维生素生物化学.pptx

《维生素生物化学.pptx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《维生素生物化学.pptx（56页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、一、概一、概 述述早在早在6 6、7 7 世纪前，我国已有脚气病和世纪前，我国已有脚气病和“雀目症雀目症”的记载。的记载。在四个世纪以前在四个世纪以前,人们已经认识到坏血病与营养有人们已经认识到坏血病与营养有关系。大多数动物可以通过糖代谢过程中合成抗关系。大多数动物可以通过糖代谢过程中合成抗坏血酸，但灵长类（包括人）动物和豚鼠没有合坏血酸，但灵长类（包括人）动物和豚鼠没有合成能力，所以必须依赖于食物供给。成能力，所以必须依赖于食物供给。术语术语维生素维生素（vitaminvitamin，开始拼为，开始拼为vitaminevitamine）是）是由由Casimir FunkCasimir Fun

2、k于于19121912年创造的，用于描述来自年创造的，用于描述来自米糠的一种米糠的一种“生命胺生命胺”（vital aminevital amine），即维），即维生素生素B B1 1。第1页/共56页肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。长期口服抗生素可抑制肠道菌生长，引起长期口服抗生素可抑制肠道菌生长，引起V Vk k、生、生物素、叶酸、泛酸等的缺乏。物素、叶酸、泛酸等的缺乏。妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作等，维生素妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作等，维生素B B1 1和和B B2 2的需要量相应增加。的需要量相应增加。长期大量使用维生素长期大量使用维生素A A和维

3、生素和维生素D D会引起中毒；维会引起中毒；维生素生素B B1 1用量过多会引起周围神经痛觉缺失；长期用量过多会引起周围神经痛觉缺失；长期大量使用维生素大量使用维生素B B1212会引起红细胞过多；口服维生会引起红细胞过多；口服维生素素C C过多可破坏膳食中维生素过多可破坏膳食中维生素B B1212而引起贫血。而引起贫血。第2页/共56页维维生生素素（VitaminVitamin，V V）：是是指指一一类类维维持持细细胞胞正正常常功功能能所所必必需需的的且且需需求求量量比比较较小小（mgmg或或 g g）的的 ，而而生生物物体体不不能能自自身身合合成又必须由食物供给的小分子有机化合物。成又必须

4、由食物供给的小分子有机化合物。维维生生素素不不能能供供给给机机体体热热能能，也也不不能能作作为为构构成成机机体体组组织织的的物物质，其主要功能是通过作为辅酶的成分质，其主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢调节机体代谢。长长期期缺缺乏乏任任何何一一种种维维生生素素都都会会导导致致相相应应的的疾疾病病（维维生生素素缺缺乏乏症症）。生生物物对对维维生生素素的的需需要要情情况况取取决决于于，代代谢谢过过程程是是否否需要；自身能否合成。需要；自身能否合成。正正常常人人每每天天所所需需V VA A0.80.81.6mg,V1.6mg,VB1B11 12mg,V2mg,VB2B21 12mg,2mg,泛

5、泛酸酸3 3 5mg5mg，V VB6B62 2 3mg,V3mg,VPPPP1010 20mg,20mg,生生 物物 素素 0.2mg,0.2mg,叶叶 酸酸0.4mg,V0.4mg,VB12B122 26g,V6g,VD D101020g,V20g,VC C6060100mg100mg。维生素的定义及作用P463 表11-6 重要维生素的生理功能、来源及缺乏症第3页/共56页维生素分为脂溶性和水溶性两大类维生素分为脂溶性和水溶性两大类，其中脂溶性维，其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用，而水溶性生素在体内可直接参与代谢的调节作用，而水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。维

6、生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。(P434(P434表表11111)1)脂脂溶溶性性维维生生素素包包括括：VitAVitA（视视黄黄醇醇）、VitDVitD（钙钙化化醇）、醇）、VitEVitE（生育酚）和（生育酚）和VitKVitK（凝血维生素）四种。（凝血维生素）四种。水水溶溶性性维维生生素素包包括括：VitBVitB1 1（硫硫胺胺素素），VitBVitB2 2（核核黄黄素素），泛泛酸酸（VitBVitB3 3），VitPPVitPP（VitBVitB5 5，烟烟酰酰胺胺），VitBVitB6 6（吡吡 哆哆 素素），生生 物物 素素（VitBVitB7 7），叶叶 酸酸（VitB

