第三章糖类学习.pptx

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1、1 内容提要 糖的一般概念 单糖 寡糖 多糖 糖缀合物第1页/共37页2引言引言第2页/共37页3引言引言龙胆二糖:味苦邻苯甲酰磺酰亚胺钠盐戊五醇 味甜第3页/共37页4（一）糖类的存在与来源引言引言第4页/共37页5韧带结构糖结缔组织结构糖 肌糖原能源动物干重2（一）糖类的存在与来源第5页/共37页6核糖 2-脱氧核糖 葡萄糖 果糖（二）糖类的元素组成和化学本（二）糖类的元素组成和化学本质质第6页/共37页7（1）单糖）单糖：不能被水解成更小分子的糖类不能被水解成更小分子的糖类。丙丙糖糖 丁丁糖糖 戊戊糖糖 己己糖糖 庚庚糖糖 醛糖醛糖 甘油醛 赤藓糖 脱氧核糖、核糖 葡萄糖、半乳糖景天庚糖

2、 酮糖酮糖 二羟丙酮 赤藓酮糖 果糖（三）糖的命名与分类（三）糖的命名与分类自然界中的单糖大多数为戊糖、己糖。第7页/共37页83.1 单糖最简单的单糖第8页/共37页9（一）单糖的开链结构和立体构型甘油醛甘油醛D-L-第9页/共37页10（一）单糖的开链结构和立体构型葡萄糖D-（天然单糖的主要构型为D型）第10页/共37页11（一）单糖的开链结构和立体构型旋光异构体由于不对称分子中原子或基团的不同排布所产生的异构体第11页/共37页12（一）单糖的开链结构和立体构型对映异构体两者在结构上不是同一物质，而是镜像的关系，对映但不重合第12页/共37页13（一）单糖的开链结构和立体构型 HC=O

3、HC-OH HO-CH HC-OH HC-OH H2COHD-（+）葡萄糖L-（-）葡萄糖对映异构体第13页/共37页14（一）单糖的开链结构和立体构型 D葡萄糖 D甘露糖L甘露糖对映异构体？第14页/共37页15差向异构体：仅一个手性碳原子构型不同的非对映异构体 D葡萄糖D-半乳糖（一）单糖的开链结构和立体构型第15页/共37页16（二）单糖的环状构象D-葡萄糖 1C H-2C-OHHO-3C-H H-4C H-5C-OH 6CH2OH -D(+)呋喃型葡萄糖HOHO 1C H-2C-OHHO-3C-H H-4C-OH H-5C 6CH2OH -D(+)吡喃型葡萄糖HOHO第16页/共37页

4、17（二）单糖的环状构象 1C H-2C-OHHO-3C-H H-4C-OH H-5C 6CH2OH D(+)吡喃型葡萄糖HOHO 1C H-2C-OHHO-3C-H H-4C-OH H-5C 6CH2OH D(+)吡喃型葡萄糖HOHO异头物-第17页/共37页18（二）单糖的环状构象葡萄糖及果糖的Haworth式第18页/共37页19（二）单糖的环状构象第19页/共37页20（二）单糖的环状构象葡萄糖的构象船式椅式OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH第20页/共37页21（三）单糖的变旋作用D-葡萄糖的变旋光现象(mutarotation)+5

5、2.70+1120+18.70 第21页/共37页223.2 寡糖 oligosaccharide糖的相对甜度（以蔗糖为100计）糖类名称糖类名称相对甜度相对甜度蔗糖蔗糖100麦芽糖麦芽糖46乳糖乳糖 33果糖果糖 115-150葡萄糖葡萄糖 69半乳糖半乳糖63第22页/共37页233.2 寡糖 oligosaccharide重要的二糖第23页/共37页24蔗糖（非还原糖）Sucrose-D-吡喃葡萄糖基-(1 2)-D-呋喃果糖第24页/共37页25乳糖（还原糖）Lactose-D-吡喃半乳糖基-(1 4)-D-吡喃葡萄糖第25页/共37页26麦芽糖（还原糖）Maltose-D-吡喃葡萄糖

6、基-(14)-D-吡喃葡萄糖第26页/共37页27淀粉 Starch大米、小麦、玉米、土豆、山药、薯类及各种豆类等 1）直链淀粉葡萄糖分子以(14)糖苷键缩合而成的多糖链。3.3 多糖第27页/共37页282）支链淀粉 分子中除有(14)糖苷键 外，还在分支点处有(16)糖苷键。淀粉 Starch第28页/共37页29糖原 Glycogen动物体内的储存多糖，相当于植物体内的淀粉第29页/共37页30结构：同支链淀粉糖原 Glycogen第30页/共37页31纤维素 Cellulose棉花、麻、木材等 1）结构：由D-葡萄糖以(14)糖苷键连接起来的线形聚合物。第31页/共37页32纤维素 C

7、ellulose植物细胞壁中的纤维素第32页/共37页333.4 糖缀合物糖与非糖物质的结合物常见的糖缀合物有：糖脂：糖与脂类的结合物糖蛋白：糖与蛋白质的结合物第33页/共37页34例题1.填空（1）糖类是具有_结构的一大类化合物，根据其分子大小可分为_、_、_ 及糖缀合物几类。（2）判断一个糖的D-型和L-型是以_碳原子上的羟基的位置作依据。（3）自然界常见的二糖有_、_、_ 和海藻糖等。（4）蔗糖是由一分子_和一分子_组成，它们之间通过_糖苷键相连。（5）纤维素是由_组成，它是植物细胞壁骨架主要成分。第34页/共37页35例题2.判断（1）所有的单糖都有旋光性。（2）葡萄糖和甘露糖是差向异构体。（3）D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖，后者存在于自然界。（4）单糖的变旋现象是由于糖在溶液中起了化学变化。（5）凡具有旋光性的物质一定具有变旋性，而具有变旋性的物质也一定具有旋光性。（6）脂多糖、糖脂、糖蛋白和蛋白糖都是复合糖。第35页/共37页36作业1.名词解释：对映异构体、差向异构体、异头物、变旋现象2.写出D-葡萄糖的链状结构式，然后从链状写成环状Fischer式和Haworth式（吡喃型）。3.为什么说具有旋光性的物质不一定有变旋性，而具有变旋性的物质一定具有旋光性？第36页/共37页37感谢您的观看！第37页/共37页