认识有机化合物 (2)2幻灯片.ppt
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1、认识有机化合物第1页,共93页,编辑于2022年,星期二1了了解解有有机机化化合合物物的的分分类类方方法。法。2.掌握有机化合物中碳原子的成掌握有机化合物中碳原子的成键特点及同分异构现象。键特点及同分异构现象。3.知道有机化合物的命名原则。知道有机化合物的命名原则。4.掌握研究有机化合物的一般步掌握研究有机化合物的一般步骤和方法。骤和方法。5.能列举事实说明有机化合物能列举事实说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响。分子中基团之间存在相互影响。本节内容高考重点考查:本节内容高考重点考查:(1)碳的成键特征:碳的成键特征:(2)官能官能团的辨认;团的辨认;(3)同系物的辨认及同同系物的辨认及同
2、分异构体的书写与辨认;分异构体的书写与辨认;(4)用系用系统命名法对有机物命名;统命名法对有机物命名;(5)计算计算确定有机物的分子式;确定有机物的分子式;(6)确定有确定有机化合物的结构。机化合物的结构。第2页,共93页,编辑于2022年,星期二一、有机化合物分类:一、有机化合物分类:(一)按碳的骨架分类(一)按碳的骨架分类1.烃的分类烃的分类链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环的烃分子中含有碳环的烃第3
3、页,共93页,编辑于2022年,星期二2.有机化合物分类有机化合物链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物第4页,共93页,编辑于2022年,星期二A A芳香化合物:芳香化合物:B B芳香烃:芳香烃:C C苯的同系物:苯的同系物:下列三种物质有何区别与联系?下列三种物质有何区别与联系?含有苯环的化合物含有苯环的化合物含有苯环的烃。含有苯环的烃。有一个苯环,环上侧链全为烷烃基的有一个苯环,环上侧链全为烷烃基的芳香烃。芳香烃。AB它们的关系可用它们的关系可用右图表示:右图表示:C第5页,共93页,编辑于2022年,星期二(二)按官能团分类(二)按官能团分类官
4、能团:官能团:有机化合物中,决定化合物特有机化合物中,决定化合物特殊性质的原子或原子团殊性质的原子或原子团烃的衍生物:烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物列化合物称为烃的衍生物第6页,共93页,编辑于2022年,星期二代表物代表物官能团官能团_饱饱和和烃烃不不饱饱和和烃烃烃烃类别类别烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃CH2=CH2CHCHCH4芳香烃芳香烃第7页,共93页,编辑于2022年,星期二类别类别代表物代表物官能团官能团名称名称结构简式结构简式烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃 一氯甲
5、烷一氯甲烷CH3ClX卤原子卤原子醇醇乙醇乙醇C2H5OHOH羟基羟基醛醛乙醛乙醛CH3CHOCHO醛基醛基酸酸乙酸乙酸CH3COOHCOOH羧基羧基酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯 CH3COOC2H5COOR酯基酯基醚醚二甲醚二甲醚CH3OCH3醚键醚键酮酮丙酮丙酮羰基羰基酚酚苯酚苯酚OH酚羟基酚羟基第8页,共93页,编辑于2022年,星期二卤代烃RX第9页,共93页,编辑于2022年,星期二其余其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类的含有羟基的含氧衍生物属于醇类羟基羟基直接连在苯环上。直接连在苯环上。区别下列物质及其官能团区别下列物质及其官能团醇醇:酚酚:1 1“官能团官能团官能团官能团”都是羟基都是羟
6、基都是羟基都是羟基“-OH-OH”共同点:共同点:OHOHCH2OHCH3属于醇有:属于醇有:_属于酚有:属于酚有:_2 21 1、3 32 23 3第10页,共93页,编辑于2022年,星期二醇醇OH甲醇甲醇乙醇乙醇酚酚OH羟基羟基第11页,共93页,编辑于2022年,星期二醚醚R,R烃基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3第12页,共93页,编辑于2022年,星期二醛醛甲醛乙醛苯甲醛醛基醛基第13页,共93页,编辑于2022年,星期二羧酸羧酸COOH甲酸乙酸羧基羧基乙二酸乙二酸苯甲酸苯甲酸第14页,共93页,编辑于2022年,星期二酯酯OCROHCOOC2H5CH3
