羧酸与取代酸PPT课件.ppt
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1、关于羧酸和取代酸第一张,PPT共九十页,创作于2022年6月内容提要内容提要二、羧酸衍生物二、羧酸衍生物(一一)结构与性质结构与性质(二二)物理性质物理性质(三三)化学性质化学性质(四四)重要个别化合物重要个别化合物第二张,PPT共九十页,创作于2022年6月三、取代酸三、取代酸(一一)羟基酸的性质羟基酸的性质(二二)羰基酸的性质羰基酸的性质(三三)乙酰乙酸乙酯及互变异构现象乙酰乙酸乙酯及互变异构现象(四四)重要个别化合物重要个别化合物10-3 乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法一、乙酰乙酸乙酯合成法一、乙酰乙酸乙酯合成法二、丙二酸酯合成法二、丙二酸酯合成法
2、内容提要内容提要第三张,PPT共九十页,创作于2022年6月10-1 10-1 分类和命名分类和命名 一、分类一、分类1.羧酸(Carboxylic acid,p242)分类同醛分类同醛 2.羧酸衍生物羧酸衍生物(Carboxylic acid derivatives,p258)酰卤酰卤(Acyl halide)第四张,PPT共九十页,创作于2022年6月酸酐酸酐(Anhydride)酯酯(Ester)酰胺酰胺(Amide)第五张,PPT共九十页,创作于2022年6月 3.3.碳酸衍生物碳酸衍生物(p267p267)碳酸碳酸碳酰氯(光气)碳酰氯(光气)氨基甲酸酯氨基甲酸酯碳酰胺(脲)碳酰胺(脲
3、)第六张,PPT共九十页,创作于2022年6月 4.4.取代酸取代酸(Substituted acid,(Substituted acid,p268p268)(1)(1)根据根据RCOOHRCOOH分子中分子中RR上的上的H H被不同基团取代被不同基团取代分类分类 卤代酸卤代酸 RCHXCOOH氨基酸氨基酸 RCHNH2COOH羟基酸羟基酸醇酸醇酸 RCHOHCOOH酚酸酚酸羰基酸羰基酸第七张,PPT共九十页,创作于2022年6月 (2)根据羧基和另一个基团的相对位置分类根据羧基和另一个基团的相对位置分类例:例:RCHOHCOOH -RCHOHCH2COOH -RCHOHCH2CH2COOH
4、-二、命名二、命名 1.1.羧酸羧酸(p242p242)同醛,很多酸常用俗名。同醛,很多酸常用俗名。第八张,PPT共九十页,创作于2022年6月(E)-2-丁烯酸丁烯酸(巴豆酸巴豆酸)12-羟基羟基-9-十八碳烯酸十八碳烯酸(蓖麻醇酸蓖麻醇酸)苯甲酸苯甲酸(安息香酸安息香酸)1-萘乙酸萘乙酸(-萘乙酸萘乙酸)第九张,PPT共九十页,创作于2022年6月 (Z)-丁烯二酸丁烯二酸(失水苹果酸或马来酸失水苹果酸或马来酸)(E)-丁烯二酸丁烯二酸 (延胡索酸或富马酸延胡索酸或富马酸)(1R,2R)-1,2-环己基二甲酸环己基二甲酸第十张,PPT共九十页,创作于2022年6月 2.羧酸衍生物羧酸衍生物
5、(p258)酰卤和酰胺:酰卤和酰胺:根据相应的酰基称根据相应的酰基称“某酰卤某酰卤”或或“某酰胺某酰胺”。2-溴丙酰溴溴丙酰溴3-苯基丙烯酰氯苯基丙烯酰氯第十一张,PPT共九十页,创作于2022年6月丙酰胺丙酰胺苯乙酰胺苯乙酰胺乙酰苯胺乙酰苯胺第十二张,PPT共九十页,创作于2022年6月 如果如果NH2的氢原子被脂肪烃基取代,命名的氢原子被脂肪烃基取代,命名时要在取代基名称前面加字母时要在取代基名称前面加字母“N”以表示烃基以表示烃基是连接在氨基的氮原子上。是连接在氨基的氮原子上。N,N-二甲基丙酰胺二甲基丙酰胺N-甲基甲基-N-乙基苯乙酰胺乙基苯乙酰胺第十三张,PPT共九十页,创作于202
