有机物的结构分类与命名详解.pptx
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1、考点一 有机化合物的分类与结构【核心知识通关】1.有机化合物:(1)根据元素组成分类。有机化合物 _:烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等_:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等烃烃的衍生物第1页/共143页(2)根据碳的骨架分类。脂环芳香第2页/共143页(3)按官能团分类。官能团:决定化合物特殊性质的_。有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别类别官能团官能团典型代表物典型代表物(名称、结构简式名称、结构简式)烷烃烷烃甲烷甲烷CHCH4 4烯烃烯烃_(_(碳碳双键碳碳双键)乙烯乙烯H H2 2C CCHCH2 2炔烃炔烃_(_(碳碳叁键碳碳叁键)乙炔乙炔HCCHHCCHCC原子或原子团第3页/共1
2、43页类别类别官能团官能团典型代表物典型代表物(名称、结构简式名称、结构简式)芳香烃芳香烃 苯苯卤代烃卤代烃X(X(卤素原子卤素原子)溴乙烷溴乙烷C C2 2H H5 5BrBr醇醇_(_(羟基羟基)乙醇乙醇C C2 2H H5 5OHOH酚酚苯酚苯酚C C6 6H H5 5OHOH醚醚_(_(醚键醚键)乙醚乙醚CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3OH第4页/共143页类别类别官能团官能团典型代表物典型代表物(名称、结构简式名称、结构简式)醛醛_(_(醛基醛基)乙醛乙醛CHCH3 3CHOCHO酮酮 (羰基羰基)丙酮丙酮CHCH3 3COCHCOCH3 3羧酸羧酸_ _
3、 _ _(羧基羧基)乙酸乙酸CHCH3 3COOHCOOH酯酯 _ _ _ _(酯基酯基)乙酸乙酯乙酸乙酯CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3第5页/共143页2.有机化合物的结构:(1)有机物中碳的成键特点。4单键叁键第6页/共143页(2)有机物结构的“三种”表示方法:结构式结构式结构简式结构简式键线式键线式CH3CHCH2或CH3CHCH2CH3CH2OH或CH3CH2OH第7页/共143页结构式结构式结构简式结构简式键线式键线式或CH3COOH或CH3COOH第8页/共143页(3)有机物的同分异构现象。同分异构现象和同分异构体。a.同分异构现象:化合物具有相同的_,
4、但_不同,因而产生了_ 上的差异的现象。b.同分异构体:具有_ 的化合物互为同分异构体。分子式结构性质同分异构现象第9页/共143页同分异构体的常见类型。异构方式异构方式形成途径形成途径实例实例碳链碳链异构异构碳骨架不同碳骨架不同CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和位置位置异构异构官能团官能团位置不同位置不同CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3和和_官能团官能团异构异构官能团官能团种类不同种类不同CHCH3 3CHCH2 2OHOH和和_CH3CHCHCH3CH3OCH3第10页/共143页(4)同系物。CH2相似第11页/共143页【特别提醒】(1)官能
5、团的书写必须注意规范性,常出现的错误有把“”错写成“CC”,“CHO”错写成“CHO”或“COH”。(2)苯环不属于官能团,但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比,有明显不同的化学特性,这是由苯环的特殊结构所决定的。第12页/共143页(3)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(OH),二者的差别是羟基是否直接连在苯环上,羟基直接连在苯环上的是酚类,如 ,羟基不直接连在苯环上的是醇类,如 。第13页/共143页【典题技法归纳】(2016漳州模拟)戊醇(C5H11OH)与下列物质发生反应时,所得产物可能结构(不考虑立体异构)种数最少的是()A.与浓氢溴酸卤代B.与浓硫酸共热消去C.铜催化氧化D.与
6、乙酸催化酯化第14页/共143页【解析】选B。本题考查醇的化学性质。戊醇(C5H11OH)的结构有8种:CH3CH2CH2CH2CH2OH、第15页/共143页这8种醇都能与浓氢溴酸发生卤代反应,因此反应后的溴代烃有8种。与浓硫酸共热发生消去反应生成分子式为C5H10的烯烃,得到的烯烃共有5种:CH2CHCH2CH2CH3、CH3CHCHCH2CH3、第16页/共143页不能发生催化氧化反应,其他均能发生催化氧化反应,因此氧化产物共有7种。醇分子中的羟基均能和乙酸发生酯化反应,生成的酯有8种。因此B正确。第17页/共143页【母题变式】(1)戊醇(C5H11OH)与浓硫酸共热发生消去反应的产物
7、所含的官能团的名称是_。提示:碳碳双键。醇发生消去反应生成烯烃,含有碳碳双键。第18页/共143页(2)戊醇中含有“CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)_ 种。提示:4。分别是 第19页/共143页【归纳总结】1.同分异构体的书写规律:(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:成直链,一条线。先将所有的碳原子连接成一条直链。摘一碳,挂中间。将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳上。第20页/共143页往边移,不到端。将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳原子上。摘两碳,成乙基,二甲基,同邻间。摘下两个碳原子时,两碳可连成乙基