7、COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基酯基乙二酸乙二酯甲酸苯酚酯丙酸苯甲酯第15页,共93页,编辑于2022年,星期二分子式分子式:只能反映分子中原子的种类和:只能反映分子中原子的种类和个数。个数。电子式电子式:比较直观,但书写比较麻烦。:比较直观,但书写比较麻烦。结构式结构式:把电子式中的一对共用电子对用:把电子式中的一对共用电子对用一条一条“”来表示。来表示。结构简式结构简式:把碳原子上所连接的相同原子:把碳原子上所连接的相同原子进行合并,合并以后的个数写在该原子的进行合并,合并以后的个数写在该原子的右下方;省略单键。右下方;省略单键。实验室(最简式)实验室(最简式):键线式键线式:二、有机物
8、的表示方式:二、有机物的表示方式:第16页,共93页,编辑于2022年,星期二苯的表示苯的表示 结构式结构式键线式键线式结构简式结构简式第17页,共93页,编辑于2022年,星期二2-甲基丙醇的表示方法:甲基丙醇的表示方法:电子式书写麻烦电子式书写麻烦结构式较麻烦结构式较麻烦结构简式较为常用结构简式较为常用键线式较为常用键线式较为常用第18页,共93页,编辑于2022年,星期二1 1 6 6 四四月月 2 2 0 0 2 2 3 32015届高考一轮总复习届高考一轮总复习 第19页,共93页,编辑于2022年,星期二1、分子式相同、分子式相同,结构不同的化合物称为同结构不同的化合物称为同分异构
9、体。分异构体。分子通式相同的有机物不一分子通式相同的有机物不一定互为同系物。定互为同系物。一、有机化合物的同分异构现象一、有机化合物的同分异构现象2、同分异构体的类型及书写规律、同分异构体的类型及书写规律a.a.碳链异构:碳链异构:b.b.官能团异构:官能团异构:c.c.位置异构:位置异构:d.d.手性异构:手性异构:e.e.顺反异构:顺反异构:官能团不同引起的异构官能团不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构碳原子连有四个不同的原子或原子团碳原子连有四个不同的原子或原子团双键碳原子连有两个不同的原子或原
10、子团双键碳原子连有两个不同的原子或原子团第20页,共93页,编辑于2022年,星期二(1)碳碳链链异构,碳异构,碳链链骨架不同骨架不同烷烃烷烃只存在碳只存在碳链链异构,异构,书书写写时应时应注意要注意要全而不重复,具体全而不重复,具体规则规则如下:成直如下:成直链链,一条,一条线线;摘一碳,挂中;摘一碳,挂中间间,往,往边边移,不到端;摘移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、二碳,成乙基;二甲基,同、邻邻、间间。如:如:第21页,共93页,编辑于2022年,星期二(2)位置异构,官能团的位置不同,如:)位置异构,官能团的位置不同,如:CH2=CH-CH2-CH3与与CH3-CH=CH-CH3
11、芳香族化合物:取代基在苯环上的相对芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对位置具有邻、间、对3种种第22页,共93页,编辑于2022年,星期二(3)官能)官能团团异构,官能异构,官能团团种种类类不同:不同:组组成通式成通式可能的可能的类别类别典型典型实实例例CnH2nCnH2n2CnH2n2O烯烃、烯烃、环烷烃环烷烃炔烃、二炔烃、二烯烃等烯烃等醇、醚醇、醚C2H5OH与与CH3OCH3HCCCH2CH3与与H2C=CHCH=CH2H2C=CH-CH3与与第23页,共93页,编辑于2022年,星期二CnH2nOCnH2nO2CnH2n6O醛、酮、醛、酮、烯醇、环烯醇、环醚、环醇醚、环
12、醇等等CH3CH2CHO、CH3COCH3、H2C=CHCH2OH与羧酸、酯、羧酸、酯、羟羟醛、羟醇醛、羟醇酚、芳香醇、酚、芳香醇、芳香醚芳香醚CH3CH2CH2COOH与与CH3CH2COOCH3第24页,共93页,编辑于2022年,星期二CnH2n1NO2Cn(H2O)m硝基烷、硝基烷、氨基酸氨基酸单糖或二单糖或二糖糖CH3CH2-NO2与H2N-CH2-COOH葡萄糖与果葡萄糖与果糖、蔗糖与糖、蔗糖与麦芽糖麦芽糖具有官能团的有机物,一般书写的顺序:具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构碳链异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类别官能团类别异构异构第25页,共93页,编辑于2022
13、年,星期二同一碳原子上的氢原子是等效的;如同一碳原子上的氢原子是等效的;如CHCH4 4中的中的4 4个个氢原子等同。氢原子等同。同一碳原子上所连的甲基是等效的;如同一碳原子上所连的甲基是等效的;如C(CHC(CH3 3)4 4中的中的4 4个甲基上的个甲基上的1212个氢原子等同。个氢原子等同。处于对称位置上的氢原子是等效的,如处于对称位置上的氢原子是等效的,如CHCH3 3CHCH3 3中的中的6 6个氢原子等同;乙烯分子中的个氢原子等同;乙烯分子中的4 4个个H H等同;苯分子中的等同;苯分子中的6 6个氢等同;个氢等同;CHCH3 3C(CHC(CH3 3)2 2C(CHC(CH3 3
