有机含氮化合物 (2)精选PPT.ppt

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1、关于有机含氮化合物(2)第1页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/122硝基化合物硝基化合物硝基化合物：硝基化合物：分子中含有分子中含有NO2官能团官能团的化合物的化合物通式：通式：RNO2 或或 ArNO2第2页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/123一、一、硝基化合物的硝基化合物的结构结构构造式：构造式：注意：注意：硝基中两个硝基中两个氮氧键氮氧键的键长是的键长是完全相同完全相同的。的。原因：原因：硝基中两个硝基中两个氧原子氧原子是是完全等同完全等同的。的。共振式：共振式：第3页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/124二、命名二、命名以以烃烃作为作为母体母体，硝基硝基

2、视为视为取代基取代基。（与卤代烃相似）（与卤代烃相似）1-硝基丙烷硝基丙烷对硝基氯苯对硝基氯苯2,4,6-三硝基苯酚三硝基苯酚2-甲基甲基-3-硝基戊烷硝基戊烷第4页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/125三、硝基化合物的制法三、硝基化合物的制法1、脂肪族硝基化合物的制备、脂肪族硝基化合物的制备2、芳香族硝基化合物的制备、芳香族硝基化合物的制备32%33%26%9%第5页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/126四、硝基化合物的物理性质四、硝基化合物的物理性质2、沸点（沸点（b.p.）原因原因：NO2是一个强极性基团，分子间的作用力大，故沸是一个强极性基团，分子间的作用力大，故沸

3、点比相应的卤代烃要高。点比相应的卤代烃要高。硝基化合物的沸点比相应的卤代烃要硝基化合物的沸点比相应的卤代烃要高高。1、物质状态物质状态 脂肪族硝基化合物为无色有香味的液体；脂肪族硝基化合物为无色有香味的液体；芳香族硝基化合物为有苦杏仁味的淡黄色固体或液体。芳香族硝基化合物为有苦杏仁味的淡黄色固体或液体。第6页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1273、溶解性溶解性 硝基化合物的相对密度都硝基化合物的相对密度都大于大于1，不溶于水不溶于水，即使是低，即使是低分子量的一硝基烷烃在水中的溶解度也很小。硝基化合物分子量的一硝基烷烃在水中的溶解度也很小。硝基化合物可溶于有机溶剂。可溶于有机溶剂。

4、4、易爆性易爆性 多硝基化合物受热易分解而发生爆炸。多硝基化合物受热易分解而发生爆炸。如：如：TNT炸药、炸药、2,4,6-三硝基苯酚三硝基苯酚(俗称：苦味酸俗称：苦味酸)。第7页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/128五、硝基化合物的化学性质五、硝基化合物的化学性质1、-H的活泼性的活泼性(1)具有具有酸性酸性原因：原因：具有具有-H的硝基化合物存在的硝基化合物存在,-超共轭效应超共轭效应，导致发，导致发生生互变异构现象互变异构现象。硝硝 基基 式式假假 酸酸 式式第8页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/129 硝基化合物的共轭碱可以被共振所稳定。硝基化合物的共轭碱可以被共振

5、所稳定。不含不含-H的的 3硝基化合物就不能与碱作用。硝基化合物就不能与碱作用。（2）-H的缩合反应的缩合反应 与羟醛缩合反应类似，活泼的与羟醛缩合反应类似，活泼的-H可与羰基化合物作用。可与羰基化合物作用。第9页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1210 硝基很硝基很容易被还原容易被还原，还原产物随反应条件不同而异。，还原产物随反应条件不同而异。（1）酸性介质中一般还原历程）酸性介质中一般还原历程2、还原反应还原反应亚硝基苯亚硝基苯N-羟基苯胺羟基苯胺苯基羟胺苯基羟胺第10页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1211注意：注意：SnCl2 +HCl 是一个是一个选择性还原剂选

6、择性还原剂，当苯环上同时连有，当苯环上同时连有羰基和硝基时，只还原硝基。羰基和硝基时，只还原硝基。在在酸性介质酸性介质(通常为通常为HCl)中，以金属中，以金属Fe、Zn、Sn或或SnCl2为为还原剂，可将硝基化合物直接还原成相应的还原剂，可将硝基化合物直接还原成相应的胺胺。第11页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1212（2）碱性介质中一般还原历程）碱性介质中一般还原历程氧化偶氮苯氧化偶氮苯偶氮苯偶氮苯氢化偶氮苯氢化偶氮苯第12页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1213 多硝基化合物在钠或铵的硫化物、硫氢化物、多硫化多硝基化合物在钠或铵的硫化物、硫氢化物、多硫化物等还原剂

