有机化学第五章醇 酚 醚精选PPT.ppt

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1、关于有机化学第五章 醇 酚 醚第1页，讲稿共37张，创作于星期二第一节第一节 醇醇一、一、醇的定义和结构醇的定义和结构1 1醇的定义醇的定义脂肪族烃上的氢被羟基取代所得的衍生物脂肪族烃上的氢被羟基取代所得的衍生物.R-OH 第2页，讲稿共37张，创作于星期二2.2.醇的结构醇的结构 R-OHR-OH第3页，讲稿共37张，创作于星期二伯醇仲醇叔醇三元醇三元醇二元醇二元醇一元醇一元醇1 醇的分类醇的分类二二 醇的分类与命名醇的分类与命名第4页，讲稿共37张，创作于星期二乙醇乙醇 异丙醇异丙醇叔丁醇叔丁醇(1)(1)普通命名法普通命名法 在烃基后面加一在烃基后面加一“醇醇”字字2.2.醇的命名醇的命

2、名甲醇甲醇第5页，讲稿共37张，创作于星期二5，5-二甲基二甲基-2-己醇己醇(2)系统命名法系统命名法 选主链选主链:选择含有羟基的最长的碳链为主链。编号编号:从靠近羟基的一端开始编号。书写格式书写格式:据主链含碳数主链含碳数“某醇某醇”。第6页，讲稿共37张，创作于星期二1-丁醇2-丁醇2-甲基-1-丙醇2-甲基-2-丙醇第7页，讲稿共37张，创作于星期二第8页，讲稿共37张，创作于星期二因为醇与醇之间形成的氢键因为醇与醇之间形成的氢键 CH3CH2CH2CH3-0.5例如：CH3CH2OH78.5,1醇的沸点（醇的沸点（b.p）比相近分子量的烷烃）比相近分子量的烷烃高高。三、醇的物理性质

3、三、醇的物理性质RRR第9页，讲稿共37张，创作于星期二2 醇在水中的溶解度醇在水中的溶解度甲醇甲醇 乙醇乙醇 丙醇可与水互溶丙醇可与水互溶因为醇与醇之间形成的氢键因为醇与醇之间形成的氢键第10页，讲稿共37张，创作于星期二正丁醇正丁醇 7.9g/100 g水水正戊醇正戊醇 2.3g/100 g水水正辛醇正辛醇 0.05g/100 g水水OH 亲水性基团亲水性基团亲油性基团亲油性基团 R随着醇分子中亲水性基团羟基随着醇分子中亲水性基团羟基(-OH)所所占比例的减少而下降占比例的减少而下降.理理论论解解释释 第11页，讲稿共37张，创作于星期二 低级醇与一些无机盐形成的结晶状分子化合物称低级醇与

4、一些无机盐形成的结晶状分子化合物称之为之为结晶醇，结晶醇，也也称之为称之为醇化物。醇化物。MgCl2 6CH3OH CaCl2 4C2H5OH 3 醇化物（结晶醇）醇化物（结晶醇）结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性质可以使醇结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性质可以使醇和其它有机溶剂分开，或从反应物中除去醇类。和其它有机溶剂分开，或从反应物中除去醇类。注意注意:1，许多无机盐不能作为醇的干燥剂。许多无机盐不能作为醇的干燥剂。2，工业乙醚常杂有少量乙醇，加入，工业乙醚常杂有少量乙醇，加入 CaCl2可使醇从乙醚中沉淀下来可使醇从乙醚中沉淀下来第12页，讲稿共37张，创作于星期二四、醇的

5、化学性质四、醇的化学性质四、醇的化学性质四、醇的化学性质氧化反应氧化反应脱脱水水反反应应酸性酸性HH第13页，讲稿共37张，创作于星期二 1 1与活泼金属的反应与活泼金属的反应 醇是比水弱的酸醇是比水弱的酸。醇羟基的氢原子不如水分子中的氢原醇羟基的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，醇与金属钠作用比水的反应缓和得多。子活泼，醇与金属钠作用比水的反应缓和得多。醇的酸性强弱的比较：醇的酸性强弱的比较：第14页，讲稿共37张，创作于星期二(1)与硫酸的反应与硫酸的反应2.成酯反应成酯反应第15页，讲稿共37张，创作于星期二(2)与硝酸的反应与硝酸的反应 第16页，讲稿共37张，创作于星期二(3)与磷酸的

6、反应与磷酸的反应第17页，讲稿共37张，创作于星期二（4）有机酸酯）有机酸酯成酯反应特点成酯反应特点:酸提供羟基负离子酸提供羟基负离子,醇提供氢正离子醇提供氢正离子.第18页，讲稿共37张，创作于星期二 脱水的活性：叔醇叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇较较高高温度下发生温度下发生分子内分子内脱水生成烯烃：脱水生成烯烃：较较低低温度下发生温度下发生分子间分子间脱水生成醚：脱水生成醚：3脱水反应脱水反应第19页，讲稿共37张，创作于星期二醇分子内脱水符合查依采夫（查依采夫（Saytzeff）规则）规则：醇分子中的羟基与含氢少含氢少的-碳原子上的氢脱去一分子水，生成烯烃。第20页，讲稿共37张，创作于星期二