14、)2 2CHCH3 3上的上的1818个氢原子等个氢原子等同。同。二、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧二、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧1、等效氢、等效氢第26页,共93页,编辑于2022年,星期二例如:对称轴例如:对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH3 C CH2 CH3 aabbbbaa2、对称技巧、对称技巧CH3CH2CH3第27页,共93页,编辑于2022年,星期二3、转换技巧、转换技巧例如、已知化学式为例如、已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构简式为的结构简式为 A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异种
15、同分异 构体,以此推断构体,以此推断A苯环上的四溴苯环上的四溴 代物的异构体数目有代物的异构体数目有()A.9种种 B.10种种 C.11种种 D.12种种CH3CH3A已知已知C6H4Cl2有三种同分异构体,则有三种同分异构体,则C6H2Cl4同分异构同分异构体有(体有()A.2种种 B.3种种 C.4种种 D.6种种B第28页,共93页,编辑于2022年,星期二4、基元法:、基元法:例如,已知例如,已知C4H9(丁基丁基)有四种不同有四种不同的的结结构,构,则则C4H9Cl、丁醇、戊、丁醇、戊醛醛、戊酸、戊酸等均有四种同分异构体,因等均有四种同分异构体,因为为它它们们都可都可以看作是将官能
16、以看作是将官能团连团连在在C4H9上,故与上,故与C4H9有相同数目的同分异构体。有相同数目的同分异构体。第29页,共93页,编辑于2022年,星期二常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃CH3CH3CH4 CH3CH3CCH3 CH3第30页,共93页,编辑于2022年,星期二1 1、已知、已知有两种一氯取代物,则有两种一氯取代物,则 的一氯取代物有(的一氯取代物有()A A3 3种种 B B5 5种种C C6 6种种 D D8 8种种2.2.分子式为分子式为C C4 4H H1010O O不能与金属钠反应放出氢气的有机化不能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(合物有()A.3A.3
17、种种B.4B.4种种C.5C.5种种D.6D.6种种AA第31页,共93页,编辑于2022年,星期二3 3、某化合物的分式为、某化合物的分式为C C5 5H H1111ClCl,分析数据,分析数据表明:分子中有两个表明:分子中有两个CHCH3 3、两个、两个CHCH2 2 一个一个CHCH 和一个和一个ClCl,则它的可能,则它的可能结构有几种结构有几种 ()A A2 2种种 B B3 3种种 C C4 4种种D D5 5种种 C第32页,共93页,编辑于2022年,星期二4 4、甲甲苯苯被被式式量量为为4343的的烷烷基基取取代代一一个个H H后后,生生成成物物可可能能种类为(种类为()A
18、A:8 8种种 B B:6 6种种 C C:4 4种种 D D:3 3种种5.5.分子式为分子式为C C5 5H H1010的链状烯烃,可能的结构有的链状烯烃,可能的结构有()A.3A.3种种B.4B.4种种C.5C.5种种D.6D.6种种6.6.某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,则该烃的分子式不可能的是则该烃的分子式不可能的是()A.CA.C2 2H H6 6B.CB.C4 4H H1010C.CC.C5 5H H1212D.CD.C8 8H H1818ACB第33页,共93页,编辑于2022年,星期二7 7、化学式为、化学式为C C10
19、10H H1616的某有机物的结构式为的某有机物的结构式为还可简写为 ()下列有机物中,与上述有机物互为同分异构体的是下列有机物中,与上述有机物互为同分异构体的是 ,是同一物质的是,是同一物质的是 。CCHCH3CCH3CH3CH2 CHCHCH2ADCBACD第34页,共93页,编辑于2022年,星期二8 8、下列各组物质不属于同分异构体的是下列各组物质不属于同分异构体的是()A.2A.2,2-2-二甲基丙醇和二甲基丙醇和2-2-甲基丁醇甲基丁醇 B.B.邻氯甲苯和对氯甲苯邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2-C.2-甲基丁烷和戊烷甲基丁烷和戊烷 D.D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯甲基丙烯酸和甲酸丙酯D第3