7、VitB1111），VitBVitB1212（钴钴胺胺素素）等等维维生生素素B B族族，VitCVitC（抗坏血酸）。（抗坏血酸）。脂脂溶溶性性维维生生素素在在食食物物中中常常与与脂脂质质共共存存，吸吸收收后后可可在在体体内内尤尤其其是是肝肝脏脏储储存存。水水溶溶性性维维生生素素及及其其代代谢谢产产物物均从尿中排出，不在体内多储存。均从尿中排出，不在体内多储存。维生素的分类第4页/共56页 二、维生素B1和TPPN CCH3HCCCH2CH2OHSCl维生素B1由一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶环组成，又称硫胺素（Thiamine），是抗神经炎维生素。1245NH2HCl3HCCH2124PP

8、硫胺素焦磷酸（TPP）硫胺素+ATP Mg2+硫胺素激酶TPP+AMP第5页/共56页 主 要 功 能:1.以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、转酮酶、磷酸酮糖酶的辅酶（羰基碳的合成与裂解,如丙酮酸脱羧酶）。功能部位在噻唑环的C2上。(P442图119，1110)2.能抑制胆碱酯酶的活性，减少乙酰胆碱的水解,促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而能促进食欲，促进年幼动物的发育。3.促进糖代谢，为心血管和神经活动提供能量，保护神经系统。第6页/共56页维生素B1盐酸盐为无色结晶，易溶于水，在酸性溶液中稳定，在中性和碱性溶液中易被氧化，耐热，在普通烹调条件下损失不大。酵母中含维生素B1最多，

9、五谷类多集中在胚芽及种子外皮中。瘦肉、肝脏、核果和蛋类的含量也较多。性 质 和 来 源：第7页/共56页 维生素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎，患者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象。同时因丙酮酸脱羧作用受阻，组织和血液中丙酮酸量大增，糖分解代谢受阻。缺乏维生素B1中枢神经系统也同样受害。因为神经系统（特别是大脑）所需的能量，基本由血糖氧化供给，当糖代谢受阻时，神经组织也就发生反常现象。缺 乏 症：1.脚气病2.中枢神经和肠胃患糖代谢失常第8页/共56页 三、维生素B2和黄素辅酶维生素B2又称核黄素（riboflavin），是一种核糖醇与7，8二甲基异咯嗪的缩合物，在自然界多与蛋白质

10、结合成黄素蛋白。H2CCCCCHOHOHOHOHHHHH12345NNNCCONHOCH3CH3123468910 5核糖醇基异咯嗪基第9页/共56页H2CCCCCH2OHOHOHOHHHHNNNCCONHOCH3CH3-OP=OOO-FMN，黄素单核苷酸FAD，黄素腺嘌呤二核苷酸VB2+ATP FMN+ADP FMN+ATP FAD+PPiO H2COHOH12345NNNNHHH9-OP=O ONH2第10页/共56页VB2作为递氢辅基，转移电子和质子，参与生物氧化作用功能基团是异咯嗪。如：脱氢酶、双加氧酶、单加氧酶、氧化酶等。（P446表112）第11页/共56页核黄素在牛奶、谷物和肝脏

11、中最丰富。膳食中长期缺乏维生素B2，眼角膜和口角血管增生，引起白内障、眼角膜炎、舌炎和阴囊炎等。维生素B2为橘黄色的针状晶体，味苦，微溶于水，极易溶于碱性溶液，对光和碱不稳定。核黄素的氧化形式FAD和FMN在445450nm波长范围内都有吸收，显黄色，但FADH2和FMNH2却是无色的，因为当它们被还原后，异咯嗪的共轭双键系统消失了。性 质 和 来 源：第12页/共56页 四、泛酸（维生素B3）和辅酶An 维生素B3（泛酸）是由，-二羟基-,-二甲基丁酸和一分子-丙氨酸缩合而成。CH2CCH3CH3CHOHCONHCH2CH2COHOHOn 泛酸的生物功能是以辅酶A（CoA）及酰基载体蛋白（A

12、CP）形式参加代谢，是参与酰基转移反应的最重要的辅酶，可转移的代谢基团包括一些简单羧酸和脂肪酸。（P447图1116）第13页/共56页CH2-CCC-N-CH2-CH2-COOHH3CH3COHHOHOH,-二羟-,-二甲基丁酸-丙氨酸NH-CH2-CH2-SH巯基乙胺O OH2COOH12345NNNNHH9P-OOP O-OOP-OOO-NH2 辅酶A（CoASH）CH3CSCoA O第14页/共56页泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶于氯仿和苯，在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。一般膳食的泛酸含量丰富，在蜂王浆中含量最多。大白鼠缺乏泛酸，毛发变灰白，并自行脱落，毛与皮的色素

