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1、章末复习总结章末复习总结化学选修化学选修5第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃1、烃的物理性质:、烃的物理性质:密度:所有烃的密度都比水小密度:所有烃的密度都比水小状态:常温下,碳原子数小于等于状态:常温下,碳原子数小于等于4的气态的气态熔沸点:碳原子数越多,熔、沸点越高熔沸点:碳原子数越多,熔、沸点越高;碳原子数相同,支链越多,熔沸点越低;碳原子数相同,支链越多,熔沸点越低;含碳量规律:含碳量规律:烷烃烯烃炔烃苯的同系物烷烃烯烃炔烃苯的同系物烷烃(烷烃(CnH2n+2):随):随n值增大,含碳量增大值增大,含碳量增大烯烃(烯烃(CnH2n):n值增大,碳的含量为定值;值增大,碳的含量为定值;炔烃
2、(炔烃(CnH2n-2):随:随n值增大,含碳量减小值增大,含碳量减小苯及其同系物:(苯及其同系物:(CnH2n-6):随):随n值增大含碳量减小值增大含碳量减小(一)、烃的重要性质:有机物有机物烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃代表物代表物CHCH4 4C C2 2H H4 4C C2 2H H2 2C C6 6H H6 6结构特点结构特点全部单键全部单键 饱和烃饱和烃含碳碳双含碳碳双键不饱和键不饱和含碳碳叁含碳碳叁键不饱和键不饱和含大含大键不键不饱和饱和空间结构空间结构正四面体型正四面体型平面型平面型直线型直线型平面正六边形平面正六边形物理性质物理性质无色气体,难溶于水无色气体,难溶于水
3、无色液体无色液体燃烧燃烧易燃,完全燃烧时生成易燃,完全燃烧时生成COCO2 2和和H H2 2O O与溴水与溴水 不反应不反应加成反应加成反应加成反应加成反应不反应不反应KMnOKMnO4 4不反应不反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应不反应不反应主要反应主要反应类型类型 取代取代加成、加成、聚合聚合加成、加成、聚合聚合取代、取代、加成加成烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较分类分类通式通式官能团官能团化学性质化学性质烷烃烷烃CnH2n+2特点:特点:CC烯烃(环烷烃)烯烃(环烷烃)CnH2n一个一个CC炔烃(二烯烃)炔烃(二烯烃)CnH2n-2一个一个-CC-苯及其同
4、系物苯及其同系物CnH2n-6一个一个苯基苯基卤代烃卤代烃CnH2n+1XX2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质稳定,取代、氧化、稳定,取代、氧化、裂化裂化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化取代、加成(取代、加成(H2)、)、氧化氧化水解水解醇醇消去消去烯烃烯烃知识结构知识结构CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3HCCHCH2CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH1、取代反应:有机物分子中某些原子或原子团取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应
5、包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等例如:例如:CHCH3 3CHCH2 2Br Br+Na+NaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH+Na+NaBrBr2、加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子、加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。的反应。加成反应试剂包括加成反应试剂包括H2、X2(卤素)、(卤素)、HX、HCN等。等。例如:例如:3、消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子、消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如:中脱去一个小分子(如:H
6、2O、HX、NH3等)生等)生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。成不饱和化合物的反应(消去小分子)。C2H5Br+NaOH CH2=CH2 +NaBr+H2O4、氧化反应:有机物得氧或失氢的反应。、氧化反应:有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应:有机物加氢或去氧的反应。、还原反应:有机物加氢或去氧的反应。加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。主要为含双键的单物的反应(加成聚合)。主要为含双键的单体聚合。体聚合。6、7 7、酯化反应(属于取代反应):酸(有机、酯化反应(属于取代反应):酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的羧酸
7、、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。反应。8 8、水解反应:有机物在一定条件下跟水作用、水解反应:有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单除单糖外糖外)水解、蛋白质水解等。水解、蛋白质水解等。9、裂化反应:在一定温度下,把相对分子、裂化反应:在一定温度下,把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。量小、沸点低的短链烃的反应。乙烯和乙炔的性质比较1烃分子含氢原子数恒为偶数,其相对分子质量恒为偶数原因:由烃的通式
8、CnH2n2、CnH2n、CnH2n2、CnH2n6知氢原子数均为2的整数倍,所以在烃中氢原子数恒为偶数,相对分子质量也恒为偶数。(二)专题讲解(3)苯 及 其 同 系 物:CnH2n 6(n6),w(C)12n/(14n6)100%,随着n的增大,苯及其同系物的w(C)逐渐减小,但总是比烯烃的含碳量高,高于85.7%。苯是苯及其同系物中含碳量最高的,达到了92.3%。1,3丁二烯:(四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上,分子中各个键角都接近120)由于单键可以旋转,所以乙烯平面与苯平面可以共面,乙炔直线在乙烯平面上。答案:13三三有关化学实验回顾有关化学实验回顾1燃烧燃烧甲烷的实验室制法甲烷
