乙醛_醛类.ppt
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1、 在日常生活中我们都会有这样的疑问在日常生活中我们都会有这样的疑问,为什么有的人喝酒为什么有的人喝酒“千杯万杯都不醉千杯万杯都不醉”,而,而有的人喝一点酒后就面红耳赤,情绪激动甚有的人喝一点酒后就面红耳赤,情绪激动甚至酩酊大醉?酒量的大小到底与什么有关呢至酩酊大醉?酒量的大小到底与什么有关呢?人的酒量大小,人的酒量大小,与酒精在人体内的代谢产与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首先物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首先在在乙醇乙醇脱氢酶的作用下脱氢酶的作用下氧化为乙醛氧化为乙醛,然后又在,然后又在乙醛乙醛脱氢酶的作用下将脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸乙醛氧化为乙酸,并进
2、,并进一步一步转化为转化为COCO2 2和和H H2 2O O。如果人体内这两种脱氢。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话,酒精的代谢速度就很快。酶的含量都很大的话,酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大,例例如缺少乙醛脱氢酶,饮酒后就会引起体内乙醛如缺少乙醛脱氢酶,饮酒后就会引起体内乙醛积累,导致血管扩张而脸红。积累,导致血管扩张而脸红。原来如原来如此啊!此啊!H HC CC CO OH HH HH H 醛基醛基烃基烃基HCHOCH3CHO CH3CH2CHO HCOCH3O CH3CHCHOCH3 CHO一、醛类一、醛类1 1、定义
3、:、定义:醛基醛基与烃基直接相连所得的化合物。与烃基直接相连所得的化合物。R RCHOCHO烃基烃基2 2、分类、分类按醛基个数分按醛基个数分 按烃基是否饱和分按烃基是否饱和分 按烃基类别分按烃基类别分 一元醛一元醛多元醛多元醛饱和醛饱和醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛不饱和醛不饱和醛酮类酮类饱和一元醛酮的分子式通式:饱和一元醛酮的分子式通式:CnH2nO醛:醛:CnH2nO(n1)甲醛甲醛HCHO是最简单的醛是最简单的醛酮:酮:CnH2nO(n3)CH3COCH3是最简单的酮是最简单的酮CH3COCH3丙酮丙酮CH3CH2COCH2CH3丁酮丁酮羰基羰基与两个烃基直接相连所得的化合物。与两个烃基直
4、接相连所得的化合物。RCORCOHHHCCOHHHHCCOHHHCHH甲醛甲醛乙醛乙醛丙醛丙醛结构式结构式:C C2 2H H4 4O OH HC CC CO OH HH HH HCHCH3 3CHOCHOCHCH3 3C CO OH H(醛基醛基)C CO OH H:C :HO:分子式:分子式:官能团:官能团:结构简式:结构简式:(一一)、结构、结构(二二)、物理性质、物理性质无色、有刺激性气味的无色、有刺激性气味的液体液体密度比水小密度比水小与水以任意比混溶与水以任意比混溶醛醛基基易加成易加成HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化分析结构分析结构:预测性质预测性质:CH3-C-HO+HH
5、CH3-C-HO-HH催化剂催化剂完成乙醛与氢气的加成反应方程式完成乙醛与氢气的加成反应方程式(三三)、化学性质、化学性质1 1、加成反应、加成反应CH3CH2OHCH3CHO+H2 催化剂催化剂有机物有机物得得O O或或去去H H,发生发生氧化反应氧化反应思考:在有机化学中,什么是氧化反应?思考:在有机化学中,什么是氧化反应?什么是还原反应?什么是还原反应?有机物有机物失失O O或或加加H H,发生发生还原反应还原反应(三三)、化学性质、化学性质1 1、加成反应、加成反应C=OC=O键断裂键断裂CH3CH2OHCH3CHO+H2 催化剂催化剂乙醛乙醛加加H,H,被还原被还原(还原反应)(还原
6、反应)乙醇乙醇CHOCH2OHCH3-C_OHCH3-C_OOH思考:乙醛被氧化生成什么?思考:乙醛被氧化生成什么?乙酸乙酸被氧化被氧化得得乙醛被氧化为乙酸乙醛被氧化为乙酸CH3-C_OOOH2CH3COOH2CH3CHO+O2 催化剂催化剂2.2.氧化反应氧化反应(1 1)催化氧化)催化氧化2CH3-C-H +O2 2CH3-C-OH催化剂催化剂 O=O=乙酸乙酸乙醛乙醛得得,被氧化被氧化乙酸乙酸CHOCOOH实验实验银氨银氨溶液溶液静置静置加热加热银镜银镜沉淀恰好沉淀恰好消失消失(2 2)被弱氧化剂氧化)被弱氧化剂氧化 (2 2)被弱氧化剂氧化)被弱氧化剂氧化a a、被银氨溶液氧化、被银氨
