有机化学第一章烷烃幻灯片.ppt
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1、有机化学课件第一章烷烃2023/4/12有机化学课件第1页,共54页,编辑于2022年,星期六2023/4/12有机化学课件第一节第一节 烷烃的同系列和异构烷烃的同系列和异构一、烷烃的同系列一、烷烃的同系列(通式:通式:CnH2n+2)具有同一通式,结构和化学性质相似,组成上相具有同一通式,结构和化学性质相似,组成上相差一个或多个差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。的一系列化合物称为同系列。同系列中的化合物互称为同系物。同系列中的化合物互称为同系物。二、烷烃的同分异构现象二、烷烃的同分异构现象构造(构造(constitution)分子中原子互相连接的方式分子中原子互相连接的方式和次序。
2、和次序。分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体,分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体,这种现象称为构造异构现象。构造异构现象是有机化学中这种现象称为构造异构现象。构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种,这种异构是由于碳链的构造普遍存在的异构现象的一种,这种异构是由于碳链的构造不同而形成的,故又称为碳链异构。不同而形成的,故又称为碳链异构。第2页,共54页,编辑于2022年,星期六三、伯、仲、叔、季碳原子三、伯、仲、叔、季碳原子 123456789C1、C6、C7、C8、C9 C3、C5 C4 C2 伯碳原子、一级碳原子伯碳原子、一级碳原子、1仲碳原子、二级碳原子、仲碳原
3、子、二级碳原子、2 叔碳原子、三级碳原子、叔碳原子、三级碳原子、3 季碳原子、四级碳原子、季碳原子、四级碳原子、4 CCH3CH3CH2CHCH3CH2CH3CH3第3页,共54页,编辑于2022年,星期六C1 C2 C3、C4、C5 C6、C7 C8 C9 432121CHCH2CH2CH2CH2CH3CH3CCH3123456789骨架式骨架式试指出各碳原子的类型试指出各碳原子的类型问题问题?第4页,共54页,编辑于2022年,星期六2023/4/12有机化学课件(1 1)烷烃分子中的碳都是)烷烃分子中的碳都是spsp3 3杂化。烷烃中的杂化。烷烃中的碳碳氢键和碳碳键都是氢键和碳碳键都是键
4、键。键角接近。键角接近1092810928。甲烷具。甲烷具有正四面体的结构特征。有正四面体的结构特征。(2 2)C C,H H电负性差别小,电负性差别小,电子云不易偏向某一电子云不易偏向某一原子,整个分子电子云分布均匀,没有电子云密度原子,整个分子电子云分布均匀,没有电子云密度较大或较小的部位,对较大或较小的部位,对NuNu或或E+E+均没有特殊的亲和力。均没有特殊的亲和力。(化学性质较稳定化学性质较稳定)(3 3)当烷烃中的碳原子数大于当烷烃中的碳原子数大于3 3的时候的时候,碳链就形成碳链就形成锯齿形状。锯齿形状。四、四、烷烃的结构特征烷烃的结构特征第5页,共54页,编辑于2022年,星期
5、六一、一、烷烃的结构烷烃的结构sp3 CH4 CnH2n+2?甲烷分子(甲烷分子(CH4)的形成)的形成Sp3杂化杂化HHHHH第6页,共54页,编辑于2022年,星期六乙烷分子(乙烷分子(CH3-CH3)的形成)的形成Sp3-sp3键Sp3-1s 键键HHHHHH思考:思考:1.C6H14共有几种同分异构体?请写出其构造式。共有几种同分异构体?请写出其构造式。2.直链烷烃的分子链真是直的吗?直链烷烃的分子链真是直的吗?第7页,共54页,编辑于2022年,星期六2023/4/12有机化学课件 1 1、电子云可以达到最大程度的重叠,所以比较牢固。、电子云可以达到最大程度的重叠,所以比较牢固。2
6、2、键旋转时不会破坏电子云的重叠,所以键旋转时不会破坏电子云的重叠,所以 键可键可以自由旋转。以自由旋转。键的特点键的特点第8页,共54页,编辑于2022年,星期六2023/4/12有机化学课件sp3s 键pp 键ps 键在化学中,将两个轨道沿着轨道对称轴方向重在化学中,将两个轨道沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫叠形成的键叫 键。键。键的定义键的定义第9页,共54页,编辑于2022年,星期六2023/4/12有机化学课件二、二、烷烃的异构现象烷烃的异构现象 构构 象象一个已知构型的分子,仅由一个已知构型的分子,仅由于单键的旋转而引起分子中于单键的旋转而引起分子中的原子或基团在空间的特定的原子或