9、的实验室制法:1.1.药品药品:无水醋酸钠无水醋酸钠(CH(CH3 3COONa)COONa)和碱石灰和碱石灰;2.2.发生和收集装置发生和收集装置:使用使用“固固+固固气气”型的物质制备发生装置型的物质制备发生装置.(与实验室制与实验室制氧气氧气,氨气氨气的装置相同的装置相同)由于甲烷不溶于水由于甲烷不溶于水,可用排水法收集可用排水法收集.3.3.碱石灰的作用碱石灰的作用:反应物反应物,干燥干燥乙烯的实验室制法:1.1.发生装置及收集方法发生装置及收集方法:(1).1).选用选用“液液+液液 气气”的物质制备装置的物质制备装置.(.(与与实验室制实验室制氯气氯气,氯化氢氯化氢的装置相同的装置
10、相同)(2)(2)用排水法收集用排水法收集.2.2.实验注意事项实验注意事项:(1).V(乙醇)/V(浓硫酸)=1:3;(2)烧瓶中加入碎瓷片防止爆沸;(3)迅速升温至170 0c.乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法:1.1.发生装置发生装置:“固固+液液 气气”的制取装置的制取装置;2.2.收集方法收集方法:排水法排水法;3.3.注意事项注意事项:(1)(1)可用饱和食盐水代替水可用饱和食盐水代替水,以得到平稳气流以得到平稳气流.(2)(2)不能使用启普发生器不能使用启普发生器,(3)(3)产物气体中因含有产物气体中因含有AsHAsH3 3,PH,PH3 3而有特殊气味而有特殊气味.2 2、取
11、代反应、取代反应4 4 溴乙烷水解溴乙烷水解与氢氧化钠溶液共热与氢氧化钠溶液共热:你认为哪一套装置更好?它的优点有哪些?你认为哪一套装置更好?它的优点有哪些?溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:1.反应物:2.反应条件:3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠溶液;共热叫做水解反应,属于取代反应!取水解后上层清液少许加入稀硝酸少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液因为Ag+OH-=AgOH(白色)2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化!CHCH3 3CHCH2 2Br Br+H+H2 2OOCHCH3 3CHCH2 2Br Br+
12、Na+NaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH+H+HBrBrCHCH3 3CHCH2 2OH OH+Na+NaBrBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O反应:AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3水解反应取代反应取代反应溴乙烷消去反应:C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项:1.反应物:2.反应条件:3.反应方程式4.产物检验溴乙烷溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液;氢氧化钠的醇溶液;共热共热CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色(产物为CO2)CH2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中,二者均褪色。CH2CH2NaOHCH2CH2NaB
13、rH2OHBr醇醇说明:说明:同一碳原子上的多卤代烃水解得到的同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。产物一般不是醇。2 2)消去反应)消去反应发生消去反应的条件:发生消去反应的条件:烃中碳原子数烃中碳原子数2邻碳有氢才消去(即接卤素原子的碳邻近的碳邻碳有氢才消去(即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子)原子上有氢原子)反应条件:强碱和醇溶液中加热。反应条件:强碱和醇溶液中加热。3)饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸)饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化!钾溶液氧化!3 3、卤代烃中卤素原子的检验:、卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3A
14、gNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色五、卤代烃的性质五、卤代烃的性质1 1、物理性质、物理性质1).常温下,卤代烃中除常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体等少数为气体外,其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化化规律是:规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大和密度也增大.(且沸点和熔点大于相应的烃)(且沸点和熔点大于相应的烃)(3).难溶于水,易溶于有机
15、溶剂难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的除脂肪烃的一氟代物、一氟代物、一氯代物一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.如图所示是检验如图所示是检验1,2二氯乙烷的某性质实验的装置。二氯乙烷的某性质实验的装置。(1)按如图所示,连接好仪器后,首先应进行的操作是)按如图所示,连接好仪器后,首先应进行的操作是_。(2)在试管)在试管A里加入里加入2mL1,2二氯乙烷和二氯乙烷和5mL10%NaOH的乙醇溶液,再向的乙醇溶液,再向试管里加入几小块碎瓷片。加入试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是碎瓷片的作用是_。(3)用水浴加热试管)用水浴加热试管A里的混合物(其主要生成物仍为卤代烃),里的混合物(其主要生成物仍为卤代烃),试管试管A中发生反应的化学方程式是中发生反应的化学方程式是_,其反应类型是其反应类型是_。(4)为检验产生的气体,可在试管)为检验产生的气体,可在试管B中盛放中盛放_,现象是现象是_;向反应后试管;向反应后试管A中的溶液里中的溶液里加入足量的稀硝酸,再加入几滴加入足量的稀硝酸,再加入几滴AgNO3溶液,现象是溶液,现象是_。检查装置气密性检查装置气密性防止暴沸防止暴沸消去反应消去反应溴水溴水溶液褪色溶液褪色产生白色沉淀产生白色沉淀
限制150内