有机磷酸酯类杀虫剂.pptx

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1、2023/3/252.1.2 有机磷酸酯类杀虫剂发展史(1)1820年 Lassaigne 乙醇和磷酸反应，开始有机磷化合物化学；(2)1937-1944年Bayer公司的 Gerhard Schrader 合成了3000种有机磷化合物，其中开发成杀虫剂的有：(一)有机磷农药发明简史 1938年 TEPP 四乙基焦磷酸酯 1941年 OMPA八甲基焦磷酰氨1944年 对硫磷（1605）1951年 内吸磷（1059）第1页/共57页2023/3/252.1.2 有机磷酸酯类杀虫剂发展史（2）1937-1944年Bayer公司的 Gerhard Schrader 合成了3000种有机磷化合物，其中

2、开发成杀虫剂的有：(一)有机磷农药发明简史1969年 辛硫磷1952年 氯硫磷1958年 倍硫磷1959年 杀螟松第2页/共57页2023/3/252.1.2 有机磷酸酯类杀虫剂发展史（3）1950年 美国氰胺公司 低毒马拉硫磷；（4）1951年 W.Perkow 发现合成乙烯基磷酸酯新反应，Perkow反应；(一)有机磷农药发明简史1965年 久效磷1951年 敌敌畏第3页/共57页2023/3/252.1.2 有机磷酸酯类杀虫剂发展史（5）70年代以来，含手性碳原子的丙硫基磷酸酯。(一)有机磷农药发明简史丙硫磷甲丙硫磷丙溴磷第4页/共57页2023/3/252.1.2 有机磷酸酯类杀虫剂发

3、展史（1）1950年 北农大研制成功对硫磷（1605），1956年天津农药厂投产；（2）1956年 上海信诚化工厂和上海农业药械厂投产敌百虫；（3）1975年 华中师范学院研制水胺硫磷；（4）1976年 菱糊化学厂投产乙酰甲胺磷；（5）2000年 有机磷农药占农药总量的30.4%，占杀虫剂总量的70.5。重要的品种有：甲胺磷、对硫磷、甲基对硫磷、敌敌畏、久效磷。（6）2001年 入世(二)我国有机磷农药发展历程第5页/共57页2023/3/252.1.2 有机磷酸酯类杀虫剂发展史（7）2002年 全面禁用限用有机磷高毒品种，农业部199号公告限制在果蔬茶草药中使用的19种高毒农药品种有：甲胺磷

4、、甲基对硫磷、久效磷、磷胺、甲拌磷（3911）、甲基异柳磷、特丁硫磷、甲基硫环磷、治螟磷、内吸磷、克百威、涕灭威、灭线磷、硫环磷、蝇毒磷、地虫硫磷、氯唑磷、苯线磷等。（8）2007年 适用于无公害农产品使用的农药品种有：辛硫磷、毒死蜱、敌百虫、敌敌畏、马拉硫磷、乙酰甲胺磷、乐果、三唑磷、杀螟硫磷、倍硫磷、丙硫磷、亚胺硫磷。（9）全世界有 约400种 a.i.,万余种制剂；我国有 70-80种 a.i.,千余种制剂；(二)我国有机磷农药发展历程第6页/共57页2023/3/252.1.3 有机磷酸酯类杀虫剂的化学结构与分类(1)磷酸酯（Phosphate）如：DDVP、久效磷(2)硫逐型一硫代磷

5、酸酯（Phosphorothionate）如：对硫磷、杀螟硫磷（3）硫赶型一硫代磷酸酯（Phosphorothiolate）如：内吸磷、氧乐果（4）二硫代磷酸酯（Phosphorodithioate）如：马拉硫磷 乐果 甲拌磷第7页/共57页2023/3/252.1.3 有机磷酸酯类杀虫剂的化学结构与分类(5)膦酸酯（Phosphonate）如：敌百虫（6）硫代膦酸酯（Phosphonothioate）如：苯硫磷（EPN）（7）磷酰氨（Phosphoramidate）如：内吸磷、氧乐果（8）硫代磷酰氨（Phosphorothiolamidate）如：乙酰甲胺磷、水胺硫磷或第8页/共57页202

