有机化学立体化学的考卷.pptx

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1、目录考卷一考卷二考卷三一、结构和命名题一、命名题一、选择题二、立体化学二、测结构二、填空和完成反应式三、完成反应式三、完成反应式三、反应机理四、反应机理四、反应机理四、测结构五、测结构五、合成五、合成六、合成第1页/共32页考卷一第2页/共32页一、结构和命名题（每小题2分，共10分）写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的英文名称写出下列化合物的结构简式（4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔（5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛第3页/共32页二、立体化学(共20分)（1）用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分）（2）用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分）（3）用伞

2、式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2分）（4）画出下面结构的优势构象式。（2分）第4页/共32页（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分）（6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题4分，共8分）第5页/共32页三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）(1)(2)(3)(4)(5)CH(CH3)2+Br2hBrHHS-CH(CH3)2KMnO4Br2FeOCH3+(CH3)2C=CH2AlCl3110oCOHC2H5

3、+CH3OHH+第6页/共32页第7页/共32页四、反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B（）（外消旋体），请写出A和B（）的结构式。并写出由（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理。（1）第8页/共32页ABCD(C4H9Cl)(C4H8)(C4H7Br)(C4H8O)NaOHBr2,hNaOHA的核磁共振谱中只有一个单峰。B的核磁共振谱中有两组峰，氢原

4、子数为3：1。C的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1 1 2 3。D的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。五、测结构：（1题8分，2题7分，共15分）（1）根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。第9页/共32页（2）某化合物A（C12H20）,具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C（C12H22），A臭氧化只得到一个化合物D（C6H10O），也具有光活性，D与羟氨反应得E（C6H11NO），D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O)，表明有三个 活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测化合物A、B、C、D、E、F的结构式。第

5、10页/共32页六、合成：用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。（每小题5分，共20分）第11页/共32页考卷二第12页/共32页一、命名题（每小题2分，共10分）写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的英文名称写出下列化合物的结构简式4N-甲基-戊内酰胺5.（S）-acetic-chloropropionicanhydride第13页/共32页二、测结构（共15分）1.根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4分）2用光谱的方法区别下列两个化合物。（4分）可能的结构：分子式：C8H8O2IR数据/cm-11715，1600，1500，1280，730，

6、690第14页/共32页3.某化合物(A)C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰，a在 1.35处有一个三重峰，b在 4.25处有一个四重峰；其红外光谱在1150cm-1、1190cm-1、1730cm-1均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备：(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6；(C)先用NaOH水溶液处理，然后酸化加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。（7分）第15页/共32页三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）h第16页/共32页第17页/共32页四、反应机理（共

7、15分）：1.请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（8分）2.用反应机理阐明下面的实验事实。（7分）主要产物次要产物第18页/共32页五、合成：在下列合成题中任选5题（1至5题中选4题，6题的两小题中选1题）（每题8分，共40分）1.用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：2.用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：3.用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：第19页/共32页4.用常用的有机物和魏悌息试剂合成：5.用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：6.用丙酮为起始原

8、料合成：（1）(CH3)2CHCH2NH2(2)(CH3)3CCH2NH2第20页/共32页考卷三第21页/共32页一、选择题（每小题2分，10题共20分）2.吡啶（a）、吡咯（b）、噻吩（c）、苯（d）发生芳香亲电取代反应由易至难的排序是（A）abcd（B）badc（C）dcba（D）bcda3.下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代反应的是（A）吡啶（B）苯（C）吡咯（D）吡啶N-氧化物4.从焦油苯中除去噻吩的好方法是（A）层析法（B）蒸馏法（C）硫酸洗涤法（D）溶剂提取法1.以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是（A）呋喃（B）噻吩（C）吲哚（D）吡啶第22页/共3

9、2页5.下列物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是（A）蛋白质（B）氨基酸（C）核酸（D）糖6.6.赖氨酸在等电点时的主要存在形式是7.山道年具有下面的结构式，它是（A）单萜（B）倍半萜（C）双萜（D）三萜第23页/共32页8.甲基-D-吡喃葡萄糖苷与2mol高碘酸反应后的产物是（A）4HCOOH（B）4HCOOH+HCHO（C）5HCOOH（D）HCOOH+二醛9.食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖，就能在货架上长期存放，海藻糖是由两分子-D-葡萄糖的C-1通过-苷键连接成的双糖。下列叙述正确的是(A)该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖(B)该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖(C)该双糖分

10、子中无半缩醛羟基，是还原糖(D)该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖第24页/共32页10.化合物甲基-D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是第25页/共32页二、填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）1.1.下面化合物的英文名称是。2.蔗糖的构象式是，其学名是，结构式中的两个苷键的名称是。3.L-色氨酸的费歇尔投影式是。第26页/共32页第27页/共32页第28页/共32页三、反应机理（第1题7分，第2题8分，共15分）1.请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）2.（i）写出对硝基氯苯水解的反应产物、反应机理及画出

11、相应的反应势能图。（ii）结合硝基氯苯的水解，分析说明在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻对位定位基。第29页/共32页四、测结构（第1题4分，第2题11分，共15分）1.化合物A(C5H10O4)，用Br2/H2O氧化得酸(C5H10O5)，这个酸易形成内酯。A与Ac2O反应生成三乙酸酯，与苯肼反应生成脎。用高碘酸氧化A，只消耗1mol高碘酸，请推出A的结构式。2某D型单糖（I）的分子式为C5H10O4，能还原斐林试剂，能生成脎与发生变旋现象。用溴水氧化（I）得到一元酸（II）有光活性；如用稀硝酸氧化（I）,得二元酸（III）,无光活性。（I）与含有HCl气的甲醇溶液作用，得到-及-糖苷

12、（IV）、（V），再用(CH3O)2SO2-NaOH使之完全甲基化，得到多甲氧基衍生物（VI）、（VII），它们的分子式均为C8H16O4。将（VI）、（VII）进行酸性水解得（VIII）、（IX），然后用浓硝酸氧化，氧化后的产物 中，最 长 碳 链 的 二 元 酸 为（X），其 分 子 式 为 C5H8O5，（IV）,（V）,（VI）,（VII）,（VIII）,（IX）,（X）均有旋光性。请推出单糖（I）的结构式并写出各步的反应式。第30页/共32页五、合成题（每题6分，共30分）用苯、甲苯、萘、丙二酸二乙酯、四碳以下的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：第31页/共32页感谢您的观看！第32页/共32页