有机化学基本反应类型.pptx
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1、有机化学反应:有机化学反应:有机反应主要包括八大基本类型:取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应,第1页/共61页有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应原理:“有进有出”包括:卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水第2页/共61页一、一、取代反应 是一类有机反应;是原子或原子团与另一原子或原子团的交换;两种物质反应,生成两种物质,有进有出的;该反应前后的有机物的空间结构没有发生变 化;取代反应总是发生在单键上;这是饱和化合物的特有反应。第3页/共61页有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应有机物有机物无机物无机物/有机物有机物反应名称反应名称烷烷,芳烃芳
2、烃,酚酚 X2卤代反代反应苯及其同系物苯及其同系物 HNO3硝化反硝化反应*苯的同系物苯的同系物 H2SO4磺化反磺化反应*醇醇 醇醇脱水反脱水反应*醇醇 HX取代反取代反应酸酸 醇醇 酯化反化反应酯酯 酸溶液或碱溶液酸溶液或碱溶液 水解反水解反应卤代烃卤代烃碱溶液水解反水解反应二糖多糖二糖多糖H2O水解反水解反应蛋白质蛋白质H2O水解反水解反应 第4页/共61页1 1、卤代反应 烷烃的卤代,苯系芳烃的卤代,苯酚的卤代。CHCH4 4+Cl+Cl2 2(条件、现象、产物、物质的量)C H3+Br2+第5页/共61页2 2、硝化反应:苯的硝化:C H3+3HONO2第6页/共61页3 3、磺化反
3、应:苯的磺化:第7页/共61页4 4、酯化反应:醇和羧酸酯化,醇和无机酸的酯化CHCH3 3COOHCOOHC C2 2H H5 5OHOHHOOCCOOHHOOCCOOHC C2 2H H5 5OHOHHOOCCOOH+HOCHHOOCCOOH+HOCH2 2CHCH2 2OHOHC C2 2H H5 5OH+HNOOH+HNO3 3 (条件、现象、应用)第8页/共61页5 5、水解反应(1)H(1)H2 2NCHNCH2 2CONHCHCONHCH2 2COOH+HCOOH+H2 2OO(2)C(2)C1212H H2222O O1111(蔗糖)+H)+H2 2OO(3)C(3)C1212
4、H H2222O O1111(麦芽糖)+H)+H2 2O O(4)(C(4)(C6 6H H1010O O5 5)n n(淀粉)+H)+H2 2O O(5)(C(5)(C6 6H H1010O O5 5)n n(纤维素)+H)+H2 2O O (条件、现象、应用)第9页/共61页6 6、皂化反应 NaOH NaOH(条件、现象、应用)C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2+第10页/共61页7、其它反应(1)CaC2+H2O(2 2)2 2C2H5OH(3)C2H5OH+HBr(4)CH3COONa+NaOH (条件、现象、应用)第11页/共61页有机反应类型有
5、机反应类型加成反应加成反应原理:“有进无出”包括:烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成第12页/共61页二、加成反应二、加成反应 是一类有机反应;加成反应发生在不饱和 碳 原子上;该反应中加进原子或原子团,只生成一种有机物 相当于化合反应),只进不出。加成前后的有机物的结构将发生变化,烯烃变烷烃,结构由平面形变立体形;炔烃变烯烃,结构由直线形变平面形;加成反应是不饱和化合物的较特有反应,另外,芳香族化合物也有可能发生加成反应。第13页/共61页有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应和H2加成的条件一般是催化剂(Ni)+加
6、热和水加成时,一般在一定的温度、压强和催化剂条件下不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成,不能和X2加成,而羧基和酯的C=O不能发生加成反应若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时,和氢气的加成反应可同时进行,也可以有选择地进行,看信息而定第14页/共61页(条件、现象、应用)(1 1)C=CC=C与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O:(2 2)C CC C与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O:(3 3)苯与H H2 2 (4 4)醛与氢气加成:(5 5)油脂氢化:第15页/共61页有机反应类型有机反应类
7、型消去反应消去反应原理:“无进有出”包括:醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃第16页/共61页有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应说明:消去反应的实质:OHOH或X X与所在碳相邻的碳原子上的-H-H结合生成H H2 2O O或HXHX而消去不能发生消去反应的情况:OHOH或X X所在的碳无相邻碳原子,或相邻碳原子上无氢(注意区分不能消去和不能氧化的醇)有不对称消去的情况,由信息定产物消去反应的条件:醇类是浓硫酸+加热;卤代烃是NaOHNaOH醇溶液+加热第17页/共61页有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应原理:有机物得氧或去氢 包括:燃烧反应、被空气(氧气)氧化、(醇是去
8、氢氧化)被酸性KMnO4溶液氧化,醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化(O3,Zn/HCl,双键断裂,原双键碳变为C=O)第18页/共61页有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应说明:有机物一般都可以发生氧化反应,此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律:伯醇氧化生成醛,如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮,如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化,如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息第19页/共61页有机反应类型有机反应类型还原反应还原反应原理原理:有机物得氢或去氧 包括包括:烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成,硝基被还原为氨基(如硝基苯被如硝基苯被
