高二化学苯的结构和性质公开课.ppt

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1、高二化学苯的结构和性质公开课现在学习的是第1页，共43页 有人说我笨，有人说我笨，其实我不笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，脱去竹笠戴草帽，化工生产逞英豪。化工生产逞英豪。（打一字（打一字 ）现在学习的是第2页，共43页专题专题3 3 第二单元第二单元芳香烃芳香烃现在学习的是第3页，共43页关于苯，你已认识多少？关于苯，你已认识多少？现在学习的是第4页，共43页思考与讨论！思考与讨论！你想到什么？你想到什么？现在学习的是第5页，共43页一、苯的物理性质一、苯的物理性质 无色无色有有特殊气味特殊气味的的液体液体。熔点。熔点5.55.5，沸点，沸点80.1 80.1，易挥发，比水轻，不溶于水易挥发，

2、比水轻，不溶于水，是重要的，是重要的有机溶剂有机溶剂。苯蒸汽有苯蒸汽有毒毒。有毒，对人的有毒，对人的神经系统神经系统、造血系统造血系统有伤害，有伤害，甚至导致甚至导致白血病白血病。危害危害:用途：用途：苯主要运用于染料工业，是农药生产及香料苯主要运用于染料工业，是农药生产及香料制作的原料，苯作为溶剂和粘合剂运用于造制作的原料，苯作为溶剂和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、制鞋及家具制造业等。漆、喷漆、制药、制鞋及家具制造业等。现在学习的是第6页，共43页二、苯的结构二、苯的结构1.1.分子式：分子式：2.2.结构简式：结构简式：3.3.空间结构：空间结构：4.4.碳碳间的化学键：碳碳间的化学键：平

3、面正六边形，所有的原子平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。都在同一平面上。介于介于碳碳单键和碳碳双碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键键之间的独特的键C C6 6H H6 6凯库勒式凯库勒式现在学习的是第7页，共43页有哪些依据可以证明苯中有哪些依据可以证明苯中没有没有单双键交替的结构单双键交替的结构?现在学习的是第8页，共43页现象现象原理原理Br2水KMnO4(H+)分层，上层液体分层，上层液体分层，上层液体分层，上层液体为橙色为橙色为橙色为橙色萃取萃取萃取萃取分层，下层液体分层，下层液体分层，下层液体分层，下层液体为紫色为紫色为紫色为紫色不反应，不反应，不反应，不反应，也未萃取也未萃取也

4、未萃取也未萃取结论：苯分子中没有单双键交替的结构结论：苯分子中没有单双键交替的结构三、研究苯分子结构的方法三、研究苯分子结构的方法1 1、用实验事实说明、用实验事实说明苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪溶液褪色，不能通过色，不能通过化学反应化学反应使溴水褪色。使溴水褪色。现在学习的是第9页，共43页三、研究苯分子结构的方法三、研究苯分子结构的方法2 2、用取代产物验证、用取代产物验证邻二甲苯：邻二甲苯：结论：苯分子中没有单双键交替的结构，结论：苯分子中没有单双键交替的结构，苯分子里苯分子里6 6个个C C原子间的键完全相同。原子间的键完全相同。

5、研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。现在学习的是第10页，共43页3 3、从能量的角度探究、从能量的角度探究结论：苯分子中不存在单双键交替结构，结论：苯分子中不存在单双键交替结构，苯环是一种稳定的特殊结构。苯环是一种稳定的特殊结构。三、研究苯分子结构的方法三、研究苯分子结构的方法相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量放出的热量不成正比不成正比。现在学习的是第11页，共43页4 4、从键长、键角的角度分析、从键长、键角的角度分析碳碳单键键长：碳碳单键键长：1.54101.5410-10-10m m碳碳

