探究含苯环的有机物同分异构体数目的快速判断方法.ppt

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1、探究含苯环的有机物同分异构探究含苯环的有机物同分异构体数目的快速判断方法体数目的快速判断方法鲁科版选修五有机化学基础鲁科版选修五有机化学基础吴吴 园园根据含苯环的有机物取代基的数目进行分类根据含苯环的有机物取代基的数目进行分类包括包括1、单取代、单取代2、双取代、双取代3、三取代、三取代4、多取代、多取代 1、单取代：、单取代：苯环只有一个侧链时苯环只有一个侧链时同分异构体数目取决于侧链上的碳链异构和官能团的位置及种类异构2种5种4种碳链异构碳链异构官能团位置异构(只写醇类)碳链异构官能团位置异构官能团种类异构2、双取代：、双取代：苯环有两个侧链苯环有两个侧链两个侧链存在位置异构：邻、间、对同

2、分异构体的数目取决于：苯环上的位置异构和侧链上的碳链异构及官能团位置异构3、三取代、三取代三全相同（三全相同（aaa型）型）三不全同（三不全同（aab型）型）三全不同（三全不同（abc型）型）三全相同三全相同(aaa型型):位置异构有位置异构有3 3种种方法指导：由于取代基数目较多，为了能准确的找出同分异构体的数目，可以先固定其中两个取代基的位置，然后移动第三个取代基，来确定数目三不全相同（三不全相同（aab型）：型）：位置异构有位置异构有6 6种种方法指导：先将-a和-a这两个基团分别置于邻、间、对位，然后分析第三个基团-b的位置；也可以先将-a和-b这两个基团分别置于邻、间、对位，然后分析

3、第三个基团-a的位置三全不同（三全不同（abc型）：型）：位置异构有位置异构有1010种种方法指导：先将-a和-b这两个基团分别置于邻、间、对位，然后分析第三个基团-c的位置；也可以先将-a和-c这两个基团分别置于邻、间、对位，然后分析第三个基团-b的位置苯环三取代苯环三取代的位置异构的位置异构三全相同（三全相同（aaa型）：型）：三不全同（三不全同（aab型）：型）：三全不同（三全不同（abc型）：型）：3 3种种6 6种种1010种种小结：苯环的三取代小结：苯环的三取代4、多取代：换元法、多取代：换元法例：苯环上的四氯取代物有多少种例：苯环上的四氯取代物有多少种？解析：苯环上共有六个氢原子

4、，四氯取代和二氯取代一样，二氯取代有邻、间、对三种同分异构体，因此，四氯取代也有三种同分异构体。1.（2017年全国年全国卷）已知卷）已知L是是D 的同分异构体，则的同分异构体，则满足条件的满足条件的L共有多少种？共有多少种？能与能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应1mol的的L可与可与2molNa2CO3反应反应解析：由题意可知，L可以和FeCl3溶液发生显色反应，说明L含有酚羟基，1mol的L可与2molNa2CO3反应，说明1个L中含有2个酚羟基，结合D的分子式，可以确定L的苯环上有3个取代基，分别是2个-OH和1个-CH3,属于苯环三取代的aab型，共有6种同分异构体。2.（

5、2017年全国年全国卷）卷）H是是G的同分异构体，其苯环上的的同分异构体，其苯环上的取代基与取代基与G相同，但位置不同，则相同，但位置不同，则H可能的结构有多少可能的结构有多少种？已知种？已知G的结构如下：的结构如下：解析：苯环上有三个不同的取代基，属于三取代的abc型，同分异构体数目为10，除去G本身，H共有9种。3.（2013.全国全国卷）：卷）：的同分异构体中，既能发生银的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色溶液发生显色反应的有多少种？反应的有多少种？解析：本题分为2种情况：双取代：基团分别是-CH2CHO和-OH，只存在苯环上的位置异构，共3种；三

6、取代：基团分别是-CHO、-CH3和-OH，只存在苯环上的位置异构，属于（abc型），共10种；因此符合题意条件的同分异构体总共有13种。4.（2014.新课标新课标卷）：卷）：的同分异构体中，含有苯的同分异构体中，含有苯环的还有多少种？环的还有多少种？解析：本题包括苯环的单取代、双取代和三取代(1)单取代：碳链异构共有5种-CH2CH2NH2、-CH2NHCH3、-NHCH2CH3、-CH(CH3)NH2、-N(CH3)2；(2)双取代：基团种类有-CH2CH3和-NH2-CH2NH2和-CH3-NHCH3和-CH3，各有邻、间、对三种位置异构，共9种同分异构体；(3)三取代：基团分别是-NH2、-CH3和-CH3，属于aab型，共6种同分异构体；因此，去掉题目中的这种双取代的结构，含有苯环的还有5+9+6-1=19种。课堂小结：课堂小结：苯环上苯环上取代类取代类型型1、单取代、单取代2、双取代、双取代3、三取代、三取代4、多取代、多取代三全相同（三全相同（aaa型）型）三不全同（三不全同（aab型）型）三全不同（三全不同（abc型）型）