浙江专用高考化学一轮复习专题有机化学基础加试烃的衍生物苏教.pptx
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1、(5)苯酚的化学性质与用途(6)醇、酚等在生产生活中的应用(7)有机分子中基团之间的相互影响(8)观察有机物颜色和状态,及辨别有机物气味的方法(9)用乙醇和硫酸制取乙烯的原理、方法和操作(10)乙醇、苯酚分子中羟基的化学活性比较(11)盐酸、碳酸、苯酚酸性的比较(12)用铁离子检验酚类物质cababbba考试标准第1页/共140页3.醛羧酸(1)醛、羧酸的组成、结构和性质特点(2)甲醛的性质、用途以及对健康的危害(3)重要有机物之间的相互转化bbc考试标准考点一考点二考点三考点四探究高考明确考向练出高分第2页/共140页考点一卤代烃第3页/共140页1.卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原
2、子被取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是。2.卤代烃的物理性质(1)沸点:比同碳原子数的烃沸点要。(2)溶解性:水中溶,有机溶剂中溶。(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。卤素原子卤素原子高难易知识梳理1 1答案第4页/共140页3.卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式第5页/共140页反应本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所取代,生成醇;RCH2XNaOHRCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX;NaOH NaXH2O产物特征引入
3、OH,生成含OH的化合物消去HX,生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和键的化合物第6页/共140页(2)消去反应的规律消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),生成(双键或叁键)的化合物的反应。两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子含不饱和键答案第7页/共140页有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:NaOH CH2=CHCH2CH3(或CH3CH=CHCH3)NaClH2O 型卤代烃,发生消去反应可以生成R
4、CCR,如BrCH2CH2Br2NaOH CHCH2NaBr2H2O第8页/共140页4.卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3CHBrCH2CH3答案第9页/共140页(2)取代反应如乙烷与Cl2:;苯与Br2:;C2H5OH与HBr:。答案第10页/共140页题组一卤代烃的两种重要反应类型1.下列过程中,发生了消去反应的是()A.C2H5Br和NaOH溶液混合共热B.一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热C.一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热D.氯苯与NaOH溶液混合共热解题探究2 212345解析答案第11页/共140页2.某有机物的结构简式为 ,下列关于该物质的
5、说法中正确的是()A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C.该物质可以发生消去反应D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应12345解析答案第13页/共140页3.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是()A.CH3CH2CH2CH2CH2OH12345解析答案第15页/共140页卤代烃的反应规律1.卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应,主要是看反应条件。记忆方法:
6、“无醇成醇,有醇成烯”。2.所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应,而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子,但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应,不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。练后反思第17页/共140页题组二卤代烃在有机合成中的重要作用4.从溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列制备方案中最好的是()12345解析答案第18页/共140页5.根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是_,名称是_。(2)的反应类型是_;的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。12345解析答案第20页/共140页卤代烃在有机合成中的作用1.联系烃和烃的衍生物的桥梁。如:2.
7、改变官能团的个数。如:归纳总结第22页/共140页3.改变官能团的位置。如:4.进行官能团的保护。如:在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:返回第23页/共140页考点二醇酚第24页/共140页1.醇、酚的概念(1)醇是羟基与或上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为。(2)酚是羟基与苯环相连而形成的化合物,最简单的酚为。烃基苯环侧链CnH2n1OH(n1)直接苯酚()知识梳理1 1答案第25页/共140页(3)醇的分类第26页/共140页2.醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1gcm3。(3)沸
8、点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐。醇分子间存在,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远于烷烃。升高氢键高答案第27页/共140页3.苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是晶体,有气味,易被空气氧化呈色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度,当温度高于时,能与水,苯酚溶于酒精。(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用洗涤。无色特殊粉红不大65混溶易酒精答案第28页/共140页4.由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示:以1丙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键部位。第29
9、页/共140页(1)与Na反应_,_。(2)催化氧化_,_。(3)与HBr的取代_,_。(4)浓硫酸,加热分子内脱水_,_。(5)与乙酸的酯化反应_,_。2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH2答案第30页/共140页5.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢。(1)弱酸性苯酚电离方程式为,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。活泼活泼苯酚与NaOH反应的化学方程式:。答案第31页/共140页(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应,产生白色沉淀,反应的化学方程式为 。(3)显色
