限定制条件下同分异构体的书写.pptx

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1、11有限制条件的有限制条件的同分异构体的判断、书写同分异构体的判断、书写第1页/共23页2近三年高考同分异构分值分布近三年高考同分异构分值分布年份年份题目题目分值分值2015全国全国I卷，第卷，第38题题(5)3分分2014全国全国I卷，第卷，第38题题(4)4分分全国全国I卷，第卷，第7题题6分分2013全国全国I卷，第卷，第38题题(6)5分分全国全国I卷，第卷，第12题题6分分第2页/共23页338（2015全国I卷）写出与A(CHCH)具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_（写结构简式）。38（2014全国I卷）F()的同分异构体中含有苯环的还有_种（不考虑立体异构），其中核磁共振

2、氢谱为4组峰，且面积比为6:2:2:1的是_（写出其中一种的结构简式）。走进高考走进高考-真题回放真题回放38（2013全国I卷）F()的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为2 2 2 1 1的为。12（2013全国I卷）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有A、15种B、28种C、32种D、40种7(2014全国I卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是A戊烷B戊醇C戊烯D乙酸乙酯第3页/共23页420162016高考化学考试大纲高考化学考试大纲必考内容

3、：必考内容：了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物中碳的成键特征。选考内容：选考内容：了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构）合物的同分异构体（不包括手性异构）第4页/共23页538（2015全国I卷）写出与A(CHCH)具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_（写结构简式）。38（2014全国I卷）F()的同分异构体中含有苯环的还有_种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:2:1的是_（写出其中一种的结构简式）。走进高考走进高考-真题回放真题回放38.（2013全国I卷）F()

4、的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为2 2 2 1 1的为。重点考查方向：有机推断题中重点考查方向：有机推断题中有条件限制的有机物同分异构体有条件限制的有机物同分异构体数目的判断及按条件书写同分异构体的结构简式数目的判断及按条件书写同分异构体的结构简式。第5页/共23页6必备知识必备知识常见的限定条件：常见的限定条件：6与与Na2CO3反应放出反应放出CO2能与金属钠反应产生能与金属钠反应产生H2能与能与NaOH溶液反应溶液反应能发生银镜反应能发生银镜反应(或或Cu(OH)2)与与FeCl3发生显色反应发生显色反应能发

5、生水解反应能发生水解反应常见限制性条件常见限制性条件有机分子的官能团或结构特征有机分子的官能团或结构特征含含-COOH含含-OH或或-COOH含酚含酚-OH或或-COOH或或-COOR 或或-X含含-CHO(包括包括HCOOR)含酚含酚-OH含含-COOR或或 X或蛋白质或双糖、或蛋白质或双糖、多糖多糖第6页/共23页738（2015全国I卷）写出与A(CHCH)具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_（写结构简式）。38（2014全国I卷）F()的同分异构体中含有苯环的还有_种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:2:1的是_（写出其中一种的结构简式）。38.（2

6、013全国I卷）F()的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为2 2 2 1 1的为。第7页/共23页8 【例1 1】已知化合物A A的分子式为C C3 3H H6 6O O，写出满足下列条件的A A同分异构体的结构简式。（1 1）A A能发生银镜反应：；（2 2）A A不能使溴的CClCCl4 4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：。含一个醛基含一个醛基不含碳碳双键不含碳碳双键CH3CH2CHO CH3COCH3 1、碳链上的条件限制型异构只有只有1种化学环境的种化学环境的H第8页/共23页9变式提高：已知某化合物的分子式为C4

7、H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为。CHCH2 2=CHCOOCH=CHCOOCH3 3 第9页/共23页10【练习练习1 1】（20112011新课标全国）新课标全国）D D（）的同分异构）的同分异构体中含有苯环的还有体中含有苯环的还有_种，其中既能发生银镜反应种，其中既能发生银镜反应，又能，又能发生水解反应的发生水解反应的是是 （写结构（写结构简式）简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出COCO2 2的是的是 （写结构简式）（写结构简式）4【高考回放】第10页/共23页112、含苯环的条件限制型异构 难点一

8、：难点一：苯环上的位置异构苯环上的位置异构难点二：难点二：苯环上的官能团异构苯环上的官能团异构难点三：难点三：判断不同化学环境的氢原子判断不同化学环境的氢原子第11页/共23页12官能团异构,也可以说是类别异构,即不同类别的有机物符合相同的化学式,即有的类别的有机物的通式是相同的,本质上只要注意两个方面就可以了：1、组成元素要相同2、不饱和度要相同常见的有：1、烯烃与环烷烃2、炔烃与二烯烃3、醇与醚4、醛与酮5、羧酸与酯、羟基醛6、氨基酸与硝基化合物7、芳香醇、酚、芳香醚第12页/共23页13【难点突破一：难点突破一：苯环上的位置异构苯环上的位置异构】苯环上苯环上二元二元取代化合物种类的判断取

9、代化合物种类的判断XYXYXY邻、间、对共邻、间、对共3种种第13页/共23页14XYXYXY4种种4种种2种种1 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2定二动一：运用等效定二动一：运用等效H的原理的原理【难点突破一：难点突破一：苯环上的位置异构苯环上的位置异构】苯环上苯环上三三元取代化合物种类的判断元取代化合物种类的判断【例例2 2】有三种不同的基团，分别为有三种不同的基团，分别为X X、YY、ZZ，若同时，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是是 种种10结论：苯环上的三元取代共有结论：苯环上的三元取代

10、共有1010种种第14页/共23页15【经典实例】【例例3 3】（2012全国新课标卷）38.(6)E（）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是_（写结构简式）。13【难点突破二：苯环上官能团类别异构难点突破二：苯环上官能团类别异构】羧基、酯基和羟基醛羧基、酯基和羟基醛第15页/共23页16【限时训练五】38（6 6）G()G()的同分异构体的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有中，苯环上的一氯代物只有一种的共有_种（不含种（不含立体异构）立体异构）8【难点突破二：苯环上官能团类别异构难点突破二：苯环上官能团类

11、别异构】芳香醇与酚、醚芳香醇与酚、醚第16页/共23页17【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】XYXYXY1 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2n主要考虑结构的对称性主要考虑结构的对称性1 11 11 11 11 11 11 12 22 23 32 21 12 22 2第17页/共23页181 12 23 31 11 11 11 11 12 21 12 23 31 12 23 31 12 23 3第18页/共23页19【经典实例】香兰素香兰素【例4】：写出同时满足下列条件的香兰写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式素

12、的一种同分异构体的结构简式 能与能与NaHCO3溶液反应溶液反应 能与能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应有有5 5种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子 第19页/共23页20“三步法三步法”指导：指导：第一步：关注研究对象第二步：审限制，定基团。能与NaHCO3溶液反应 能与FeCl3溶液发生显色反应有5种不同化学环境的氢原子第三步：做减法，巧组合。（先减不饱和度，再减组成）第20页/共23页21【练习2】：与香兰素互为同分异构体，分子与香兰素互为同分异构体，分子中有中有4 4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有应的酚类化合物共有 种，其结构简式分种，其结构简式分别是：别是：香兰素香兰素2第21页/共23页22课后巩固南方凤凰台P94 2014全国卷I（4）2015全国卷I（5）第22页/共23页23感谢您的观看！第23页/共23页