萜类以及挥发油PPT课件.ppt

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1、天然药物化学天然药物化学关于萜类及挥发油第一张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学一、萜类一、萜类(Terpenoids)的定义的定义以前：凡由异戊二烯以前：凡由异戊二烯（Isoprene）衍生的化合物，其衍生的化合物，其 分子式符合分子式符合(C5H8)n通式的均称为萜类化合物。通式的均称为萜类化合物。目前：凡由甲戊二羟酸目前：凡由甲戊二羟酸（Mevalonic acid,MVA）衍生衍生 的，且分子式符合的，且分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均称为通式的衍生物均称为 萜类化合物。萜类化合物。甲戊二羟酸甲戊二羟酸异戊二烯异戊二烯第一节 概 述第二张，PPT

2、共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学二、萜的分类和分布二、萜的分类和分布 根据结构中根据结构中异戊二烯单位的数目异戊二烯单位的数目进行分类。进行分类。分类分类碳原子数碳原子数通式通式(C5H8)n存在存在半萜半萜5n=1植物叶植物叶单萜单萜10n=2挥发油挥发油倍半萜倍半萜15n=3挥发油挥发油二萜二萜20n=4树脂、苦味质、植物醇树脂、苦味质、植物醇二倍半萜二倍半萜25n=5海绵、植物病毒、昆虫代谢物海绵、植物病毒、昆虫代谢物三萜三萜30n=6皂苷、树脂、植物、乳汁皂苷、树脂、植物、乳汁四萜四萜40n=8色素色素多聚萜多聚萜103-105(C5H8)n橡胶橡胶第三张，

3、PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学u 结构中碳环的有无和数目：链状、单环、结构中碳环的有无和数目：链状、单环、双环、三环等双环、三环等u 含氧官能团：醇、醛、酮、羧酸、酯及苷类含氧官能团：醇、醛、酮、羧酸、酯及苷类 其它分类方法：其它分类方法：第四张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学第二节 萜类的结构类型及重要化合物 第十张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学（一）（一）概概 述述 定义：单萜类是指结构中含有定义：单萜类是指结构中含有2个异戊二烯单位个异戊二烯单位的萜烯的萜烯 及其衍生物，其结构通

4、式为及其衍生物，其结构通式为C10H16。分布：高等植物（唇形科、樟科、松科）的腺体、油室分布：高等植物（唇形科、樟科、松科）的腺体、油室 和树脂道等分泌组织中，多数是植物挥发油中沸和树脂道等分泌组织中，多数是植物挥发油中沸 点较低（点较低（140180）部分的组成成分。）部分的组成成分。在昆虫在昆虫 激素和海洋生物中也有存在。激素和海洋生物中也有存在。一、单萜类化合物一、单萜类化合物(Monoterpenoids)第十一张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学含氧衍生物：沸点较高含氧衍生物：沸点较高(200-230)，具有较强的，具有较强的 香气和生理活性。香气

5、和生理活性。应用：应用：医药、食品、香料、化妆品工业的重要原料。医药、食品、香料、化妆品工业的重要原料。基本骨架：基本骨架：30多种。多种。第十二张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学基本骨架基本骨架第十三张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学（二）分类及重要化合物（二）分类及重要化合物变形单萜变形单萜-卓酚酮类卓酚酮类(Troponoids)特殊单萜特殊单萜-环烯醚萜环烯醚萜(Iridoids)（缩醛衍生物）（缩醛衍生物）链状单萜链状单萜(Acyclic monoterpenoids)环状单萜环状单萜(Cyclic monote

6、rpenoids)单环单环 Monocyclic 双环双环 Dicyclic 三环三环 Tricyclic 等等三元环三元环-七元环七元环六元环最常见六元环最常见第十四张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学香叶醇（牻牛儿醇）香叶醇（牻牛儿醇）geraniol存在：香叶油、玫瑰油、存在：香叶油、玫瑰油、柠檬柠檬草油、香茅油等挥发油；草油、香茅油等挥发油；似玫瑰的香气似玫瑰的香气存在：橙花油、柠檬草等挥存在：橙花油、柠檬草等挥发油；发油；具玫瑰香气具玫瑰香气橙花醇橙花醇 nerol香茅醇香茅醇 citronellol存在：香茅油、玫瑰油等存在：香茅油、玫瑰油等挥发油

