高三有机合成与推断（含习题）.ppt

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1、高三化学专题有机合成与推断一一.有机合成有机合成复习目标复习目标1。掌握有机合成路线选择的原则，方法。掌握有机合成路线选择的原则，方法。2。熟悉常见的有机合成题的类型。熟悉常见的有机合成题的类型。题型思路题型思路1.路线选择的原则：理论，实践可行，原料丰富，成本低廉，路线短，副产理论，实践可行，原料丰富，成本低廉，路线短，副产品少，产品易提纯，产率较高等。品少，产品易提纯，产率较高等。2.可能用到的化学知识：（1）烃类物质，烃的衍生物，淀粉，纤维素等的重要化学性质）烃类物质，烃的衍生物，淀粉，纤维素等的重要化学性质（2）烃，卤代烃，醇，醛，羧酸，酯）烃，卤代烃，醇，醛，羧酸，酯各类烃及烃的衍生

2、物在一各类烃及烃的衍生物在一定条件下的相互转化规律。定条件下的相互转化规律。（3）官能团的引入方法（如卤原子、羟基、双键、醛基等）官能团的引入方法（如卤原子、羟基、双键、醛基等）3.方法：（1）比较法）比较法（3）逆推法）逆推法（2）正推法）正推法4.题型：有常规题，信息给予题有常规题，信息给予题（4）有机物碳链增加与减少）有机物碳链增加与减少练习练习1.已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化生成已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化生成乙醛，试以乙烯，氧气，水为主要原料合成乙醛，试以乙烯，氧气，水为主要原料合成写出有关的化学方程式。思路：用正推法。CH2=CH2Br2CH3COCH2CH2OCCH3

3、OOCH2BrCH2BrNaOH(H2O)HOCH2CH2OHCH2=CH2O2催化剂CH3CHOO2CH3COOH催化剂浓H2SO4CH3COOCH2CH3COOCH2化学方程式：化学方程式：(1)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br(2)CH2BrCH2Br+2NaOHH2OHOCH2CH2OH+2NaBr(3)2CH2=CH2+O2催化剂2CH3CHO(4)2CH3CHO+O2催化剂2CH3COOH(5)2CH3COOH+HOCH2CH2OH催化剂CH3COOCH2 +2H2OCH3COOCH2 CH2ClCH2CH2CH2OHCH2ClCH2CH2CHOCH2ClCH2CH2CO

4、OHHOCH2CH2CH2COOH练习练习2以以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制为原料制CH2CH2CH2CO O的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）CH2CH2CH2CO O练习练习3：写出由乙醇制取乙二醇的有关化学方程式：写出由乙醇制取乙二醇的有关化学方程式CH3CH2OHCH2CH2 CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH练习4.已知：已知：CH2=CHCH3Cl2CCl4CH2CHCH3ClClCH2=CHCH3Cl2500CH2=CHCH2Cl试以试以丙烯为主要原料合成硝化甘油，写出各步化学方丙烯为主要原料合成硝化甘油，写出各步化学方

5、程式，并注明反应类型。程式，并注明反应类型。思路思路：用逆推法：用逆推法CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2 HNO3CH2OH CHOH CH2OH浓H2SO4NaOH,H2OCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2=CH-CH2ClCH2=CH-CH3CH2Cl-CHCl-CH3CH2=CH-CH3CH3-CH2-CH3CH2=CH-CH3Cl2,500Cl2,CCl4Cl2Cl2光照H2催化剂Cl2二二.有机推断有机推断复习目标掌握有机推断题的类型及推断的方法，形成掌握有机推断题的类型及推断的方法，形成解有机推断题的思路解有机推断题的思路题型思路1.

