有机化学第三章.pptx

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1、第1页/共54页构造异构现象(Constitutional Isomers)碳架异构碳架异构:碳原子相互连接的顺序不同碳原子相互连接的顺序不同环烷烃碳架异构现象 逐步缩小碳环，缩下来的碳，连到缩小后的碳环的不同位置上，写出环烷烃碳架异构体。Example:Example:写出环己烷 C6H12的12个异构体：第2页/共54页第3页/共54页官能团位置异构现象官能团官能团取代碳架异构体中的取代碳架异构体中的不同氢原不同氢原子子C4H10第4页/共54页1-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯1-丁炔2-丁炔例.在丁烷碳链异构体各碳上引入双键或双键或三键三键，可形成三个丁烯和两个丁炔官能团位置异构体：第5页/

2、共54页例.碳环化合物碳环化合物也能形成官能团位置异构体。如苯甲酚有三个异构体：邻甲苯酚间甲苯酚对甲苯酚第6页/共54页 在多官能团化合物中，官能团位置异构体还表现在官能团相对位置官能团相对位置，如溴代环己烯有三个异构体：1-溴环己烯3-溴环己烯4-溴环己烯第7页/共54页官能团异构现象化合物官能团官能团的原子连接顺序和方式的原子连接顺序和方式不同，不同，形成不同的官能团，形成不同类化合物，构成官能团异构现象。例例1.分子式为 C3H6 的化合物，可以是丙烯CH2=CHCH3 和环丙烷 两个化合物。第8页/共54页C2H6OC4H8O2第9页/共54页互变异构现象 在常温下，不同官能团异构体处

3、于动态平衡之中，能很快地互相转变，称为互变异构现象。它是一种特殊的官能团异构。例1.酮与烯醇酮与烯醇间互变异构:（24%）（76%）（92.5%）（7.5%）第10页/共54页例2.硝基烷烃与酸式硝基烃硝基烷烃与酸式硝基烃间互变异构 例3.亚亚硝基苯酚与肟硝基苯酚与肟互变异构 在这些平衡混合物中，各组分是互为同分异构体，但很难分离出纯的某种互变异构体。第11页/共54页构造异构现象(Constitutional Isomers)第12页/共54页立体异构现象(Stereoisomers)第13页/共54页双键 C=CC=N-和-N=N-3.2 几何异构现象几何异构现象(Geometrical

4、Isomers)3.2.1 含双键化合物的几何异构现象1.含 C=C b c d第41页/共54页vExample or or(H,H,H)(C,H,H)第42页/共54页OHEtMeHOHEtMeH顺时针顺时针(R)-2-Butanol第43页/共54页vv由立体透视式确定构型由立体透视式确定构型反时针反时针(S)顺时针顺时针(R)第44页/共54页vOther examples(R)(S)第45页/共54页(R)-(-)-)-(-)-乳酸(S)-(+)-)-(+)-乳酸 vFischer投影式为平面的构型式，应把它想象成立体形象来进行判断。vv由由FischerFischerFischer

5、Fischer投影式确定构型投影式确定构型(R)-(+)-)-(+)-甘油醛(S)-(-)-)-(-)-甘油醛 第46页/共54页3.注意 (1)D构型不一定是R构型，L构型也不全是S构型。(2)在D-L标记中，在化学转化过程中手性中心构型不变化，产物构型标记不变化。(3)在R-S构型标记中，在化学转化过程中即使手性中心构型不改变，产物构型的标记有可能改变。第47页/共54页4.命名标记 已明确构型，在命名时要将 R、S 或D、L放到名称前，并与名称间用半字线“-”隔开。如果分子中有多个手性碳，命名时将手性碳位号与R 或 S 一起放在括号内，写到名称前面。v 写出可能存在的光学异构体的构型式，并命名。(S)-3-溴己烷(R)-3-溴己烷第48页/共54页例如：（2R,3R）-2-羟基-3-氯丁二酸（2S,3S）-2,3-丁二醇第49页/共54页第50页/共54页Ch.5-51vRule 4For groups containing double or triple bonds,assign priorities as if both atoms were duplicated or triplicated第51页/共54页Ch.5-52vExample(S)第52页/共54页Ch.5-53vOther examples(R)(S)第53页/共54页感谢您的观看！第54页/共54页