苯芳香烃时学习.pptx

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1、TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景第1页/共25页三个概念三个概念芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物芳香烃：含一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：分子中只含有一个苯环且侧链为烷烃基 范围：芳香族化合物芳香烃苯的同系物第2页/共25页1.下列有机物中属于芳香族化合物的是：2.下列有机物属于芳香烃的是：3.下列有机物中哪些是苯的同系物？OHCH3CH3CH3CH CH2NO2COOH 练一练课后巩固：赢在课堂P31自我体验3第3页/共25页CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3（二）苯及其同系物通式：CnH2n-6(n6)（一）苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的

2、氢原子被烷基代替而得到的烃。五.苯的同系物你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？想一想总结特点？如：第4页/共25页观察与思考1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。第5页/共25页现象现象结论结论苯苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾甲苯甲苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾二甲苯二甲苯+酸酸性高锰酸钾性高锰酸钾1.你观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液褪

3、色（较慢）酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）酸性高锰酸钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化？第6页/共25页 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。现象探究事实上还有：等能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述：你又能找到什么规律？等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色第7页/共25页 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。（三）苯的同系物的化学性质（

4、三）苯的同系物的化学性质1.1.与酸性高锰酸钾的反应与酸性高锰酸钾的反应反应机理：反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子 H|CH|H H|CC|H C|CC|C第8页/共25页 CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CH3CH CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+试着写一下产物第9页/共25页试一试 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A.CH3CHCH3B.CH3CCH3CH3C.CH3 CH2 CHCH3CH3D.CH3CH3CH3

5、CH3CH3CH3AD第10页/共25页从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？对比苯的取代反应与教材内容并回答以上问题。结论：侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化;苯环受侧链影响易被取代。第11页/共25页2.2.取代反应a.硝化反应CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸1002,4,62,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯（TNTTNT）不溶于水的淡黄色针状晶体不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药黄色烈性炸药第12页/共25页TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景用于国防、修路、开矿、兴修水利第

6、13页/共25页四种烃代表物烃类烃类甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯分子式分子式电子式电子式结构式结构式空间结构空间结构所属烃的所属烃的通式通式烃类烃类甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯分子式分子式电子式电子式结构式结构式空间结构空间结构所属烃的所属烃的通式通式第14页/共25页四类烃的比较烃类烃类甲烷、烷烃甲烷、烷烃乙烯、烯烃乙烯、烯烃乙炔、炔烃乙炔、炔烃苯、苯的同系物苯、苯的同系物结构特点结构特点与与Br2（g)或或Cl2与溴水与溴水或溴的四或溴的四氯化碳溶氯化碳溶加聚反应加聚反应能否被酸能否被酸性性KMnO4溶液氧化溶液氧化氧化反应：氧化反应：可燃性可燃性C-C、C-HC-C、C-H、C=CC-C

7、、C-H、CC光照时取代苯能与液溴发生一元取代，苯的同系物则取代邻、对位与Br2按1:1比例加成，溴水褪色与Br2按1:2比例加成，溴水褪色不反应，但萃取，上层橙色，下层无色溶液不褪色溶液褪色溶液褪色苯不能使之褪色，但苯的同系物能淡蓝色火焰火焰明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烈黑烟火焰明亮，带浓烈黑烟不能发生能发生不能发生能发生其中的C-C上的H光照时取代其中的C-C上的H光照时取代不反应物理共性：不溶于水，密度比水小。递变性：随C数目增多，状态气（14）、液、固，密度、熔、沸点逐渐增大点燃共性：燃烧CxHy +（x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O第15页/共25页b.卤代反应3.3.加成反应

8、 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应已知：请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：条件一：光照条件二：FeCl3第16页/共25页苯的同系物的化学性质小结苯的同系物的化学性质小结苯环性质苯环性质烷基性质烷基性质共同性质共同性质卤代反应、硝化反应、加成反应卤代反应、硝化反应、加成反应氧化反应氧化反应卤代反应卤代反应第17页/共25页多环芳烃多环芳烃多苯代脂烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起：苯环通过脂肪烃基连在一起联苯或联联苯或联多苯苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成：苯环之

9、间通过共用苯环的若干条环边而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(C1212H H1010)萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)点接串接并接第18页/共25页芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mg40mgm m-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具

10、、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中第19页/共25页脂肪烃与芳香烃的比较脂肪烃与芳香烃的比较烃烃碳碳键结碳碳键结构特点构特点化学性质化学性质烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃碳碳单键碳碳双键碳碳叁键介于单双键间的碳碳键氧化、取代、热分解氧化、加成、加聚氧化、取代、加成氧化、加成、加聚第20页/共25页1.1.下列物质属于芳香族烃的下列物质属于芳香族烃的是：是：A A 庚烷庚烷 B.B.硝基苯

11、硝基苯 C.C.苯苯 D.D.溴苯溴苯 C2.2.下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是：下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是：A A分别点燃，无黑烟生成的是苯。分别点燃，无黑烟生成的是苯。B B分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的 是己烯。是己烯。C C分别加溴水振荡，静置后水层红棕色消失的是己烯。分别加溴水振荡，静置后水层红棕色消失的是己烯。D D分别加入酸性分别加入酸性KMnO4KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。的是己烯。CD第21页/共25页3.有4种无色液态物质：己烯、己烷

12、、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：（1）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是，生成的有机物名称是，此反应属于反应。（2）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是。（3）能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是。（4）不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是 第22页/共25页练习：写出练习：写出C C9 9H H1212的同分异构体的同分异构体CH3-C2H5-C2H5CH3-CH2CH2CH3-CH(CH3)2C2H5CH3-CH3-CH3CH3-CH3CH3-CH3CH3CH3-CH3第23页/共25页人生伟业的建立，不在能人生伟业的建立，不在能知，乃在能行。知，乃在能行。第24页/共25页感谢您的观看。第25页/共25页