芳香烃上课学习.pptx

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1、1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.2.最简单的芳香烃是？苯苯第1页/共24页一、苯的物理性质B、E练习：将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）氯水苯CCl4.KIE.乙烯乙醇、苯是色 味体，溶于水，密度比水，挥发，蒸汽毒，常作 剂无无特殊气特殊气液液不不小小易易有有有机溶有机溶一、苯的物理性质第2页/共24页二苯分子结构：1 1、分子式、分子式:结构简式结构简式:2 2、结构特点、结构特点:C6H6正六边形 键角 120 SP2杂化二、苯的结构第3页/共24页练习练习:(1)1866:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键年凯库勒提

2、出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）交替的正六边形平面结构（如图所示）,解解释了苯的部分性质释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解但还有一些问题尚未解决决,它不能解释的事实是它不能解释的事实是A A、苯不能使溴水褪色、苯不能使溴水褪色B B、苯能与、苯能与H H2 2发生加成反应发生加成反应C C、溴苯没有同分异构体、溴苯没有同分异构体D D、邻二溴苯只有一种、邻二溴苯只有一种A、D（2 2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是是介于单键和双键之间的一种独特的键是介于单键和双键之间的一种独特的键第4页/共24页不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色邻位二元取代物

3、无同分异构体3 3、确定结构的方法、确定结构的方法第5页/共24页2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃产生浓烟三、苯的化学性质三、苯的化学性质1.1.苯的氧化反应苯的氧化反应：但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2.2.苯的取代反应：（卤代、硝化）苯的取代反应：（卤代、硝化）（1）卤代反应+Br2 Br +HBrFeBr3纯溴苯是无色液体，密度大于水。第6页/共24页冷凝回流导气不能插入液面下长导管长导管导管口C 装置第7页/共24页实验思考题：实验思考题：1.1.实验开始后实验开始后,可以看到哪些现象可以看到哪些现象?2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.长导管的作用是什

4、么？长导管的作用是什么？4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？本来的面目？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸溴

5、化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中。溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。第8页/共24页（2 2）硝化反应）硝化反应 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在5050 6060时生时生成硝基

6、苯成硝基苯+HNO3 NO2+H2O浓硫酸5060硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。看课后作业17题第9页/共24页实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水

7、洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.第10页/共24页3.加成反加成反应应工业制取环己烷的主要方法工业制取环己烷的主要方法环己烷+3 H2Ni第11页/共24页苯的化学性质小结苯的化学性质小结苯环结构比较稳定，易发生取代反应，苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。难。（易取代、（易取代、能加成加成、难氧化）氧化）第12页/共24页二、苯的同系物1.1.定义:通式：结构特点:只含有一个苯环,苯环上连有烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n6)常见的苯的同系物常见的苯的同系物一CHC

8、H3 3一一CHCH3 3CHCH3 3C7H8C8H10邻二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10第13页/共24页2、化学性质：（1 1）取代反应）取代反应CHCH3 3对苯环的影响使取代反应更易进行对苯环的影响使取代反应更易进行浓硫酸浓硫酸+3HNO3+3H2O淡黄色针状淡黄色针状晶体，不溶晶体，不溶于水。不稳于水。不稳定，易爆炸。定，易爆炸。第14页/共24页（2 2）氧化反应）氧化反应可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和苯的同系物）苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化（3 3）加成反应）加成反应催化剂催化剂+3H2COOHKMnO4H+CH第15页/共24页三、芳香烃的来

9、源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1 1、来源：、来源：a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、石油的催化重整第16页/共24页 简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。2 2、芳香烃的应用：、芳香烃的应用：第17页/共24页3 3、芳香烃对人体及环境的危害：、芳香烃对人体及环境的危害：第18页/共24页抽烟呼出的烟气中，含有超抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！量的芳香烃，对人体有危害！第19页/共2

10、4页许多工业污水中含有严重超标的许多工业污水中含有严重超标的芳香烃，对环境造成严重污染！芳香烃，对环境造成严重污染！第20页/共24页1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原子个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120oB练习第21页/共24页2.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或 FeBr3)+Br2 Br +HBrFeBr3第22页/共24页3.下列有机分子中的所有C原子不可能处于同一平面上的是（）D第23页/共24页感谢您的观看！第24页/共24页