烷烃和环烷烃.pptx

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1、一、烷烃一、烷烃(alkane)的构造和同分异构现的构造和同分异构现象象第1页/共88页同系列和同分异构现象同系列和同分异构现象第2页/共88页烷烃从丁烷开始有异构现象，即分子式相同而构造式不同的现象。烷烃从丁烷开始有异构现象，即分子式相同而构造式不同的现象。正戊烷正戊烷2-2-甲基丁烷甲基丁烷2,2-2,2-甲基丙烷甲基丙烷第3页/共88页构造异构及异构体的写法构造异构及异构体的写法第4页/共88页须注意：须注意：1)1)构造式的写法与表示方法构造式的写法与表示方法第5页/共88页第6页/共88页2)2)伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子：伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子：1o：伯

2、；：伯；2o：仲；：仲；3o：叔；：叔；4o：季。：季。第7页/共88页3）有机化合物有多种形式的异构现象，这种正）有机化合物有多种形式的异构现象，这种正链、支链异构仅是其中的一种，称为碳链异构。链、支链异构仅是其中的一种，称为碳链异构。第8页/共88页二、烷烃的命名二、烷烃的命名1.普通命名法普通命名法:1)用甲、乙、丙、丁戊、己、庚、辛、壬、癸等表示用甲、乙、丙、丁戊、己、庚、辛、壬、癸等表示10碳以下的碳原子数目，十个以上就用十一、十二碳以下的碳原子数目，十个以上就用十一、十二.等表示；等表示；2)用用“正正”代表无支链代表无支链,“异异”代表侧链代表侧链,“新新”代表四个代表四个碳原子

3、相连的化合物。如碳原子相连的化合物。如 CH4 甲烷甲烷,C11H24 正十一烷正十一烷 (CH3)4C 新戊烷新戊烷 但此法仅适用于简单和碳原子较少的化合物。但此法仅适用于简单和碳原子较少的化合物。第9页/共88页2.烷基烷基:烃分子去掉一个氢原子而剩下的部分。烃分子去掉一个氢原子而剩下的部分。第10页/共88页1)选择最长的连续碳链为主链，根据碳链上碳原子数目，命名为“某烷”；2）从最靠近支链的主链一端对取代基开始编号；3）相同的取代基用二、三等合并，但取代基的位置保留；3.系统命名法第11页/共88页3,5-二甲基庚烷二甲基庚烷3-甲基甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷2,3,3,7,8-五甲基

4、癸烷五甲基癸烷第12页/共88页第13页/共88页4）当有等长碳链为主链时当有等长碳链为主链时,则应取含取代基最多的为主链。则应取含取代基最多的为主链。5）如果碳链上任一端第一取代基的位置多相同，则应使所有取代基的位置的如果碳链上任一端第一取代基的位置多相同，则应使所有取代基的位置的数字和为最小。数字和为最小。6）如支链上还有取代基时如支链上还有取代基时,这个取代了的支链的名称，可以放在括号中或用这个取代了的支链的名称，可以放在括号中或用带撇的数字表示。带撇的数字表示。第14页/共88页三、烷烃的结构与构象三、烷烃的结构与构象1.四面体构型四面体构型第15页/共88页第16页/共88页 这种一

5、定构造的分子中的原子在空间的排列状这种一定构造的分子中的原子在空间的排列状况，称为构型况，称为构型(configration).C-H 键键第17页/共88页乙烷乙烷C-C 键键这种沿着轨道电子云的轴向叠合所形成的键这种沿着轨道电子云的轴向叠合所形成的键,称为称为-键键.第18页/共88页特点：可以绕轴向自由旋转，而不会破坏键的叠合特点：可以绕轴向自由旋转，而不会破坏键的叠合 程度。程度。烷烃的键参数烷烃的键参数:键能键能(kJ/mol)键长键长(nm)键角键角(o)C-C 345.6 0.154 C-H 415.3 0.109 109o28第19页/共88页立体结构立体结构第20页/共88页

6、球棍模型球棍模型第21页/共88页比例模型比例模型第22页/共88页甲烷的电子结构甲烷的电子结构第23页/共88页烷烃的结构模型烷烃的结构模型第24页/共88页2.烷烃的构象烷烃的构象(conformation)同一构型的化合物，由于单键的旋转而产生分子中原子在空间不同的排列同一构型的化合物，由于单键的旋转而产生分子中原子在空间不同的排列形式，称为构象形式，称为构象。1)乙烷的构象乙烷的构象第25页/共88页锲型式锲型式Newman 投影式投影式第26页/共88页交叉式交叉式重叠式重叠式交叉式交叉式第27页/共88页乙烷构象的势能图乙烷构象的势能图可见交叉式最稳定，为优势构可见交叉式最稳定，为