6、3/3/252.1.4 有机磷酸酯类杀虫剂的合成方法第9页/共57页2023/3/252.1.5 有机磷酸酯类杀虫剂的代谢脱烷基作用：谷光甘肽S烷基转移酶；2 S甲基化作用：S腺蛋氨酸提供甲基，甲基转移酶催化；3 氧化脱硫：MFO；4 酯的水解；567 水解后醇部分的结合作用：RO-GA；RO-G；ROSO3 ；8 硫醚的氧化作用：氧化为亚砜和砜；9 羟基化作用：烃类的羟基化作用；10 还原：硝基还原为氨基；11 酰胺的水解；12 酰胺基的氧化脱烷基作用。第10页/共57页2023/3/252.1.5 有机磷酸酯类杀虫剂的代谢Example 1：对硫磷Metabolic pathway of

7、Parathion（1）Oxidative desulfuration；（2）Oxidative dearylation；（3）Oxidative deethylation；（4）Reduction of the nitro group；（5）HydrolysisCYP,Cytochrome P450;PON1,Paraxonase.第11页/共57页2023/3/252.1.5 有机磷酸酯类杀虫剂的代谢Example 2：乐果Proposed Metabolic pathway for Dimethoate（1）氧化脱甲基作用；（2）酰胺水解；（3）氧化脱硫；（4）酰氨水解；（5）硫代磷酸酯

8、水解；（6）酰氨水解；（7）水解氧化；（8）氧化；（9）水解；（10）氧化。第12页/共57页2023/3/252.1.6 有机磷酸酯类杀虫剂作用机制与生物活性特点（1）有机磷酸酯类杀虫剂作用机制 a.神经系统的组成及神经冲动的传导第13页/共57页2023/3/25b.神经冲动的轴突传导:电线模式（1）有机磷酸酯类杀虫剂作用机制2.1.6 有机磷酸酯类杀虫剂作用机制与生物活性特点第14页/共57页2023/3/25c.神经冲动的突触传导：开关模式(两个神经元细胞间、神经细胞和效应器间神经冲动的传导)（1）有机磷酸酯类杀虫剂作用机制2.1.6 有机磷酸酯类杀虫剂作用机制与生物活性特点第15页/

9、共57页2023/3/25d.神经冲动的突触传导：乙酰胆碱ACh为神经冲动的传递介质，轴突末梢突触前膜囊泡接受冲动并释放Ach到突触；突触后膜有ACh受体，当Ach与受体结合时，神经冲动从突触前膜传递到后膜，当突触后膜产生新的神经冲动后Ach 释放回突触后将与乙酰胆碱酯酶AChE结合。（1）有机磷酸酯类杀虫剂作用机制2.1.6 有机磷酸酯类杀虫剂作用机制与生物活性特点第16页/共57页2023/3/25e.乙酰胆碱Ach与乙酰胆碱酯酶AChE结合后，迅速被酶水解为乙酸和胆碱，从而完成一次神经冲动的传导。乙酸和胆碱随后被主动运输到前膜重新合成乙酰胆碱，准备下一次神经冲动的突触传导。ACh和ACh

10、E是如何反应的？（1）有机磷酸酯类杀虫剂作用机制2.1.6 有机磷酸酯类杀虫剂作用机制与生物活性特点第17页/共57页2023/3/25g.AChE水解Ach为乙酸和胆碱的化学反应式（AChE水解Ach的过程如何？）（1）有机磷酸酯类杀虫剂作用机制2.1.6 有机磷酸酯类杀虫剂作用机制与生物活性特点第18页/共57页2023/3/25h.ACh 靠电子效应进入AChE的活性位点，ACh 分子的C-O键弱化而与酶结合力加强。（1）有机磷酸酯类杀虫剂作用机制2.1.6 有机磷酸酯类杀虫剂作用机制与生物活性特点第19页/共57页2023/3/25i.胆碱乙酰键断裂，胆碱离开活性位点，酶被乙酰化，乙酰

