饱和烃烷烃和环烷烃.ppt

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1、饱和烃烷烃和环烷烃现在学习的是第1页，共53页2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构烷烃和环烷烃的通式和构造异构2.1.1烷烃和环烷烃的通式烷烃和环烷烃的通式：烷烃烷烃CnH2n+2;环烷烃环烷烃CnH2n+2同同系系列列:这这种种具具有有同同一一通通式式,组组成成上上相相差差CH2及及其其整整倍倍数数的的一一系系列列化化合合物物，称称为为同系列。同系列。同系列中的各化合物互为同系列中的各化合物互为同系物同系物。CH2称为同系列的称为同系列的系差系差。现在学习的是第2页，共53页2.1.2烷烃和环烷烃的构造异构烷烃和环烷烃的构造异构构构造造异异构构：分分子子式式相相同同而而构构造造不不同同的的化化

2、合合物物，称称为构造异构体。为构造异构体。从丁烷开始有同分异构体：从丁烷开始有同分异构体：正丁烷异丁烷正丁烷异丁烷Bp-0.5CBp-11.73C现在学习的是第3页，共53页同分异构体的推导：同分异构体的推导：写出最长链：写出最长链：写出少一个碳原子的直链，把一个碳当写出少一个碳原子的直链，把一个碳当支链，找出可能的异构体支链，找出可能的异构体写出少二个碳原子的直链，把二个碳当写出少二个碳原子的直链，把二个碳当两个支链，或一个支链，找出可能的异两个支链，或一个支链，找出可能的异构体构体现在学习的是第4页，共53页环烷烃的构造异构以C6H12为例：可构成六元环、五元环、四元环、三元环:现在学习的

3、是第5页，共53页同分异构同分异构（1）构造异构）构造异构1）碳架异构）碳架异构2）位置异构）位置异构3）官能团异构）官能团异构（2）立体异构）立体异构1）构象异构）构象异构2）构型异构）构型异构现在学习的是第6页，共53页习题习题2.2下列哪些化合物是同一化合物下列哪些化合物是同一化合物?哪些是构哪些是构造异构体造异构体?现在学习的是第7页，共53页2.2烷烃和环烷烃的命名烷烃和环烷烃的命名2.2.1伯伯、仲仲、叔叔、季季碳碳原原子子和和伯伯、仲仲、叔叔氢原子氢原子只只与与一一个个碳碳原原子子相相连连的的碳碳原原子子称称为为伯伯碳碳原子，又称为一级碳原子，用原子，又称为一级碳原子，用1 表示

4、。表示。与与两两个个碳碳原原子子相相连连的的碳碳原原子子称称为为仲仲碳碳原原子，又称为二级碳原子，用子，又称为二级碳原子，用2 表示。表示。与与三三个个碳碳原原子子相相连连的的碳碳原原子子称称为为叔叔碳碳原原子，又称为三级碳原子，用子，又称为三级碳原子，用3 表示。表示。与与四四个个碳碳原原子子相相连连的的碳碳原原子子称称为为季季碳碳原原子，又称为四级碳原子，用子，又称为四级碳原子，用4 表示。表示。现在学习的是第8页，共53页与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。叔氢原子。例标出下列化合物中的伯、仲、叔、季碳原子，例标出下列

5、化合物中的伯、仲、叔、季碳原子，并指出有多少伯、仲、叔氢原子？并指出有多少伯、仲、叔氢原子？现在学习的是第9页，共53页现在学习的是第10页，共53页2.2.2烷基和环烷基烷基和环烷基一个烷烃和环烷烃从形式上去掉一个氢一个烷烃和环烷烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的基团称为烷基或环烷基原子后剩下的基团称为烷基或环烷基(1)某基：某基：甲基甲基CH3-Me乙基乙基CH3CH2-Et（正）丙基（正）丙基CH3CH2CH2-n-Pr（正）丁基（正）丁基CH3CH2CH2CH2-n-Bu现在学习的是第11页，共53页(2)异某基异某基:异丙基异丙基(CH3)2CH-i-Pr异丁基异丁基(CH3)2CHC