7、作用下，可进行选择性物等还原剂作用下，可进行选择性(或部分或部分)还原。还原。注意：注意：第13页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1214（3）中性介质中）中性介质中亚硝基苯亚硝基苯N-羟基苯胺羟基苯胺苯基羟胺苯基羟胺（4）催化加氢）催化加氢90%第14页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/12153、苯环上的取代反应苯环上的取代反应 硝基使芳环硝基使芳环钝化钝化，且为，且为间位定位基间位定位基;(93.3%)第15页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1216（1）对酚及芳酸酸性的影响）对酚及芳酸酸性的影响 当硝基的当硝基的邻、对位邻、对位有有OH、COOH存在时，由于

8、存在时，由于I、C效应的影响，将使酚、芳酸的效应的影响，将使酚、芳酸的酸性增强酸性增强。但硝基对其但硝基对其间位间位基团因只存在基团因只存在I效应，故效应，故影响较小影响较小。通过通过 I、C效应，对其效应，对其邻、对位的取代基邻、对位的取代基产生显著的产生显著的影响。影响。第16页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1217（2）对芳卤的影响）对芳卤的影响改进：改进：在在Cl的的邻、对位邻、对位引入引入NO2时，时，Cl的反应活性的反应活性，且易于发生亲核取代反应。，且易于发生亲核取代反应。原因：原因：CCl键受键受NO2的的I、C效应的影响，使与效应的影响，使与Cl直接相直接相连的碳

9、原子上电子云密度连的碳原子上电子云密度，而有利于亲核试剂的进攻，而有利于亲核试剂的进攻，使其水解反应得以进行。使其水解反应得以进行。第17页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1218 Cl原子的邻、对位上的原子的邻、对位上的NO2数目数目，其亲核取代反应活，其亲核取代反应活性性。+第18页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1219胺胺 氨分子氨分子(NH3)中的氢原子被一个或几个烃基取代后的化中的氢原子被一个或几个烃基取代后的化合物统称为胺。合物统称为胺。脂脂肪肪胺胺芳芳胺胺第19页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1220呈棱锥形结构呈棱锥形结构一、一、胺的结构和命名

10、胺的结构和命名N的核外电子排布：的核外电子排布：1、胺的结构、胺的结构第20页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/12212、胺的命名、胺的命名(1)简单胺的命名是在烃基名称后加胺字，称简单胺的命名是在烃基名称后加胺字，称“某胺某胺”;若取代烃若取代烃基相同，则合并以基相同，则合并以“二、三二、三”等表示；若烃基不同，则按等表示；若烃基不同，则按“次序规则次序规则”，较优基团后命名。，较优基团后命名。乙胺乙胺甲乙胺甲乙胺苯甲胺苯甲胺1,6-己二胺己二胺N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺(苄苄 胺胺)第21页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/12223-甲基甲基-1-氨基丁烷氨基丁烷2-

11、甲基甲基-4-(二乙氨基二乙氨基)戊烷戊烷（2）复杂结构的胺）复杂结构的胺系统命名法系统命名法 以以烃烃为为母体母体，氨基氨基作为作为取代基取代基来命名。来命名。第22页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1223二、二、胺的制备方法胺的制备方法 1、氨或胺的烷基化、氨或胺的烷基化亲核试剂：亲核试剂：NH3、RNH2(以以1胺为宜胺为宜)。烷基化试剂：烷基化试剂：卤代烃卤代烃、醇醇、具有活泼卤原子的、具有活泼卤原子的芳卤芳卤。SN反应反应第23页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/12242、醛、酮的还原氨化、醛、酮的还原氨化亚亚 氨氨注意：注意：氨必须过量。氨必须过量。应用：应用