11、化酶易被水分子攻击，乙酰变为乙酸也离开酶分子，反应不断重复，AChE每妙钟水解2万5千个ACh分子。氨基甲酸酯类杀虫剂是如何抑制AChE的呢？（1）有机磷酸酯类杀虫剂作用机制2.1.6 有机磷酸酯类杀虫剂作用机制与生物活性特点第20页/共57页2023/3/25j.有机磷酸酯一样同乙酰胆碱类类似，首先靠电子效应进入结合位点。（1）有机磷酸酯类杀虫剂作用机制2.1.6 有机磷酸酯类杀虫剂作用机制与生物活性特点第21页/共57页2023/3/25k.有机磷酸酯类杀虫剂分子与酶结合，有机磷杀虫剂PO键弱化。（1）有机磷酸酯类杀虫剂作用机制2.1.6 有机磷酸酯类杀虫剂作用机制与生物活性特点第22页/

12、共57页2023/3/25l.P-O键断裂，酶被磷酰化，水分子无法取代磷酰基，磷磷酰化酶稳定。（1）有机磷酸酯类杀虫剂作用机制2.1.6 有机磷酸酯类杀虫剂作用机制与生物活性特点第23页/共57页2023/3/25（1）氨基甲酸酯类杀虫剂作用机制m.如乙酰胆碱酯酶AChE活性被抑制，则Ach在突触累积，Ach不断与受体结合，神经冲动就连续不断，导致靶标组织灵敏性降低或不反应，昆虫表现为兴奋、痉挛、麻痹和死亡等中毒症状。2.1.6 有机磷酸酯类杀虫剂作用机制与生物活性特点第24页/共57页2023/3/25（2）有机磷酸酯类杀虫剂生物活性特点 高效，对害虫害螨毒力高，亩用量110克有效成分（a.

13、i.)；广谱性和选择性兼备，多数品种广谱；高低毒品种都有，高毒品种逐渐被淘汰；持效期有长有短，取决于代谢；作用方式多样，触杀、胃毒作用为主，部分品种有内吸、熏蒸作用；正温系数农药但高温易分解；抑制AChE活性，致毒症状表现为兴奋、痉挛、麻痹、死亡；人畜中毒后可服用解磷定（2PAM）解毒；全世界有400种左右a.i.，万余种制剂；我国有70-80种a.i.，千余种制剂。2.1.6 有机磷酸酯类杀虫剂作用机制与生物活性特点第25页/共57页2023/3/252.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍一、敌敌畏（Diclorvos,DDVP）（1）概述 敌敌畏是一种具有胃毒、触杀、熏蒸和渗透作用的有

14、机磷杀虫剂;1948年美国壳牌公司发表合成专利;1951年德国WPerkow以亚磷酸三烷酯与三氯乙醛反应脱去氯代烷经分子重排制得敌敌畏；1954年德国Wlorenz和美国AMMettson先后发现敌百虫在碱性溶液中能脱去氯化氢经分子重排生成敌敌畏;我国敌百虫投产较早，且生产较为成熟，产量较大，因此致力于敌百虫碱解法制造敌敌畏.O,O-二甲基O（2，2-二氯乙烯基）磷酸酯第26页/共57页2023/3/25一、敌敌畏（Diclorvos,DDVP）（2）理化特性与加工剂型 易挥发，易溶于有机溶剂，微溶于水；遇水易分解d,碱溶液中水解速度更快。50%、80%DDVP EC，20%DDVP塑料缓释剂