6、根据加成推断根据加成推断思路：由加成所需思路：由加成所需H2,Br2的量，确定分子中不饱和键的的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。饱和键的位置。练习练习1已知羟基不能与双键直接相连（如已知羟基不能与双键直接相连（如c=cOH不稳定）若若0.5摩有机物恰好与摩有机物恰好与1摩摩H2加成生成加成生成3-甲基甲基-2-丁醇，即则丁醇，即则该有机物的结构简式为：该有机物的结构简式为：_CH3CHCHCH3|OH CH3CH3C CCH|0 H CH3 CH3CC=CH2|O CH3 CH2CCCH2|O

7、H CH3练习练习2标况下，某气态烃标况下，某气态烃1.12L，与含与含16克溴的溴水恰好完全克溴的溴水恰好完全加成，生成物中每个碳原子上都有一个溴原子，则该烃加成，生成物中每个碳原子上都有一个溴原子，则该烃的结构简式为的结构简式为_CH2=CHCH=CH22.根据衍变关系推断思路：由衍变关系及反应条件寻突破口，顺推或逆推得思路：由衍变关系及反应条件寻突破口，顺推或逆推得出答案。如突破口不明显，应猜测可能，再验证可能，出答案。如突破口不明显，应猜测可能，再验证可能，从而得出正确答案。从而得出正确答案。练习练习3.下图为有机物下图为有机物A,B经一系列反应制取经一系列反应制取X,Y的转化关系。的

8、转化关系。水化水化 氧化氧化 氧化氧化 C A D E X 还原还原 Y F B C已知：已知：A,B,X都符合通式都符合通式CnH2nOn/21,X和和Y互为同分异构体，互为同分异构体，又是同类有机物，又是同类有机物，B分子结构中不具有支链。写出分子结构中不具有支链。写出A,B,X,Y的的结构简式。结构简式。A:CH2CH2 B:CH3CH2CH2CHO X:CH3CH2CH2COOCH2CH3 Y:CH3COOCH2CH2CH2CH3 练习练习4：已知：已知 氨基酸受热，则分子内失氨形成氨基酸受热，则分子内失氨形成,不饱和酸。例如：不饱和酸。例如：H2NCH2CH2COOHCH2CHCOO

9、HNH3 是根据上述原理，写出是根据上述原理，写出A、B、C相应的结构简式。相应的结构简式。水解水解 催化剂催化剂 COOH 二肽二肽A B C D CHCHn CH3C:CH3CHCHCOOH B:CH3CH(NH2)CH2COOHA:CH3CH(NH2)CH2CONHCH(CH3)CH2COOH练习练习5有机物有机物A是一种含溴的酯，分子式为是一种含溴的酯，分子式为C6H9O2Br，已知已知有下列转化关系：有下列转化关系：B，C，D，E均含有相同的碳原子均含有相同的碳原子数，数，B既能使溴水褪色，又能与既能使溴水褪色，又能与Na2CO3反应放出反应放出CO2，D先进行氧化再消去即能转化为先

10、进行氧化再消去即能转化为B，经测定经测定E是一种是一种二元醇。二元醇。A稀H2SO4B+DNaOH溶液C+ENaOH溶液溶液则A，B，C，D，E可能的结构简式为：CCC(1)(2)(3)A：CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br 或或CH2=CHCOOCH2CHCH3 BrB：CH2=CHCOOH C：CH2=CHCOONa D：CH2CH2-CH2OH 或或 CH3CH-CH2OH E：CH3-CH-CH2|Br Br OH OH 3.根据数据进行推断：练习练习7：参考参考96年全国高考题年全国高考题34题题思路：数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官思路：数据往往起突破口的作用，常用来

11、确定某种官能团的数目。能团的数目。练习练习6：0.1molCnHmCOOH与溴完全加成时，需溴与溴完全加成时，需溴32g,0.1mol该有机物完全燃烧时产生该有机物完全燃烧时产生CO2和和H2O的物质的量之的物质的量之和为和为3.4mol,则该有机物的结构简式为则该有机物的结构简式为-。C17H31COOH4.根据信息进行推断根据信息进行推断思路：抓住信息，上升实质，联想旧知，发散迁移思路：抓住信息，上升实质，联想旧知，发散迁移在下列条件下，下列反应可以发生：R-CH-RR-C-ROHOOOHR-C-R+HCNR-C-ROCNR-CN+H2OR-COOHH+催化剂练习练习8在下图方框中填写对应物质的结构简式：123456HBrNaOHH2OO氧化HCNH+催化剂浓硫酸C14H20O4(环状）环状）H2OHBrBrNaOHOHO氧化OHCNOHCNH+催化剂OHCOOHOCOCOO浓硫酸同学们再见！