7、；挥发油；具具玫瑰香气玫瑰香气1.链状单萜（链状单萜（Acyclic monoterpenoids）第十五张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学香茅醛香茅醛 citronellal香茅油等挥发油香茅油等挥发油柠檬香气香料柠檬香气香料柠檬醛（柠檬醛（citral）香叶醛香叶醛 geranial 橙花醛橙花醛 neral -柠檬醛柠檬醛 -柠檬醛柠檬醛 （反式）（反式）（顺式）（顺式）柠檬草油、香茅油等挥发油柠檬草油、香茅油等挥发油 柠檬香气柠檬香气止腹痛、驱蚊止腹痛、驱蚊第十六张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学l-薄荷醇薄荷醇(

8、l-menthol)薄荷脑薄荷脑（1）单环单萜）单环单萜 (Monocyclic monoterpenoids)薄荷薄荷Mentha arvensis var.piperasceus 和欧薄荷和欧薄荷Mentha piperita 等挥发油中的主要成分。等挥发油中的主要成分。对皮肤和粘膜具有清凉、弱麻醉的作用，对皮肤和粘膜具有清凉、弱麻醉的作用，主要用于镇痛、止痒、防腐和杀菌。主要用于镇痛、止痒、防腐和杀菌。a.对对-薄荷烷型薄荷烷型 (p-menthane)2.环状单萜（环状单萜（Cyclic monoterpenoids）第十八张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然

9、药物化学土荆芥油主要成分，土荆芥油主要成分，强力驱蛔虫药，有副作用。强力驱蛔虫药，有副作用。驱蛔素驱蛔素第十九张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学b.环香叶烷型环香叶烷型(Cyclogeraniane)指甲花挥发油指甲花挥发油合成合成VA的原料的原料指甲花挥发油，指甲花挥发油，馥郁香气，配制高级香料馥郁香气，配制高级香料 紫罗兰酮紫罗兰酮 ionone紫罗兰酮紫罗兰酮ionone第二十张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学（2）双环单萜）双环单萜(Bicyclic monoterpenoids)异崁烷型异崁烷型葑烷型葑烷型第二十

10、一张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学l-龙脑龙脑l-borneol具有发汗、兴奋、解痉挛、防蛀、具有发汗、兴奋、解痉挛、防蛀、抗缺氧等作用。香料、医药工业。抗缺氧等作用。香料、医药工业。d-龙脑龙脑d-borneol冰片冰片樟脑樟脑 camphor易升华，特殊的钻透性芳香气体。存在易升华，特殊的钻透性芳香气体。存在于樟脑挥发油中。于樟脑挥发油中。具有局部刺激作用和防腐作用，可具有局部刺激作用和防腐作用，可用于神经痛及跌打损伤。用于神经痛及跌打损伤。莰烷型（莰烷型（Camphene）第二十二张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学

11、芍药苷芍药苷 paeoniflorin芍药根芍药根镇静、镇痛、抗炎、防治老年性痴呆。镇静、镇痛、抗炎、防治老年性痴呆。蒎烷型（蒎烷型（Pinane）第二十三张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学3.卓酚酮类卓酚酮类(Troponoids)定义：卓酚酮类单萜是一类变形的单环单萜，其碳骨架结构不定义：卓酚酮类单萜是一类变形的单环单萜，其碳骨架结构不符合异戊二烯法则，结构中都有一个符合异戊二烯法则，结构中都有一个七元芳环七元芳环的基本结构。的基本结构。分布：分布：霉菌的代谢产物、柏科植物的心材中。霉菌的代谢产物、柏科植物的心材中。活性：活性：抗菌活性，但有毒性。抗菌活

12、性，但有毒性。g g-崖柏素崖柏素 -崖柏素崖柏素扁柏素扁柏素第二十四张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学 性质：性质：具有芳香性，具有酚的通性，有酸性：具有芳香性，具有酚的通性，有酸性：酚酚 卓酚酮卓酚酮 二烯二烯 一烯一烯 3.官能团极性越大，沸点越高。官能团极性越大，沸点越高。酸酸 醇醇 醛、酮醛、酮 醚醚第一百零二张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学 1.利用酸碱性不同进行分离利用酸碱性不同进行分离 （1）碱性成分的分离碱性成分的分离 溶于乙醚，用溶于乙醚，用10%HCl或或H2SO4萃取，水层碱化，萃取，水层碱化，用