15、，22、30烟剂。（3）生物活性与使用方法 高效广谱的有机磷杀虫剂，对磷翅目昆虫（菜青虫、小菜蛾、甘蓝夜蛾、斜纹夜蛾、棉铃虫、桃小食心虫等）和同翅目害虫（菜蚜、棉蚜）有强击倒性，具有熏蒸、触杀和胃毒作用，残效期短，可用于防治卫生害虫（家蝇、蚊虫、蟑螂）、仓库害虫（小蠹虫、豆象、米象）、果蔬茶烟草害虫。大鼠急性经口LD50为56-80mg/kg,中毒。注意事项：玉米、高梁、月季敏感，易发生药害。2.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍第27页/共57页2023/3/25一、敌敌畏（Dichlorvos,DDVP）（4）合成方法 一种是亚磷酸三甲酯与三氯乙醛发生Perkow重排反应生成；一种是敌

16、百虫碱解重排。2.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍第28页/共57页2023/3/252.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍二、久效磷（Monocrotophos）（1）概述 久效磷是一高效内吸性有机磷杀虫剂。1965年分别由瑞士Ciba公司、美国shell公司开发成功，是国际市场上的一个重要品种，目前久效磷在国内已发展成个大吨位的农药品种。O,O-二甲基-O-(1-甲基-3-甲胺基-3-氧-)丙烯基磷酸酯第29页/共57页2023/3/25二、久效磷（Monocrotophos）（2）理化特性与加工剂型 白色结晶，易与水混溶，对酸稳定，遇碱分解。40%EC，40、50水溶剂，5颗粒

17、剂。（3）生物活性与使用方法 高效、速效、内吸性有机磷杀虫剂，同时具有很强的触杀和胃毒作用；可用于防治棉花蚜虫、棉叶螨、棉铃虫；防治水稻二化螟、三化螟、稻飞虱、稻蓟马；防治大豆食心虫、松毛虫与松树介壳虫。大鼠急性经口LD50为8-23mg/kg,高毒。禁止在果蔬烟茶上使用。2.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍第30页/共57页2023/3/25二、久效磷（Monocrotophos）（4）合成方法 双乙烯酮与甲胺水溶液冰点加成，得到乙酰乙酰甲胺，经氯化得到氯代乙酰乙酰甲胺，最后与亚磷酸三甲酯作用进行P Perkow 重排，得到久效磷。2.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍第31页/共

18、57页2023/3/252.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍三、敌百虫（Trichlorphon）（1）概述 敌百虫是一种膦酸酯类有机磷杀虫剂。1952年由德国拜耳公司研究开发。它对昆虫有胃毒和触杀作用，具有高效、低毒、低残留、水溶性等特点。广泛地应用于农林、园艺、畜牧、渔业、卫生等方面，防治双翅目、鞘翅目、膜翅目等害虫。它还可以作为生产敌敌畏农药的原料。在我国首先由上海信诚化工厂研制投产，其后上海农药厂开发了“一步法”生产工艺，在全国推广。现已成为有机磷杀虫剂中的骨干品种之一。O,O-二甲基-1-羟基-2,2,2-三氯乙烯基膦酸酯第32页/共57页2023/3/25三、敌百虫（Tric

19、hlorphon）（2）理化特性与加工剂型 白色结晶，水中溶解度为154g/L(25)，易溶于三氯甲烷、丙酮、苯、乙醚、醇等。30%EC，25油剂，2.5、5粉剂，80可溶性粉剂。（3）生物活性与使用方法 低毒、广谱的有机磷杀虫剂，具有触杀和胃毒作用；可用于防治棉花害虫（棉铃虫），水稻害虫（水稻二化螟、稻纵卷叶螟、稻飞虱），旱粮害虫（小麦粘虫、大豆造桥虫、甜菜象甲），蔬菜害虫（菜青虫、小菜蛾、甘蓝夜蛾、根蛆），茶叶害虫（茶尺蠖、茶毒蛾），果树害虫（荔枝蝽象、荔枝蒂蛀虫）；林业害虫（松毛虫）；地下害虫（地老虎、蝼蛄），家畜及卫生害虫（牛羊马虱、厩蝇、家蝇）。大鼠急性经口LD50为630mg/kg

