有机化学糖类化合物.pptx

《有机化学糖类化合物.pptx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学糖类化合物.pptx（21页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、 12-1 概述 12-1-1 碳水化合物的涵义 碳水化合物如：糖、淀粉、纤维素等，都是天然有机化合物，它们对维持动植物的生命起着重要的作用。人类的遗憾自身没有生产碳水化合物的本领。植物的骄傲通过光合作用产生糖。第1页/共21页 碳水化合物的元素组成C、H、O。三种元素中 H：O=2：1，相当于H2O中的 H：O比。碳水化合物因此而得名，并赋予下面通式：Cn(H2O)m第2页/共21页事实上，碳水化合物并不是以C和H2O的形式存在的。如：鼠李糖C6H12O5，其结构与性质均与碳水化合物相同，但却不符合上面的通式。HCHO=CH2O；CH3COOH=C2(H2O)2 甲 醛 醋 酸符合上面的通式

2、，但它们却不是糖。可见沿用至今的碳水化合物这一名称已失去了原来的涵义。第3页/共21页 碳水化合物现在的涵义：从结构上看，碳水化合物系指多羟基醛或多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物。第4页/共21页 12-1-2 碳水化合物的分类：1.单糖（monosaccharides）：不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。如葡萄糖、果糖等。2.低聚糖（Oligosaccharides）：能水解为二、三个或几个单糖的碳水化合物。如：蔗糖、麦芽糖、棉子糖等。3.多糖（polysaccharides）：水解后能生成若干分子单糖的碳水化合物。如：淀粉、纤维素。第5页/共21页 因含CHO

3、，故属醛糖 因含C=O，故属酮糖12-2 单糖最简单的单糖是三碳糖。第6页/共21页 按分子中所含碳原子数目还可分为：四碳糖（丁糖）；五碳糖（戊糖）；六碳糖（己糖）其中最重要的是：戊糖：核 糖；己糖：葡萄糖。第7页/共21页 12-2-1 单糖的结构一、葡萄糖的结构 1.开链式结构 那么，若用D/L 标记法又如何进行标记呢？第8页/共21页其确定方法是：以离CHO最远的*C上的OH与甘油醛比较，若与 D 甘油醛构型相同则为D 型；与L 型甘油醛构型相 同的则为L 型。若为酮糖，则以离C=O最远的*C上的OH为标准进行比较。第9页/共21页2.氧环式结构：第10页/共21页 因氧环式的骨架与吡喃

4、环 相似，故又将具有六元环的糖类称为吡喃糖。同理，将具有五元环的糖类称为呋喃糖。第11页/共21页二、果糖的结构第12页/共21页12-2 低聚糖 低聚糖中最重要的是二糖。二糖可看成是两分子单糖的苷羟基彼此间失水或一分子单糖的苷羟基与另一分子单糖的醇羟基之间失水而形成的。12-2-1 蔗糖（Sucrose）蔗糖是由一分子-葡萄糖和一分子-果糖的苷羟基缩合失水而成。第13页/共21页 因此，可断定蔗糖应具有下面的结构：第14页/共21页 12-2-2 麦芽糖（Maltose）麦芽糖是由一分子-葡萄糖与另一分子葡萄糖C4上的羟基彼此缩合失水而成的，通常将这种形式的苷键称之为1,4 苷键。第15页/

5、共21页 12-2-3 纤维二糖 与麦芽糖相似，纤维二糖也是由两分子葡萄糖构成的一种还原糖。二者的区别是：麦芽糖为-葡萄糖苷；纤维二糖为-葡萄糖苷（因其可被苦杏仁酶水解）。因此，纤维二糖应具有下面结构：第16页/共21页12-3 多糖 12-3-1 淀粉（Starch）淀粉是由若干葡萄糖分子组成的，按结构可分为直链淀粉和支链淀粉。1.直链淀粉（1020%）直链淀粉虽属线型高聚物，但卷曲成螺旋状，犹如线圈一样，紧密堆积在一起，水分子难以接近，故难溶于水。M约为1560万（1000个 葡萄糖单位以上）第17页/共21页 2 链淀粉（8090%）主链：-1,4 苷键；支链：-1,6 苷键。M约100600万n=2025。即每隔2025个葡萄糖单位就有一个分支。因支链淀粉具有高度的分支，水分子易于接近而溶于水。3 淀粉的性质：第18页/共21页 1.水解：2.显色反应：兰 色紫红色 为什么会有这样的颜色变化?这是因为淀粉二级结构中的孔穴（每圈为六个葡萄糖单位）恰好可以络合碘分子，而形成一个有色络合物的缘故。第19页/共21页 12-3-2 纤维素（Cellulose）由葡萄糖以-1,4 苷键连接而成。纤维素与淀粉在结构上的差异仅在于两个葡萄糖分子的连接方式不同。第20页/共21页谢谢您的观看！第21页/共21页