三碳水化合物.pptx
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1、会计学1三碳水化合物三碳水化合物2 3.1 3.1 碳水化合物的分类碳水化合物的分类概念:概念:n n碳碳水水化化合合物物也也称称糖糖类类,是是由由碳碳、氢氢、氧氧三三种种元元素素组组成成的的。是是多多羟羟基基醛醛或或多多羟羟基基酮酮及及其其衍衍生生物物和缩合物的总称。和缩合物的总称。第1页/共68页3碳水化合物的作用:碳水化合物的作用:n n是重要的是重要的能量来源与营养来源能量来源与营养来源:n n单糖和低聚糖是重要的单糖和低聚糖是重要的甜味剂和保藏剂甜味剂和保藏剂n n与食品中其它成分发生反应产生与食品中其它成分发生反应产生色泽和香味色泽和香味n n具有较高具有较高黏度、凝胶能力和稳定作
2、用黏度、凝胶能力和稳定作用第2页/共68页4碳水化合物在加工贮藏中碳水化合物在加工贮藏中的变化:的变化:n n有有利利变变化化:淀淀粉粉糊糊化化,纤纤维维素素水水解解,果果胶胶在在水果后熟中的适当降解水果后熟中的适当降解n n不不利利变变化化:淀淀粉粉老老化化,马马铃铃薯薯甜甜化化,甜甜玉玉米米中蔗糖向淀粉转化中蔗糖向淀粉转化n n是否有利要依据食品的种类和变化的程度而是否有利要依据食品的种类和变化的程度而定:定:焦糖化反应,美拉德反应焦糖化反应,美拉德反应 第3页/共68页5碳水化合物的分类:碳水化合物的分类:n n单糖:单糖:是碳水化合物的基本单位,是是碳水化合物的基本单位,是不能再被不能
3、再被水解的多羟基醛或多羟基酮水解的多羟基醛或多羟基酮。n n单糖又按羟基的类型不同分为单糖又按羟基的类型不同分为醛糖醛糖和和酮糖酮糖。第4页/共68页6n n低聚糖:低聚糖:低聚糖:低聚糖:又叫寡糖,是由又叫寡糖,是由2 21010个单糖分子个单糖分子脱水缩脱水缩合而成的糖合而成的糖,完全水解后得到相应分子数的单糖。,完全水解后得到相应分子数的单糖。根据水解后生成根据水解后生成单糖分子的数目单糖分子的数目,又可分为二糖,又可分为二糖(双糖双糖),三糖,四糖等。,三糖,四糖等。n n其中以其中以双糖的分布最广双糖的分布最广,典型的双糖有蔗糖,麦芽,典型的双糖有蔗糖,麦芽糖。糖。第5页/共68页7
4、 n n多多糖糖:多多糖糖是是由由很很多多个个单单糖糖分分子子失失水水缩缩合合而而成成的的高高分分子子化化合合物物,其其单单糖糖单单体体少少则则几几十十个个,多多则成千上万个,水解后可以生成多个单糖分子。则成千上万个,水解后可以生成多个单糖分子。v均多糖(或同聚多糖):如果多糖是由相同的单糖组成的v混合多糖(或杂多糖):若多糖是由不相同的单糖缩聚而成的第6页/共68页83.2 3.2 单糖单糖 n n单糖的结构:单糖的结构:单糖的结构:单糖的结构:1 1、单糖的化学组成和链状结构:、单糖的化学组成和链状结构:(1)(1)组成组成Cn(HCn(H2 2O)nO)n:所有食物中的低聚糖和多糖摄入:
5、所有食物中的低聚糖和多糖摄入人体后,都必须水解成单糖后才能被人体吸收人体后,都必须水解成单糖后才能被人体吸收。(2)(2)自然界中以自然界中以4 4,5 5,6 6个碳原子的单糖最普遍。个碳原子的单糖最普遍。6碳糖:葡萄糖,果糖;5碳糖:核糖等等。醛糖酮糖。丙糖丁糖戊糖己糖庚糖。按照官能团又分为依分子中碳原子的数目第7页/共68页9 2 2、单糖的环状结构:、单糖的环状结构:单糖分子的单糖分子的羰基羰基可以与糖分子本身的一个可以与糖分子本身的一个醇醇羟基羟基反应,生成分子内的半缩醛或半缩酮,反应,生成分子内的半缩醛或半缩酮,形成五元呋喃环或更稳定的六元吡喃环。天然形成五元呋喃环或更稳定的六元吡
