专题 第讲 芳香烃 资源的综合利用精选PPT.ppt
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1、专题 第讲 芳香烃 资源的综合利用第1页,此课件共83页哦(2 2)实验验证:他取少量的上述溶液加入试管中,然后加)实验验证:他取少量的上述溶液加入试管中,然后加入苯,充分振荡,静置,发现入苯,充分振荡,静置,发现 。(3 3)实验结论:上述的理论推测是)实验结论:上述的理论推测是 (填(填“正确正确”或或“错误错误”)的。)的。(4 4)查询资料:经查阅有关资料,发现苯分子中六个碳原子之间)查询资料:经查阅有关资料,发现苯分子中六个碳原子之间的键的键 (填(填“相同相同”或或“不同不同”),是一种),是一种 键,苯分子中的六个碳原子和六个氢原子键,苯分子中的六个碳原子和六个氢原子 (填(填“
2、在在”或或“不在不在”)同一平面上,应该用)同一平面上,应该用 表示苯分子的结构更合理。表示苯分子的结构更合理。第2页,此课件共83页哦(5 5)发现问题:当他将苯加入溴水中时,充分振荡,发现)发现问题:当他将苯加入溴水中时,充分振荡,发现能使溴水褪色,于是该同学认为所查资料有误。能使溴水褪色,于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗?为什么?你同意他的结论吗?为什么?。答案答案 (1 1)酸性酸性KMnOKMnO4 4(2 2)溶液分层,溶液紫色不褪去)溶液分层,溶液紫色不褪去(3 3)错误)错误 (4 4)相同)相同 特殊的特殊的 在在(5 5)不同意,由于苯是一种有机溶剂且不溶于水,
3、而溴)不同意,由于苯是一种有机溶剂且不溶于水,而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的大许多,故将苯与溴水单质在苯中的溶解度比其在水中的大许多,故将苯与溴水混合振荡时,苯将溴单质从其水溶液中萃取出来,从而使混合振荡时,苯将溴单质从其水溶液中萃取出来,从而使溴水褪色,与此同时,苯层颜色加深溴水褪色,与此同时,苯层颜色加深第3页,此课件共83页哦基础回归基础回归1.1.苯的结构和芳香烃苯的结构和芳香烃苯苯的的分分子子式式为为C C6 6H H6 6,结结构构简简式式为为 或或 ,苯苯分分子子具具有有 结结构构,键键与与键键的的夹夹角角为为 ;苯分子中不存在一般的碳碳双键,苯分子中不存在一般的碳碳双键,6
4、 6个碳原子之间个碳原子之间 的的键键长长、键键能能 等等,是是一一种种介介于于单单键键和和双双键键之之间间的的独独特特的的键键,分分子子里里含含有有一一个个或或多多个个苯苯环环的的碳碳氢氢化化合合物物,属属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。平面正六边形平面正六边形120120相相第4页,此课件共83页哦2.2.苯的性质苯的性质 (1 1)物理性质)物理性质 苯苯为为无无色色、有有 的的液液体体,有有毒毒,溶溶于于水水,密度比水密度比水 ,熔点仅为,熔点仅为5.55.5。(2 2)苯苯分分子子的的特特殊殊结结构构决决定定了了苯苯兼兼有有烷烷烃烃和和烯烯烃烃的的化化学学
5、性性质质,即易取代,能加成,难氧化。即易取代,能加成,难氧化。取代反应:取代反应:卤卤代代反反应应:;硝化反应:硝化反应:;特殊气味特殊气味难难小小第5页,此课件共83页哦磺化反应:磺化反应:。加成反应:加成反应:。氧化反应:氧化反应:C C6 6H H6 6+O+O2 2 6CO6CO2 2+3H+3H2 2O O,苯不能使酸性苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。第6页,此课件共83页哦3.3.苯的同系物的性质苯的同系物的性质由于苯环受烃基的影响,使苯与苯的同系物有所不同。由于苯环受烃基的影响,使苯与苯的同系物有所不同。(1 1)氧化反应:燃烧通式:)氧化反应:燃烧通式:,
6、苯苯的的同同系系物物分分子子中中的的烃烃基基一一般般可可以被酸性以被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化为羧基。溶液氧化为羧基。(2 2)取代反应)取代反应第7页,此课件共83页哦指点迷津指点迷津1.1.芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别 (1 1)列表比较)列表比较异同点异同点 芳香烃芳香烃 苯的同系物苯的同系物 芳香族化合物芳香族化合物共同点共同点含有的元含有的元素素 只含碳只含碳和氢元和氢元素素 只含碳和只含碳和氢元素氢元素 含碳和含碳和氢元素氢元素 结构特点结构特点 都含有苯环都含有苯环 不同点不同点 含有的元含有的元素素 只含碳只含碳和氢元和氢
