有机化学羧酸及其衍生物.pptx

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1、二、羧酸的分类按烃基分类按羧基数目分类第1页/共34页1）俗名 根据其来源命名，如：三、命名第2页/共34页第3页/共34页2）羧酸的系统命名：a 选择含有羧基的最长碳链作为主链，编号从羧基开始b 对于含不饱和键的不饱和羧酸，则取包括羧基和不饱和键的最长碳 链为主链，称某烯酸，并注明不饱和键的位置c 命名二元酸时，最长碳链应包括两个羧基d 命名含脂碳环羧酸和芳香羧酸时，则把脂碳环和芳环当作取代基第4页/共34页3乙基己酸3丙基4戊烯酸乙基丙二酸邻苯二甲酸环戊基甲酸第5页/共34页四、物理性质羧酸的沸点比相近分子质量的其它有机物要高：乙 酸（60）：117.9正丙醇（60）：97.4丙 醛（58

2、）：48.8甲乙醚（60）：8 羧酸能以氢键结合，而且两分子羧酸间可以形成两个氢键：第6页/共34页五、化学性质酸性取代脱羧 氢的反应酰基第7页/共34页1）酸性：羧酸属弱酸，比硫酸、盐酸等无机强酸弱，但其酸性比水、醇 要强的多，也比酚、碳酸强第8页/共34页OO羧酸酸性较强的原因分析：羧酸根负离子稳定：羧基氢容易电离：.所以有助于降低氢氧间电子云密度、有助于羧酸根负离子稳定性提高的因素会增加羧酸的酸性第9页/共34页4.753.122.862.822.662.821.300.642.804.084.873.751.831.23第10页/共34页2）羧羟基的取代反应酰基可以被羧酸根，卤素、烷氧

3、基或氨基取代，生成酸酐、酰卤、酯或酰氨生成酸酐:酸酐第11页/共34页酰氯或生成酰卤:生成酰胺及腈：羧酸铵盐酰胺腈第12页/共34页生成酯：酯第13页/共34页羧酸中羟基的置换取代反应，属于亲核取代反应：Nu=X,RCOOH,HOR,NH3第14页/共34页4）卤代反应光光光5）二元羧酸的受热反应3）还原反应：23个C的二元羧酸加热脱羧+第15页/共34页所有位有羰基的羧酸加热，都会脱羧 位为吸电子基团的羧酸，同样易脱羧：CCl3COOH Cl3CH+CO2如烷基丙二酸 -酮酸 第16页/共34页45个C的二元羧酸加热分子内脱水成环状酸酐+第17页/共34页67个C的二元羧酸在氢氧化钡存在下，

4、加热同时失水、脱羧生成环酮+Ba(OH)2Ba(OH)2第18页/共34页(n6)nHOOC(CH2)nCOOH高温7个C的二元羧酸在加热条件下，可生成聚酐两个羧基间隔5个以上碳原子的脂肪二元酸加热，得不到分子内失水或同时失水、脱羧而成的环状产物，只能分子间脱水成酸酐。以上事实说明，在有可能形成环状化合物的条件下，总是比较容易形成五元环或六元环。第19页/共34页 羧酸的衍生物羧基的一部分换成其它原子或原子团，并能水解得到羧酸的化合物，称为羧酸的衍生物，包括酰氯、酐、酯、酰胺等1）酰氯、酰胺以它们所含的酰基命名：乙酰氯3,3二甲基丁酰氯乙酰胺N,N二甲基4氯丁酰胺一、命名第20页/共34页2）

5、酸酐根据水解所得的酸命名：乙酸酐乙酸丙酸酐邻苯二甲酸酐3）酯按照形成它的羧酸和醇来命名：乙酸乙酯苯甲酸异丙酯第21页/共34页味道 酰氯和酸酐都对粘膜有刺激性，酯有香味。沸点 酰氯、酸酐和酯由于不能形成氢键，熔沸点与分子量相近的羧酸低，酰胺分子间可形成氢键，沸点相当高，一般为固体。溶解性 酰氯和酸酐遇水分解；酯难溶于水，酰胺易溶于水。二、物理性质第22页/共34页二、化学性质1）水解：酰氯、酸酐、酯和酰胺都能水解，生成相应的羧酸第23页/共34页反应活性比较：酰氯和酸酐的活性较高，酯和酰胺的活性较低，一般需酸 或碱的催化第24页/共34页2）醇解：酰氯、酸酐、酯和酰胺都能醇解，主要产物为酯酯的

6、醇解也称为酯交换反应第25页/共34页3）氨解：酰氯、酸酐、酯都能进行氨解，主要产物为酰胺第26页/共34页羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应，称为羧酸衍生物的“三解”反应：第27页/共34页羧酸衍生物的“三解”反应的反应机理属于亲核取代：AX,RCOO,OR,NH2；Nu=H2O,HOR,NH3例如：酯在碱催化下的水解：第28页/共34页总结：羧酸衍生物的反应活性第29页/共34页4）Claisen酯缩合反应乙酰乙酸乙酯（酮酸酯）第30页/共34页含有两个酯基的化合物可以发生分子内的酯缩合反应，产物为环状结构：第31页/共34页5）酰胺的酸碱性碱性中性弱酸性第32页/共34页本 章 结 束！第33页/共34页谢谢您的观看！第34页/共34页