20、,低毒。2.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍第33页/共57页2023/3/25三、敌百虫（Trichlorphon）（4）合成方法 三氯化磷与甲醇酯化生成二甲基亚磷酸酯，再与三氯乙醛缩合生成敌百虫。一次投料，分段进行，低温酯化（0-35 ），不经分离，高温缩合（80-118 ）。副反应生成去甲基敌百虫。2.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍第34页/共57页2023/3/252.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍四、对硫磷（Parathion,E605）（1）概述 1943年由Schrader合成，1947年由Cyanamide 及 Bayer 公司投产。O,O-二乙基-O-（

21、4-硝基苯基羟基）硫（酮）代磷酸酯第35页/共57页2023/3/25四、对硫磷（Parathion）（2）理化特性与加工剂型 无色油状液体，水中溶解度为24g/L(25)，易溶于多数有机溶剂。50%EC，25微胶囊剂，1颗粒剂。（3）生物活性与使用方法 广谱的杀虫杀螨剂，具有触杀和胃毒作用，曾广泛用于粮棉油果蔬烟茶等各种害虫防治，现已禁用。大鼠急性经口LD50为7mg/kg,高毒。2.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍第36页/共57页2023/3/25四、对硫磷（Parathion,E605）（4）合成方法 由二乙基硫代磷酰氯在三甲胺催化下与对硝基酚钠合成而得。2.1.7 有机磷酸酯类

22、杀虫剂重要品种介绍第37页/共57页2023/3/252.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍五、杀螟硫磷（杀螟松，Fenitrothion）（1）概述 1957年捷克，1959年日本住友、德国拜耳相继发现其活性并投产。我国20世纪八十年代投产。O,O-二甲基-O-（4-硝基-3-甲基苯基）硫（酮）代磷酸酯第38页/共57页2023/3/25五、杀螟硫磷（杀螟松，Fenitrothion）（2）理化特性与加工剂型 白色结晶，不溶于水易溶于有机溶剂。50%EC。（3）生物活性与使用方法 广谱的杀虫剂，具有触杀和胃毒作用，无内吸和熏蒸作用，可防治棉花、水稻、果蔬上的磷翅目、同翅目、半翅目、鞘翅目

23、、缨翅目等多种害虫，对螟虫有特效。大鼠急性经口LD50为400-800mg/kg,低毒。2.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍第39页/共57页2023/3/25五、杀螟硫磷（杀螟松，Fenitrothion）（4）合成方法 由三氯硫磷与甲醇在催化剂存在下进行酯化反应，生成O,O-二甲基硫代磷酰氯，产物再与4-硝基间甲酚在缚酸剂（碳酸钠）存在下进行缩合反应，生成杀螟松。2.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍第40页/共57页2023/3/252.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍六、倍硫磷（Fenthion）（1）概述 1957年德国拜耳公司产品。O,O-二甲基-O-（4-甲硫基-

24、3-甲基苯基）硫（酮）代磷酸酯第41页/共57页2023/3/25六、倍硫磷（Fenthion）（2）理化特性与加工剂型 棕色油状液体，易溶于有机溶剂（甲醇、丙酮、苯、二甲苯、氯仿等），微溶于水54-56mg/L(25)。50%EC,25%、40%WP。（3）生物活性与使用方法 广谱长效（40天）有机磷杀虫杀螨剂，具有触杀和胃毒作用，可防治棉花（棉铃虫、棉蚜、棉叶螨）、大豆（大豆食心虫）、果蔬茶（梨小食心虫、菜青虫、茶小緑叶蝉）等作物多种害虫害螨。大鼠急性经口LD50雌性为245-615mg/kg,雄性190-315mg/kg,中毒。2.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍第42页/共57页

