理学第5章醇、酚、醚.pptx

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1、 按-OH数 目分类：一元醇：CH2CHCH2 OH OH OH多元醇：CH2CH2OH OH二元醇：伯醇：RCH2-OH叔醇：R3C-OH仲醇：R2CH-OH-OH 按烃基结 构分类：脂环醇：脂肪醇：芳香醇：饱和醇：RCH2-OH不饱和醇：CH2=CHCH2OH-CH2-OH伯醇(第一醇)(1醇)仲醇(第二)醇(2醇)叔醇(第三醇)(3醇)一.醇的分类乙二醇丙三醇第1页/共89页n例如：饱和醇 乙醇 异丙醇 新戊醇环己醇 不饱和醇烯丙醇炔丙醇 芳醇苯甲醇(苄醇)CH2=CH-CH2-OHCH C-CH2-OHCH3CH2OH CH3CHCH3OH第2页/共89页n 醇的构造异构包括碳链异构和

2、官能团异构。n例如：正丁醇异丁醇（2-甲基-1-丙醇）官能团位置异构：正丙醇异丙醇二、醇的异构和命名 碳链异构：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CHCH3OHCH3CHCH2OHCH3第3页/共89页相同碳数的醇和醚,互为官能团异构例如:CH3CH2OH与CH3OCH3丁醇与乙醚等第4页/共89页(1)习惯命名法:(2)衍生物命名法:(3)系统命名法:n命名：n 低级的醇可以按烃基的习惯名称后面加一“醇”字来命名.n 对于结构不太复杂的醇,可以甲甲醇醇作为母体,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名.n 选择含有羟基的最长碳链作为主链,而把支链看作取代基;主链中碳原子的编

3、号从靠近羟基的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。第5页/共89页n构造式习惯命名法衍生物命名法系统第6页/共89页n(4)不饱和醇的系统命名:应选择连有羟基同时含有重键(双键和三键)碳原子在内的碳链作为主链,编号时尽可能使羟基的位号最小:4-(正)丙基-5-己烯-1-醇(5)芳醇的命名,可把芳基作为取代基:3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇)1-苯乙醇(-苯乙醇)2-苯乙醇(-苯乙醇)第7页/共89页n(6)多元醇:结构简单的常以俗名称呼,结构复杂的,应尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链,并把羟基的数目(以二、三、表示)和位次(用

4、1,2,表示)放在醇名之前表示出来.n -二醇两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇.n -二醇两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇.n -二醇相隔两个碳原子的醇.n例1:1,2-乙二醇 简称:乙二醇俗名:甘醇(-二醇)1,2-丙二醇 (-二醇)1,3-丙二醇(-二醇)第8页/共89页n例2:1,2,3-丙三醇简称:丙三醇(俗称:甘油)2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇(俗名:季戊四醇)顺-1,2-环戊二醇第9页/共89页(a)甲醇的成键轨道 (b)甲醇分子中氧原子四面体结构n 在醇分子中的O H键也是氧原子以一个sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道相互交盖成键的。CO键是碳原子的一个sp3杂化轨

5、道与氧原子的一个sp3杂化轨道相互交盖而成：2.醇的构性相关分析第10页/共89页2.1官能团的性质（1）路易斯酸、碱R O HR OHR O H离子型取代反应（2）羟基H的反应活性第11页/共89页R O H由于R基具有+I（斥电子）诱导作用，使羟基氧上的负电核增加，降低了-O-H键的极性，因此，醇的羟基上的烷基愈多，羟基上氢的活泼性愈小与醇形成氢键的能力愈小。醇的反应活性为:甲醇 伯醇 仲醇 叔醇2.2羟基的性质R C C OHHHHH第12页/共89页3.醇的性质一、醇的物理性质n 低级醇为具有酒味的无色透明液体。n C12以上的直链醇为固体。n 低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相