6、双键键长：碳碳双键键长：1.3410-1.3410-1010m m苯分子中碳碳键键长：苯分子中碳碳键键长：1.40101.4010-10-10m m苯分子中的键角均为苯分子中的键角均为120120结论：苯分子中的碳碳键是一种介于单结论：苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊键。键和双键之间的特殊键。三、研究苯分子结构的手段三、研究苯分子结构的手段现在学习的是第12页，共43页 苯分子中苯分子中的碳碳键是的碳碳键是介于碳碳单键介于碳碳单键和碳碳双键之和碳碳双键之间的特殊的键。间的特殊的键。苯分子中苯分子中6 6个碳个碳原子和原子和6 6个氢原子个氢原子都处于同一平面都处于同一平面上，为上

7、，为平面正六平面正六边形边形,键角为键角为120120 。苯的分子结构苯的分子结构现在学习的是第13页，共43页能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（的事实是（）A A、苯的一取代物没有同分异构体、苯的一取代物没有同分异构体 B B、苯的邻位二取代物只有一种、苯的邻位二取代物只有一种C C、苯的间位二取代物只有一种、苯的间位二取代物只有一种D D、苯的对位二取代物只有一种、苯的对位二取代物只有一种 【针对练习针对练习1 1】B B现在学习的是第14页，共43页1.下列有机物分子中，所有原子不可能处于下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面的是

8、（同一平面的是（）ACH2=CH2BCH2=CH-CH=CH2CD【训练案训练案】D D烷基烷基现在学习的是第15页，共43页3.苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（作为证据的事实是（）苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色苯中碳碳键的键长均相等苯中碳碳键的键长均相等苯能在一定条件下跟苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷加成生成环己烷经实验测得邻二甲苯仅一种结构经实验测得邻二甲苯仅一种结构苯在苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色。代反应，但不能因化学变化而使溴

9、水褪色。A.B.C.D.【训练案训练案】C C现在学习的是第16页，共43页“结构决定性质结构决定性质”，根据苯的，根据苯的组成元素及特殊的结构，猜组成元素及特殊的结构，猜测一下，苯的化学性质应该测一下，苯的化学性质应该具有什么特性？具有什么特性？现在学习的是第17页，共43页2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO12CO2 2+6H+6H2 2O O（冒浓的黑烟）（冒浓的黑烟）（冒浓的黑烟）（冒浓的黑烟）（一）氧化（一）氧化反应反应四、苯的化学性质四、苯的化学性质2.2.苯不能使苯不能使KMnOKMnO4 4(H(H+)溶液溶液褪色褪色1.1.燃烧燃烧点燃点燃现在学习的是

10、第18页，共43页（二）取代（二）取代反应反应四、苯的化学性质四、苯的化学性质1.1.卤代反应卤代反应（氯气、液溴）（氯气、液溴）+Br2Fe或或FeBr3Br+HBr溴苯溴苯（液溴）（液溴）【资料卡资料卡资料卡资料卡】溴苯无色油状液体，密度比水大溴苯无色油状液体，密度比水大溴苯无色油状液体，密度比水大溴苯无色油状液体，密度比水大现在学习的是第19页，共43页苯与溴的反应苯与溴的反应现在学习的是第20页，共43页探究活动一探究活动一溴苯的制取溴苯的制取现在学习的是第21页，共43页1.1.1.1.说出观察到的实验现象？说出观察到的实验现象？说出观察到的实验现象？说出观察到的实验现象？2.2.2

11、.2.装置中冷凝管的作用？装置中冷凝管的作用？装置中冷凝管的作用？装置中冷凝管的作用？3.3.3.3.为什么右侧长导管不插到液面下？为什么右侧长导管不插到液面下？为什么右侧长导管不插到液面下？为什么右侧长导管不插到液面下？4.4.4.4.教材中的装置最后为何用干燥管，什么作用？教材中的装置最后为何用干燥管，什么作用？教材中的装置最后为何用干燥管，什么作用？教材中的装置最后为何用干燥管，什么作用？5.5.5.5.纯溴苯是无色液体，为什么呈褐色？纯溴苯是无色液体，为什么呈褐色？纯溴苯是无色液体，为什么呈褐色？纯溴苯是无色液体，为什么呈褐色？怎样净化溴苯？怎样净化溴苯？怎样净化溴苯？怎样净化溴苯？6