13、形成与泛酸有关。性 质 和 来 源：第15页/共56页 五、维生素PP和辅酶、辅酶维生素PP称抗癞皮病维生素或维生素B5，包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺（烟酰胺），是吡啶衍生物。NCOOH 尼克酸NCONH2 尼克酰胺131345第16页/共56页NCONH2O OH2COHOHNNNNHH9P-OONH2O H2COHOHOP=O-OO +尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（nicotinamide adenine dinucleotide，NAD+）P尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（nicotinamide adenine dinucleotide phosphate，NADP+）Nicotinic aci

14、d+PRPP+ATPNAD+NAD+ATP NADP+PPi第17页/共56页 功 能：1.以NAD+（辅酶I）或NADP+（辅酶II）形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用，是将底物中的二个电子和一个质子以H形式转移到的吡啶环C-4上，如乳酸脱氢酶、谷氨酸脱氢酶、异柠檬酸脱氢酶、醛脱氢酶、二氢类固醇脱氢酶、二氢叶酸还原酶等(P445)。NCONH2R+H+2eNCONH2RHH+4-H 2eNAD(P)+2H-2HNAD(P)H+H+第18页/共56页2.维持神经组织的健康。3.促进微生物生长。4.尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用

15、。膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎，又叫癞皮病，主要症状为对称性皮炎，患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。以玉米为主食易患缺乏症（玉米中Trp贫乏）。尼克酸及尼克酰胺为无色晶体，熔点高，是维生素中较稳定的，不被光、空气及热破坏。溶于水及酒精。酵母、肝脏、牛奶、花生、黄豆等含量较多。在体内可由色氨酸转变而来。动物肠道菌可合成。抗结核药异烟肼的结构与其相似，二者有拮抗作用。性 质 和 来 源：第19页/共56页 六、维生素B6和磷酸吡哆醛维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺，属吡啶衍生物。NCH2OHCH2OHHOH3C 吡哆醇NCH2OHCHOHOH

16、3C 吡哆醛NCH2OHCH2NH2HOH3C 吡哆胺第20页/共56页NCH2OCHOHOH3CP（磷酸吡哆醛，PLP）吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆胺吡哆胺转氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇 氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺转氨酶磷酸吡哆胺ATPADP激酶ATPADP第21页/共56页 功 能：作为辅酶参加多种代谢反应，包括氨基酸的脱羧、转氨、氨基酸内消旋、脱硫和脱水等。PLP是-氨基-酮戊酸合酶（ALA合酶）的辅酶。在需要PLP的酶中，PLP与酶活性部位的赖氨酸残基的-氨基结合形成Schiff碱（醛亚胺）。（P450图1123）第22页/共56页第23页/共56页吡哆素为无色晶体，易溶于水及

17、乙醇，在酸液中稳定，在碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡哆胺不耐高温。VB6分布在肝、肾、肌肉、米糠、酵母中。人体很少缺乏。若缺乏可导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。性质和来源：第24页/共56页 七、生物素和羧化辅酶生物素（维生素B7，维生素H）为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环或噻吩环与咪唑环结合而成，并有一个C5酸支链。HNNHCO尿素部分HCCHH2CCHS硫戊烷环部分(CH2)4COOHC5酸根部分 生物素尿素环上的一个N可与CO2结合第25页/共56页生物素通过酰胺键与酶活性部位中的赖氨酸残基-氨基共价连接,即生物胞素基。第26页/共56页生物素主要作

18、为催化羧基转移反应和依赖ATP的羧化反应的酶的辅助因子，在CO2固定反应中起重要作用。如丙酮酸羧化酶。其功能部位是生物素环上的N1结合成酶蛋白生物素CO2。功 能：第27页/共56页生物素是细长针状的晶体，熔点232，耐热和耐酸、碱，微溶于水。分布广泛，酵母、肝、肾、蛋黄、蔬菜、谷物等均含有。人体一般不会发生生物素缺乏。大量食用生鸡蛋清可引起生物素缺乏，长期服用抗生素可造成生物素缺乏。缺少时可导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。性质和来源：第28页/共56页 八、叶酸和四氢叶酸叶酸即维生素B11，由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接而成。第29页/共56页叶酸为鲜黄色物质，