6、近的烷烃的沸点高得多（Why？）。(醇分子间氢键缔合)第13页/共89页直链伯醇的沸点最高，带支链的醇的沸点要低些，支链越多，沸点越低。正丁醇正丁醇 异丁醇异丁醇 仲丁醇仲丁醇 叔丁醇叔丁醇沸点：117.7 108 99.5 82.5 直链伯醇的沸点第14页/共89页n 甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶，混溶时有热量放出，并使体积缩小。n 自正丁醇开始,随随着着烃烃基基的的增增大大,在在水水中中的的溶溶解解度度降降低低,癸醇以上的醇几乎不溶于水（低级醇是由于氢键,随着烃基的增大,烃基部分的范得华力增大,同时烃基对羟基有遮蔽作用,阻碍了醇羟基与水形成氢键,溶解度降低,故高级醇的溶解性质与烃相似故高级

7、醇的溶解性质与烃相似）。醇与水分子间氢键缔合：第15页/共89页n 多元醇分子中含有两个以上的羟基，可以形成更多的氢键，所以分子中所含羟基越多，沸点越高，在水中的溶解度也越大。n 例：n 乙二醇沸点：197n 甘油（丙三醇）沸点：290。第16页/共89页二、醇的化学性质氢氧键断裂和碳氧键断裂两种不同类型的反应。n醇的性质主要是由它的官能团（OH）决定的。n 醇的化学反应中，根据键的断裂方式，主要有：n n 烃基结构的不同也会影响反应性能，或导致反应历程的改变：如分子重排反应。第17页/共89页1 与活泼金属的反应（一）官能团反应醇钠醇钾异丙醇铝可作催化剂和还原剂n 醇与水都含有羟基，都属于极

8、性化合物，具有相似的性质：如与活泼金属(Na,K,Mg,Al等)反应，放出氢气：第18页/共89页 液态醇液态醇的酸性强弱顺序：醇可以看成是一个比水更弱的酸,其共轭碱是强碱.n 醇钠遇水就分解成原来的醇和氢氧化钠.其水解是一可逆反应,平衡偏向生成醇的一边:异丙醇铝和叔丁醇铝也是一个很好的催化剂和还原剂.醇的反应活性为:甲醇 伯醇 仲醇 叔醇酸性强弱为:H2O ROH HCCH NH3 RH RO-H +RMgX RH +MgORX第19页/共89页作为路易斯碱，醇也是碱性H醇合离子或醇盐 醇盐与水合离子H3O+一样，都属于强酸，能被比水和醇更强的碱中和。醇能生成醇盐的性质，使其在酸的水溶液中比

9、在水中有更大的溶解度，因为带电荷的醇盐离子比醇更容易水化。如：正丁醇在水中只能溶解7.5%，与浓盐酸可以任意比例混合。第20页/共89页2 酯化反应（1）与有机酸反应R-COH+H-OR RC-OR +H2OH+OO醇的反应活性为:甲醇 伯醇 仲醇 叔醇第21页/共89页n与硫酸、硝酸、磷酸等也可反应，生成无机酸酯：（酸性酯）（中性酯）硫酸与乙醇作用：硫酸氢乙酯和硫酸二乙酯。（烷基化剂：硫酸二甲(乙)酯,有剧毒）（2）与无机酸反应第22页/共89页n 高级醇的酸性硫酸酯钠盐,如:C12H25OSO2ONa,是一种合成洗涤剂.甘油三硝酸酯是一种炸药;磷酸三丁酯可用作萃取剂和增塑剂:第23页/共8

10、9页3 与氢卤酸反应（1）醇与HX作用(可逆反应)氢卤酸的反应活性：HI HBr HCl如：RCH2-OH+HI RCH2I +H2O H2SO4RCH2-OH +HBr RCH2Br+H2ORCH2-OH +HCl RCH2Cl +H2OZnCl2n这是制备卤烷的重要方法:第24页/共89页各种醇与浓HCl在ZnCl2(卢卡斯试剂)催化下的反应活性:烯丙醇苄醇 R-CH=CH2-CH2OH C6H5CH2OH 叔醇 仲醇 伯醇 甲醇 HCl与ROH反应比较困难，需在无水ZnCl2存在下，加热才发生反应，且不同级别的醇反应速率差异很大，故用于醇的区别鉴定。第25页/共89页卢卡斯试剂分别与伯,

