有机化学章学习.pptx

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1、一、同系列和构造异构一、同系列和构造异构通式：CnH2n+2同系物：具有相同的结构特征和分子组成通式相同，组成上彼此相差一个CH2的化合物。甲烷CH4、乙烷CH3CH3、丙烷CH3CH2CH3丁烷CH3CH2CH2CH3 H3C CH CH3 CH3其中正丁烷和异丁烷是同分异构体，符合其中正丁烷和异丁烷是同分异构体，符合C4H9的两种饱和烃的两种饱和烃第1页/共40页分子式分子式C5H11,可以有三种结构不同的饱和烃符合可以有三种结构不同的饱和烃符合第2页/共40页在饱和烷烃中碳原子的分类第3页/共40页二、命二、命 名名1、普通命名法：C总个数对应甲、乙、丙.，正、异、新 区别支链位置第4页

2、/共40页第5页/共40页第6页/共40页2、系统命名法(1)选主链：直主链C数对应甲到葵,进一步由11、12、13完成。(2)C原子定位：支链作为取代基，主链C编号从距支链最近开始，先出现的取代基位置最小。(3)支链取代基描述优先,取代基的顺序按立体化学次序规则。体现不尊老爱幼的中性道德规范第7页/共40页三、烷烃的结构C原子周围全单键伸展的立体构图是理解烷烃结构的基石1.碳原子的成键特征第8页/共40页C原子周围键长：可控距离；C原子周围键角：空间伸展方向综合键长键角，空间立体结构，分子中每个C的立体结构总和给出整个分子结构。第9页/共40页在无环境污染的情况下，采取相互间斥力最低的最佳取

3、向第10页/共40页第11页/共40页第12页/共40页C原子周围键连原子不同时，根据基团大小和键长因素瓜分C周围的空间范围，键角偏离平均化的109.5o第13页/共40页2.单键的旋转和构象C.碳原子的杂化和分子构型 烷：Csp3 Csp3，自由旋转，构象异构 电子运动的线性软连接形成单键，围绕键轴旋转是天性，但是源自成键两原子上的取代基通过带电斥力和位阻效应限制单键的旋转。以一个C原子为中心,第二个C在四面体的顶点,引入第三个C的成键方向与原键直线有109.5o左右的夹角。直链烷烃的概念是不含支链的曲中求直(1)单键的旋转第14页/共40页(2)分子构象和构象异构第15页/共40页乙烷的构

4、象第16页/共40页第17页/共40页第18页/共40页乙烷的优势构象和构象转化优势构象：碳周围的最优姿势，与另一碳上的氢也相互避让到最佳程度，斥力最小，能量最低，存在权重大。交叉式劣势构象：两个碳原子以H为武器，一对一的斗鸡姿势，斥力最大，能量最高最不稳定的构象，存在权重低，重叠式构象转化：旋转一周，三次交叉 重叠的转换，绝对0 旋转静止，分子休眠，呈交叉式优势构象。室温时，能量吞吐之间，乙烷自由旋转，各种构象的动态平衡。扭转能：构象间转化时需要的能量。第19页/共40页乙烷的构象转化第20页/共40页丁烷的构象中间两碳成键为轴，外测两甲基类似乙烷的H看待，甲基比H大，对其他H具有更大的斥力

5、，甲基的引入使三个交叉和三个重叠式也分别不等同。交叉式：甲基偏离最远的对位交叉，能量最低。甲基偏离近的邻位交叉有左 邻右舍两种。重叠式：一种甲甲重叠，能量最高，两种甲氢重叠能量居中。第21页/共40页丁烷的构象变化第22页/共40页第23页/共40页四、饱和烷烃的物理性质分子缺乏极性，分子间存在极弱的色散力，溶沸点低，密度小。溶沸点：（1）分子量大，分子与分子接触机会多，色散力大，分子间限制较强，溶沸点高。（2）分子量大，分子笨重，溶沸点高。（3）碳原子数一样，支链多，影响相互接近，色散力小，溶沸点低。熔点、沸点、溶解性、密度沸 点溶解性：相似者相容，溶于非极性或溶解非极性物质第24页/共40

6、页五、饱和烷烃的化学性质五、饱和烷烃的化学性质饱和烃清一色的C C和C H键，彼此相对平等的共价键，对外界惰性，不易起反应，是很稳定的化合物。化学反应需要条件激烈。石油、天然气沉睡地下。1.甲烷的卤代反应第25页/共40页反应机理：原料到产物，能掌控到的中间过程。出发点：原料，目的地：产物，途径什么地方，中间是否休息（过渡态）。研究机理利于更深入 地认识反应，左右反应。甲烷的卤代自由基反应第26页/共40页自由基反应抑制剂：能使自由基反应减慢或停止的物质。引发剂：反应中加入易产生自由基的试剂，可导致自由基反 应的发生的物质。人们希望可控氯代，人为地控制方向、速度和终止。如火炬接力，一直向前，形

7、成各级氯代甲烷。第27页/共40页自由基反应的三个关键1.链的引发：一旦引发，最初的自由基种子，星星之火 便去燎原。2.链的增长和循环：接力赛一样，形成产物（一人休息）和 新的自由基，接着跑下去。3.链的终止：自由基与自由基遭遇，形成中性化合物。第28页/共40页烷烃的自由基氯化第29页/共40页自由基结构第30页/共40页反应过渡态僵持的拔河状态，双方都用力，能量高。第31页/共40页反应活化能决速步：从原料到最高处（过渡态）是决速步，决定反应 能否成功的关键。会 当凌绝顶一 览众山小第32页/共40页多碳烷烃不同种类氢的氯化速度第33页/共40页自由基的稳定性第34页/共40页自由基电子的活动空间 其他基团拥挤得到缓解 稳定的自由基易于形成第35页/共40页卤素的相对活性第36页/共40页2.氧化和燃烧氧化还原的概念：在有机化合物中加氧去氢是氧化，加氢去氧是还原。非氢氧变换时，共价键中的原子在反应后，原拥有的电子资源略微向远偏离即为被氧化。（1）烷烃的氧化第37页/共40页（2）烷烃的燃烧高温和足够的氧，C H 完全断开，到达最终的归宿。第38页/共40页六、自然界中的烷烃石油、天然气、昆虫信息素七、实验室中的烷烃常用非极性溶剂：石油醚、正己烷、正庚烷第39页/共40页感谢您的观看！第40页/共40页