12、：制备制备 或或 类胺。类胺。伯伯 胺胺仲仲 胺胺思考：思考：能否利用仲卤代烷进行氨能否利用仲卤代烷进行氨(胺胺)解制得？解制得？答案：答案：不能。不能。原因：原因：仲卤烷易发生消除反应。仲卤烷易发生消除反应。第24页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/12253、腈和酰胺的还原、腈和酰胺的还原4、酰胺的、酰胺的Hofmann降解降解N-甲基乙酰苯胺甲基乙酰苯胺N-甲基甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺合成仲胺、叔胺合成仲胺、叔胺减少一个碳的伯胺减少一个碳的伯胺第25页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/12265、Gabriel合成法合成法制备制备-氨基酸氨基酸合成合成纯伯胺纯伯胺第26

13、页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/12276、硝基化合物还原、硝基化合物还原第27页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1228三、胺的物理性质三、胺的物理性质1、物质状态、物质状态 甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺为气体，其它胺为液体或甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺为气体，其它胺为液体或固体。固体。许多胺类有难闻的气味，如三甲胺有鱼腥味、许多胺类有难闻的气味，如三甲胺有鱼腥味、1,4-丁二胺俗丁二胺俗称称“腐肉胺腐肉胺”、1,5-戊二胺俗称戊二胺俗称“尸胺尸胺”。2、溶解性、溶解性 低级胺溶于水，高级胺不溶解于水。低级胺溶于水，高级胺不溶解于水。第28页，讲稿共70张，创作于星期二20

14、23/4/1229 叔胺不能形成分子间氢键，其沸点低于相对分子质叔胺不能形成分子间氢键，其沸点低于相对分子质量相近的伯胺和仲胺，而与相对分子质量相近的烷烃差量相近的伯胺和仲胺，而与相对分子质量相近的烷烃差不多。不多。3、沸点、沸点 与醇相似，伯胺、仲胺可以形成与醇相似，伯胺、仲胺可以形成分子间氢键分子间氢键，其沸，其沸点高于相对分子质量相近的非极性化合物（如烷烃），而低点高于相对分子质量相近的非极性化合物（如烷烃），而低于相应的醇或羧酸。于相应的醇或羧酸。4、芳胺的毒性、芳胺的毒性第29页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1230四、胺的化学性质四、胺的化学性质 1、碱性碱性（1）脂肪

15、胺）脂肪胺RNH2、R2NH、R3NN上的电子云密度上的电子云密度，接受质子的能力，接受质子的能力，碱性，碱性。第30页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1231脂肪胺的碱性强度：脂肪胺的碱性强度：在气相或非水溶液中：在气相或非水溶液中：3胺胺 2胺胺 1胺胺电子效应电子效应在水溶液中：在水溶液中：2胺胺 1胺胺 3胺胺电子效应电子效应溶剂化效应溶剂化效应第31页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1232结论：结论：脂肪胺的碱性是脂肪胺的碱性是电子效应、空间效应和溶剂化效电子效应、空间效应和溶剂化效应应共同影响共同影响的结果。的结果。3胺胺 2胺胺 1胺胺1胺胺 2胺胺 3胺胺

16、1胺胺 2胺胺 3胺胺电子效应：电子效应：空间效应：空间效应：溶剂化效应：溶剂化效应：第32页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1233结结 论：论：脂肪胺脂肪胺 NH3 芳香胺芳香胺思考题：思考题：取代芳胺的碱性取代芳胺的碱性提提 示：示：取代基的种类、与取代基的种类、与NH2的相对位置，对芳胺碱性的相对位置，对芳胺碱性的影响。的影响。(2)芳胺芳胺第33页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1234 胺可与无机酸胺可与无机酸(如如HCl、H2SO4)甚至是醋酸作用而成盐；甚至是醋酸作用而成盐；即便是碱性较弱的芳胺也可与强酸作用成盐。即便是碱性较弱的芳胺也可与强酸作用成盐。强强

17、酸酸弱弱碱碱盐盐应用：应用：分离胺类与非碱性物质。分离胺类与非碱性物质。（3）成盐）成盐有机层：有机层：水层：水层：第34页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/12352、烷基化烷基化烷基化试剂：卤烷或活泼芳卤；烷基化试剂：卤烷或活泼芳卤；胺：亲核试剂。胺：亲核试剂。以伯卤烷为佳以伯卤烷为佳在胺的在胺的N原子上引入烃基。原子上引入烃基。SN第35页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1236 除卤代烃外，某些情况下除卤代烃外，某些情况下醇或酚醇或酚也可作为烷基化试剂。也可作为烷基化试剂。第36页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/12373、酰基化酰基化 脂肪或芳香族脂肪或芳