11、仲,叔醇在常温下作用:CH3CH2CH2CH2+HCl CH3CH2CH2CH2+H2OO HC H3C H2C H C H3lCH2OZnCl2室温(25min后出现浑浊)333(马上出现浑浊)ZnCl2ZnCl2OHCl(加热才出现浑浊)由于卤烷不溶于水,可通过此反应观察反应中出现浑浊或分层的快慢区别伯,仲,叔醇、苄醇和烯丙醇.C H3C H2CH3C HH C lC H3CO HH C lC H3CC lC HH2O室温CHCH3CH第26页/共89页反应机理 酸催化亲核取代1、仲、叔醇按SN1 机理进行：快快慢第27页/共89页2、伯醇按SN2 机理进行：慢快快过渡态质子化醇第28页/

12、共89页4、与PCl3和SOCl2等卤化剂反应 此法用于卤代烃的合成（由醇作原料），优点是制备过程中不会导致重排反应，且产物纯度较高。第29页/共89页（二）羟基的反应氧化（脱氢）反应n氧化剂：高锰酸钾、铬酸n 伯醇氧化醛羧酸；仲醇氧化酮。（1）伯醇、仲醇的氧化第30页/共89页n（2）叔醇分子，只有在剧烈条件下发生氧化，则碳链断裂，生成含碳原子较少的产物：第31页/共89页n（3）伯醇和仲醇的脱氢生成醛、酮 由于伯、仲、叔醇氧化后生成的产物不同，因此可以根据氧化产物的结构区别它们。第32页/共89页 氧化还原的概念，除考虑化合价（氧化数）的变化外，还可扩大为：氧化：加氧或脱氢 还原：加氢或脱

13、氧 进一步扩大氧化还原概念，在有机反应中：凡电负性较大的原子取代了电负性小的原子的反应都可称之为氧化，其逆反应称为还原：第33页/共89页（二）官能团和烃基共同参与的反应-脱水n按反应条件不同,可以发生分子内脱水而生成烯烃;也可以发生分子间脱水而生成醚类:乙烯乙醚第34页/共89页CH366%H2SO4CH3100n 温度的影响低温有利于取代反应而生成醚；高温有利于消除反应，即分子内脱水生成烯烃。n 醇结构的影响一般叔醇脱水不生成醚，而生一般叔醇脱水不生成醚，而生成烯烃成烯烃。醇脱水反应取向符合札依采夫规则。2-丁烯（主要产物）80%1-苯基丙烯（共轭烯，唯一产物）仲丁醇1-苯基-2-丙醇第3

14、5页/共89页反应机理：E1机理RCH2-CH2-OH+H+RCH2-CH2-OH2 +RCH2-CH2-OH2 RCH2-CH2 RCH=CH2 +-H+-H2O+H2O正碳离子伯、仲和叔醇脱水的难易程度是由形成的正碳离子的稳定性决定的：第36页/共89页故三种醇的活性：R3COH R2CHOH ROH某些特定结构的醇脱水时，可发生分子重排作用85%H3PO4A80%B20%C0.4%第37页/共89页重排原因：CH3-C-CH-CH3 CH3-C-CH-CH3CH3CH3CH3CH3+二级碳正离子 三级碳正离三级碳正离子子 生成的三级碳正离子可以从两侧消除H+，分别得到烯烃（A)和(B)，

15、而未重排的二级正碳离子只能从-CH3 脱氢得到烯烃(C)故反应生成正碳离子，除能得到取代物外，还可能发生消除反应或重排反应第38页/共89页4.醇的代表物一、乙醇n乙醇制备；淀粉或糖蜜发酵制酒精：(一)(二)发酵液含10%15%乙醇；分馏可得95.6%的乙醇；无水乙醇（绝对乙醇）95.6%的乙醇先与生石灰（CaO）共热、蒸馏得到99.5%乙醇，再用镁处理除去微量水分得到99.95%乙醇；工业上无水乙醇的制法是先在95.6%乙醇中加入一定量的苯，再进行蒸馏。加入少量无水硫酸铜，如呈蓝色，则表明有水存在。第39页/共89页 二、乙二醇的性质:(1)带有甜味的有毒性的粘稠液体;(2)沸点(197)、