20、5页,共93页,编辑于2022年,星期二9 9、某有机物与、某有机物与H H2 2按按1 1:1 1物质的量比加成后生物质的量比加成后生成的产物结构为:成的产物结构为:CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 则该有机物可能的结构有()种(说明:羟基与碳碳双键的结构不稳定)。5第36页,共93页,编辑于2022年,星期二 解题策略:解题策略:对于对于限定范围限定范围的书写或补写,解题时要看清的书写或补写,解题时要看清所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点。综合所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点。综合运用同分异构体书写的各种方法。运用同分异构体书写的各种方法
21、。10、已已知知烷烷基基取取代代苯苯 中中烷烷基基R直直接接与与苯苯环环连连接接的的碳碳原原子子上上若若有有C-H键键可可以以被被KMnO4的的酸酸性性溶溶液液氧氧化化生生成成 ,否否则则不不容容易易被被氧氧化化得得到到 。现现有有分分子子式式是是 C11H16 的的一一烷烷基基取取代代苯苯,已知它可以被氧化成为已知它可以被氧化成为 的的异异构构体体共共有有7种种,其其中中的的3种种是是 、R COOH CH2CH2CH2CH2CH3 请写出其它请写出其它4种的结构简式种的结构简式:_COOH COOH 第37页,共93页,编辑于2022年,星期二 1111、有有三三种种不不同同的的基基团团,
22、分分别别为为X X、YY、ZZ,若若同同时时分分别别取取代代苯苯环环上上的的三三个个氢氢原原子子,能能生生成的同分异构体数目是成的同分异构体数目是 ()A.10 B.8 C.6 D.4A.10 B.8 C.6 D.4A第38页,共93页,编辑于2022年,星期二 1212、苯苯氯氯乙乙酮酮是是一一种种具具有有荷荷花花香香味味且且有有强强催泪作用的杀伤性化学毒剂,它的结构简式为:催泪作用的杀伤性化学毒剂,它的结构简式为:试回答下列问题:试回答下列问题:(1)(1)苯苯氯氯乙乙酮酮不不可可能能具具有有的的化化学学性性质质是是:(填序号填序号)。A A加加成成反反应应 B B取取代代反反应应 C C
23、消消去去反反应应 D D水解反应水解反应 E E银镜反应银镜反应 (2)(2)与与苯苯氯氯乙乙酮酮互互为为同同分分异异构构体体,且且能能发发生生银银镜镜反反应应,分分子子有有苯苯环环但但不不含含CHCH3 3,的的化化合合物物有有多多种种,它们的结构简式是:它们的结构简式是:CE第39页,共93页,编辑于2022年,星期二1 16 6 四四月月 2 2 0 0 2 2 3 32015届高考一轮总复习届高考一轮总复习 第40页,共93页,编辑于2022年,星期二(2)碳原子数在十个以上,就用数字来命名)碳原子数在十个以上,就用数字来命名1、习惯命名法、习惯命名法(1)碳原子数在十个以下,用天干来
24、命名)碳原子数在十个以下,用天干来命名根据分子中所含根据分子中所含碳原子的数目来碳原子的数目来命名命名 即即C C原子数目为原子数目为1-101-10个的个的 烷烃其对应的烷烃其对应的 名称名称分别为:分别为:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷庚烷、辛烷、壬烷、癸烷 如:如:C C原子数目为原子数目为11 11、1515、1717、2020、100100等的烷等的烷烃其对应烃其对应 的名称分别为:的名称分别为:十一烷、十五烷、十七烷、十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷;二十烷、一百烷;三、有机物的命名三、有机物的命名第41页,共9
25、3页,编辑于2022年,星期二2烷烃的系统命名烷烃的系统命名(1)烷烃的系统命名是有机物命名的基础,烷烃的系统命名是有机物命名的基础,其命名的基本步骤是:其命名的基本步骤是:选主链选主链(碳链最长、支链最多碳链最长、支链最多),称某烷;,称某烷;定起点定起点(支链最近、位次最小支链最近、位次最小),编碳位;,编碳位;取代基,写在前,注位置,短线连;取代基,写在前,注位置,短线连;不同基不同基,简到繁,相同基,合并算。,简到繁,相同基,合并算。(2)烷烃的系统命名可以用烷烃的系统命名可以用“长、多、近、短、小长、多、近、短、小”5个字概括。个字概括。在命名时应注意:在命名时应注意:第42页,共9
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