6、喃环。天然的糖多以六元环形式存在。的糖多以六元环形式存在。第8页/共68页10 3 3、单糖的构象:、单糖的构象:(1)(1)构构象象:所所谓谓构构象象是是指指1 1个个分分子子中中不不改改变变共共价价键键结结构构,仅仅由由于于单单键键周周围围的的原原子子或或基基团团旋旋转转所所产产生生的的原原子子和和基基团的空间排列团的空间排列。(2)(2)五元环:五元环:成环成环C C原子与原子与O O原子原子处于同一平面处于同一平面;六元环:六元环:分子中成环的分子中成环的C C原子和原子和O O原子不在同一平原子不在同一平面内,有面内,有椅式椅式和和船式船式两种构象,以稳定的椅式构象占两种构象,以稳定
7、的椅式构象占绝对优势。绝对优势。第9页/共68页11 n n单糖的物理性质:单糖的物理性质:1、旋光性:具具有有手手性性的的分分子子都都具具有有旋旋光光性性,要要判判断断一一个个化化合合物物是是否否有有旋旋光光性性,就就要要看看它它是是否否为为手手性性分分子子。每每个个单单糖糖分分子子都含有不对称碳原子,所以都具有旋光能力都含有不对称碳原子,所以都具有旋光能力。2、溶解度:纯净的单糖为白色晶体,有较强的吸湿性。单糖分纯净的单糖为白色晶体,有较强的吸湿性。单糖分子中有多个羟基,增加了它的水溶解性,所以极易溶于水,子中有多个羟基,增加了它的水溶解性,所以极易溶于水,尤其在热水中的溶解度极大。单糖在
8、乙醇中也能溶解,但尤其在热水中的溶解度极大。单糖在乙醇中也能溶解,但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。3、甜度:单糖都有甜味,果糖最甜。单糖都有甜味,果糖最甜。第10页/共68页12 n n单糖的化学性质:单糖的化学性质:单糖的化学性质:单糖的化学性质:1 1、氧化反应:、氧化反应:(1)单糖含有自由醛基或酮基具有还原性,都能发生氧化作用。(2)在酸性溶液中醛糖比酮糖易于氧化醛糖能被弱氧化剂溴水氧化,而酮糖不能,借此可将这两种糖区分开来。(3)D葡萄糖在葡萄糖氧化酶作用下易氧化成D葡萄糖酸内酯。第11页/共68页13 2 2、还原反应:、还原反应:单单糖糖中中有有游游离离
9、羰羰基基,易易于于还还原原,在在一一定定压压力力与与催催化化剂剂或或酶酶的的作作用用下下,羰羰基基还还原原成成羟羟基基,单单糖被还原成糖醇。糖被还原成糖醇。如D葡萄糖内的羰基加氢还原成羟基,得到D葡萄糖醇,称山梨糖醇,是一种保湿剂,甜度仅是蔗糖的50%,是糖尿病人的甜味剂。D果糖D葡萄糖醇D甘露醇D甘露醇的甜度是蔗糖的65%;木糖可以还原成木糖醇,甜度为蔗糖的70%。第12页/共68页14 3 3、成苷反应:、成苷反应:单糖的环状结构中的单糖的环状结构中的半缩醛半缩醛(或半缩酮或半缩酮)羟羟基基较分子内的其它羟基较分子内的其它羟基活泼活泼,故可与,故可与 醇或酚等含醇或酚等含OHOH的化合物的
10、化合物脱水脱水形成缩醛形成缩醛(或缩酮或缩酮)型物质,这型物质,这种物质称为种物质称为糖苷糖苷,又称配糖物。,又称配糖物。糖部分称为糖部分称为糖基糖基,非糖部分称为,非糖部分称为配基配基。糖苷的生理功能糖苷的生理功能l l使食品具有苦味和其他的风味及颜色。使食品具有苦味和其他的风味及颜色。第13页/共68页15 5 5、焦糖化和羰氨反应:、焦糖化和羰氨反应:(1)(1)焦糖化反应:焦糖化反应:直接加热直接加热 T100T100焦糖化焦糖化 大多数的热解反应能引起糖分子脱水,因而把双键引入糖环,产生不饱和环中间物(如呋喃),共轭双键能吸收光,并产生颜色。不饱和环常发生聚合,生成具有颜色的聚合物。