7、元素素 只含碳和只含碳和氢元素氢元素 除碳和氢元素除碳和氢元素外还含有其他外还含有其他元素元素 通式通式 无通式无通式 C Cn nH H2 2n n-6-6(n n66)无通式无通式 第8页,此课件共83页哦(2 2)用集合表示其关系)用集合表示其关系2.2.在在苯苯与与溴溴的的取取代代反反应应中中,影影响响反反应应的的因因素素,一一是是溴溴为为纯纯液液态态溴溴,溴溴水水与与苯苯不不反反应应;二二是是要要使使用用催催化化剂剂,无无催催化化剂剂不不能能反反应应。苯苯分分子子里里有有六六个个结结构构相相同同的的氢氢原原子子,但但在在上上述述反反应应条条件件下,一般是苯分子中的一个氢原子被取代。下
8、,一般是苯分子中的一个氢原子被取代。第9页,此课件共83页哦二、煤、石油、天然气的综合利用二、煤、石油、天然气的综合利用自我诊断自我诊断2.2.干馏与分馏有何区别?干馏与分馏有何区别?(1 1)分分馏馏:利利用用混混合合物物中中各各组组分分沸沸点点(挥挥发发度度)的的不不同同,在在加加热热时时使使沸沸点点低低的的组组分分先先汽汽化化后后冷冷凝凝下下来来,从从而而达达到到混混合合物物分分离离的的目目的的。分分馏馏是一个物理变化过程。是一个物理变化过程。(2 2)干干馏馏:干干馏馏时时发发生生了了复复杂杂的的物物理理、化化学学变变化化,使使煤煤中一些有机物发生分解。中一些有机物发生分解。提示提示第
9、10页,此课件共83页哦3.3.石油裂化与裂解有何区别?石油裂化与裂解有何区别?(1 1)裂化:在一定条件下使含碳原子多、相)裂化:在一定条件下使含碳原子多、相对分子质量大、沸点高的烃断裂为含碳原子少、相对分子质量大、沸点高的烃断裂为含碳原子少、相对分子质量小、沸点低的烃的过程。主要目的是为对分子质量小、沸点低的烃的过程。主要目的是为了得到更多的轻质燃油。产物含碳原子数一定比反了得到更多的轻质燃油。产物含碳原子数一定比反应物含碳原子数少。应物含碳原子数少。(2 2)裂解:是深度裂化,使具有长链的烃分子发)裂解:是深度裂化,使具有长链的烃分子发生断裂、脱氢等反应生断裂、脱氢等反应,生成各种短链的
10、烃分子的过生成各种短链的烃分子的过程。主要目的是为了得到有机化工所需的裂解气程。主要目的是为了得到有机化工所需的裂解气(短链不饱和烃)。产物含碳原子数一定比反应物(短链不饱和烃)。产物含碳原子数一定比反应物含碳原子数少。含碳原子数少。提示提示第11页,此课件共83页哦基础回归基础回归1.1.煤的综合利用煤的综合利用 煤煤是是由由 和和少少量量 组组成成的的 ,主主要要含含有有 元元素素,还还含含有有少少量量 、等元素。等元素。(1 1)煤的干馏)煤的干馏 原原理理:把把煤煤 使使其其分分解解的的过过程程。煤煤的的干干馏馏是是一一个个复复杂杂的的 变化过程。变化过程。煤的干馏产物煤的干馏产物 a
11、.a.,b.b.,c.c.,d.d.。有机物有机物无机物无机物复杂混合物复杂混合物碳碳氢氢氧氧氮氮硫硫隔绝空气加强热隔绝空气加强热物理、化学物理、化学焦炉气焦炉气煤焦油煤焦油焦炭焦炭水溶液水溶液第12页,此课件共83页哦(2 2)煤的气化)煤的气化将将煤煤中中的的 转转化化为为 的的过过程,目前主程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为 。(3 3)煤的液化)煤的液化 液化液化煤煤+氢气氢气 液体燃料液体燃料 液化液化煤煤+水水 水煤气水煤气 甲醇等甲醇等有机物有机物可燃性气体可燃性气体C+HC+H2 2O(g)CO+HO(g)CO+H
12、2 2直接直接间接间接第13页,此课件共83页哦2.2.天然气的综合利用天然气的综合利用 (1 1)天天然然气气的的主主要要成成分分是是 ,它它是是一一种种 的的化化 石燃料,更是一种重要的化工原料。石燃料,更是一种重要的化工原料。(2 2)天然气与水蒸气反应制取)天然气与水蒸气反应制取H H2 2 原原理理:。3.3.石油的综合利用石油的综合利用 (1 1)石油的成分)石油的成分 石石油油主主要要是是由由多多种种 组组成成的的混混合合物物。所含所含 元素以元素以 、为主,还有少量为主,还有少量N N、S S、P P、O O等。等。甲烷甲烷清洁清洁CHCH4 4+H+H2 2O CO+3HO
13、CO+3H2 2碳氢化合物碳氢化合物碳碳氢氢第14页,此课件共83页哦 (2 2)石油的分馏)石油的分馏 利利用用 中中各各组组分分 不不同同,将将复复杂杂的的混混合合物物分分离离成较简单和更有用的成较简单和更有用的 的过程叫做分馏。分馏的过程叫做分馏。分馏是是 过过程程。其其主主要要目目的的是是得得到到 、等轻质油。等轻质油。(3 3)石油的裂化)石油的裂化 条件:催化剂催化、高温。条件:催化剂催化、高温。过程:含碳原子较多,沸点较高的烃断裂为过程:含碳原子较多,沸点较高的烃断裂为_ 的的 烃烃,裂化是裂化是 过过 程。程。主要目的:将主要目的:将 转化为转化为 。原油原油沸点沸点混合物混合