18、香族1胺和胺和2胺胺可与酰基化试剂可与酰基化试剂酰卤酰卤、酸酐酸酐或或羧羧酸酸作用，生成作用，生成N-取代酰胺取代酰胺或或N,N-二取代酰胺二取代酰胺。应应 用：用：制备其它胺制备其它胺第37页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1238 用于胺类的鉴定用于胺类的鉴定 生成的生成的N-取代酰胺均为取代酰胺均为结晶固体结晶固体，具有，具有固定固定而敏锐的而敏锐的熔点熔点，根据所测熔点，可推断出原来胺的结构。，根据所测熔点，可推断出原来胺的结构。伯、仲胺生成的伯、仲胺生成的酰胺酰胺呈呈中性中性且容易水解，且容易水解，叔胺叔胺不发生酰不发生酰基化呈碱性而基化呈碱性而与酸成盐与酸成盐，利用这一性

19、质可将叔胺从混合胺，利用这一性质可将叔胺从混合胺中分离出来。中分离出来。从胺的混合物中分离出从胺的混合物中分离出叔胺叔胺第38页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1239 用于保护氨基用于保护氨基第39页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1240 Hinsberg反应反应4、磺酰化磺酰化 脂肪族或芳香族脂肪族或芳香族1胺和胺和2胺胺在在碱性条件碱性条件下，能与下，能与芳磺酰芳磺酰氯氯(如苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯如苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯)作用，生成相应的作用，生成相应的芳磺芳磺酰胺酰胺；叔胺；叔胺N上没有上没有H原子，故不发生磺酰化反应。原子，故不发生磺酰化反应。应用：应用：鉴别或

20、分离伯、仲、叔胺。鉴别或分离伯、仲、叔胺。第40页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/12415、与亚硝酸的反应与亚硝酸的反应 故脂肪族伯胺与亚硝酸的反应在有机合成上用途不大。故脂肪族伯胺与亚硝酸的反应在有机合成上用途不大。区别脂肪族伯、仲、叔胺区别脂肪族伯、仲、叔胺脂肪族叔胺一般不发生该反应。脂肪族叔胺一般不发生该反应。N-亚硝基胺亚硝基胺（黄色油状物）（黄色油状物）重氮盐重氮盐烯烃、醇、卤代烃等混合物烯烃、醇、卤代烃等混合物第41页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1242 芳香族仲胺与亚硝酸反应，生成芳香族仲胺与亚硝酸反应，生成棕色油状棕色油状或或黄色固体黄色固体的的N亚硝

21、基胺。亚硝基胺。芳香族叔胺与亚硝酸反应，亚硝基上到苯环，生成芳香族叔胺与亚硝酸反应，亚硝基上到苯环，生成对亚硝基胺（对亚硝基胺（绿色固体绿色固体）。）。区别芳香族伯、仲、叔胺区别芳香族伯、仲、叔胺芳胺与亚硝酸的反应：芳胺与亚硝酸的反应：重氮化反应重氮化反应氯化重氮苯（重氮盐）氯化重氮苯（重氮盐）不稳定不稳定(低温反应）低温反应）第42页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1243 脂肪胺容易氧化，芳胺很容易氧化。脂肪胺容易氧化，芳胺很容易氧化。用氧化剂处理苯胺时，生成复杂的混合物。在一定的条件用氧化剂处理苯胺时，生成复杂的混合物。在一定的条件下，苯胺的氧化产物主要是下，苯胺的氧化产物主要

22、是对苯醌对苯醌。6、氧化反应、氧化反应苯胺黑苯胺黑苯胺的检验：苯胺的检验：加漂白粉，颜色为明显的紫色。加漂白粉，颜色为明显的紫色。第43页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/12447、芳环上的亲电取代反应、芳环上的亲电取代反应(1)卤代卤代检验苯胺的存在及定量分析检验苯胺的存在及定量分析氨基为很氨基为很强强的的邻、对位邻、对位定位基，使苯环活化。定位基，使苯环活化。第44页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1245(2)磺化磺化苯胺硫酸盐苯胺硫酸盐间位定位基间位定位基第45页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1246(3)硝化硝化 苯胺直接硝化往往伴随氧化反应的发生。为