7、基团在空间的特定排列形式称为构象。排列形式称为构象。构象异构体构象异构体单键旋转时会产生无单键旋转时会产生无数个构象,这些构象数个构象,这些构象互为构象异构体(或互为构象异构体(或称旋转异构体)。称旋转异构体)。(一)碳架异构体(一)碳架异构体 (二)构象异构体(二)构象异构体 (三)旋光异构体(三)旋光异构体第10页,共54页,编辑于2022年,星期六1烷烃的英文名称烷烃的英文名称 三三 、烷烃的命名法、烷烃的命名法甲烷甲烷 methane乙烷乙烷 ethane丙烷丙烷 propane丁烷丁烷 butane戊烷戊烷 pentane己烷己烷 hexane 庚烷庚烷 heptane辛烷辛烷 oc
8、tane壬烷壬烷 nonane癸烷癸烷 decane 第11页,共54页,编辑于2022年,星期六2023/4/12有机化学课件第二节第二节 烷烃的命名烷烃的命名烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法一、普通命名法一、普通命名法根据分子中碳原子数目称为根据分子中碳原子数目称为“某烷某烷”,碳原子数十,碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊癸表示,癸表示,十以上的用汉字数字表示碳原子数,用正、异、新十以上的用汉字数字表示碳原子数,用正、异、新表示同分异构体。表示同分异构体。第12页,共54页,编辑于2022年,星期六例
9、:例:CH3CH2CH2CH2CH2CH3 正己烷正己烷 n-己烷己烷 n-hexane异己烷异己烷 isohexane 正正 normal n-异异 iso-CH3CH CH2CH2CH3CH3第13页,共54页,编辑于2022年,星期六新己烷新己烷 neohexane新新 neo-CH3CCH3CH3CH2CH3第14页,共54页,编辑于2022年,星期六2023/4/12有机化学课件二、烷基二、烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。烷基。3.3.常见的烷基常见的烷基 -ane -yl CH3-methyl Me 甲基甲基CH3CH
10、2-ethyl Et 乙基乙基CH3CH2CH2-n-propyl n-Pr (正正)丙基丙基第15页,共54页,编辑于2022年,星期六isopropyl iso-Pr 异丙基异丙基 n-butyl n-Bu (正正)丁基丁基 sec-butyl sec-Bu 仲丁基仲丁基 CH3CH2CH2CH2-iso-butyl iso-Bu 异丁基异丁基 tert-butyl t-Bu 叔丁基叔丁基 第16页,共54页,编辑于2022年,星期六2023/4/12有机化学课件 亚甲基亚甲基 亚乙基亚乙基 次甲基次甲基次乙基次乙基烷基的通式为烷基的通式为CnH2n+1,常用,常用R表示表示第17页,共5
11、4页,编辑于2022年,星期六4.系统命名法(系统命名法(IUPAC命名法)命名法)系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会(联合会(IUPACIUPAC)制定的有机化合物命名原则,再结合)制定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字的特点而制定的。系统命名法规则如下:我国汉字的特点而制定的。系统命名法规则如下:1.1.选择主链(母体)选择主链(母体)(1 1)选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作)选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。为取代基。(2 2)分之中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一)分之中有两条以上等长