6、2年6月如果氮原子上连接两个酰基如果氮原子上连接两个酰基,则称为酰亚胺则称为酰亚胺邻苯二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺酸酐:酸酐:根据相应的酸来命名。根据相应的酸来命名。乙(酸)丙(酸)酐乙(酸)丙(酸)酐苯甲酸酐苯甲酸酐第十四张,PPT共九十页,创作于2022年6月邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐丁烯二酸酐丁烯二酸酐酯:酯:根据形成它的酸和醇,称根据形成它的酸和醇,称“某酸某酯某酸某酯”。第十五张,PPT共九十页,创作于2022年6月丙酸乙酯丙酸乙酯乙酸苯酯乙酸苯酯苯甲酸甲酯苯甲酸甲酯乙酸乙烯酯乙酸乙烯酯-甲基丙烯甲基丙烯酸甲酯酸甲酯第十六张,PPT共九十页,创作于2022年6月 3.取代酸取代酸(p268
7、)(1)羟基酸羟基酸(Hydroxy acid)羧酸是母体化合物,卤素、羟基、氨基或氧等作羧酸是母体化合物,卤素、羟基、氨基或氧等作为取代基。为取代基。羰基酸也可用酮酸或醛酸作为母体命名。羰基酸也可用酮酸或醛酸作为母体命名。一些天然取代酸常用俗名。一些天然取代酸常用俗名。2-羟基丙酸羟基丙酸乳酸乳酸2-羟基丁二酸苹羟基丁二酸苹果酸果酸第十七张,PPT共九十页,创作于2022年6月2,3-二羟基丁二酸二羟基丁二酸酒石酸酒石酸3-羧基羧基-3-羟基戊二酸羟基戊二酸柠檬酸柠檬酸2-羟基苯甲酸羟基苯甲酸水杨酸水杨酸3,4-二羟基苯甲酸二羟基苯甲酸原儿茶酸原儿茶酸 第十八张,PPT共九十页,创作于202
8、2年6月3-(4-羟基羟基-)苯丙烯酸)苯丙烯酸(香豆酸)(香豆酸)3-(3,4-二羟基二羟基-)苯丙烯酸)苯丙烯酸(咖啡酸)(咖啡酸)第十九张,PPT共九十页,创作于2022年6月氧代乙酸氧代乙酸乙醛酸乙醛酸-氧代丙酸氧代丙酸丙酮酸丙酮酸-氧代丙酸氧代丙酸丙醛酸丙醛酸-氧代丁酸氧代丁酸-丁酮酸丁酮酸3-丁酮酸丁酮酸乙酰乙酸乙酰乙酸 (2)羰基酸羰基酸(Carbony acid)第二十张,PPT共九十页,创作于2022年6月10-2 理化性质理化性质 一、羧酸一、羧酸 (一一)结构与性质结构与性质(p243)羧羧基基中中的的碳碳原原子子呈呈sp2杂杂化化态态,碳碳氧氧双双键键的的成成键键方方式
9、式与与醛醛酮酮分分子子中中的的羰羰基基相相同同,即即一一个个 键键和和一一个个 键键。除除此此以以外外,键键还还与与羟羟基基氧氧原原子子的的孤孤电电子对形成子对形成p 共轭体系。共轭体系。第二十一张,PPT共九十页,创作于2022年6月(1)羧基)羧基OH 极性极性醇中的醇中的OH。酸性?。酸性?(2)CO 极性极性 H2CO3 ArOH H2O ROH RC CH 第二十六张,PPT共九十页,创作于2022年6月 (2)成盐成盐 RCOOH +NaOH RCOONa +H2ORCOOH +Na2CO3 RCOONa +H2CO3RCOOH +NaHCO3 RCOONa +H2CO3强酸强酸
10、强碱强碱 弱碱弱碱 弱酸弱酸第二十七张,PPT共九十页,创作于2022年6月或液体或液体(m.p.=25.5)有机层有机层水层水层应用举例应用举例:利用酸碱性的差异分离有机化合物:利用酸碱性的差异分离有机化合物第二十八张,PPT共九十页,创作于2022年6月CO2有机层有机层水层水层稀稀 HCl第二十九张,PPT共九十页,创作于2022年6月 (3)一元羧酸一元羧酸 HCOOHArCOOHRCOOH (4)多元羧酸多元羧酸 羧基个数羧基个数 酸性酸性 (5)烃基上有吸电子基的脂肪族羧酸烃基上有吸电子基的脂肪族羧酸吸电子基吸电子能力吸电子基吸电子能力吸电子基个数吸电子基个数吸电子基与羧基之间的距