11、焦糖色素:焦糖色素:我国使用的天然色素之一,安全性高,但加铵盐制成的焦糖色素含4甲基咪唑,有强致惊厥作用,含量高时对人体造成危害,我国食品卫生法规定焦糖色素在食品中的添加量不得超过200mg/kg。第14页/共68页16三种商品化焦糖化色素三种商品化焦糖化色素n n 由由亚硫酸氢铵催化产生的耐酸焦糖色素亚硫酸氢铵催化产生的耐酸焦糖色素 ,pH2-4.5,pH2-4.5,应用应用于可乐饮料,其他酸性饮料于可乐饮料,其他酸性饮料n n 将糖和铵盐加热,产生红棕色并含有将糖和铵盐加热,产生红棕色并含有带正电荷的胶体粒带正电荷的胶体粒子的焦糖色素子的焦糖色素,其水溶液的,其水溶液的pHpH为为4.2-
12、4.8.4.2-4.8.应用于焙烤食品,应用于焙烤食品,糖浆,布丁。糖浆,布丁。n n 单由蔗糖直接热解产生红棕色并含有单由蔗糖直接热解产生红棕色并含有略带负电荷的胶体略带负电荷的胶体粒子的焦糖色素粒子的焦糖色素。水溶液。水溶液pH3-4.pH3-4.应用于啤酒和其它含醇饮应用于啤酒和其它含醇饮料。料。第15页/共68页17 (2)美拉德反应:还原性糖游离氨基美拉德反应:食品在油炸、焙烤等加工或贮藏过程中,还原糖同游离基氨基酸或蛋白质分子中氨基酸残基的游离氨基酸发生羰氨反应,就是美拉德反应。控制反应条件:降低含水量若是流体食品,可通过稀释、降低温度和pH值,或者除去一种作用物。避免Cu,Fe等
13、金属离子的不利影响第16页/共68页18 3.3 3.3 低聚糖低聚糖概念:低聚糖也称寡糖,普遍存在于自然界中,可溶于低聚糖也称寡糖,普遍存在于自然界中,可溶于水,有甜味,有旋光活性,在与稀酸共同加热或水,有甜味,有旋光活性,在与稀酸共同加热或在酶的作用下可以水解成单糖。在酶的作用下可以水解成单糖。第17页/共68页19 分类:低聚糖中以双糖分布最为普遍,双糖也称为二糖,低聚糖中以双糖分布最为普遍,双糖也称为二糖,是由是由2 2分子的单糖失水形成的,其单糖单体可以是分子的单糖失水形成的,其单糖单体可以是相同的,也可以是不同的,故可分为同聚二糖和杂相同的,也可以是不同的,故可分为同聚二糖和杂聚二
14、糖。聚二糖。同聚二糖:麦芽糖,异麦芽糖,纤维二糖,海藻二糖;杂聚二糖:蔗糖,乳糖等。第18页/共68页20 n n二糖:二糖:n n还还原原性性二二糖糖:还还原原性性二二糖糖可可以以看看作作是是一一分分子子单单糖糖的的半半缩缩醛醛羟羟基基与与另另一一分分子子单单糖糖的的醇醇羟羟基基失失水水而而成成的的。这这样样形形成成的的二二糖糖分分子子中中,有有一一个个单单糖糖单单位位形形成成苷苷,而而另另一一个个单单位位仍仍然然保保留留有有半半缩缩醛醛基基。第19页/共68页21 1 1、麦芽糖:、麦芽糖:麦芽糖在自然界以游离态存在的很少,主要存在于发芽的谷粒,尤其是麦芽中,在淀粉酶的作用下,淀粉可以水解
15、为糊精和麦芽糖的混合物,其中麦芽糖占1/3,这种混合物是饴糖的主要成分。饴糖具有一定的黏度,流动性好,有亮度,可用于制作糖果,糖浆等食品。由淀粉水解制的的二糖,分子中具有潜在的游离醛基,因此是一种还原糖。第20页/共68页22 2、乳糖:乳糖是由1分子D半乳糖与1分子D葡萄糖以1,4糖苷键连接的二糖。在乳糖的分子结构中具有半缩醛羟基,因此乳糖具有还原性。第21页/共68页23 乳糖D葡萄糖+D半乳糖乳糖乳酸或其他短链脂肪酸乳糖酶厌氧M发酵克服软糖缺乏症的的方法:利用发酵的方法除去乳糖,如制成酸奶通过外加乳糖酶减少牛奶中的乳糖。第22页/共68页24思考题思考题1简述单糖的氧化反应过程和还原反应