6、H2-i-Bu(3)仲某基仲某基:仲丁基仲丁基s-Bu现在学习的是第12页，共53页(4)叔某基叔某基:叔丁基叔丁基(CH3)3C-t-Bu叔戊基叔戊基环丙基,环丁基,环戊基,环己基现在学习的是第13页，共53页2.2.3烷烃的命名烷烃的命名(1)普通命名法普通命名法按按碳碳原原子子的的数数目目称称：甲甲、乙乙、丙丙、丁丁、戊戊、己己、庚庚、辛辛、壬、癸烷、十一烷、十二烷等。壬、癸烷、十一烷、十二烷等。直链的称为正某烷，直链的称为正某烷，碳链一端带有两个甲基的称为异某烷，碳链一端带有两个甲基的称为异某烷，有季碳原子的称新某烷，有季碳原子的称新某烷，正戊烷正戊烷现在学习的是第14页，共53页异丁

7、烷异丁烷新庚烷新庚烷现在学习的是第15页，共53页(2)衍生命名法衍生命名法按甲烷的衍生物命名，通常选择连接烷基最多的碳原子作为母体按甲烷的衍生物命名，通常选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷碳原子甲烷碳原子二甲基乙基甲烷二甲基乙基甲烷二甲基乙基异丙基甲烷二甲基乙基异丙基甲烷现在学习的是第16页，共53页(3)系统命名法系统命名法IUPAC命名法命名法,国际纯化学和应用化学联合会国际纯化学和应用化学联合会中国化学会中国化学会1980年年“有机化学命名原则有机化学命名原则”(a)选选取取含含碳碳原原子子最最多多支支链链数数目目最最多多的的碳碳链链为为主主链链.例：例：现在学习的是第17页，共53

8、页(b)主链碳原子的位次编号主链碳原子的位次编号 (1)取代基位次最小。例：例：3-甲基己烷(2)小的取代基列前，相同的取代基合并。小的取代基列前，相同的取代基合并。例：例：现在学习的是第18页，共53页2,2,3-三甲基三甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷(3)烷基大小顺序烷基大小顺序(4)支支链链上上还还有有取取代代基基时时，用用括括号号中中的的数数字字或或带带撇撇数数字来标明：例：字来标明：例：2-甲基甲基-5,5-二二(1,1-二甲基丙基二甲基丙基)癸烷癸烷2-甲基甲基-5，5-二二-1，1-二甲基丙基癸烷二甲基丙基癸烷现在学习的是第19页，共53页2.2.4环烷烃的命名环烷烃的命名(1)单环

9、脂环烃单环脂环烃环某烷环某烷:取代基编号最小取代基编号最小,小的基团列前小的基团列前:环某烯环某烯,环某炔环某炔:官能团为官能团为1,2位位,取代基尽量小取代基尽量小:现在学习的是第20页，共53页(1)环上碳原子数环上碳原子数环某烷环某烷(2)小的取代基为小的取代基为1位位1-甲基甲基-2-异丙基环戊烷异丙基环戊烷1-甲基甲基-4-异丙基环己烷异丙基环己烷现在学习的是第21页，共53页(2)二环脂环烃二环脂环烃(a)桥环烷烃桥环烷烃1.成环碳原子总数成环碳原子总数环某烷，以二环为环某烷，以二环为词头，标出环数词头，标出环数2.编号从桥头开始，经最长的桥至另一编号从桥头开始，经最长的桥至另一桥

10、头碳原子，沿次长的桥回到第一个桥桥头碳原子，沿次长的桥回到第一个桥头碳原子，最短的桥上碳原子最后编号头碳原子，最短的桥上碳原子最后编号3.中括号中从大到小依次标出桥上碳原子中括号中从大到小依次标出桥上碳原子数目，中间用圆点隔开。数目，中间用圆点隔开。现在学习的是第22页，共53页1,2,7-三甲基二环三甲基二环2.2.1庚烷庚烷1,7,7-三甲基二环三甲基二环2.2.1庚烷庚烷现在学习的是第23页，共53页十氢萘，十氢萘，二环二环4.4.0癸烷癸烷 现在学习的是第24页，共53页(b)螺环烷烃螺环烷烃1.成环碳原子总数成环碳原子总数螺某烷螺某烷2.编号从小环开始，经螺原子至大环编号从小环开始，