16、相对密度较高（氢键缔合）；可做高沸点溶剂;n(3)可与水混溶,但不溶于乙醚;n(4)是很好的防冻剂;n(5)是合成聚酯纤维涤纶、乙二醇二硝酸酯炸药等的原料。n(6)聚乙二醇醚类(ROCH2CH2OnH)是一非离子型表面活性剂。第40页/共89页n 俗称甘醇,可从乙烯制备,采用环氧乙烷水合法:第41页/共89页三、丙三醇(甘油)n 以酯的形式存在于自然界中（油脂的主要成分）.n(1)丙三醇最早是由油脂水解来制备。n(2)以丙烯为原料制备:氯丙烯法(氯化法)加成反马？第42页/共89页 甘油是有甜味的粘稠液体,沸点比乙二醇更高(氢键).工业上用来制造三硝酸甘油酯用作炸药或医药;也可用 来合成树脂;

17、在印刷、化妆品等工业上用作润湿剂.丙烯氧化法丙烯氧化法(氧化法氧化法):第43页/共89页甘油铜反应甘油与氢氧化铜的反应,生成绛蓝色产物(螯合物).具有邻二醇结构的多元醇可以发生甘油铜反应.第44页/共89页四、苯甲醇苄醇n存在于茉莉等香精油中。n 工业上可从苯氯甲烷在碳酸钾或碳酸钠存在下n水解而得：苯甲醇为无色液体，具有芳香味，微溶于水，溶于乙醇、甲醇等有机溶剂。羟基受苯环影响而性质活泼，易发生取代反应。有微弱的麻醉作用。第45页/共89页酚（Phenol)1.酚的分类与命名n 酚 羟基（-OH）直接连在苯环上的化合物称为酚。n 酚的分类 按照酚类分子中所含羟基的数目多少，分为一元酚和多元酚

18、。n酚的命名 以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团作为取代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、二元酚、三元酚等。第46页/共89页一元酚第47页/共89页二元酚三元酚第48页/共89页*带有优先序列取代基的命名带有优先序列取代基的命名：当取代基的序列优于酚羟基时，按取代基的排列次序的先后来选择母体。取代基的先后排列次序为：如：称为对羟基苯磺酸-COOH,-SO3H,-COOR,-COX,-CONH2,-CN,-CHO,C=O,-OH(醇),-OH(酚),-SH,-NH2,R烷基,-OR,-SR第49页/共89页2.酚的构性相关分析酚的酸性O-H键容易离解。极高的亲电反应活性O-H基对苯环的

19、供电性。酚酚具具有有酸酸性性的的原原因因氧原子以SP2（与醇醚不同）杂化轨道参与成键，它的一对未共用电子的P轨道与苯环的6个P轨道平行，并且共轭，氧原子的负电荷分散到整个公轭体系中，氧的电子云密度降低，减弱了O-H键，氢原子容易离解成为质子。酚酚具具有有极极高高的的亲亲电电反反应应活活性性的的原原因因氧原子的P电子分散到苯环上，增加了苯环的电子云密度，加强了亲电反应活性。第50页/共89页3.酚的性质n酚大多数为结晶固体。n 酚的沸点和溶点高于质量相近的烃氢键。n 酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有机溶剂。酚的氢键酚与水分子之间的氢键酚与酚分子之间的氢键一、酚的化学性质第51页/共89页二、酚的

20、化学性质（一）官能团反应1.酸性苯酚：pKa=9.96乙醇：pKa=17环己醇：pKa=18碳酸：pKa=6.4 苯酚能溶解于氢氧化钠水溶液工业上利用苯酚能溶于碱，而又可用酸分离的性质来处理和回收含酚废水。通入二氧化碳，苯酚即游离出来苯酚溶于NaOH，但不溶于NaHCO3第52页/共89页苯环上取代基对苯酚酸性的影响吸电子基团的硝基愈多，酸性愈强。pKapKa吸电子基团（硝基）使羟基氧上负电荷更好地离域移向苯环（诱导和共轭效应），生成更稳定的对硝基苯氧负离子，酸性增强。第53页/共89页2.酯化反应 酚与酸酐或酰氯作用可得酚与羧酸直接酯化困难第54页/共89页OH+C-ClOOOHClNaOH