25、2023/3/25六、倍硫磷（Fenthion）（4）合成方法 由间甲酚与二甲基二硫反应制备中间体对甲硫基间甲酚，再与O,O-二甲基硫代磷酰氯反应得到倍硫磷。2.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍第43页/共57页2023/3/252.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍七、毒死蜱（Chlorpyrifos）,乐斯本（1）概述 毒死蜱系美国Dow公司1965年开发成功的高效广谱性有机磷杀虫剂，广 泛用于多种大田作物和经济作物上多种害虫的防治，对地下害虫、家畜害虫及卫生害虫亦有较好的防治效果。目前，该品种已成为国际市场上最大吨位的优良品种之一，我国现已投人生产。O,O-二乙基-O-（3,5

26、,6-三氯-2-吡啶基）硫（酮）代磷酸酯第44页/共57页2023/3/25七、毒死蜱（Chlorpyrifos）,乐斯本（2）理化特性与加工剂型 白色结晶，油硫醇臭味，不溶于水，溶于丙酮、苯、氯仿等有机溶剂。48%EC,14G。（3）生物活性与使用方法 广谱杀虫杀螨活性，具有触杀、胃毒和熏蒸作用，可用于防治棉麦稻、果蔬茶等作物的大多数害虫，在土壤中残留期长，可用于防治地下害虫（蛴螬、金针虫），还可用来防治卫生害虫（蚊、蟑螂），良好的杀螨活性（棉叶螨、山楂叶螨）以及家畜体表寄生虫（牛蜱、跳蚤等）。大鼠急性经口LD50雌性为135mg/kg,雄性163mg/kg,中毒。2.1.7 有机磷酸酯类杀

27、虫剂重要品种介绍第45页/共57页2023/3/25七、毒死蜱（Chlorpyrifos）,乐斯本（4）合成方法 吡啶氯化后得2,3,5,6-四氯吡啶，然后水解得2-羟基-3,5,6-三氯吡啶，再与O,O-二乙基硫代磷酰氯缩合得毒死蜱。2.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍第46页/共57页2023/3/252.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍八、辛硫磷（Phoxim）,倍腈松（1）概述 辛硫磷是一种高效、低毒、广谱性有机磷杀虫剂。1965年由西德拜耳公司(Bayer)开发成功，在我国首先由天津农药厂实现工业化生产。现在国内已有数家工厂生产供应市场。O,O-二乙基-O-（-氰基-苯甲

28、醛肟基）硫(酮)代磷酸酯第47页/共57页2023/3/25八、辛硫磷（Phoxim）,倍腈松（2）理化特性与加工剂型 浅黄色油状液体，水中溶解度为7ppm。40%EC。（3）生物活性与使用方法 广谱杀虫活性，具有触杀和胃毒作用，易光解但在黑暗中稳定，在土壤中残留期长达2个月以上。可广泛用于防治鳞翅目（棉铃虫、粘虫、尺蠖、烟青虫、菜青虫、小菜蛾、稻纵卷叶螟、松毛虫、地老虎）、鞘翅目（米象、赤拟谷盗）、双翅目（韭菜根蛆、家蝇）、同翅目（棉蚜、麦蚜、粉虱、叶蝉）、缨翅目（蓟马）害虫。大鼠急性经口LD50为2170mg/kg,低毒。2.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍第48页/共57页2023

29、/3/25八、辛硫磷（Phoxim）,倍腈松（4）合成方法 2.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍乙基亚硝酸酯的合成-氰基-苯甲肟钠盐的合成辛硫磷的合成第49页/共57页2023/3/252.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍九、丙硫磷（Prothiophos）（1）概述 丙硫磷是三元不对称有机磷杀虫剂。具有毒性低、持效期长的特性，对有机氯、氨基甲酸酯和其他有机磷杀虫剂已产生抗性的害虫仍然有效。能防治稻、麦、棉、果、蔬、烟、茶等作物的多种害虫。日本特殊农药公司于1969年首先合成丙硫磷，其后与德国拜耳公司共同开发，美国莫贝化学公司也生产。代号BAYNTN8629，商品名称Tokuthi