8、或两个甲基;当连成两个甲基时,两个甲基可连在同一碳原子上、相邻碳原子上、相间碳原子上等。第21页/共143页(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(3)芳香化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。第22页/共143页2.同分异构体数目的判断方法:(1)记忆法。记住常见烃基同分异构体数目:丙基(C3H7)有2种,则丙烷的一卤代物、丙醇均有2种,丁醛、丁酸有2种。丁基(C4H9)有4种,则丁烷的一卤代物、丁醇均有4种,戊醛、戊酸有4种。第23页/共143页戊基(C5H11)有8种,则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。(2)等效氢法。连接在同一碳原子上的氢原子为
9、等效氢,如甲烷中只有一类氢原子。连接在同一碳原子上的甲基(CH3)氢为等效氢,如新戊烷C(CH3)4中只有一类氢原子。第24页/共143页处于对称位置的碳原子上的氢原子为等效氢,如苯分子为平面正六边形,为对称结构,分子中只有一类氢原子。有几类不同的等效氢,其一取代产物就有几种。第25页/共143页(3)先定后移法。分析二元取代产物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定一个Cl的位置,移动另一个Cl(定一移一法),可得其同分异构体:第26页/共143页第27页/共143页分析二甲苯苯环上的一氯代物,可首先确定二甲苯有3种,然后在3种二甲苯苯环上移动Cl,可得6种同分异构体:第28页/共
10、143页【高考模拟精练】1.(2014 全国卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A.戊烷 B.戊醇C.戊烯 D.乙酸乙酯第29页/共143页【解析】选A。A项,戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体;B项,戊醇书写为C5H11OH,C5H11有8种,则戊醇的同分异构体有8种;C项,戊烯的同分异构体中属于烯烃的有5种(1-戊烯、2-戊烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、2-甲基-1-丁烯),属于环烷烃的有4种(环戊烷、甲基环丁烷、乙基环丙烷、二甲基环丙烷),共计9种;D项,酯类同分异构体有4种(乙酸乙酯、甲酸第30页/共143页丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯),酯和羧酸是同分异构体
11、,羧酸类同分异构体有2种(丁酸、2-甲基丙酸),再加上其他同分异构体(含有双键和羟基、醛基和羟基),大于6种。综上所述同分异构体最少的为戊烷。第31页/共143页2.(2016 唐山模拟)下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()第32页/共143页A.和B.和C.和D.和第33页/共143页【解析】选B。首先判断对称面:和无对称面,和有镜面对称,只需看其中一半即可。然后,看是否有连在同一碳原子上的甲基:中有两个甲基连在同一个碳原子上,六个氢原子等效;中也有两对两个甲基连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子可知有7种同分异构体,和都只有4种同分异
12、构体,有8种同分异构体。第34页/共143页3.(2016 莆田模拟)下图是A、B两种重要的有机合成原料。下列有关说法中正确的是()第35页/共143页A.A与B互为同系物B.A与B都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应C.在一定条件下,A与B均能发生取代反应D.A与B都能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳第36页/共143页【解析】选C。同系物是指结构相似,组成上相差n个CH2原子团的有机物之间的互称,A分子中含有羟基,B分子中含有羧基,结构不相似,不是同系物,A项错误;B和溴的四氯化碳溶液不会发生加成反应,B项错误;A、B分子含有的羟基和羧基均能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,C项正确;只有B能与
13、碳酸氢钠反应产生二氧化碳,D项错误。第37页/共143页4.(2016 梧州模拟)某有机物的结构简式如图所示,下列说法正确的是()A.可使溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液褪色B.含有两种官能团C.与乙酸互为同系物D.可以发生取代反应和加成反应,但不能发生聚合反应第38页/共143页【解析】选A。有机物分子中含有碳碳双键,可与溴发生加成反应,与酸性高锰酸钾发生氧化反应,故A正确;分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团,故B错误;分子中含有羟基、羧基和碳碳双键官能团,与乙酸不是同系物,故C错误;分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应,故D错误。第39页/共143页【加固训练】1.分子式为C9H1
14、2O,苯环上有两个取代基且含羟基的化合物,其可能的结构有()A.9种B.12种C.15种D.16种 第40页/共143页【解析】选C。苯环上只有两个取代基,并且含有羟基,则取代基可能有羟基(OH)、丙基(C3H7),其中丙基有两种;甲基(CH3)、CH2CH2OH或 ;乙基(CH2CH3)、CH2OH共五种,两取代基的位置各有邻、间、对三种情况,因此共有53=15种。第41页/共143页2.分子式为C5H10O2的有机物A,有果香味,不能使紫色石蕊试液变红,但可在酸性条件下水解生成有机物B和C,其中C能被催化氧化成醛,则A可能的结构共有()A.4种 B.6种 C.8种 D.12种第42页/共1