7、优势构象象.第28页/共88页2)2)丁烷的构象丁烷的构象对位交叉式对位交叉式部分重叠式部分重叠式邻位交叉式邻位交叉式完全重叠式完全重叠式第29页/共88页丁烷构象的势能图丁烷构象的势能图能量：全重叠能量：全重叠 部分重叠部分重叠 邻位交叉邻位交叉 对位交叉对位交叉第30页/共88页几个概念：几个概念：1）构造（）构造（constitution）：分子中原子间的连接次序；）：分子中原子间的连接次序；2）构型（）构型（configuration）：一定构造的分子中，原子和基团在空间的排）：一定构造的分子中，原子和基团在空间的排布；布；3）构象（）构象（conformation）：一定构型的分子中

8、，由于单键的旋转而导致）：一定构型的分子中，由于单键的旋转而导致原子和基团在空间的不同排布。原子和基团在空间的不同排布。构型是固定的，而构象一般是瞬间的。构型的变化须破坏化学键，而构型是固定的，而构象一般是瞬间的。构型的变化须破坏化学键，而构象的变化则不会发生键的断裂。构象的变化则不会发生键的断裂。第31页/共88页四、烷烃的来源和制备四、烷烃的来源和制备1.来源来源第32页/共88页石油中的烷烃：石油中的烷烃：名称名称 碳原子数碳原子数 沸点（沸点（CC）汽油汽油 C5C12 40200 煤油煤油 C11C16 200270 柴油柴油 C15C18 270340 润滑油润滑油 C16C20

9、石蜡石蜡 C20C30 m.p 50沥青沥青 C30C60 固体固体 第33页/共88页五、烷烃的物理性质五、烷烃的物理性质物态物态:可由化合物的沸点和熔点来判断可由化合物的沸点和熔点来判断,室温及常压下：室温及常压下：C1C4气体气体;C5C16 液体液体;C17 固体。固体。沸点和熔点沸点和熔点:随着分子量的增大而有规律的变化；随着分子量的增大而有规律的变化；比重比重:均小于均小于1.随着随着C 原子数目的增加而升高，最后原子数目的增加而升高，最后接近接近0.78.溶解度：不溶于水溶解度：不溶于水,溶于某些有机溶剂；溶于某些有机溶剂；第34页/共88页第35页/共88页分子间的相互作用分子

10、间的相互作用第36页/共88页六、烷烃的化学性质六、烷烃的化学性质1.氧化反应氧化反应第37页/共88页第38页/共88页 工业上常用高级烷烃通过氧化反应来工业上常用高级烷烃通过氧化反应来制备高级脂肪醇和脂肪酸制备高级脂肪醇和脂肪酸第39页/共88页2.2.热解反应热解反应 在无氧、高温条件下，烷烃分子中的在无氧、高温条件下，烷烃分子中的 C-CC-C、C-H C-H 键会发生均裂产键会发生均裂产生小分子。生小分子。第40页/共88页反应机理：热解是自由基反应。反应机理：热解是自由基反应。第41页/共88页热解反应的理论意义：热解反应的理论意义：1）测键能；）测键能；2）测自由基的稳定性：）测

11、自由基的稳定性：自由基的稳定性自由基的稳定性:叔烷基自叔烷基自由基由基 仲仲 伯伯 CH3第42页/共88页-p 超共扼超共扼:第43页/共88页3)自由基的结构自由基的结构 甲基自由基甲基自由基:第44页/共88页3.卤代反应卤代反应第45页/共88页1)甲烷的氯代甲烷的氯代第46页/共88页2)其他烷烃的卤代其他烷烃的卤代第47页/共88页故故:叔：仲：伯叔：仲：伯=5:4:1第48页/共88页第49页/共88页七、烷烃卤代反应的机理自由基取代七、烷烃卤代反应的机理自由基取代1.甲烷的氯代机理甲烷的氯代机理第50页/共88页(1)凡有利于产生自由基的因素（如光照、高温、凡有利于产生自由基的

12、因素（如光照、高温、过氧化物等过氧化物等)，均有利于此反应的进行；，均有利于此反应的进行；(2)1个个 Cl 原子可以使链平均进行原子可以使链平均进行5000次次;(3)Cl2 的反应活性较的反应活性较 Br2 大约大约250,000倍倍.第51页/共88页第52页/共88页2.不同卤素反应活性的比较不同卤素反应活性的比较第53页/共88页3.过渡态理论过渡态理论第54页/共88页第55页/共88页第56页/共88页第57页/共88页第58页/共88页第59页/共88页第60页/共88页八、环烷烃八、环烷烃通式：通式：CnH2n1.分类、异构和命名分类、异构和命名1)分类分类(1)单环化合物单

13、环化合物小环小环 C3C4第61页/共88页普环普环 C5C7 中环中环 C8C12大环大环 C12 的的环环(2)多环化合物多环化合物桥环桥环螺环螺环第62页/共88页2)异构异构(1)由于环的大小及取代基位置的不同而有各种构造异构由于环的大小及取代基位置的不同而有各种构造异构体体;A.三元环最简单三元环最简单,无构造异构体无构造异构体;B.含四个碳原子的环烃，仅有两个构造异构体；含四个碳原子的环烃，仅有两个构造异构体；C.含含5个碳原子的环烷烃有个碳原子的环烷烃有5个构造异构体。个构造异构体。第63页/共88页(2)由于环的存在阻碍了单键的旋转，故而环烷烃有顺反异构体。由于环的存在阻碍了单

