第19章氨基酸蛋白质和核酸.pptx
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1、主要内容第一节 氨基酸第二节 肽第三节 蛋白质第四节 核酸第第2 2页页/共共5757页页第1页/共57页第一节 氨 基 酸一、氨基酸的结构、分类和命名二、氨基酸的性质第第3 3页页/共共5757页页第2页/共57页氨基酸结构、分类 命名物理性质化学性质两性和等电点与亚硝酸的反应氧化脱氨基反应与茚三酮的显色反应脱羧反应成肽反应受热反应侧连R基的反应第第4 4页页/共共5757页页第3页/共57页 氨基酸的结构、分类和命名氨基酸属于取代羧酸。分子中既有氨基又有羧基。-氨基酸是蛋白质的基本组成单位,是人体必不可少的物质。天然蛋白质水解得到的-氨基酸共有20种。除甘氨酸(R=H)外,所有-氨基酸中的
2、碳原子均是手性碳原子,因此都具有旋光性。(一)结构构型*第第5 5页页/共共5757页页第4页/共57页构型一般用D/L法来标记,以-氨基的位置与L-甘油醛上的-OH位置相同者为L-型,相反为D-型,构成蛋白质的氨基酸均为L-型。如用R/S标记,除半胱氨酸为R构型外,其余均为S构型L-丙氨酸S-丙氨酸L-半胱氨酸R-半胱氨酸v自然界存在的氨基酸大多为自然界存在的氨基酸大多为L-L-型。型。第第6 6页页/共共5757页页第5页/共57页v1、按氨基酸分子中烃基的不同丙氨酸脂肪族氨基酸苯丙氨酸芳香族氨基酸色氨酸杂环氨基酸(二)分类2、按氨基和羧基相对位置不同分为-、-和-氨基酸。-氨基酸-氨基酸
3、-氨基酸第第7 7页页/共共5757页页第6页/共57页v3、根据氨基与羧基的相对数目不同可分为中性、碱性和酸性氨基酸。中性氨基酸酸性氨基酸碱性氨基酸中性氨基酸:分子中氨基数目羧基数目。由于羧基电离大于氨基,其水溶液显微酸性。碱性氨基酸:分子中氨基数目羧基数目,呈碱性。酸性氨基酸:分子中氨基数目羧基数目,呈酸性。第第8 8页页/共共5757页页第7页/共57页系统命名方法与羟基酸一样v但天然氨基酸常根据其来源或性质多用俗名。例如胱氨酸是因它最先来自尿结石;甘氨酸是由于它具有甜味而得名。20种-氨基酸的名称和结构式,见书p347表14-1必需氨基酸:缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、赖氨
4、酸、苯丙氨酸、色氨酸八种氨基酸人体不能自身合成,需要从食物中摄取。(三)命名第第9 9页页/共共5757页页第8页/共57页二、氨基酸的物理性质1、无色晶体,熔点较高(200以上,为什么?),熔融时分解放出二氧化碳。2、各种氨基酸都能溶于水,但溶解度不同;3、除脯氨酸溶于乙醇外,都难溶于有机溶剂,而易溶于强酸、强碱中。4、除甘氨酸外,均有旋光性。第第1010页页/共共5757页页第9页/共57页v既有碱性既有碱性-NH-NH2 2和酸性和酸性-COOH-COOH,与强酸或强碱,与强酸或强碱都能作用生成盐,因此氨基酸为都能作用生成盐,因此氨基酸为两性两性化合物。化合物。+H+OH-正离子正离子负