13、乙醚萃取。用乙醚萃取。（2）酚、酸性成分的分离酚、酸性成分的分离 酸性成分：溶于乙醚，用酸性成分：溶于乙醚，用5%NaHCO3萃取，水层酸化，萃取，水层酸化，用乙醚萃取；用乙醚萃取；酚性成分：继续用酚性成分：继续用2%NaOH萃取，水层酸化，萃取，水层酸化，用乙醚萃取。用乙醚萃取。（三）（三）化学法化学法第一百零三张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学2.利用功能团特性进行分离利用功能团特性进行分离（1）醇类化合物的分离）醇类化合物的分离挥发油与丙二酸单酰氯、邻苯二甲酸酐或丁二酸酐反应成酯。挥发油与丙二酸单酰氯、邻苯二甲酸酐或丁二酸酐反应成酯。溶于溶于Na2CO

14、3溶液溶液第一百零四张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学（2）醛、酮化合物的分离）醛、酮化合物的分离挥发油中的醛、酮类化合物能与羰基试剂形成加成物从而挥发油中的醛、酮类化合物能与羰基试剂形成加成物从而得到分离。得到分离。亚硫酸氢钠法亚硫酸氢钠法 加成产物溶于水或成结晶加成产物溶于水或成结晶NaHSO3H+或或OH-乙醚萃取乙醚萃取 吉拉德试剂法吉拉德试剂法 生成水溶性产物缩合物，酸化还原生成水溶性产物缩合物，酸化还原吉拉德试剂吉拉德试剂T 吉拉德试剂吉拉德试剂P 第一百零五张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学NaHSO3加成物

15、或加成物或Girard第一百零六张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学（四）色谱法（四）色谱法1.硅胶、氧化铝色谱硅胶、氧化铝色谱 溶剂系统：溶剂系统：石油醚石油醚 石油醚石油醚-乙酸乙酯乙酸乙酯 己烷己烷-乙酸乙酯乙酸乙酯2.硝酸银络合硅胶色谱硝酸银络合硅胶色谱3.气相色谱气相色谱第一百零七张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学 根据挥发油成分中所含双键数目的多少和位置的根据挥发油成分中所含双键数目的多少和位置的 不同，与硝酸银形成不同，与硝酸银形成-络合物的难易程度和稳定络合物的难易程度和稳定 性的差别而得以分离。性的差别而得

16、以分离。AgNO3在吸附剂中的含量在在吸附剂中的含量在2%2.5%。硝酸银柱色谱和硝酸银硝酸银柱色谱和硝酸银TLC：第一百零八张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学 三键三键 双键双键 单键单键；顺式（顺式（cis）双健）双健 反式（反式（trans）双健；）双健；双键数目双键数目，络合力，络合力，Rf 值值，晚出柱；，晚出柱；双键位置：末端双键双键位置：末端双键 其他位置双键；其他位置双键；按照极性大小。按照极性大小。硝酸银络合色谱硝酸银络合色谱吸附能力：吸附能力：第一百零九张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学例例1：吸附剂：

17、吸附剂：AgNO3络合硅胶色谱络合硅胶色谱展开剂：石油醚展开剂：石油醚-乙酸乙酯乙酸乙酯 A B CRf：A C B第一百一十张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学吸附剂：吸附剂：AgNO3络合硅胶色谱络合硅胶色谱展开剂：石油醚展开剂：石油醚-乙酸乙酯乙酸乙酯Rf：B A C A B C制备：制备：硅胶薄层或柱色谱用硅胶在硅胶薄层或柱色谱用硅胶在2-2.5%AgNO3 中浸中浸10分钟，避光，阴干。分钟，避光，阴干。例例2：第一百一十一张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学五、挥发油成分的鉴定五、挥发油成分的鉴定1.物理常数的测定

18、物理常数的测定:比重、旋光度、折射率、凝固点等比重、旋光度、折射率、凝固点等2.化学常数的测定化学常数的测定:酸值、酯值、皂化值、酸值、酯值、皂化值、PH等等3.官能团的确定官能团的确定:酚羟基、羰基、不饱和键等酚羟基、羰基、不饱和键等4.化学成分组成及其结构化学成分组成及其结构 （1）薄层鉴定）薄层鉴定:（2）气相色谱：）气相色谱：（3）气相色谱）气相色谱-质谱连用方法（质谱连用方法（GC-MS）气相色谱分离，质谱确定结构气相色谱分离，质谱确定结构 （根据质谱碎片规律，与标准图谱对照）（根据质谱碎片规律，与标准图谱对照）特点：适合微量样品，快速。特点：适合微量样品，快速。5.波谱方法波谱方法第一百一十二张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学北柴胡地上部分挥发油气相色谱图北柴胡地上部分挥发油气相色谱图第一百一十三张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月天然药物化学天然药物化学感谢大家观看第一百一十四张，PPT共一百一十四页，创作于2022年6月