16、过程。2简述焦糖化反应的反应机理和影响因素。3简述美拉德反应的反应机理和影响因素。D葡萄糖在葡萄糖氧化酶作用下易氧化成D葡萄糖酸单糖中有游离羰基,易于还原,在一定压力与催化剂或酶的作用下,羰基还原成羟基,单糖被还原成糖醇。大多数的热解反应能引起糖分子脱水,因而把双键引入糖环,产生不饱和环中间物(如呋喃),共轭双键能吸收光,并产生颜色。不饱和环常发生聚合,生成具有颜色的聚合物少量酸和某些盐可加速此反应食品在油炸、焙烤等加工或贮藏过程中,还原糖同游离基氨基酸或蛋白质分子中氨基酸残基的游离氨基酸发生羰氨反应,就是美拉德反应。降低含水量若是流体食品,可通过稀释、降低温度和pH值,或者除去一种作用物。避
17、免Cu,Fe等金属离子的不利影响第23页/共68页25 n n非还原性二糖:非还原性二糖:n n 非非还还原原性性二二糖糖是是由由一一分分子子单单糖糖的的半半缩缩醛醛羟羟基基与与另另一一分分子子单单糖糖的的半半缩缩醛醛羟羟基基失失水水而而成成的的,这这类类二二糖糖分分子子中中由由于于不不存存在在半半缩缩醛醛羟羟基基,因而无还原性,无变旋现象。因而无还原性,无变旋现象。第24页/共68页26 1、蔗糖:结构:蔗糖是食物中主要的低聚糖,是一种典蔗糖是食物中主要的低聚糖,是一种典型的非还原性糖,也是一种杂聚二糖,它是由一型的非还原性糖,也是一种杂聚二糖,它是由一分子分子D D葡萄糖葡萄糖C C1 1
18、上的半缩醛羟基上的半缩醛羟基与与D D果果糖糖C C2 2上的半缩醛羟基上的半缩醛羟基失去失去1 1分子水,通过分子水,通过1 1,2 2糖糖苷键连接而成的二糖。蔗糖分子中没有保留半缩苷键连接而成的二糖。蔗糖分子中没有保留半缩醛羟基,因此它没有还原性,也没有变旋现象。醛羟基,因此它没有还原性,也没有变旋现象。第25页/共68页27 性质:性质:蔗糖是最重要的甜味剂,蔗糖是最重要的甜味剂,无色晶体,易溶于无色晶体,易溶于水,在水,在稀酸或酶稀酸或酶的作用下得到的作用下得到葡萄糖葡萄糖和和果糖果糖的等量的等量混合物。由于在水解的过程中,溶液的旋光度由右混合物。由于在水解的过程中,溶液的旋光度由右旋
19、变为左旋,因此通常把蔗糖的水解作用称为转化旋变为左旋,因此通常把蔗糖的水解作用称为转化作用。转化作用所生成的等量葡萄糖与果糖的混合作用。转化作用所生成的等量葡萄糖与果糖的混合物称为物称为转化糖转化糖。第26页/共68页28 2 2、海藻糖:、海藻糖:海藻糖又叫酵母糖,存在于海藻、昆虫和真菌体内。海藻糖又叫酵母糖,存在于海藻、昆虫和真菌体内。它是由两分子它是由两分子D D葡萄糖在葡萄糖在C C1 1上的两个半缩醛羟基上的两个半缩醛羟基之间脱水,通过之间脱水,通过1 1,1 1糖苷键结合而成的二糖糖苷键结合而成的二糖 。其分子结构中不存在半缩醛羟基,所以也是一种非。其分子结构中不存在半缩醛羟基,所
20、以也是一种非还原性滩。海藻糖为白色晶体,溶于水,熔点还原性滩。海藻糖为白色晶体,溶于水,熔点96.596.597.597.5,是各种昆虫血液中的主要血糖。,是各种昆虫血液中的主要血糖。第27页/共68页29具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖 n n低聚果糖低聚果糖 又称寡果糖或蔗果三糖族低聚糖,其中分子式为G-F-Fnn=13(G为葡萄糖,F为果糖)它是由蔗糖和13个果糖基通过-2,1键与蔗糖中的果糖基结合而成的蔗果三糖,蔗果四糖和蔗果五糖的混合物。低聚果糖可以使糖尿病患低聚果糖可以使糖尿病患者也能够服用的原因?者也能够服用的原因?是因为正常人的体内没有一种酶可以水解低聚果糖这种碳水化合