14、物物理变化物理变化汽油汽油煤油煤油柴油柴油碳原子较少、沸点较低碳原子较少、沸点较低化学变化化学变化 重油重油轻质油轻质油含含第15页,此课件共83页哦 (4 4)石油的裂解)石油的裂解 定义定义 石石油油在在更更高高的的 下下发发生生深深度度裂裂化化,石石油油中中的的烃烃分分子子断裂成以乙烯、丙烯为主的断裂成以乙烯、丙烯为主的 。生产目的:生产生产目的:生产 、丙烯、甲烷等重要、丙烯、甲烷等重要 。4.4.三大合成材料三大合成材料 (1 1)三大合成材料是指)三大合成材料是指 。(2 2)聚合反应)聚合反应 合成聚乙烯的化学方程式:合成聚乙烯的化学方程式:,单单体体为为 ,链链节节为为 ,聚合
15、度为,聚合度为 。温度温度短链烃短链烃乙烯乙烯化工基化工基本原料本原料塑料、合成橡胶和合成塑料、合成橡胶和合成纤维纤维CHCH2 2 CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2n n第16页,此课件共83页哦要点一要点一 几种烃的结构、性质及反应类型的比较几种烃的结构、性质及反应类型的比较1.1.几类烃的结构、性质规律总结几类烃的结构、性质规律总结 甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯甲苯甲苯 结构结构简式简式CHCH4 4结构结构特点特点全部单全部单键饱和键饱和烃烃含碳碳含碳碳双键不双键不饱和链饱和链烃烃碳碳键是一种介碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的双键之间的独特的键键,属于芳
16、香烃属于芳香烃由苯基和甲由苯基和甲基结合而成,基结合而成,苯环结构特苯环结构特点同苯;苯点同苯;苯环与甲基之环与甲基之间以共价单间以共价单键相结合键相结合 要点精讲要点精讲第17页,此课件共83页哦甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯甲苯甲苯 空间空间构型构型正四正四面体面体平面平面结构结构平面正六边形平面正六边形除甲基上的氢除甲基上的氢原子外,其余原子外,其余原子在同一平原子在同一平面上面上 物理物理性质性质无色气体无色气体,难溶于水难溶于水无色液体,难溶于水,比水轻无色液体,难溶于水,比水轻 第18页,此课件共83页哦甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯甲苯甲苯 化化学学性性质质燃烧燃烧易燃易燃,完全燃烧生成完全燃烧生成
17、COCO2 2和水和水燃烧生成燃烧生成COCO2 2和水和水溴溴(CCl(CCl4 4)不反应不反应加成反加成反应应不反应不反应(在在FeFe作用下作用下发生取代反应发生取代反应)光照时甲基上的光照时甲基上的H H原子被取代原子被取代FeFe作用下,苯环上作用下,苯环上的的H H原子被取代原子被取代KMnOKMnO4 4(H(H2 2SOSO4 4)不反应不反应氧化反氧化反应应不反应不反应氧化反应,使氧化反应,使KMnOKMnO4 4酸性溶液酸性溶液褪色褪色主要反主要反应类型应类型取代取代加成、加成、聚合聚合加成、取代加成、取代加成、取代加成、取代第19页,此课件共83页哦【典例导析典例导析1
18、 1】有机物分子中原子间(或原子与原子团间)有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是不能说明上述观点的是()A.A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色B.B.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应乙烯能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应C.C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能和氢氧化钠苯酚能和氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能和氢氧化钠 溶液反应溶液反应D.D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更
19、容易被卤原子取代苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代第20页,此课件共83页哦解析解析 A A项说明苯环对项说明苯环对CHCH3 3有影响;有影响;B B项是官能团不同项是官能团不同导致性质不同;导致性质不同;C C项说明项说明 基和基和CHCH2 2CHCH3 3对对 OHOH的影响不同;的影响不同;D D项说明项说明OHOH对对 上的上的H H 有活化作用。有活化作用。答案答案 B B第21页,此课件共83页哦迁移应用迁移应用1 人们对苯的认识有一个不断深化的过程。人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1 1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们