21、C第55页/共89页3.成醚反应（威廉姆逊合成法）酚金属与烷基化剂在弱碱性溶液中作用可得 二苯基醚可用酚金属与芳卤衍生物作用而得 酚醚与氢碘酸作用，分解而得到原来的酚有机合成中用来保护酚羟基第56页/共89页4.与三氯化铁的颜色反应不同的酚呈现不同的颜色。凡具有烯醇式的化合物也有这种显色反应。但苦味酸，对羟基苯甲酸不显色。一般认为反应生成了络和物第57页/共89页（二）芳环上的取代反应n 羟基是强的邻对位定位基，使苯环活化。n1、卤化反应酚很容易发生卤化。邻、对位上有磺酸基团时，可同时被取代苯酚与溴水作用，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀溴水过量，生成黄色的四溴苯酚析出白色沉淀(100%)黄色

22、沉淀第58页/共89页2.硝化反应酚很容易硝化 稀硝酸，室温浓硝酸，室温因酚羟基和环易被浓硝酸氧化，产率很低，所以在氧化时要对酚羟基进行保护（P493）第59页/共89页3.磺化反应2,4,6-三硝基苯酚羟基苯磺酸4-羟基-1,3-苯二磺酸第60页/共89页（三）官能团和芳香烃基共同参与的反应-氧化反应OHOHAg2OO2H2O2Ag+HH2O +OH+第61页/共89页一、苯酚俗名石炭酸，有机合成的重要原料，用于制造酚醛树脂及其他高分子材料、药物、染料、炸药等。例：苯酚催化加氢生成环己醇，可用来生产尼龙-66氧化得己二酸4.酚的代表物第62页/共89页 酚的制法氢过氧化异丙苯绿色的合成路线从

23、异丙苯制备空气,110120过氧化物稀7578第63页/共89页二、甲苯酚简称甲酚，有邻、间、对位三种异构体，存在于煤焦油中，沸点相近，不易分离。邻、对甲酚为无色晶体，间甲苯酚为无色或淡黄色液体，用于制备农药、染料、炸药、电木等。工业上甲酚可由 甲苯磺酸钠盐制备。第64页/共89页三、苯二酚OHOHOHOHOHOHm-苯二酚P-苯二酚O-苯二酚无色固体，易氧化成醌。可由苯胺氧化成对苯醌后，再还原制备。第65页/共89页 对苯二酚极易氧化成醌。对苯二酚是强还原剂，用作显影剂和高分子单体的防止聚合的阻抑剂。第66页/共89页醚（Ether)1.醚的分类与命名醚可看成醇-OH的氢原子被烃基取代后的生

24、成物；醚的通式：R-O-R、Ar-O-R或Ar-O-Ar；醚分子中的氧基O也叫醚键。1、分类：第67页/共89页2、命名：n（1）一般都用习惯命名法命名：即将氧（硫）原子所连接的两个烃基的名称，按小的在前，大的在后，写在“醚”字之前；n（2）芳醚则将芳烃基放在烷基之前命名；n（3）单醚可在相同烃基名称之前加“二”字（“二”字可以省略）；n（4）比较复杂的醚，可用系统命名法命名，取碳链最长的烃基作为母体，以烷氧基作为取代基，称为某烷氧基（代）某烷：第68页/共89页第69页/共89页烷氧基的命名：n 可在相应的烃基名称之后加上字尾“氧”字来称呼：第70页/共89页2.醚的构性相关分析1、醚的性质

25、主要由醚键和烃基所决定与路易斯酸结合诱导效应，使氧原子上电子云密度增大，所以醚是较强的路易斯碱，它能与酸结合成 盐，或与路易斯酸生成酸碱络合物。第71页/共89页2、电负性 O C在亲核试剂HX影响下，醚键能断开碳氧键，RO-被X原子取代，生成卤代烃和醇（或酚）被空气中的氧（或氧化剂）氧化生成过氧化物。由于氧原子的诱导作用，使-H 的活泼性增强。第72页/共89页3.醚的性质：1 醚的物理性质n 除甲醚和甲乙醚为气体外，其余的醚大多为无色、有特殊气味、易流动的液体。n 低级醚的沸点比同碳的醇类低得多（无氢键缔合）；n 但醚与水分子发生氢键缔合：醚一般只微溶于水，而易溶于有机溶剂。醚本身是一个很