9、Fe+HClFe+HCl还原还原为苯胺为苯胺)说明说明:“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的,有机物被氧化则定义为氧化反应,有机物被还原则定义为还原反应 第20页/共61页有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应类型(联系书上提到的高分子材料联系书上提到的高分子材料):乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃有机玻璃)1,3-丁二烯型加聚(破两头,移中间)天然橡胶(聚异戊二烯)氯丁橡胶(聚一氯丁二烯)含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂(乙烯和丙烯共聚),丁苯橡胶(丁二烯和苯乙烯共聚)第21页/共61页有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应说明单体通常
10、是含有C=C或CC的化合物链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物,无其它小分子,但生成的高聚物因n值不同,是混合物由加聚产物判断单体的“二、四”法第22页/共61页有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应类型类型酚醛缩聚(酚醛缩聚(高聚物链节中含酚羟基)苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂(电木)氨基酸缩聚(氨基酸缩聚(高聚物链节中含酰胺键)氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚(醇酸缩聚(高聚物链节中含酯基)乙二醇和乙二酸(或对苯二甲酸)的缩聚第23页/共61页有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应说明说明缩聚反应生成高分子和小分子,如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接,如有酚羟基、-CO
11、O-、-CO-NH-等,则该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体(水解法):先判断缩聚类型,再解聚解聚方法:先断开羰基与氧原子(或氮原子)之间的键,然后给羰基加上羟基,给氧或氮接上氢原子,链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子第24页/共61页有机反应类型有机反应类型显色反应显色反应包括包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质(甘油、葡萄糖)与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质第25页/共61页有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展机理:机理:一般为羧酸脱羟基,醇脱氢类型类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元
12、醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O,或生成环状酯和2分子H2O,或生成高聚酯和2n H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯,也可以生成环状酯,还可以生成高聚酯。如乳酸分子第26页/共61页有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化第27页/共61页有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展其它酯其它酯硝化甘油(三硝酸甘油酯)硝酸纤维(纤维素硝酸酯)油脂(硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯)苯酚中的羟基也能发生酯化反应(且水解后还消耗NaOH)第28页/共61页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳反应条件不同,反应不同温度不同,产物
13、和反应类型不同:如乙醇在浓硫酸140140和170170的反应溶剂不同,产物和反应类型不同:如溴乙烷在NaOHNaOH的水溶液和醇溶液下的反应催化剂不同,反应不同:如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应第29页/共61页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳书写有机化学反应的注意事项写有机物的结构简式结构简式及反应条件不漏写除了有机物外的其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的反应生成的H H2 2O O;卤代反应生成的;卤代反应生成的HXHX等等 配平:如醇、醛的催化氧化、银镜反应专用名词不能出错 如,苯写如,苯写“笨笨”、
14、“酯酯”和和“脂脂”混用、混用、“硝硝化化”写写“消化消化”,“水浴水浴”写成写成“水狱水狱”,“褪色褪色”写成写成“腿色腿色”第30页/共61页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件常常 见见 反反 应应催化剂加热加压催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化乙烯水化、油脂氢化催化剂催化剂 加热加热烯、炔、苯环、醛加氢,烯、炔、苯环、醛加氢,烯、炔和烯、炔和HXHX加成,醇的消去和氧化,加成,醇的消去和氧化,乙醛和氧气反应,酯化反应乙醛和氧气反应,酯化反应 水浴加热水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解 只用催化剂只用催化剂
15、苯的溴代苯的溴代 只需加热只需加热卤代烃消去、乙醛和卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应 不需外加不需外加条件条件制乙炔,烯与炔加溴,烯、炔及苯制乙炔,烯与炔加溴,烯、炔及苯的同系物被的同系物被KMnOKMnO4 4氧化,苯酚的溴代,氧化,苯酚的溴代,卤代烃的水解卤代烃的水解 第31页/共61页 反应条件反应条件反应类型反应类型NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应卤代烃或酯类的水解反应NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应稀稀H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯和糖类的水解反应酯和糖类的水解反应浓浓H H2 2
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- 有机化学 基本 反应 类型
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