14、键的旋转，故而环烷烃有顺反异构体。A.三元环三元环B.四元环四元环第64页/共88页3)命名命名(1)单环烷烃单环烷烃A.简单环烃的命名与烷烃相似，只需加简单环烃的命名与烷烃相似，只需加“环环”字即可；字即可；B.当有当有2个取代基时个取代基时,则从取代基开始编号，并以最小和则从取代基开始编号，并以最小和数为原则；数为原则；第65页/共88页C.必要时须注明立体构型必要时须注明立体构型;D.复杂化合物也可将环的部分当作取代基复杂化合物也可将环的部分当作取代基。第66页/共88页(2)多环化合物多环化合物 命名较为复杂命名较为复杂,以二环化合物为例以二环化合物为例.A.将参加成环的总碳原子数作为

15、母体烃将参加成环的总碳原子数作为母体烃;如有如有8个碳原子，个碳原子，则称为辛烷。则称为辛烷。B.简单桥环可用简单桥环可用“二环二环”、“三环三环”等作词头；等作词头；C.二环二环“连接连接”处的碳原子为桥头碳原子；处的碳原子为桥头碳原子；D.从桥头碳原子处，由大环开始编号；将各从桥头碳原子处，由大环开始编号；将各“桥桥”所含的所含的碳原子数写入方括号中。碳原子数写入方括号中。二环二环3.2.1辛烷辛烷第67页/共88页7,7-二氯双环二氯双环4.1.0庚烷庚烷E.螺环由小环开始编号螺环由小环开始编号;螺螺2.4庚烷庚烷第68页/共88页2.环烷烃的物理性质和化学性质环烷烃的物理性质和化学性质

16、1)物理性质物理性质物态：常温下，物态：常温下，C3C4 为气体为气体;C5C10 为液体为液体;C12 为固体为固体.沸点：较含同数碳原子的烷烃高；沸点：较含同数碳原子的烷烃高；比重：较含同数碳原子的烷烃高比重：较含同数碳原子的烷烃高,但但 1.2)化学性质化学性质 一般与烷烃相似，但由于一般与烷烃相似，但由于“张力张力”的存在，小环化合的存在，小环化合物具有一些特殊性物具有一些特殊性,易开环。易开环。第69页/共88页(1)催化加氢催化加氢第70页/共88页(2)加卤素加卤素第71页/共88页(3)加加HX第72页/共88页（4）氧化）氧化第73页/共88页3、小环的、小环的“张力张力”学

17、说和环烃的稳定性学说和环烃的稳定性第74页/共88页3.环烷烃的构象和构象分析环烷烃的构象和构象分析1)环丁烷的构象环丁烷的构象第75页/共88页2)环戊烷的构象环戊烷的构象第76页/共88页3)环己烷的构象及构象分析环己烷的构象及构象分析椅式椅式船式船式第77页/共88页扭曲式扭曲式第78页/共88页第79页/共88页环己烷的椅式构象分析环己烷的椅式构象分析（1）分子中有两个平行的平面，）分子中有两个平行的平面，C1、C3、C5和和C2、C4、C6；（2）12个氢原子分成两类：一类垂直于环平面，一类与环平个氢原子分成两类：一类垂直于环平面，一类与环平面平行。面平行。a-键键e-键键第80页/

18、共88页环己烷的椅式构象分析环己烷的椅式构象分析（3）环己烷的椅式构象也可用纽曼投影式表示）环己烷的椅式构象也可用纽曼投影式表示（4）a-键与键与e-键间可以通过环的翻转而相互转化键间可以通过环的翻转而相互转化。第81页/共88页第82页/共88页分子模型分子模型第83页/共88页4）取代环己烷的构象分析）取代环己烷的构象分析（1）单取代环己烷以取代基为）单取代环己烷以取代基为e-键的构象最稳键的构象最稳定；定；第84页/共88页（2）有多个取代基时，以较多取代基为）有多个取代基时，以较多取代基为e-键的构象稳定；若取代基不同时，键的构象稳定；若取代基不同时，以较大的取代基为以较大的取代基为e-键的构象稳定；键的构象稳定；（3 3）多取代环己烷的顺反异构，以二甲基取代为例：）多取代环己烷的顺反异构，以二甲基取代为例：第85页/共88页顺顺-1,2-二甲基环己二甲基环己烷烷反反-1,2-二甲基环己烷二甲基环己烷顺顺-1,3-二甲基环二甲基环己烷己烷反反-1,3-二甲基环己二甲基环己烷烷顺顺-1,4-二甲基环己烷二甲基环己烷反反-1,3-二甲基环己烷二甲基环己烷第86页/共88页4)十氢萘的构象十氢萘的构象第87页/共88页感谢您的观看！第88页/共88页