5、离子负离子三氨基酸的化学性质v具有氨基和羧基的典型性质v由于氨基和羧基在分子内的相互影响,又具有一些特殊的性质。v(一)(一)两性和等电点两性和等电点(重点)(重点)第第1111页页/共共5757页页第10页/共57页在同一分子内,氨基和羧基也可作用生成盐,这种盐叫内盐(故熔点高)。内盐分子中氨基带正电荷,羧基带负电荷,称为偶极离子或两性离子。第第1212页页/共共5757页页第11页/共57页问:中性氨基酸在纯水溶液中除以两性离子存在外,还有以何种形式存在?A、正离子 B、负离子v答:答:B B+H+因为在中性氨基酸溶液中,因为在中性氨基酸溶液中,羧基的电离程度稍大于氨基羧基的电离程度稍大于
6、氨基的电离度的电离度问:问:如果使其主要以两性离子存在,应加入酸还是碱?如果使其主要以两性离子存在,应加入酸还是碱?第第1313页页/共共5757页页第12页/共57页 调节pH值,氨基酸主要以电中性的两性离子存在,此时的pH值就称为等电点。H+H+OH-OH-负离子正离子两性离子pHpHpIpIpHpHpIpIpH=pIpH=pI问:中性氨基酸的pI值7;酸性氨基酸的pI值7;碱性氨基酸的pI值7。略小于(略小于(5.0-6.5)5.0-6.5)小于小于(2.7-3.2)(2.7-3.2)大于大于(7.5-10.7)(7.5-10.7)第第1414页页/共共5757页页第13页/共57页 在
7、电场中,氨基酸主要以阴离子存在,它们就向阳极移动;氨基酸主要以阳离子存在,则它们就向阴极移动;氨基酸主要以两性离子存在,其净电荷为零,故在电场中不会向任何一极移动。电泳是可以用来分离或鉴定氨基酸、蛋白质等的混合物的一种技术,也可作为医学诊断的手段。2、氨基酸在等电点时溶解度最小,可用于氨基酸的 分离。应用:应用:1、电泳:第第1515页页/共共5757页页第14页/共57页+HNO2+N2v生成羟基酸,定量放出氮气。v可用来测定氨基酸的含量,称为范斯莱克(VanSlyke)氨基测定法。(二)与亚硝酸的反应第第1616页页/共共5757页页第15页/共57页(三)氧化脱氨基反应生物体内氨基酸分解
8、代谢重要的方式。-2H-2H+H+H2 2OO-NHNH3 3第第1717页页/共共5757页页第16页/共57页+蓝紫色或紫色(四)与茚三酮的显色反应(反应式了解)v反应非常灵敏,常用于-氨基酸的比色测定或纸层析、薄层层析时的显色。v-氨基酸中,脯氨酸与茚三酮反应显黄色,而N-取代的-氨基酸和-、-氨基酸不与茚三酮发生显色反应。罗曼氏紫罗曼氏紫第第1818页页/共共5757页页第17页/共57页(五)脱羧反应(了解)Ba(OH)2尸胺某些氨基酸在一定条件下,可脱去羧基,生成相应的胺。脱羧反应是人体内氨基酸代谢的形式之一,如在肠道细菌作用下脱羧。赖氨酸第第1919页页/共共5757页页第18页
9、/共57页(六)成肽反应+-H2O酰胺键又叫做肽键v其末端仍含有自由的氨基和羧基,因此还可以继续与氨基酸缩合成为三肽、四肽直至多肽、蛋白质。第第2020页页/共共5757页页第19页/共57页(问):有甘氨酸和丙氨酸两种原料脱水可以形成几种不同的二肽分子?v答:答:4 4种。分别是:种。分别是:甘氨酰甘氨酸(甘氨酰甘氨酸(简称:甘甘肽简称:甘甘肽)丙氨酰丙氨酸丙氨酰丙氨酸甘氨酰丙氨酸甘氨酰丙氨酸丙氨酰甘氨酸丙氨酰甘氨酸第第2121页页/共共5757页页第20页/共57页谷氨酸谷氨酸 焦谷氨酸焦谷氨酸2分子甘氨酸2,5-二嗪哌酮(交酰胺)-2H2O-H2O(七)氨基酸的受热反应第第2222页页/
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