26、好的有机溶剂。第73页/共89页2 醚的化学性质（一）官能团的反应1、盐的生成：醚还可与三氟化硼、三氯化铝、溴化汞、溴化镁或格利雅试剂等（它们都含有缺电子的原子）生成络合物，例如：醚作为制备格利雅试剂的溶剂！第74页/共89页2、同HX反应：亲核试剂过量 醚键断裂的方式往往从含碳原子较少的烷基断裂下来与碘结合（SN2）。（碘甲烷蒸馏出来，通入硝酸银的醇溶液中，由生成的碘化银含量来换算测定分子中的甲氧基含量蔡塞尔法）。对SN1历程，不同，看碳正离子的稳定性。则醚键发生断裂生成碘烷和醇醚键的断裂醚和浓酸（常用HI）共热 第75页/共89页SN1历程：SN2历程：第76页/共89页（二）烃基的反应n

27、醚对氧化剂较稳定，但 碳氢键可被空气氧化成过氧化物：例1：例2：过氧化物不易挥发，蒸馏醚时，残留馏液中过氧化物浓度增加，受热易爆炸。第77页/共89页 检验过氧化物存在的方法：除去过氧化物的方法:n(1)用KI-淀粉纸检验，如有过氧化物存在，KI被氧化成I2而使含淀粉纸变为蓝紫色；n(2)加入FeSO4和KCNS溶液,如有红色Fe(CNS)63-络离子生成,则证明有过氧化物存在.(1)加入还原剂如Na2SO3或FeSO4后摇荡,以破坏生成的过氧化物.(2)(2)在储存醚类化合物时,可在醚中加入少许金属钠或铁屑,以避免过氧化物形成.第78页/共89页3.醚的代表物：1、乙醚n 无色液体,比水轻;

28、乙醚蒸汽比空气重2.5倍;n 乙醚的极性小,较稳定,能溶解树脂、油脂、硝化纤维等，是一个常用的良好有机溶剂和萃取剂.n 具有麻醉作用,可作麻醉剂.n由普通乙醚用氯化钙处理后，再用金属钠丝处理以除去所含微量的水或醇。无水乙醚第79页/共89页2、环醚（内醚）n 碳链两端或碳链中间两个碳原子与氧原子形成环状结构的醚，称为环醚：环氧乙烷（氧化乙烯）环氧丙烷环氧氯丙烷1，4-二氧六环1,3-环氧丙烷第80页/共89页环氧乙烷 的制备n 空气催化氧化n CH2=CH2+O2 CH2-CH2n On CH2=CH-CH3+CH3-C-O-O-H n CH3-CH-CH2+CH3COOHn Ag250O 环

29、氧乙烷：无色有毒气体，易于液化，可与水混溶。丙烯用过氧酸氧化:由于三元环存在张力，故化学性质很活泼，易开环TS-1/H2O2绿色化学O第81页/共89页(1)在酸催化下，易与水，醇，氢卤酸等反应：第82页/共89页n(2)在碱催化下,也易发生开环反应,这些反应也是按SN2历程进行的亲核取代反应,亲核试剂HO-,RO-,NH3,RMgX等作用:第83页/共89页例1:聚乙二醇的制备第84页/共89页例3:制备伯醇 N(CH2CH2OH)3乙醇胺二乙醇胺三乙醇胺例2:乙醇胺的制备第85页/共89页三、冠醚n 60年代末合成多氧大环醚冠醚。n 冠醚可看作是多分子乙二醇缩聚而成的大环化合物。n(一)冠醚的命名：(1)将环上的烃基名称和数目作为词头;(2)将组成大环的原子总数写在烃基词头之后,前后用一短横连接,并缀以“冠”字;(3)在“冠”字后面再用一短横把多醚环中所含的氧原子数目作为词尾写出:二苯并-18-冠-6冠醚18-冠-6第86页/共89页n 冠醚的大环结构中有空穴，且由于氧原子上含有未共用电子对，因此可和金属正离子形成络合离子：（蓝色溶液）冠醚该性质可用来分离金属正离子，也可用来使某些反应加速进行：（三）冠醚的性质MnO4-第87页/共89页作业 P356-3571；2；3；4；5；6；7；10 第88页/共89页感谢您的观看！第89页/共89页