30、on。我国进行了科研开发并已投入生产。O-乙基-S-丙基-O-（2,4-二氯苯基）二硫代磷酸酯第50页/共57页2023/3/25九、丙硫磷（Prothiophos）（2）理化特性与加工剂型 无色液体，水中溶解度为1.7ppm，溶于有机溶剂。40%、50EC，40%WP，2、3%颗粒剂，。（3）生物活性与使用方法 丙硫磷是具有触杀和胃毒作用的广谱杀虫剂，无内吸作用。它对鳞翅目害虫幼虫有特效。主要用于防治农作物的水稻二化螟、三化螟、棉铃虫、玉米螟、马铃薯块茎蛾、甘薯夜蛾、梨小食心虫、烟青虫、菜粉蝶、小菜蛾、莱螟、菜蚜等害虫。丙硫磷亦可用于防治土壤害虫及蚊蝇等卫生害虫。大鼠急性经口LD50为173

31、0mg/kg,低毒。2.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍第51页/共57页2023/3/25九、丙硫磷（Prothiophos）（4）合成方法2.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍第52页/共57页2023/3/252.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍十、甲胺磷（Methamindophos）（1）概述 甲胺磷是高效、广谱性有机磷杀虫剂。它具有优良的触杀作用，较好的内吸和胃毒作用，但毒性较高。1969年美国Chevron公司开发成功。我国生产量最大的农药品种,现已禁用。O,S-二甲基硫(醇)代磷酰胺酯第53页/共57页2023/3/25十、甲胺磷（Methamindophos）

32、（2）理化特性与加工剂型 纯品为白色针状结晶；工业品为淡黄色油状液体，具刺激性气味。易溶于水、甲醇、丙酮等极性溶剂和二氯甲烷等氯代烷烃。在苯、甲苯、二甲苯中的溶解度不超过10，在醚、汽油中溶解度更小。化学稳定件较好。20、40、50EC。（3）生物活性与使用方法 广谱高效高毒杀虫活性，具有触杀、胃毒、熏蒸和内吸作用，主要用于棉花及水稻害虫的防治。大鼠急性经口LD50为20-30mg/kg,低毒。2.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍第54页/共57页2023/3/25十、甲胺磷（Methamindophos）（4）合成方法 2.1.7 有机磷酸酯类杀虫剂重要品种介绍我国甲胺磷的生产都采用上

33、述方法。先合成硫（酮）代磷酰胺再用硫酸二甲酯使其转位。第55页/共57页2023/3/25本章节课程作业 一、默写有机磷酸酯类杀虫剂重要品种的化学结构式 有机磷酸酯结构通式（Phosphorates）、敌敌畏（Dichlorvos）、久效磷(Monocrotophos)、对硫磷(Parathion)、甲基对硫磷(Parathion-methyl)、杀螟松(Fenitrothion)、倍硫磷(Fenthion)、毒死蜱(Chlorpyrifos)、二嗪农(Diazinon)、辛硫磷(Phoxim)、乐果(Dimethoate)、氧乐果(Omethoate)、丙溴磷(Prophenofos)、丙硫

34、磷(Prothiofos)、甲拌磷（Phorate）、马拉硫磷(Malathion)、甲胺磷(Methamidofos)、乙酰甲胺磷(Acephate)、敌百虫(Trichlorphon)。二、默写反应式 有机磷酸酯类杀虫剂及其中间体合成路线图中的24大反应；举例说明有机磷酸酯类杀虫剂代谢的三类反应（水解反应、氧化反应、结合反应）中官能团的变化。三、阐述机理 阐述有机磷酸酯类杀虫剂杀虫作用机理。四、总结归纳 总结归纳辛硫磷、毒死蜱、敌百虫、敌敌畏、马拉硫磷、乙酰甲胺磷、乐果、三唑磷、杀螟硫磷、倍硫磷、丙硫磷、亚胺硫磷等的生物学特性和合成方法。第56页/共57页2023/3/25感谢您的观看。第57页/共57页