12、.6.6.6.苯与液溴的反应属于取代还是加成反应？苯与液溴的反应属于取代还是加成反应？苯与液溴的反应属于取代还是加成反应？苯与液溴的反应属于取代还是加成反应？设计实验证明设计实验证明设计实验证明设计实验证明交流与讨论交流与讨论现在学习的是第22页，共43页实验现象：实验现象：向三颈烧瓶中加苯和液溴后，向三颈烧瓶中加苯和液溴后，液体轻微沸腾，有气体逸出。液体轻微沸腾，有气体逸出。锥形瓶内现象：锥形瓶内现象：。向锥形瓶中加入向锥形瓶中加入AgNO3溶液，溶液，实验现象实验现象。已知溴苯是无色油状液体，已知溴苯是无色油状液体，反应结束后，三颈烧瓶底部液体呈褐色，原因是：反应结束后，三颈烧瓶底部液体呈

13、褐色，原因是：_在导管口附近出现白雾在导管口附近出现白雾(HBr)(HBr)出现浅黄色沉淀出现浅黄色沉淀(AgBr(AgBr)因为溶有溴单质因为溶有溴单质现在学习的是第23页，共43页思考思考冷凝管的作用：冷凝管的作用：。锥形瓶中蒸馏水的作用：锥形瓶中蒸馏水的作用：.锥形瓶内导管为什么锥形瓶内导管为什么 不伸入水面以下不伸入水面以下?铁粉的作用是什么铁粉的作用是什么?能否将溴水代替液溴能否将溴水代替液溴?反应结束后，向三颈烧瓶中加入反应结束后，向三颈烧瓶中加入NaOHNaOH溶液，溶液，作用是：作用是：。冷凝回流、导气冷凝回流、导气吸收吸收HBrHBr气体气体作催化剂（真正起催化作用的是作催化

14、剂（真正起催化作用的是FeBrFeBr3 3）防止倒吸（因为防止倒吸（因为HBrHBr极易溶于水而发生倒吸）极易溶于水而发生倒吸）不能，因为苯与溴水不反应不能，因为苯与溴水不反应除去溴苯中的除去溴苯中的Br2(再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯)现在学习的是第24页，共43页【针对练习针对练习2】某学生用右图所示装置证明溴和苯的反应是取代某学生用右图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应。主要实验步骤如下：反应而不是加成反应。主要实验步骤如下：检查气密性，然后向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。检查气密性，然后向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。向锥形瓶

15、中加入某溶液适量，小试管中加入向锥形瓶中加入某溶液适量，小试管中加入CCl4，并将，并将右边的长导管口浸入右边的长导管口浸入CCl4液面下。液面下。将将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。请回答：请回答：装置装置B的锥形瓶中小试管内的锥形瓶中小试管内CCl4的的作用是作用是_；小试管外的；小试管外的液体是水，其作用是液体是水，其作用是_。反应后，向锥形瓶中滴加反应后，向锥形瓶中滴加_溶液，溶液，现象是现象是_，其作用是其作用是_；装置（装置（）还可起到的作用是）还可起到的作用是_吸收挥发出的吸收挥发出的BrBr2 2蒸气蒸气吸收反应生成的吸收反应生成的HB

16、rHBr气体气体AgNOAgNO3 3生成淡黄色沉淀生成淡黄色沉淀检验检验Br-Br-防止倒吸防止倒吸现在学习的是第25页，共43页NO2+HO-NO2浓浓H2SO4+H2O5060硝基苯硝基苯注意反应条件注意反应条件浓浓H2SO4作用作用水浴加热水浴加热(50506060)，浓硫酸，浓硫酸催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂资料卡：苦杏仁味、无色油状的液体，密度比水大资料卡：苦杏仁味、无色油状的液体，密度比水大（二）取代反（二）取代反应应四、苯的化学性质四、苯的化学性质2.2.硝化反应硝化反应现在学习的是第26页，共43页探究活动二探究活动二硝化反应实验硝化反应实验现在学习的是第27页，共43页1.