11、经螺原子至大环3.中括号中标出螺环上除螺原子外碳原中括号中标出螺环上除螺原子外碳原子数目，中间用圆点隔开。子数目，中间用圆点隔开。螺螺3.4辛烷辛烷 6-甲基螺甲基螺4.5癸烷癸烷现在学习的是第25页，共53页2,7,7-三甲基二环三甲基二环4.1.0庚烷庚烷1,3,7-三甲基螺三甲基螺4.4壬烷壬烷现在学习的是第26页，共53页2.3烷烃和环烷烃的结构烷烃和环烷烃的结构(1)碳原子的碳原子的sp3杂化轨道杂化轨道1)碳原子的电子跃迁碳原子的电子跃迁基态激发态基态激发态2)碳原子的电子碳原子的电子sp3杂化杂化现在学习的是第27页，共53页(2)键的形成及其特性键的形成及其特性sp3杂化轨道：

12、一个杂化轨道：一个s轨道和三个轨道和三个p轨道轨道杂化后，形成四个完全相等的杂化轨道，杂化后，形成四个完全相等的杂化轨道，这种轨道称为这种轨道称为sp3杂化轨道。杂化轨道。烷烃分子的形成烷烃分子的形成杂化轨道有更强的方向性杂化轨道有更强的方向性b四个四个SP3杂化轨道完全等值杂化轨道完全等值c四个键尽可能远离四个键尽可能远离在在sp3杂化轨道中，每两个杂化轨道之间杂化轨道中，每两个杂化轨道之间的夹角都是的夹角都是109 28现在学习的是第28页，共53页甲烷的四面体构型甲烷的四面体构型键长：键长：0.109nm键角：键角：109 28现在学习的是第29页，共53页分子模型分子模型凯库勒凯库勒(

13、球棒模型球棒模型)和斯陶特和斯陶特(比例模型比例模型)模型模型烷烃的成键烷烃的成键以乙烷为例：以乙烷为例：CH3-CH3六个六个C-H键为键为SP3-S键，键，一个一个SP3-SP3键键现在学习的是第30页，共53页2.3.2环烷烃的结构与环的稳定性环烷烃的结构与环的稳定性三元环最不稳定三元环最不稳定,其次是四元环其次是四元环,五元环、六元环及更五元环、六元环及更大的一些环比较稳定大的一些环比较稳定(从燃烧热可看出从燃烧热可看出)角张力：与正常的四面体键角的偏差引起了分子角张力：与正常的四面体键角的偏差引起了分子的张力，力图恢复正常键角的趋势，这种力叫作的张力，力图恢复正常键角的趋势，这种力叫

14、作角张力。环丙烷的结构角张力。环丙烷的结构碳环键角：碳环键角：105.5,H-C-H键角：键角：114，环丙烷具，环丙烷具有一定的有一定的 键的性质键的性质现在学习的是第31页，共53页环丁烷的构象环丁烷的构象C-C-C键角约键角约111.5,形如蝴蝶，上下摆动。形如蝴蝶，上下摆动。环戊烷的构象环戊烷的构象信封型信封型扭曲型扭曲型现在学习的是第32页，共53页2.4烷烃和环烷烃的构象烷烃和环烷烃的构象2.4.1乙烃的构象乙烃的构象(交叉式与重叠式交叉式与重叠式)透视式：透视式：(锯架式锯架式)纽曼投影式纽曼投影式现在学习的是第33页，共53页两种构象式能量差为两种构象式能量差为12.6kJ/摩

15、尔见摩尔见P39图图2-8乙烷乙烷不同构象的能量曲线图不同构象的能量曲线图现在学习的是第34页，共53页2.4.2丁烷的构象丁烷的构象对位交叉式对位交叉式邻位交叉式邻位交叉式部分重叠式部分重叠式全重叠式全重叠式这种由于单键旋转而产生的异构体称为这种由于单键旋转而产生的异构体称为构象异构体，简称异象体构象异构体，简称异象体现在学习的是第35页，共53页2.4.3环己烷的构象环己烷的构象环己烷的构象环己烷的构象椅式构象：椅式构象：C-C-C键角键角109.5,相邻碳原子的键处于邻相邻碳原子的键处于邻位交叉式位交叉式六个平伏键六个平伏键(e键键)，六个直立键，六个直立键(a键键)，并相互转换。，并相

