羧酸 酯实用学习.pptx

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1、一、羧酸1 1、定义：、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH、CnH2nO2低级脂肪酸高级脂肪酸第1页/共33页3 3、乙酸、乙酸1）物理性质P60 俗名：醋酸、冰醋酸2）结构结构式：结构式：电子式：电子式：CHOOCHHH OH C C O HHH 分子式：分子式：C C2 2H H4 4OO2 2结构简式：结构简式：CHCH3 3COOHCOOH官能团：官能团：COOHCOOH吸收强度12 10 8 6 4 2 0第2页/共

2、33页羧基羧基 受受C=OC=O的影响：的影响：断碳氧单键断碳氧单键 氢氧键更易断氢氧键更易断受受-O-H-O-H的影响的影响:碳氧双键不易断，不与碳氧双键不易断，不与H H2 2加成加成活动：活动：1 1、乙酸的酸性表现在哪些方面？、乙酸的酸性表现在哪些方面？2 2、写出乙酸电离的化学方程式？、写出乙酸电离的化学方程式？1.与指示剂反应2.与金属反应3.与碱反应4.与盐反应CH3COOHCH3COO+H+第3页/共33页日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分为（水垢的主要成分为CaCO3)说明乙酸什么性质？说明乙酸什么性质？第4页/共33页科

3、科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液饱和碳酸氢钠溶液饱和碳酸氢钠溶液1、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱苯酚溶液的酸性强弱第5页/共33页科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚第6页/共33页醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较CHCH3 3COOHCOOH乙酸乙酸C C6

4、 6H H5 5OHOH苯酚苯酚CHCH3 3CHCH2 2OHOH乙醇乙醇与与NaHCONaHCO3 3的反应的反应与与NaNa2 2COCO3 3的反应的反应与与NaOHNaOH的的反应反应与钠反与钠反应应酸性酸性羟基氢羟基氢的活泼的活泼性性结构简式结构简式代表代表物物比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生COCO2不能不能能能能能增增强强中性中性第7页/共33页乙酸的酯化反应1.浓硫酸的作用？浓硫酸的作用？催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂2.饱和碳酸钠溶液的作用？饱和碳酸钠溶液的作用？溶解乙醇和除去乙酸溶解乙醇和除去乙酸减小酯在水中的

5、溶解度减小酯在水中的溶解度3.导管不伸入液面下的作用？导管不伸入液面下的作用？防止饱和碳酸钠溶液倒吸防止饱和碳酸钠溶液倒吸现象：现象：饱和碳酸钠溶液的液面上饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。有透明的油状液体，并可闻到香味。第8页/共33页反应原理：乙酸乙酯乙酸乙酯可用什么科学方法来研究？可用什么科学方法来研究？第9页/共33页原子示踪法：酯化反应：酸跟醇起反应脱水后生成酯酯化反应：酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。和水的反应。a a反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b b酯化反应可看作是取代反应，也可看作酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的

6、反应是分子间脱水的反应。第10页/共33页4)乙酸的用途：重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等5)乙酸的制法：a、发酵法：制食用醋b、乙烯氧化法：（C6H10O5)n C2H5OH CH3CHO CH3COOH第11页/共33页第12页/共33页自然界中的有机酸自然界中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲

7、酸）COOH第13页/共33页乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 俗称俗称“草酸草酸”，无色透明晶体，通常含两个，无色透明晶体，通常含两个结晶水。结晶水。n n草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。第14页/共33页苯甲酸苯甲酸C6H5COOH(安息香酸安息香酸)酸性：酸性：HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH。+2H2O第15页/共33页几种常见的羧酸：OHCOH俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒

8、性。也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。甲甲酸酸化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应第16页/共33页HCOOH+2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2O请用一种试剂鉴别下面四种有机物？请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液第17页/共33页1mol有机物有机物最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHC

9、OOHCH2OH练习练习4mol2mol1mol第18页/共33页二、酯二、酯第19页/共33页复习提问:请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加热的条件下,发生反应的化学方程式,上述反应叫做反应;生成的有机物名称叫,结构简式是,生成物中的水是由.结合而成的.酯化反应乙酸甲酯 OCH3COCH3乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢 O OCH3COH+HOCH3 CH3COCH3+H2O浓H2SO4第20页/共33页1、定义：4、通式：酸跟醇作用脱水后生成的化合物酯的结构简式或一般通式:6、物理性质:3、命名:(R可以是烃基或H原子,而R只能是烃基,可与R相同也可不同)某酸某酯酯(根据酸和醇的名称来命名)RCOO

10、RORC-O-R低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂5、存在：水果、蔬菜、生命体中、存在：水果、蔬菜、生命体中2、分类：根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。第21页/共33页7乙酸乙酯的分子结构化学式：C4H8O2结构简式：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯是极性分子吸收强度 4 3 2 1 0第22页/共33页对比实验：分别取三支试管先加1mL乙酸乙酯A组：加2mL稀硫酸.B组：加2mL浓氢氧化钠溶液。C组：只加3.0mL蒸馏水。振荡均匀后,将A、B、C组同时放入7080的水浴中加热.3分钟后,比较其气味。结论：C组(加2mL浓氢氧化钠溶液。)水解最彻底.第23页/共3

11、3页乙酸乙酯的化学性质CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHP.63思考与交流如何提高乙酸乙酯的产率？反应的本质？现象？酸加羟基醇加氢燃烧完全氧化生成CO2和水水解反应H2SO4CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH但不能使KMnO4酸性溶液褪色。实验设想、探究第24页/共33页OOCH3C-OCH3+H-OHCH3COH+HOCH3无机酸RCOOR+NaOHRCOONa+ROH小结小结:1、酯在酸(或碱)存在的条件下,水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。3、在有碱存在时,酯的水解趋近于完全。(用化学平衡知识解释)延伸:形成酯的酸可以

12、是有机酸也可以是无机含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O第25页/共33页酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水 解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓 硫 酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应 取代反应水解反应取代反应第26页/共33页饱和一元羧酸酯的通式：CnH2n+1COOH或CnH2

13、nO2与饱和一元羧酸互为同分异构体练习：写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式第27页/共33页练习:1.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2。合成这种胆固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C3H7COOH第28页/共33页2、1mol有机物与足量NaOH溶液反应的方程式？COOCH3CH3COOCOOH3、有机物的结构简式：OCHOCH3-C-O-CH2OHCH2COOC2H5OHHO-CO(1).A与过量与过量NaOH完全反应时，完全反应时，A与参加反应的与参加反应的N

14、aOH的物质的量的物质的量之比为之比为 .(2).A与过量的与过量的NaHCO3完全反应时，完全反应时，A与参加反应的与参加反应的NaHCO3物质物质的量的比为的量的比为 .(3)A与新制与新制Cu(OH)2完全反应时，完全反应时，A与参加反应的与参加反应的Cu(OH)2的物质的物质的量的比可能为的量的比可能为 ，其中，其中A与被还原的与被还原的Cu(OH)2的物质的量之的物质的量之比为比为 .第29页/共33页3、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：NaOH溶液溶液银氨溶液银氨溶液 新制新制Cu(OH)2金属

15、钠金属钠A 中和反应中和反应 溶解溶解 产生氢气产生氢气B 有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀 产生氢气产生氢气C 水解反应水解反应 有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀 D 水解反应水解反应 则A、B、C、D的结构简式分别为：第30页/共33页D的碳链没有支链（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是。（5）F的结构简式是。由E生成F的反应类型是。根据图示填空（1）化合物A含有的官能团。（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是。4、第31页/共33页5、一环酯化合物，结构简式如下：.写出该环酯化合物在酸性条件下水解的化学方程式 .写出该环酯化合物在碱性条件下水解的化学方程式 3.3.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式第32页/共33页感谢您的观看！第33页/共33页