21、物,所以它不容易被人体吸收,因此糖尿病患者也可以服用第28页/共68页30具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖 n n低聚果糖低聚果糖 低聚果糖是一种天然活性物质。甜度为蔗糖的0.3-0.6倍。既保持了蔗糖的纯正甜味性质,又比蔗糖甜味清爽。糖浆为无色或淡黄色、透明粘稠液体,带低聚果糖清香,甜味柔和清爽,无异味,无外来杂质。糖粉为白色或微黄色无定型粉末(颗粒为白色或微黄色无定型颗粒),甜味柔和清爽,带低聚果糖清香,无异味,无外来杂质。第29页/共68页31 3.4 3.4 食品中单糖和低聚食品中单糖和低聚糖的功能糖的功能n n亲水性亲水性 单糖和低聚糖的分子结构所含有的单糖和低聚糖的分子结构
22、所含有的亲水性羟基靠氢键亲水性羟基靠氢键亲水性羟基靠氢键亲水性羟基靠氢键与与水水水水相互作用,使其与它们的许多聚合物发生相互作用,使其与它们的许多聚合物发生溶剂化作用溶剂化作用溶剂化作用溶剂化作用或或增溶作用增溶作用增溶作用增溶作用。(1)(1)碳水化合物的碳水化合物的结构不同结构不同,对水的结合能力也有较大不同。,对水的结合能力也有较大不同。(2)(2)糖或糖浆的糖或糖浆的纯度纯度对其结合水的能力也有较大的影响,对其结合水的能力也有较大的影响,纯度不高的糖或糖浆比纯度高的更易吸水且吸水速度更快。第30页/共68页32 甜味:甜味:甜味:甜味:低分子质量碳水化合物人所能感觉到的甜味因糖的组成、
23、构型和糖的组成、构型和物理形态物理形态而异。优质的糖应甜味纯正纯正,甜度适宜,达到最达到最甜和消失甜味的速度都很快甜和消失甜味的速度都很快。第31页/共68页33 n n风味结合功能:风味结合功能:碳水化合物可使糖水的相互作用转变为糖风味物质的相互作用。这样就保持了食品的色泽和风味糖水风味物质糖风味物质糖糖水风味物质糖风味物质糖双糖和分子量较大的低聚糖比单糖更能有效结合风味。第32页/共68页34 n n褐变产物和风味:褐变产物和风味:碳水化合物的非氧化褐变反应除了产生深颜色碳水化合物的非氧化褐变反应除了产生深颜色类黑精色素外,同时还产生了很多挥发性的风类黑精色素外,同时还产生了很多挥发性的风
24、味物质。味物质。n n保健功能:保健功能:使体内双歧杆菌增殖。使体内双歧杆菌增殖。被认为是一种水溶性食物纤维。被认为是一种水溶性食物纤维。低热能值低热能值,很难被人体消化道酶水解很难被人体消化道酶水解具有防龋齿作用具有防龋齿作用促进营养的吸收,尤其是钙的吸收促进营养的吸收,尤其是钙的吸收第33页/共68页35 n n结晶性:结晶性:结晶性:结晶性:糖溶液越纯越容易结晶。糖溶液越纯越容易结晶。非还原性低聚糖相对容易结晶。非还原性低聚糖相对容易结晶。某些还原性糖产生内在某些还原性糖产生内在“不纯不纯”而难以结晶。而难以结晶。混合的糖比单一的糖难结晶。混合的糖比单一的糖难结晶。第34页/共68页36
25、 3.5 3.5 多糖多糖n n多糖多糖1 1、多糖的概念:、多糖的概念:多多糖糖是是由由多多个个单单糖糖单单位位通通过过糖糖苷苷键键连连接接起起来来的的高高分分子子化化合合物物,在在一一定定的的条条件件下下,糖糖苷苷键键断断裂,完全水解后最终产物是单糖。裂,完全水解后最终产物是单糖。2 2、多糖的分类:、多糖的分类:(1)(1)同聚多糖:同聚多糖:由同一种单糖聚合而成的,如淀由同一种单糖聚合而成的,如淀粉,糖原,纤维素粉,糖原,纤维素(由葡萄糖聚合由葡萄糖聚合)(2)(2)杂聚多糖:杂聚多糖:由多种单糖及其衍生物组成,如由多种单糖及其衍生物组成,如多糖胶多糖胶(D(D葡萄糖:葡萄糖:D D甘
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