16、互转换。现在学习的是第36页，共53页船式构象船式构象：C-C-C键角键角109.5，有两对相邻碳原子处，有两对相邻碳原子处在邻位交叉式位置：在邻位交叉式位置：2.4.4取代环己烷的构象取代环己烷的构象取代基处在平伏键的位置时，能量更低，更稳定：如甲取代基处在平伏键的位置时，能量更低，更稳定：如甲基环己烷基环己烷现在学习的是第37页，共53页当环上有二个基团时，大的基团处于平伏键的位置时，当环上有二个基团时，大的基团处于平伏键的位置时，更稳定：如顺更稳定：如顺-1-甲基甲基-4-异丙基环己烷：异丙基环己烷：左式更稳定左式更稳定现在学习的是第38页，共53页2.5烷烃和环烷烃的物理性质烷烃和环烷

17、烃的物理性质物质状态物质状态14碳气体；碳气体；516碳液体；碳液体；17碳以上固体碳以上固体2.5.1沸点沸点由由色色散散力力决决定定：随随碳碳原原子子数数增增加加而而升升高高；正正烷烷烃烃的沸点高于它的异构体的沸点高于它的异构体.2.5.2熔点熔点分分子子间间引引力力及及分分子子的的对对称称性性决决定定（排排列列紧紧密密）：随随碳碳原原子子数数增增加加而而升升高高；偶偶数数烷烷烃烃的的熔熔点点比比奇奇数数的的升升高高的的更更多多；对对称称性性好好的的新新戊戊烷烷的的熔熔点点（-17 C）高高于异戊烷于异戊烷(-160 C)和戊烷和戊烷(-130 C)现在学习的是第39页，共53页2.5.3

18、相对密度相对密度分分子子间间引引力力决决定定:随随碳碳原原子子数数增增加加而而增增大大,接近接近0.782.5.4溶解度溶解度不不溶溶于于水水，易易溶溶于于有有机机溶溶剂剂，尤尤其其是是烃烃类类中中，如如石石腊腊溶溶于于汽汽油油。(相相似似相相溶溶的的经经验规律验规律)2.5.5折射率折射率光通过空气和介质的速度比，数值大于光通过空气和介质的速度比，数值大于1，与分子被极化程度等有关。直链烷烃，与分子被极化程度等有关。直链烷烃的折光率随碳原子数增加而增大。的折光率随碳原子数增加而增大。现在学习的是第40页，共53页环烷烃的物理性质与烷烃相似环烷烃的物理性质与烷烃相似P48:问题问题2.14(1

19、)正丁烷的熔点和沸点都比异丁烷高正丁烷的熔点和沸点都比异丁烷高(2)正辛烷沸点更高正辛烷沸点更高,2,2,3,3-四甲基丁烷熔四甲基丁烷熔点更高。点更高。(3)庚烷的沸点较高庚烷的沸点较高,3,3-二甲基戊烷熔点二甲基戊烷熔点较高较高现在学习的是第41页，共53页2.6烷烃和环烷烃的的化学性质烷烃和环烷烃的的化学性质特点特点:稳定性好稳定性好,不易发生化学反应不易发生化学反应;不易发生异裂反应，不易发生异裂反应，仅可发生均裂反应。仅可发生均裂反应。2.6.1自由基取代反应自由基取代反应烷烃和环烷烃分子中的氢原子被其他原子或基团取烷烃和环烷烃分子中的氢原子被其他原子或基团取代的反应，称为取代反应

