有限制条件同分异构体的书写.pptx

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1、2015年10月选考32题(4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式_。红外光谱检测表明分子中含有氰基(CN)；1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。【真题浏览】2016年4月选考32题(1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式_ 红光光谱表明分子中含有 结构；1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。2016年10月选考32题(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式_。红外光谱检测表明分子中含有醛基，1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。2017

2、年4月选考32题(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式_。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（CN）。第1页/共17页限制条件有机物的特征性质不同化学环境的氢确定官能团位置以及剩余基团的位置确定官能团及有机物的主体结构第2页/共17页常见的限制条件能与能与Na2CO3溶液反应溶液反应能与能与NaHCO3溶液反应溶液反应能与能与NaOH溶液反应溶液反应能发生银镜反应能发生银镜反应(或与新或与新制制Cu(OH)2反应反应)与与FeCl3发生显色反应发生显色反应水解后的产物才能与水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色

3、反应溶液发生显色反应常见的限制条件常见的限制条件对应的官能团或结构特征对应的官能团或结构特征含酚含酚-OH或或-COOH含含-COOH含酚含酚-OH或或-COOH或或-COOR 或或-X含含-CHO(包括包括HCOOR)含酚含酚-OH含酚酯结构含酚酯结构Cu（OH）2还可直接与羧基发生中和第3页/共17页 【例1 1】已知化合物A A的分子式为C C3 3H H6 6O O，写出满足下列条件的A A同分异构体的结构简式。（1 1）A A能发生银镜反应：；（2 2）A A核磁共振氢谱为单峰：。含一个醛基含一个醛基6 6个个H H等效等效CH3CH2CHO第4页/共17页【学法指导】学会判等效氢1

4、.同一碳原子上的氢原子是等效的；2.同一碳原子上所连甲基上的氢原子也是等效的；3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相等于平面镜成像时，物与像的关系）。CH3CH2CH2CH2CH3 第5页/共17页XYXY1 12 23 34 41 12 21 11 11 11 11 12 21 12 21 11 12 23 31 12 23 3数一数苯环上有几种氢第6页/共17页XYXYXY4421 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2【例例2 2】有三种不同的基团，分别为有三种不同的基团，分别为X X、YY、ZZ，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，

5、能生成的同分异构体数目是能生成的同分异构体数目是 种种10【学法指导】活用定二移一第7页/共17页 【例3 3】1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44.8LCO2（标准状况），则X的分子式可能是（）A.C5H10O4 B.C4H4O4 C.C3H6O4 D.C2H2O4BD第8页/共17页【学法指导】巧用不饱和度1）从有机物结构计算：=双键数+三键数2+单键环数+双键（C=C C=O C=N）=1三键（C C C N）=2单键环=1苯环=4 硝基=1第9页/共17页A 【2017.3宁波适应考32-（4）】写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：分子中含有硝基且直接连在苯环上

6、不能与FeCl3发生显色反应【活学活用】1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子第10页/共17页确定主体不饱和度=5定二移一检查、补氢C、C、O第11页/共17页【学法指导】巧用不饱和度1）从有机物结构计算：=双键数+三键数2+单键环数+2）从有机物分子式计算：CxHyOm（NH）n 注：氧元素“视而不见”卤素换成氢 每一个氮夺了一个氢之后隐藏。=x+1-y2第12页/共17页【综合运用】（5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式_。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（CN）。SOCl2AC5H13NO2BC5H11NCl2CH3NH2CC8H7NDEFNaNH2H2OH+H+哌替啶【2017.4选考真题32】第13页/共17页确定主体不饱和度=6定二移一检查、补氢5种H6种H第14页/共17页确定主要官能团与主体结构结合等效氢、不饱和度等法有序书写检查删除重复的与不符合题目限制条件的根据限制条件进行逐条分析根据限制条件进行逐条比对注意平时积累，每天积累一点点，成功离你近一点点！【小结】第15页/共17页Thank you！第16页/共17页感谢您的观看！第17页/共17页