17、1.混酸如何配制？混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？浓硫酸起什么作用？2.2.如何控制反应温度在如何控制反应温度在6060左右左右?温度计的位置和作用？温度计的位置和作用？3.3.试管塞上的玻璃直导管的作用？试管塞上的玻璃直导管的作用？4.4.纯净的硝基苯是无色液体，为什么呈黄纯净的硝基苯是无色液体，为什么呈黄色，色，如何净化？如何净化？交流与讨论交流与讨论现在学习的是第28页，共43页现象：现象：现象：现象：加热一段时间后，反应完毕，加热一段时间后，反应完毕，加热一段时间后，反应完毕，加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，将混合物倒入盛有水的烧杯中，将混合物倒入盛有水的烧杯中，

18、将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部可观察到实验现象：在烧杯底部可观察到实验现象：在烧杯底部可观察到实验现象：在烧杯底部可观察到实验现象：_ 思考：思考：思考：思考：苯、浓硝酸、浓硫酸添加的先后顺序是怎样的？苯、浓硝酸、浓硫酸添加的先后顺序是怎样的？苯、浓硝酸、浓硫酸添加的先后顺序是怎样的？苯、浓硝酸、浓硫酸添加的先后顺序是怎样的？_长导管的作用：长导管的作用：长导管的作用：长导管的作用：_水浴加热作用（优点）：水浴加热作用（优点）：水浴加热作用（优点）：水浴加热作用（优点）：温度计如何放置：温度计如何放置：温度计如何放置：温度计如何放置：_ _ _ _ _ _ _ 。出现淡黄色油状液体出现

19、淡黄色油状液体（硝基苯是无色油状液体，因溶解了（硝基苯是无色油状液体，因溶解了NONO2 2）浓硝酸浓硝酸浓硫酸浓硫酸苯苯冷凝回流（防止苯与硝酸的挥发）冷凝回流（防止苯与硝酸的挥发）让反应体系受热均匀，便于控制温度让反应体系受热均匀，便于控制温度温度计的水银球应伸入水浴中，温度计的水银球应伸入水浴中，以测水浴的温度以测水浴的温度现在学习的是第29页，共43页 实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如下实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如下图所示。请回答下列问题：图所示。请回答下列问题：(1)(1)反应需在反应需在55556060的温度下进行，的温度下进行，图中给反应

20、图中给反应 物加热的方法是物加热的方法是_，其优点是其优点是_和和_ ；(2)(2)在配制混合酸时应将在配制混合酸时应将_ 加入到加入到_中；中；(3)(3)该反应的化学方程式是该反应的化学方程式是 _ _(4)(4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是_【针对练习针对练习3 3】水浴加热水浴加热受热均匀受热均匀便于控制温度便于控制温度浓硫酸浓硫酸浓硝酸浓硝酸NO2+HO-NO2浓浓H2SO4+H2O5060苯、浓硝酸等挥发到空气中，造成污染苯、浓硝酸等挥发到空气中，造成污染现在学习的是第30页，共43页工业制取环己烷的主要方法工业制取环己烷

21、的主要方法工业制取环己烷的主要方法工业制取环己烷的主要方法3.3.加成反应加成反应四、苯的化学性质四、苯的化学性质+3H2Ni加热、加压加热、加压现在学习的是第31页，共43页苯的苯的特殊结构特殊结构苯的苯的特殊性质特殊性质决定决定小小 结结 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏破坏苯环结构苯环结构的加成反应和氧化反应的加成反应和氧化反应比较困难比较困难。苯易取代、难加成、难氧苯易取代、难加成、难氧化化现在学习的是第32页，共43页液溴、溴水、酸性液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类溶液与各类烃反应的比较：烃反应的比较：烷烃烯烃苯液溴一定条件取代加成加F