20、认为它是一种不饱和烃,写出一种不饱和烃,写出C C6 6H H6 6的一种含三键且无支链的一种含三键且无支链链烃的结构简式:链烃的结构简式:,苯不能,苯不能使溴水使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式:化学方程式:。(2 2)烷烃中脱去)烷烃中脱去2 mol2 mol氢原子形成氢原子形成1 mol1 mol双键要吸热。双键要吸热。但但1 1,3-3-环己二烯(环己二烯()脱去)脱去2 mol2 mol氢原子氢原子变成苯却放热,可推断苯比变成苯却放热,可推断苯比1 1,3-3-环己二烯环己二烯 (填(填“稳定稳定”或或“不稳定不稳
21、定”)。)。第22页,此课件共83页哦(3 3)18661866年凯库勒(右图)年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些苯的部分性质,但还有一些 问题尚未解决,它不能解释问题尚未解决,它不能解释下列下列事实(填入编号)。事实(填入编号)。a.a.苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色b.b.苯能与苯能与H H2 2发生加成反应发生加成反应c.c.溴苯没有同分异构体溴苯没有同分异构体d.d.邻二溴苯只有一种邻二溴苯只有一种(4 4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 。第23
22、页,此课件共83页哦解析解析 (1 1)苯的不饱和度为)苯的不饱和度为4 4,而每个三键不饱和度,而每个三键不饱和度为为2 2,所以写出含两个三键的链状结构都是合理的,所以写出含两个三键的链状结构都是合理的,如:如:HCCCCCHHCCCCCH2 2CHCH3 3HCCCHHCCCH2 2CCCHCCCH3 3HCCCHHCCCH2 2CHCH2 2CCHCCHCHCH3 3CCCCCHCCCCCH3 3苯的取代反应包括卤代反应、硝化反应、磺化反应苯的取代反应包括卤代反应、硝化反应、磺化反应等,举一例即可,如:铁存在时液溴与苯的反应。等,举一例即可,如:铁存在时液溴与苯的反应。第24页,此课件
23、共83页哦(2 2)1 1,3-3-环环己己二二烯烯脱脱去去2 2 mol mol H H变变成成苯苯放放热热,说说明明生生成成物苯的能量比反应物能量低,也即苯比物苯的能量比反应物能量低,也即苯比1,3-1,3-环己二烯稳定。环己二烯稳定。(3 3)按按苯苯的的单单、双双键键交交替替的的正正六六边边形形平平面面结结构构分分析析,由由于于 的的存存在在,苯苯能能使使溴溴水水褪褪色色,能能与与H H2 2发发生生加加成成反反应应,从从空空间间结结构构分分析析,溴溴苯苯没没有有同同分分异异构构体体,而邻二溴苯应该有两种结构而邻二溴苯应该有两种结构,即即 和和 ,所所以以凯凯库库勒勒结结构构式式不不能
24、能解解释释a a、d d两两个事实。个事实。(4 4)现现代代化化学学认认为为苯苯分分子子碳碳碳碳之之间间的的键键是是一一种种介介于于单单键键和双键之间的独特的键。和双键之间的独特的键。第25页,此课件共83页哦答案答案 (1 1)HC CC CCHHC CC CCH2 2CHCH3 3(其他合理(其他合理答案也可)答案也可)+HBr+HBr(或其它合理答案)(或其它合理答案)(2 2)稳定)稳定 (3 3)adad(4 4)介于单键和双键之间的独特的键)介于单键和双键之间的独特的键第26页,此课件共83页哦要点二要点二 石油炼制方法的比较石油炼制方法的比较1.1.石油的分馏、裂化、裂解的比较
25、石油的分馏、裂化、裂解的比较 石油石油炼制炼制的方的方法法 分馏分馏催化裂化催化裂化 石油的裂解石油的裂解常压常压减减压压 原理原理用蒸发冷用蒸发冷凝的方法凝的方法把石油分把石油分成不同沸成不同沸点范围的点范围的蒸馏产物蒸馏产物 在催化剂存在在催化剂存在的条件下,把的条件下,把相对分子质量相对分子质量大、沸点高的大、沸点高的烃断裂为相对烃断裂为相对分子质量小、分子质量小、沸点低的烃沸点低的烃 在高温下,把在高温下,把石油产品中具石油产品中具有长链分子的有长链分子的烃断裂为各种烃断裂为各种短链的气态烃短链的气态烃或液态烃或液态烃 第27页,此课件共83页哦石油石油炼制炼制的方的方法法 分馏分馏催
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