7、4 4氧化反应氧化反应（-H-H 被氧化被氧化）伯醇生成羧酸伯醇生成羧酸氧化剂为：高锰酸钾或重铬酸钾的酸性溶液氧化剂为：高锰酸钾或重铬酸钾的酸性溶液仲醇生成酮仲醇生成酮丁酮丁酮叔醇叔醇没有-H，在通常情况下不被氧化。丙酸第21页，讲稿共37张，创作于星期二第二节第二节 酚酚（1）苯环上电子云）苯环上电子云密度增加；密度增加；（2）酚羟基氢的）酚羟基氢的离解能力增强。离解能力增强。一、酚的结构和命名 1酚的结构（Ar-OH）第22页，讲稿共37张，创作于星期二（很少）（很少）烯醇式烯醇式酮式酮式第23页，讲稿共37张，创作于星期二2 2酚的命名酚的命名 若芳环上连有若芳环上连有R-X-NO2时则

8、时则-OH与苯环一起为母体称为与苯环一起为母体称为“某酚某酚”间甲苯酚间甲苯酚邻氯苯酚邻氯苯酚间间-苯二酚苯二酚8-硝基硝基-1-萘酚萘酚若苯环上连若苯环上连有其它比有其它比-OH优先的基团优先的基团，则-OH作取代基作取代基：邻羟基苯甲酸（水杨酸）邻羟基苯甲酸（水杨酸）邻羟基苯甲醛邻羟基苯甲醛第24页，讲稿共37张，创作于星期二三、酚的物理性质三、酚的物理性质 大多数酚为结晶性固体，仅少数烷基酚为液体。大多数酚为结晶性固体，仅少数烷基酚为液体。纯的酚类无色，氧化后呈红色或红褐色。纯的酚类无色，氧化后呈红色或红褐色。酚类化合物在水中有一定的溶解度。分子间氢酚类化合物在水中有一定的溶解度。分子间

9、氢键的形成，使酚类化合物的沸点较高。键的形成，使酚类化合物的沸点较高。第25页，讲稿共37张，创作于星期二四、酚的化学性质四、酚的化学性质第26页，讲稿共37张，创作于星期二1 1酸性酸性碳酸碳酸 苯酚苯酚 水水 乙醇乙醇酸酸性性 H2CO3 PhOH H2O ROHpKa ：6.38 10 14 1519第27页，讲稿共37张，创作于星期二苯环上连有吸吸电子基，使酚酸性增强酸性增强；连有供供电子基，使酚酸性减弱酸性减弱.第28页，讲稿共37张，创作于星期二2 2与三氯化铁的显色反应与三氯化铁的显色反应 苯酚遇三氯化铁显蓝紫色苯酚遇三氯化铁显蓝紫色应用应用：鉴别稀醇结构（：鉴别稀醇结构（CH=

10、CHOH）的存在）的存在第29页，讲稿共37张，创作于星期二3.氧化反应氧化反应第30页，讲稿共37张，创作于星期二5.5.芳环上硝化反应芳环上硝化反应4.4.芳环上卤代反应芳环上卤代反应 第31页，讲稿共37张，创作于星期二一一 醚的结构醚的结构第三节第三节 醚醚ROR第32页，讲稿共37张，创作于星期二二二 醚的命名醚的命名二苯醚二苯醚苯甲醚苯甲醚第33页，讲稿共37张，创作于星期二醚的沸点比相应分子量的醇低。如：正丁醇b.p.117.3 乙醚b.p.34.5 原因：由于醚分子中氧原子的两边均为烃基，没有活泼氢原子，醚分子之间不能产生氢键。三、醚的物理性质三、醚的物理性质醚比相同碳原子的醇

11、在水中的溶解度小。醚的主要用途是做溶剂使用.第34页，讲稿共37张，创作于星期二 1 1 盐的形成盐的形成 醚中的氧原子上具有孤电子对，能接受质子氧原子上具有孤电子对，能接受质子，但接受质子的能力较弱，只有与浓强酸中的质子，才能形成一种不稳定的盐，称 盐。盐不稳定，遇水又可分解为原来的醚，利用这一性质，可从烷烃、卤代烃中分离醚。四、醚的化学性质四、醚的化学性质第35页，讲稿共37张，创作于星期二2.过氧化物的形成过氧化物的形成加热易爆炸加热易爆炸可用湿的可用湿的KI-淀粉试纸检验，先用淀粉试纸检验，先用5%FeSO4振摇，干燥，重蒸再用。振摇，干燥，重蒸再用。第36页，讲稿共37张，创作于星期二感感谢谢大大家家观观看看第37页，讲稿共37张，创作于星期二