15、43页【解析】选B。分子式为C5H10O2的有机物A,有果香味,不能使紫色石蕊试液变红,则属于饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯。若为甲酸和丁醇酯化产物,丁醇有4种,丁醛(C3H7CHO)只有2种,则能氧化为醛的醇有2种,则满足题意的酯有2种;若为乙酸和丙醇酯化产物,丙醇有2种,丙醛(CH3CH2CHO)只有1种,则能氧化为醛的醇只有1种,则这样的酯有1种;若为丙酸和乙醇酯化,乙醇只有1第43页/共143页种能氧化为乙醛,丙酸有1种,这样的酯有1种;若为丁酸和甲醇酯化,甲醇只有1种,能氧化为甲醛,丁酸(C3H7COOH)有2种,这样的酯有2种。故A可能的结构共有6种。第44页/共143页考点二 有
16、机物的命名【核心知识通关】1.烷烃的习惯命名法:戊、己、庚、辛、壬、癸“正”“异”“新”第45页/共143页如C5H12的同分异构体有三种,分别是CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4,用习惯命名法分别为_、_、_。正戊烷异戊烷新戊烷第46页/共143页2.烷烃系统命名三步骤:第47页/共143页如 命名为_。命名为_。3-甲基己烷3,4-二甲基-6-乙基辛烷第48页/共143页3.其他链状有机物的命名:(1)选主链选择含有_ 在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号从距离_ 最近的一端开始编号。官能团官能团第49页/共143页(3)写名称把取代
17、基和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。如 命名为_;命名为_。4-甲基-1-戊炔3-甲基-3-戊醇第50页/共143页4.苯的同系物的命名:(1)以_作为母体,其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用_、_、_表示。(2)系统命名时,将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。如苯邻对间第51页/共143页第52页/共143页【特别提醒】(1)在烷烃的命名中,2号位不能出现乙基,如果2号位出现乙基,说明选取的主链不是最长的碳链,但是其他有机物的命名,2号位可能出现乙基,如为2-乙基-1-丁烯,为2-乙基丁
18、酸。第53页/共143页(2)有机物命名中,阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。第54页/共143页【高考模拟精练】1.(2015 海南高考改编)下列有机物的命名错误的是()第55页/共143页【解析】选C。C的名称为2-丁醇,故C命名错误。第56页/共143页2.(2016 唐山模拟)下列用系统命名法命名的有机物名称正确的是()A.2-甲基-2-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基戊烷C.1,2,4-三甲基-1-丁醇D.2,3-二乙基-1-戊烯第57页/共143页【解析】选D。首先根据名称写出物质的结构简式依次为 按照正确命名方法可以确定只有D正确。第58页/共143页3
19、.(2016 漳州模拟)下列有机物命名正确的是()第59页/共143页【解析】选B。有机物命名时,应遵循数值和最小原则,故A应命名为1,2,4-三甲苯,A错;有机物命名时,只对碳原子编号,故C应命名为2-丁醇,C错;炔类物质命名时,应从离碳碳三键近的一端编号,故D应命名为3-甲基-1-丁炔,D错。第60页/共143页【加固训练】1.下列有机物命名正确的是()A.H2NCH2COOH氨基乙酸B.2-二氯丙烷C.2-甲基丙醇D.C17H33COOH硬脂酸第61页/共143页【解析】选A。B中物质应为2,2-二氯丙烷;C中应为2-甲基-1-丙醇;D为油酸;只有A正确。第62页/共143页2.根据有机
20、化合物的命名规则,下列命名正确的是()第63页/共143页【解析】选B。A中主链选错,应为2-丁醇,故A错误;B正确;C中主链选错,应为3-甲基戊烷,故C错误;D中编号及书写错误,应为2,3-二甲基-1-丁烯,故D错误。第64页/共143页考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法【核心知识通关】1.研究有机化合物的基本步骤:实验式分子式结构式第65页/共143页2.分离、提纯有机化合物的常用方法:(1)蒸馏和重结晶。适用对象适用对象要求要求蒸馏蒸馏常用于分离、常用于分离、提纯液态有提纯液态有机物机物该有机物热稳定性较强该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的该有机物与杂质的_相差相差较大较大重结晶重
21、结晶常用于分离、常用于分离、提纯固态有提纯固态有机物机物杂质在所选溶剂中杂质在所选溶剂中_很很小或很大小或很大被提纯的有机物在此溶剂中被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受溶解度受_影响较大影响较大沸点溶解度温度第66页/共143页(2)萃取和分液。萃取。分液:将两种互不相溶的液体进行分离的过程。互不相溶第67页/共143页3.有机物分子式的确定:(1)元素分析。CO2H2O实验式无水CaCl2KOH浓溶液氧原子第68页/共143页(2)相对分子质量的测定质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)_ 值即为该有机物的相对分子质量。最大第69页/共143页4.有机化合物分子结构的鉴定
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