11、离吸电子基与羧基之间的距离 酸性酸性第三十张,PPT共九十页,创作于2022年6月 HCOOH CH3COOH (CH3)3CCOOHpKa 3.77 4.76 5.05 Cl3CCOOHCl2CHCOOHClCH2COOHpKa 0.65 1.29 2.86 CH3COOH 4.76 CH3CH2CHClCOOHCH3CHClCH2COOHpKa 2.86 4.00 Cl(CH2)3COOHCH3(CH2)2COOH 4.52 4.82 第三十一张,PPT共九十页,创作于2022年6月 (6)芳香族羧酸芳香族羧酸 酸性次序同酚。酸性次序同酚。例:对位取代的芳香族羧酸酸性次序例:对位取代的芳香
12、族羧酸酸性次序 第三十二张,PPT共九十页,创作于2022年6月 2.取代反应取代反应(羧酸衍生物的生成)(羧酸衍生物的生成)(1)酰氯的生成酰氯的生成(2)酸酐的生成酸酐的生成第三十三张,PPT共九十页,创作于2022年6月(3)酯的生成酯的生成1,2ROH:氧氢键断,:氧氢键断,3ROH:碳氧键断:碳氧键断 (4)酰胺的生成酰胺的生成25第三十四张,PPT共九十页,创作于2022年6月第三十五张,PPT共九十页,创作于2022年6月第三十六张,PPT共九十页,创作于2022年6月第三十七张,PPT共九十页,创作于2022年6月第三十八张,PPT共九十页,创作于2022年6月3、脱羧反应、脱
13、羧反应 羧酸分子中脱去羧酸分子中脱去CO2的反应称的反应称。其特点是。其特点是不同的羧酸在不同的条件下脱羧后的产物不同。不同的羧酸在不同的条件下脱羧后的产物不同。在实验室用来制备甲烷。在实验室用来制备甲烷。饱和一元羧酸钠与强碱或碱石灰共熔脱羧。饱和一元羧酸钠与强碱或碱石灰共熔脱羧。第三十九张,PPT共九十页,创作于2022年6月 羧酸羧酸-位碳原子上连有强吸电子基时,易脱羧。位碳原子上连有强吸电子基时,易脱羧。羧酸羧酸-位有位有C=O、C=C存在时,易脱羧。存在时,易脱羧。第四十张,PPT共九十页,创作于2022年6月第四十一张,PPT共九十页,创作于2022年6月 丁二酸和戊二酸加热时不脱羧
14、。而是发生分丁二酸和戊二酸加热时不脱羧。而是发生分子内脱水,生成环状酸酐。子内脱水,生成环状酸酐。第四十二张,PPT共九十页,创作于2022年6月 己二酸和庚二酸在氢氧化钡作用下脱羧和己二酸和庚二酸在氢氧化钡作用下脱羧和脱水同时进行,生成环酮脱水同时进行,生成环酮。第四十三张,PPT共九十页,创作于2022年6月 4.-H的卤代的卤代少量少量 P少量少量 P 在工业上,可控制反应条件,用于制备一氯乙在工业上,可控制反应条件,用于制备一氯乙酸及衍生物,例:酸及衍生物,例:少量少量 P(过量)(过量)第四十四张,PPT共九十页,创作于2022年6月 5.还原反应还原反应 (四四)重要个别化合物重要
15、个别化合物(p254)甲酸、乙二酸、丁烯二酸甲酸、乙二酸、丁烯二酸醛基醛基羧基羧基第四十五张,PPT共九十页,创作于2022年6月 二、羧酸衍生物二、羧酸衍生物(p258)(一一)结构与性质结构与性质 第四十六张,PPT共九十页,创作于2022年6月 (二二)物理性质物理性质 酰酰卤卤、酸酸酐酐和和酯酯各各自自的的分分子子间间不不能能缔缔合合,m.p.和和 b.p.低低于于相相应应的的羧羧酸酸,在在水水中中的的溶溶解解度度较较小小,低低级级酰酰卤卤遇遇水水可可发发生生水水解解反反应应。氮氮上上的的氢氢没没被被取取代代的的酰酰胺胺,分分子子间间形形成成氢氢键键的的能能力力比比羧羧酸酸强强,m.p
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