19、微溶于水，在水溶液中易被光破坏。分布于植物叶、酵母、肝、肾等。叶酸被还原成四氢叶酸（FH4或THF）。四氢叶酸的N5 和N10位可与多种一碳单位结合作为它们的载体，是转一碳基团酶系的辅酶。如-CH3,-CH2-,-CHO 等的载体，参与核苷酸、氨基酸等生物合成过程。（P457）叶酸缺乏时，红细胞的发育受到影响，造成巨红细胞性贫血症。功 能：性 质 和 来 源：第30页/共56页第31页/共56页 九、维生素B12和脱氧腺苷钴胺素维生素B12 又称氰钴胺素，是含三价钴的多环系化合物，由一个咕啉核和一个拟核苷酸构成，是具有控制恶性贫血效果的红色晶体物质。第32页/共56页维生素B12 是通过两种不

20、稳定的辅酶形式5脱氧腺苷酰钴胺素和甲基钴胺素发挥作用的（p452图1124）。5脱氧腺苷酰钴胺素参与构成多种变位酶的辅酶（分子内重排），甲基钴胺素则是甲基转移酶的辅酶，与胆碱等的合成有关。维持SH的还原型状态；促进核酸和蛋白质的生物合成；维持造血机构的正常运转。功 能：第33页/共56页第34页/共56页 缺 乏 症：1.儿童及幼龄动物发育不良，消化道上皮组织细胞失常。2.造血器官功能失常，不能正常产生红血细胞，导致恶性贫血。3.髓磷脂的生物合成减少，引起神经系统的损害，表现症状为手足麻木、刺痛、体位不易维持平衡、肌肉动作不协调、忧郁易怒、思想迟缓和健忘等。维生素B12为深红色晶体，熔点甚高，

21、溶于水、乙醇和丙酮，不溶于氯仿。晶体及水溶液都相当稳定，但酸、碱、日光、氧化和还原都使之破坏。广泛来源于动物性食品，人和动物的肠道细菌也能合成。性质和来源：第35页/共56页 十、维生素C维生素C是酸性的己糖衍生物，为烯醇式己糖酸内酯，L-型有生理功效，能防治坏血病，又称抗坏血酸。O=CCOHCOHHCHOCH CH2OHOO=CC=OC=OHCHOCH CH2OHO-2H+2H 还原型 氧化型第36页/共56页抗坏血酸为无色晶体，味酸，溶于水及乙醇。不耐热，易被光及空气氧化。可还原2，6-二氯靛酚，可与2，4-二硝基苯肼结合成有色的腙。功 能：2.促进各种支持组织及细胞间粘合物的形成。1.对

22、生物氧化有重要作用。是氧化还原酶的辅酶，可保护巯基，参与羟化反应。新鲜水果和蔬菜含量丰富，如橙子、番茄、辣椒、鲜枣、猕猴桃等。缺乏时导致坏血病，毛细血管易出血和齿、骨发育不全或退化。性质和来源：第37页/共56页 十一、维生素A维生素A是不饱和一元醇，包括-白芷酮环、两个异戊二烯单位和一个伯醇基。包括A1（视黄醇）和 A2（3-脱氢视黄醇）两种。在高等植物和动物中普遍存在的-胡萝卜素可转变为维生素A。(p436)CH2OH视黄醇3-脱氢视黄醇第38页/共56页第39页/共56页维生素A1一般为黄色粘性油体，可结晶为黄色三棱晶体。维生素A不溶于水，而溶于油脂和乙醇，易氧化，在无氧条件下，相当耐热

23、。易被紫外光所破坏。维生素A只存在于动物性食物中，A1主要存在于咸水鱼的肝脏；A2主要存在于淡水鱼肝脏。在高等植物和动物中普遍存在维生素A原（色素）。性质和来源：功 能：维生素A主要功能为维持上皮组织的健康及正常视觉；促进年幼动物生长，有助于动物生殖和泌乳。第40页/共56页 缺 乏 症：1.上皮组织结构改变，呈角质化。长期缺乏维生素A都会导致泪腺分泌障碍产生干眼病（眼结膜炎）。动物缺乏维生素A，生殖和泌乳也不正常，易发生流产和缺奶。2.视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜盲症。3.引起代谢失调，如某些器官的DNA含量减少，粘多糖（硫酸软骨素）的生物合成也受阻碍。维生素A较易被正常肠道吸收

