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1、新闻链接,了解新闻链接,了解“苯性苯性”南京栖霞造船厂4名工人下舱刷油漆苯中毒 25日上午9时许,南京栖霞区八卦洲一造船厂旁一艘船上,2名工人在舱内油漆作业时,突然中毒昏倒。2名工友见状,连忙进舱施救,不料也中毒。经医生诊治,这4人均为油漆中的溶剂苯中毒,所幸其中2人被及时救出,经急救脱离了生命危险。你从这则新闻中了解到苯有什么性质?第1页/共17页教师小结,加强记忆教师小结,加强记忆4.苯不溶于水,密度比水小(0.88gcm-3)。3.苯是一种无色液体,易挥发,有特殊的气味(汽油味)。1.苯有毒。2.苯是一种重要的有机溶剂 (油漆的稀释剂等)。苯的物理性质:第2页/共17页苯的分子式苯的分子
2、式C6H6凯库勒式交流与讨论:下列事实中,能说明凯库勒结构不是苯的真实结构的有哪些?说明理由1、苯不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色2、苯能与氢气发生加成反应3、苯分子为正六边形结构(已知键长:C-CC=C)4、核磁共振氢谱显示苯的结构中只有一种氢5、苯的一氯取代物只有一种6、邻二甲基苯只有一种结构碳碳键相同碳碳键相同结构结构第3页/共17页思考:阅读书本P49交流与讨论(3)的内容,从能量的角度,分析凯库勒结构不是苯的真实结构的原因。H -358.8KJ/molH=-208.4KJ/mol+3H2理论理论能量能量+3H2实际实际能量能量第4页/共17页苯分子的结构 苯分子为平面正六边形结构,6
3、个C原子和6个H原子在同一平面上;苯的结构稳定;苯分子中的碳碳键相同。碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键苯的苯的比例比例模型模型苯的球棍模型苯的球棍模型第5页/共17页结构决定碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键性质取代反应加成反应可能第6页/共17页探究:探究:在催化剂的作用下,苯与液溴发生反应的类型思考:你对各部分装置中相应的试剂或仪器的作用,有什么疑问吗?+Br2 催化剂+HBrBr+Br2 催化剂BrBr第7页/共17页冷凝回流(溴和苯)生成催化剂(溴化铁)吸收多余的溴吸收尾气防止污染吸收HBr防倒吸第8页/共17页三颈烧瓶中的三颈烧瓶中的反应液反应液微沸微沸,有有红棕色红棕
4、色气体气体充满烧瓶充满烧瓶气体颜色变浅,气体颜色变浅,有有红褐色红褐色絮状絮状沉淀生成沉淀生成底部有底部有褐色褐色、油状油状液体生成液体生成锥形瓶中锥形瓶中出现出现白雾白雾探究:探究:在催化剂作用下,苯与液溴发生反应的类型第9页/共17页结论:在催化剂结论:在催化剂FeBr3的作用下,苯和液溴发的作用下,苯和液溴发生了取代反应。生了取代反应。探究:探究:在催化剂作用下,苯与液溴发生反应的类型溴苯:无色、密度比水大、难溶于水的油状液体溴苯:无色、密度比水大、难溶于水的油状液体第10页/共17页在浓H2SO4的条件下,苯能与浓HNO3在5060时发生取代反应,书写化学方程式。硝基苯:无色、苦杏仁味
5、、密度比水大且硝基苯:无色、苦杏仁味、密度比水大且 难溶于水的油状液体难溶于水的油状液体思考:思考:1、温度计的作用、温度计的作用2、浓硫酸的作用、浓硫酸的作用3、长导管的作用、长导管的作用+HNO3NO2+H2O浓浓H2SO45060第11页/共17页苯的硝化反应类比迁移硝酸结构式:硝酸结构简式:第12页/共17页在一定的条件下可以与H2等发生加成反应催化剂催化剂+3H2加热、高压第13页/共17页思考:你能从结构上分析为什么苯易发 生取代反应难发生加成反应吗?第14页/共17页小结小结苯环结构比较稳定,易发生取代反应,苯环结构比较稳定,易发生取代反应,而破坏苯环结构的加成反应和氧化反而破坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难。应比较困难。苯的苯的特殊结构特殊结构苯的苯的特殊性质特殊性质第15页/共17页仔细观察,积极思考仔细观察,积极思考 实验室制备溴苯的装置:请写出图中各仪器的名称:。三颈烧瓶滴液漏斗冷凝管锥形瓶球形干燥管第16页/共17页感谢您的观看。第17页/共17页
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