23、避免副反应的发苯胺直接硝化往往伴随氧化反应的发生。为避免副反应的发生，必须先生，必须先保护氨基保护氨基：8、伯胺的异腈反应、伯胺的异腈反应鉴别伯胺鉴别伯胺恶臭恶臭第46页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1247五、五、季铵盐和季铵碱季铵盐和季铵碱氨的彻底烃基化产物氨的彻底烃基化产物1、季铵盐、季铵盐主要用途：主要用途：1表面活性剂、抗静电剂、柔软剂、杀菌剂；表面活性剂、抗静电剂、柔软剂、杀菌剂；2动植物激素：如乙酰胆碱动植物激素：如乙酰胆碱 3有机合成中的有机合成中的相转移催化剂相转移催化剂*。第47页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1248 季铵盐与强碱作用不能游离出胺来

24、，而是得到含有季铵盐与强碱作用不能游离出胺来，而是得到含有季铵碱的平衡混合物：季铵碱的平衡混合物：使反应在强碱的使反应在强碱的醇溶液醇溶液中进行；中进行；用湿的用湿的Ag2O代替代替KOH，产物产物AgX难溶于水。难溶于水。2、季铵碱、季铵碱第48页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1249 季铵碱是一个季铵碱是一个强碱强碱，其碱性与，其碱性与NaOH或或KOH相当。相当。季铵碱受热则发生季铵碱受热则发生分解反应分解反应。不含不含-H原子季铵碱的热分解原子季铵碱的热分解 含含-H原子季铵碱的热分解原子季铵碱的热分解SN2反应反应E2消除反应消除反应第49页，讲稿共70张，创作于星期二2

25、023/4/1250 当分子中有两种或两种以上不同的当分子中有两种或两种以上不同的-H 原子可以被消除时，原子可以被消除时，Hofmann规则规则主要生成主要生成双键碳上取代基少的烯烃双键碳上取代基少的烯烃。季铵碱热消除的取向季铵碱热消除的取向主要产物主要产物酸酸 性：性：空间效应：空间效应：解释：解释：消除取向与消除取向与-H 原子的酸性原子的酸性和和空间效应空间效应有关。有关。-H -H进攻进攻-H 空间位阻小空间位阻小第50页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1251Hofmann规则：规则：如果如果-H 的酸性和空间位阻效应不一致，则以的酸性和空间位阻效应不一致，则以-H 的的

26、酸性为主导作用酸性为主导作用。酸酸 性：性：空间效应：空间效应：-H -H进攻进攻-H 空间位阻小空间位阻小第51页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1252 腈可看成是腈可看成是HCN中的氢原子被烃基取代的结果。中的氢原子被烃基取代的结果。氰基氰基是是极性基团极性基团，其结构与羰基相似：，其结构与羰基相似：一、腈一、腈三、腈和异腈三、腈和异腈1、腈的命名、腈的命名“某腈某腈”或或“氰基某烷氰基某烷”乙乙 腈腈氰基甲烷氰基甲烷苯基乙腈苯基乙腈苄苄 腈腈第52页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/12532、腈的制法、腈的制法（1）卤烷与）卤烷与NaCN或或KCN反应反应（2）酰胺

27、脱水）酰胺脱水 由于腈类的由于腈类的高度极化高度极化，分子间的引力大，因此它们的沸点比，分子间的引力大，因此它们的沸点比分子质量相近的烃、醚、醛、酮、胺都高，而与醇相近，但比羧分子质量相近的烃、醚、醛、酮、胺都高，而与醇相近，但比羧酸低。酸低。3、腈的物理性质、腈的物理性质第53页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/12544、腈的化学性质、腈的化学性质（1）水解）水解 腈类化合物在酸或碱催化下很容易水解成羧酸。腈类化合物在酸或碱催化下很容易水解成羧酸。酸催化历程：酸催化历程：第54页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1255烯醇式烯醇式碱催化历程：碱催化历程：第55页，讲稿共7