12、碳链时,则选择支链多的一条为主条为主第18页,共54页,编辑于2022年,星期六2023/4/12有机化学课件第19页,共54页,编辑于2022年,星期六2023/4/12有机化学课件2.2.碳原子的编号碳原子的编号(1)(1)从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1 1、2 2、33编号。编号。编号错误编号错误编号正确编号正确编号正确编号正确编号错误编号错误(2)从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。同时,则从较简单的一端开始编号。第20页,共54页,编辑于2022年,星期六2
13、023/4/12有机化学课件(3 3)若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则。为原则。3 3烷烃名称的写出烷烃名称的写出A A 将支链(取代基)写在主链名称的前面将支链(取代基)写在主链名称的前面B B 取代基按取代基按“次序规则次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次小的基团优先列出烷基的大小次序:序:甲基甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁基丁基 戊基戊基 己基己基 异戊基异戊基 异丁基异丁基 异丙基。异丙基。第21页,共54页,编辑于202
14、2年,星期六2023/4/12有机化学课件C C 相同基团合并写出,位置用相同基团合并写出,位置用2 2,33标出标出,取代基数取代基数目用二目用二,三三标出。标出。D D 表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用称之间要用“半字线半字线”隔隔开。烷烃的命名归纳为十六个字:最长碳链,最小定开。烷烃的命名归纳为十六个字:最长碳链,最小定位,同基合并,位,同基合并,第22页,共54页,编辑于2022年,星期六2023/4/12有机化学课件B 取代基按取代基按“次序规则次序规则”小的基团优先列出烷基的大小小的基团优先列出烷基的大小次序:次序:
15、甲基甲基乙基乙基丙基丙基丁基丁基戊基戊基己基己基异戊基异戊基异丁基异丁基 异异异异异异丙丙丙丙丙丙基基基基基基 异异异异异异丁丁丁丁丁丁基基基基基基 丁丁丁丁丁丁基基基基基基 丙丙丙丙基基基基 乙乙乙乙基基基基 甲基甲基甲基甲基1234567?如何命名?如何命名?例例第24页,共54页,编辑于2022年,星期六2023/4/12有机化学课件2-甲基甲基-5,5-二二(1,1-二二甲基丙基甲基丙基)癸烷癸烷第25页,共54页,编辑于2022年,星期六?2,4-二甲基二甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷 2,4-dimethyl-3-ethyl heptane 3-ethyl-2,4-dimethyl h
16、eptane 12345672,6-二甲基二甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷 2-甲基甲基-3-环戊基戊烷环戊基戊烷 第26页,共54页,编辑于2022年,星期六六、烷烃的构象异构六、烷烃的构象异构 构象构象由于碳碳单键的旋转,导致分子中由于碳碳单键的旋转,导致分子中原子或原子团在空间的不同排列方式。原子或原子团在空间的不同排列方式。1.1.乙烷的构象乙烷的构象 构象异构体构象异构体因单键的旋转而产生因单键的旋转而产生的异构体(构的异构体(构象异构属于立体异构)。象异构属于立体异构)。第27页,共54页,编辑于2022年,星期六交交叉叉式式 重重叠叠式式 纽曼纽曼(Newman)投影式投影式锯架式锯
17、架式 构象的表示式构象的表示式 交交叉叉式式 HHHHHH重重叠叠式式 HHHHHHHHHHHHHHHHHH第28页,共54页,编辑于2022年,星期六2023/4/12有机化学课件(3)乙烷交叉式构象与重)乙烷交叉式构象与重叠叠式构象的能量分析式构象的能量分析C-H 键长键长C-C 键长键长 键键 角角 两面角两面角两氢相距两氢相距110.7 pm154 pm109.5o60o250 pm110.7 pm154 pm109.5o0o229 pm250 pm 240 pm 229 pmE重叠重叠 E交叉交叉 E=12.1KJmol-1每个每个C-H、C-H重重叠的能量约为叠的能量约为4 KJ
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