22、e粉取代溴水不反应加成褪色不反应，萃取褪色KMnO4（H+）不反应氧化褪色不反应现在学习的是第33页，共43页2.下列物质中，既能因为发生化学反应使溴水褪下列物质中，既能因为发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的（色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的（）SO2CH3CH2CH=CH2CH3CH3ABCD【训练案训练案】D现在学习的是第34页，共43页4.下列关于苯的性质的叙述中不正确的是（下列关于苯的性质的叙述中不正确的是（）A苯是无色带有特殊气味的液体苯是无色带有特殊气味的液体B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体液体C苯可以从溴水中提取出来

23、溴单质苯可以从溴水中提取出来溴单质D苯不具有典型的双键所具有的加成反应的苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应性能，故不可能发生加成反应【训练案训练案】D现在学习的是第35页，共43页5.下列反应中，不属于取代反应的是（下列反应中，不属于取代反应的是（）A.在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯B.苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C乙烯与溴反应生成乙烯与溴反应生成1，2-二溴乙烷二溴乙烷D在光照条件下甲烷和氯气反应制氯仿在光照条件下甲烷和氯气反应制氯仿【训练案训练案】C现在学习的是第36页，共43页6

24、.下列过程与加成反应无关的是（下列过程与加成反应无关的是（）A苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅B裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅C乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇D乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷的一氯乙烷【训练案训练案】A现在学习的是第37页，共43页1.1.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（一鉴别的是（）A.A.己烯、苯、四氯化碳己烯、苯、四氯化碳B.B.苯、己炔、己烯苯、己炔、己烯C.C.己

25、烷、苯、环己烷己烷、苯、环己烷D.D.甲苯、己烷、己烯甲苯、己烷、己烯【巩固与提高巩固与提高】A现在学习的是第38页，共43页1.1.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（一鉴别的是（）A.A.己烯、苯、四氯化碳己烯、苯、四氯化碳B.B.苯、己炔、己烯苯、己炔、己烯C.C.己烷、苯、环己烷己烷、苯、环己烷D.D.甲苯、己烷、己烯甲苯、己烷、己烯【巩固与提高巩固与提高】A现在学习的是第39页，共43页2.已知分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A的结构简式为的结构简式为，A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异构种同分异构体，由此推断

26、体，由此推断A苯环上的四溴代物的异构体苯环上的四溴代物的异构体的数目有（的数目有（）A.9种种B.10种种C.11种种D.12种种【巩固与提高巩固与提高】A现在学习的是第40页，共43页3.已知苯跟一卤代烷在催化剂作用下，可生成已知苯跟一卤代烷在催化剂作用下，可生成苯的同系物。如苯的同系物。如在催化剂作用下，由苯和下列各组物质合成在催化剂作用下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是（乙苯最好应选用的是（）A.CH3CH3和和Cl2B.CH2=CH2和和Cl2C.CH2=CH2和和HClD.CHCH和和Cl2【巩固与提高巩固与提高】C现在学习的是第41页，共43页4.4.请认真阅读下列三个反

27、应：请认真阅读下列三个反应：利用这些反应，按以下步骤可从某烃利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体合成一种染料中间体DSD酸。酸。请写出请写出A、B、C、D的结构简式的结构简式_NH2现在学习的是第42页，共43页4.将将112mL乙炔气体溶于乙炔气体溶于2mol苯中，再加入苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物含碳的质量分数为苯乙烯，所得混合物含碳的质量分数为（）A.75%B.66.7%C.92.3%D.无法计算无法计算【巩固与提高巩固与提高】C乙炔（乙炔（C2H2）、苯（）、苯（C6H6）、苯乙烯（）、苯乙烯（C8H8）的共同组成特）的共同组成特点是点是n（C)n（H)=1 1，实验式相同，所以碳的质量分数为，实验式相同，所以碳的质量分数为12/(12+1)100%=92.3%。现在学习的是第43页，共43页