28、0张，创作于星期二2023/4/1256（2）醇解）醇解 腈的醇溶液与酸腈的醇溶液与酸(如如H2SO4、HCl)一起共热，则发生醇一起共热，则发生醇解生成酯。解生成酯。（3）加氢还原）加氢还原 腈很腈很容易被还原容易被还原，如：催化加氢、，如：催化加氢、LiAlH4、Na/EtOH等等催化剂还原。催化剂还原。伯伯 胺胺第56页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1257 与腈互为同分异构体。与腈互为同分异构体。通式：通式：1、命名、命名 根据烷基中的碳原子数称为根据烷基中的碳原子数称为“某胩某胩”或或“异氰基某烷异氰基某烷”二、异腈二、异腈甲胩甲胩乙乙 胩胩异氰基乙烷异氰基乙烷第57页，

29、讲稿共70张，创作于星期二2023/4/12582、异腈的制法、异腈的制法（1）碘烷与）碘烷与AgCN反应反应（2）伯胺与氯仿作用）伯胺与氯仿作用第58页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/12593、异腈的性质、异腈的性质（1）水解）水解对碱稳定，酸催化下水解成对碱稳定，酸催化下水解成甲酸甲酸和和减少一个碳减少一个碳的的伯胺伯胺。具有毒性及恶臭的液体。具有毒性及恶臭的液体。（2）还原）还原 化学还原或催化加氢生成化学还原或催化加氢生成仲胺仲胺。（3）异构化）异构化第59页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1260硝硝 基基 化化 合合 物物 小小 结结【本节重点本节重点】硝基化

30、合物的化学性质。硝基化合物的化学性质。【必须掌握的内容必须掌握的内容】1.硝基化合物的命名；硝基化合物的命名；2.硝基化合物硝基化合物的制备方法；的制备方法；3.硝基化合物的化学性质：硝基化合物的化学性质：（1）-H的性质的性质酸性酸性、与羰基化合物的缩合与羰基化合物的缩合；（2）还原）还原还原方法及产物；还原方法及产物；（3）芳环上的反应）芳环上的反应硝基对苯环的影响硝基对苯环的影响第60页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1261胺胺 小小 结结【本节重点本节重点】胺的化学性质。胺的化学性质。【必须掌握的内容必须掌握的内容】1.胺的结构、命名、制备；胺的结构、命名、制备；2.胺胺的

31、化学性质：的化学性质：(1)碱性碱性；(2)烷基化；烷基化；(3)酰基化；酰基化；(4)磺酰化；磺酰化；(5)与亚硝酸的反应；与亚硝酸的反应；(6)氧化；氧化；(7)芳胺苯环上的反应芳胺苯环上的反应3.季铵盐和季铵碱季铵盐和季铵碱季铵碱的热分解季铵碱的热分解；4.腈的性质。腈的性质。第61页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1262作作 业业P387:P387:1 1、（、（1 1）（）（2 2）（）（4 4）（）（6 6）（）（8 8）2 2、（、（1 1）（）（3 3）（）（4 4）3 3、（、（1 1）（）（2 2）（）（4 4）6 6、（、（1 1）7 7、（、（1 1）（）（

32、2 2）（）（4 4）8 8、（、（1 1）（）（2 2）（）（3 3）（）（7 7）（）（8 8）1111、第62页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1263练习一：下列化合物碱性的由大到小顺序（练习一：下列化合物碱性的由大到小顺序（）思思 考：考：d a b cc b a d第63页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1264练习二：完成反应式练习二：完成反应式第64页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1265第65页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1266练习三：用化学法区分练习三：用化学法区分正丁胺、二乙胺和二甲乙胺正丁胺、二乙胺和二甲乙胺思思 考：考：

33、鉴别方法：鉴别方法：（1）加加NaNO2+HCl，有气体生成的是正丁胺，有黄色油状，有气体生成的是正丁胺，有黄色油状液体生成的是二乙胺，另外一种为二甲乙胺；液体生成的是二乙胺，另外一种为二甲乙胺；（2）兴斯堡试验：加苯磺酰氯的）兴斯堡试验：加苯磺酰氯的NaOH溶液，反应且产物溶液，反应且产物溶于水的是正丁胺，有沉淀生成的是二乙胺，无明显现象的溶于水的是正丁胺，有沉淀生成的是二乙胺，无明显现象的是二甲乙胺。是二甲乙胺。第66页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1267练习四：合成题练习四：合成题思思 考考：合成步骤合成步骤第67页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1268第68页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/1269腈的醇解历程腈的醇解历程烯醇式烯醇式第69页，讲稿共70张，创作于星期二2023/4/12感感谢谢大大家家观观看看第70页，讲稿共70张，创作于星期二