24、，但不直接随尿排泄，因而摄取过量是有害的。第41页/共56页 十二、维生素D维生素D是固醇类衍生物，已确知有4种，即维生素D2、D3、D4、D5，其中D2（麦角钙化醇）和D3（胆钙化醇）较为重要。具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素。1317108第42页/共56页在生物体内，D2和D3本身不具有生物活性。它们在肝脏和肾脏中进行羟化后，形成1，25-二羟基维生素D。其中1，25-二羟基维生素D3是生物活性最强的。P437图11-3第43页/共56页维生素D摄食不足，不能维持钙的平衡，儿童骨骼发育不良，产生佝偻病。成人则产生骨骼脱钙作用，严重时导致骨质疏松症及软骨病。机体只能从胆汁排出过多的维生

25、素D，维生素D如摄食过量则会中毒，乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等，较严重时引起软组织的钙化，导致重大病患。只在动物体内含有维生素D，鱼肝油中含量最丰富。动、植物组织中含有能转化为维生素D的固醇类物质，经紫外光照射可转变为维生素D。维生素D为无色晶体，不溶于水而溶于油脂及脂溶剂，相当稳定，不易被酸、碱或氧化破坏。性 质 和 来 源：第44页/共56页 十三、维生素E维生素E又称生育酚或抗不育维生素，是苯骈二氢吡喃衍生物。已知有8种，其中4种（、-生育酚）较为重要。主要功能是作为氧和自由基的清除剂，可以防止生物膜中的脂肪酸受损伤。第45页/共56页维生素E为淡黄色无嗅无味油状物，不溶于水而溶于油脂

26、。不易被酸、碱和热破坏，极易被氧化。易被紫外光破坏。在259nm有吸收峰。VE存在于植物油、豆类等。动物组织的维生素E都是从食物中取得的。缺乏症：1.生殖系统的上皮细胞毁坏，雄性睾丸退化，不产生精子，雌性流产或胎儿被溶化吸收。2.血胆固醇水平增高，红细胞破坏，发生贫血。性质和来源：第46页/共56页 十四、维生素K维生素K是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物，有K1、K2、K3三种，K1、K2为天然产物，K3为人工合成品。维生素K1维生素K2第47页/共56页大剂量维生素K可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害。对皮肤和呼吸道有强烈刺激，有时还引起溶血。维生素K1为黄色油状物。维生素K2为黄色晶体。溶于

27、油脂及有机溶剂，如乙醚、丙酮等，耐热，但易被光破坏。绿叶蔬菜及肝脏、鱼肉含量丰富。维生素K的主要作用是促进肝脏合成凝血酶原，维持凝血因子的含量，促进血液凝固。动物缺乏维生素K，血凝时间延长。有维生素K缺乏病状的人，必伴有其他生理功能不正常的情况，如胆管阻塞，或因肠道疾病妨碍维生素K的吸收。新生婴儿易因维生素K的缺乏而出血，应当在出身前增加母体的维生素K含量。功 能：性质和来源：第48页/共56页 硫辛酸硫辛酸是少数不属于维生素的辅基，是6,8-二硫辛酸，其羧基通过酰胺键共价地与一个赖氨酸残基的-氨基结合。有两种形式，即硫辛酰胺（氧化型）和二氢硫辛酰胺（还原型）.第49页/共56页第50页/共5

28、6页硫辛酸是丙酮酸脱氢酶复合物和-酮戊二酸脱氢酶复合物的蛋白成分，可以临时载有酰基如：丙酮酸的乙酰基，-酮戊二酸的琥珀酰基。（p460图1135）第51页/共56页 辅酶Q(CoQ)辅酶Q又称为泛醌，广泛存在与动物和细菌的线粒体中，其结构为：n辅酶Q的活性部分是它的醌环结构，主要功能是作为线粒体呼吸链氧化-还原酶的辅酶，在酶与底物分子之间传递电子。第52页/共56页第53页/共56页思思 考考 题题维生素的定义、分类、命名、缩写、化学结构、生理功能、缺乏症。各种维生素的功能基团及在代谢中所起的作用。水溶性维生素B族作为辅酶/辅基与代谢的关系。名词解释：维生素、维生素缺乏症、维生素中毒症、维生素原1、请指出与下列生理功能相对应的脂溶性维生素：（1）调节钙磷代谢，维持正常血钙、血磷浓度；（2）促进肝脏合成凝血酶原，促进凝血；（3）维持上皮组织正常功能，与暗视觉有关（4）抗氧化剂，与动物生殖功能有关。2、指出下列各种情况下，应补充哪种（些）维生素？（1）多食糖类化合物；（2）多食肉类化合物；（3）以玉米为主食；（4）长期口服抗生素；（5）长期服用雷米封的肺结核病人；（6）嗜食生鸡蛋清的人本 章 要 点第54页/共56页第55页/共56页感谢您的观看。第56页/共56页