7、溶液氧化(银镜反应银镜反应)银氨溶液的配制方法:银氨溶液的配制方法:取一洁净试管,加入取一洁净试管,加入2ml2%的的AgNO3溶液,再溶液,再逐滴逐滴滴滴入入2%的的稀稀氨水,至生成的沉淀氨水,至生成的沉淀恰好溶解恰好溶解 AgNOAgNO3 3+NH+NH3 3H H2 2OAgOH +NHOAgOH +NH4 4NONO3 3AgOH+2NHAgOH+2NH3 3H H2 2O=O=Ag(NHAg(NH3 3)2 2+OH+OH+2H+2H2 2O O银镜反应银镜反应此反应可用于此反应可用于醛基醛基的检验和测定的检验和测定CHCH3 3CHOCHO 2Ag(NH2Ag(NH3 3)2 2
8、OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O水浴加热水浴加热注意事项注意事项银氨溶液要配的好:银氨溶液要配的好:氨水不能多,也不可少氨水不能多,也不可少.只能加到只能加到刚好消失为止刚好消失为止(1)试管内壁必须洁净;)试管内壁必须洁净;(2)60水浴加热,不能用酒精灯直接加热;水浴加热,不能用酒精灯直接加热;(3)加热时不可振荡和摇动试管;)加热时不可振荡和摇动试管;(4)须用新配制的银氨溶液,氨水不能过量;)须用新配制的银氨溶液,氨水不能过量;(5)乙醛用量不可太多;)乙醛用量不可太多;(6)实验后,银镜用)实验后,银镜用HNO3浸
9、泡,再用水洗。浸泡,再用水洗。4 4滴滴6 6滴滴NaOHNaOH溶液溶液2mlCuSOCuSO4 4溶液溶液0.50.5mlml乙醛乙醛实验实验新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 b b、被新制、被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2氧化氧化新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制方法:的配制方法:在试管里加入在试管里加入10%(质量分数)的氢氧化钠溶液(质量分数)的氢氧化钠溶液2mL,氢氧化钠溶液必须过量呈碱性。滴入,氢氧化钠溶液必须过量呈碱性。滴入2%(质(质量分数)硫酸铜溶液量分数)硫酸铜溶液46滴,振荡。滴,振荡。CHCH3 3CHOCHO+2Cu(OH)+2Cu(OH)2 2
10、 CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2O O2H2H2 2O O砖红色砖红色加热煮沸加热煮沸此反应必须在此反应必须在碱性条件碱性条件下进行下进行必须过量必须过量 反应也用于反应也用于醛基醛基的检验的检验注意:注意:1、关注试剂加入的先后顺序,可见,反应在、关注试剂加入的先后顺序,可见,反应在碱性条件下进行碱性条件下进行 2、Cu(OH)2必须新制。必须新制。3、每摩尔醛基需、每摩尔醛基需2摩尔新制摩尔新制Cu(OH)22 2、医院如何检验病人患有糖尿病?、医院如何检验病人患有糖尿病?用新制的氢氧化铜检验用新制的氢氧化铜检验思考:思考:1 1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应、用葡
11、萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀,该实验结果可说明什的实验也现了砖红色沉淀,该实验结果可说明什么?么?葡萄糖分子中有醛基葡萄糖分子中有醛基3 3、乙醛能使、乙醛能使KMnOKMnO4 4/H/H+褪色吗褪色吗?甲醛的氧化反应甲醛的氧化反应HCHO+2Ag(NHHCHO+2Ag(NH3 3)2 2OH HCOONHOH HCOONH4 4+2Ag+2Ag+3NH+3NH3 3+H+H2 2O OHCHO+4Ag(NHHCHO+4Ag(NH3 3)2 2OH OH (NHNH4 4)2 2COCO3 3+4Ag+4Ag+6NH+6NH3 3+2H+2H2 2O O甲醛与银氨
12、溶液发生银镜反应甲醛与银氨溶液发生银镜反应甲醛与新制的氢氧化铜的反应甲醛与新制的氢氧化铜的反应HCHO+2Cu(OH)HCHO+2Cu(OH)2 2 HCOOH+Cu HCOOH+Cu2 2O O+2H+2H2 2O OHCHO+4Cu(OH)HCHO+4Cu(OH)2 2 CO CO2 2+2Cu+2Cu2 2O O+5H+5H2 2O O甲醛结构甲醛结构两个醛基两个醛基乙醛的制备乙醛的制备(2)乙炔水化法:)乙炔水化法:(1)乙醇氧化法:)乙醇氧化法:2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CHO+2H2O+H2O 催化剂催化剂 CH3CHO(3)乙烯氧化法:)乙烯氧化法:2CH2=CH2
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- 乙醛 醛类
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