10、反应苯酚跟FeCl3溶液作用显色,利用这一反应可检验苯酚的存在。紫答案第32页/共140页题组一醇、酚的结构特点及性质1.下列关于酚的说法不正确的是()A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B.酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaOH溶液反应C.酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验酚D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类解题探究2 2123456解析答案第33页/共140页2.白藜芦醇 广泛存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。下列关于白藜芦醇的说法错误的是()A.白藜芦醇属于三元醇,能与Na反应产生H2B.能与NaOH反应,1mol该化合
11、物最多能消耗NaOH3molC.能使FeCl3溶液显色D.能与浓溴水反应,1mol该化合物最多能消耗溴6mol解析该有机物属于酚,同时还含有碳碳双键。A123456解析答案第35页/共140页3.莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法正确的是()A.莽草酸能发生催化氧化反应生成含醛基的有机物B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C.莽草酸遇FeCl3溶液显紫色D.1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠4mol123456解析答案第36页/共140页4.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应
12、放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式:A_,B_。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:_。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_;与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_。123456解析答案第38页/共140页脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链上的碳原子相连OH与苯环直接相连规律方法第42页/共140页主要
13、化学性质(1)与钠反应;(2)取代反应;(3)消去反应;(4)氧化反应;(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色第43页/共140页题组二醇类的氧化反应和消去反应5.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()123456解析答案第44页/共140页6.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。123456解析答案第46页/共140页醇的消去反应和催化氧化反应规律1.醇的
14、消去反应规律醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为如CH3OH、则不能发生消去反应。规律方法第48页/共140页2.醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。返回第49页/共140页考点三醛羧酸酯第50页/共140页1.醛(1)醛:由与相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n1)。(2)化学性质醛类的化学性质与乙醛类似:能发生生成羧酸,能与H2发生,被还原为醇,转化关系如下:烃基或氢原子醛基氧化反应加
15、成反应知识梳理1 1答案第51页/共140页以RCHO为例写出醛类主要的化学方程式:氧化反应银镜反应:_;与新制Cu(OH)2悬浊液的反应:_。还原反应(催化加氢)_。答案第52页/共140页特别提醒(1)醛基只能写成CHO或 ,不能写成COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。第53页/共140页(3)甲醛物理性质甲醛(蚁醛)常温下是无色有气味的气体,易溶于水。用途及危害35%40%的甲醛水溶液俗称,具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。劣质的装饰材料中挥发出的是室内主要污染
16、物之一。刺激性福尔马林甲醛答案第54页/共140页结构特点与化学性质甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含个醛基,如图所示。银镜反应的方程式为两与新制Cu(OH)2悬浊液反应的方程式为答案第55页/共140页2.羧酸(1)羧酸:由相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH烃基或氢原子与羧基CnH2nO2(n1)答案第56页/共140页(3)羧酸的化学性质羧酸的化学性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比
17、碳酸,在水溶液中的电离方程式为。酯化反应CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为。强答案第57页/共140页3.酯(1)酯:羧酸分子羧基中的被取代后的产物。可简写为OHOR,官能团为 。(2)酯的物理性质RCOOR难易答案第58页/共140页(3)酯的化学性质。特别提醒酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。答案第59页/共140页(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。第60页/共140页题组一正确理解醛、羧酸、酯的结构特点1.由下列5种基团中的2个不同基团两
18、两组合,形成的有机物能与NaOH反应的有()OHCH3COOH CHOA.2种B.3种C.4种D.5种解题探究2 21234567解析答案第61页/共140页2.在阿司匹林的结构简式(如图所示)中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热,发生反应时断键的位置是()A.B.C.D.解析处发生NaOH与COOH的中和反应,处是酯在NaOH溶液中的水解。D解析答案1234567第63页/共140页3.把有机物氧化为,所用氧化剂最合理的是()A.O2B.酸性KMnO4溶液C.银氨溶液D.溴水解析O2、酸性KMnO4溶液、溴水的氧化性较强,能氧化碳碳双键,银氨溶液只能氧化醛基。C解
19、析答案1234567第64页/共140页题组二多官能团的识别与有机物性质的预测4.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是()A.该有机物既能发生氧化反应,又能发生酯化反应B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C.1mol该有机物最多可以与2molCu(OH)2反应D.1mol该有机物最多与1molH2加成解析答案1234567第65页/共140页5.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C.迷迭香酸可以发生水解
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