20、通过自由基取代分子中代的反应，称为取代反应通过自由基取代分子中的氢原子的反应的氢原子的反应,称为自由基取代反应称为自由基取代反应.(1)卤化反应卤化反应在光热或催化剂作用下在光热或催化剂作用下,烷烃烷烃(环烷烃环烷烃)的氢原子可的氢原子可被卤素取代，生成卤代烃，并放出卤化氢。被卤素取代，生成卤代烃，并放出卤化氢。现在学习的是第42页，共53页1)卤素的反应活性卤素的反应活性F2Cl2Br2,I2通常不发生反应通常不发生反应2)烷烃中各种氢的活性烷烃中各种氢的活性叔氢叔氢 仲氢仲氢 伯氢伯氢3)自由基的稳定性自由基的稳定性叔碳自由基叔碳自由基 仲碳自由基仲碳自由基 伯碳自由基伯碳自由基现在学习的

21、是第43页，共53页1-氯氯-2-甲基丙烷甲基丙烷2-氯氯-2-甲基丙烷甲基丙烷64%36%活性活性:氯代时氯代时,叔叔,仲仲,伯氢在室温时的相对活性为伯氢在室温时的相对活性为5:4:1 现在学习的是第44页，共53页反应的选择性反应的选择性:溴溴氯氯氟氟溴溴代代反反应应时时，叔叔、仲仲、伯伯氢氢相相对对活活性性为为1600：82：1氯代反应因反应原料易得，在工业上得氯代反应因反应原料易得，在工业上得到广泛应用，如甲烷氯代，可生产氯甲到广泛应用，如甲烷氯代，可生产氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。现在学习的是第45页，共53页(2)卤化的反应机理卤化的反应

22、机理反应机理，是指化学反应所经历的途径或过程。反应机理，是指化学反应所经历的途径或过程。甲烷的反应机理甲烷的反应机理1)链引发链引发2)链增长链增长现在学习的是第46页，共53页3)链的终止链的终止现在学习的是第47页，共53页2.6.2氧化反应氧化反应1)燃燃烧烧生生成成CO2和和水水,(不不完完全全燃燃烧烧时时生生成成C,CO)燃烧热燃烧热:化合物完全燃烧后放出的热量。化合物完全燃烧后放出的热量。2)在在引引发发剂剂引引发发下下可可发发生生部部分分氧氧化化，合合成成了乙酸，高级脂肪酸等产品。了乙酸，高级脂肪酸等产品。工业上工业上,以石腊生产高级脂肪酸以石腊生产高级脂肪酸.以环十二烷生产环十

23、二酮以环十二烷生产环十二酮.现在学习的是第48页，共53页2.6.3异构化反应异构化反应化合物由一种异构体转变为另一种异构体的反应，化合物由一种异构体转变为另一种异构体的反应，称为异构化反应。称为异构化反应。在石油工业中具有重要的意义，将直链烷烃异构化为支在石油工业中具有重要的意义，将直链烷烃异构化为支链烷烃可提高汽油的辛烷值。链烷烃可提高汽油的辛烷值。(辛烷值大辛烷值大,汽油的抗爆性汽油的抗爆性好好)异辛烷异辛烷(2,2,4-三甲基戊烷三甲基戊烷)的辛烷值为的辛烷值为100,正庚烷的辛烷值为正庚烷的辛烷值为0.现在学习的是第49页，共53页2.6.4裂化反应裂化反应隔绝氧气，高温下，化合物发

24、生键断裂的反应。隔绝氧气，高温下，化合物发生键断裂的反应。一般生成分子量更小的烷，烯和氢气。如一般生成分子量更小的烷，烯和氢气。如:催化裂化，又称催化重整，是很重要的反应。催化裂化，又称催化重整，是很重要的反应。在裂解过程中首先因均裂产生自由基。在裂解过程中首先因均裂产生自由基。现在学习的是第50页，共53页2.6.5 小环环烷烃的加成反应(1)催化加氢催化加氢三元环更易反应现在学习的是第51页，共53页(2)加卤素加卤素现在学习的是第52页，共53页(3)加卤化氢加卤化氢产物符合马尔科夫尼科夫规则产物符合马尔科夫尼科夫规则环的断裂发生在连接氢原子最多的碳原子和连接氢原环的断裂发生在连接氢原子最多的碳原子和连接氢原子最少的碳原子之间子最少的碳原子之间现在学习的是第53页，共53页