羧酸和酯学习.pptx

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1、 醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH第1页/共47页一、羧酸1 1、定义：、定义：由烃基与羧基相连构由烃基与羧基相连构成的有机化合物。成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH饱和一元酸通式饱和一元酸通式CnH2n+1COOH第2页/共47页3.饱和一元羧酸的通式：CnH2n O2 (n1)或者 CnH2n+1COOH(n0)第3页/

2、共47页1、乙酸的分子模型与结构、乙酸的分子模型与结构甲基甲基羧基羧基分子式分子式：结构式结构式结构简式结构简式或或C2H4O2二、乙酸二、乙酸第4页/共47页2、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点：溶解性：溶解性：无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9（易挥发）（易挥发）16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂第5页/共47页日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括（水垢的主要成分包括aCO3)

3、说明乙酸什么性质？说明乙酸什么性质？第6页/共47页科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚第7页/共47页结构分析结构分析羧基羧基受受C=OC=O的影响：的影响：断碳氧单键断碳氧单键 氢氧键更易断氢氧键更易断受受-O-H-O-H的影响的影响:碳氧双键不易断碳氧双键不易断当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。使乙酸具有酸性。第8页/共47页回忆回忆】：乙酸都具有哪些：乙酸都具有哪些化学性质？化学性质？第9页/共4

4、7页 化学方程式 (1)与酸碱指示剂反应 ：乙酸能使紫色石蕊试液变红 (2)与活泼金属反应：Zn+2CH3COOH(CH3COO2)Zn+H2 (3)与碱反应：CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O（4）与碱性氧化物反应 ：CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O（5）与某些盐反应 ：CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+H2O+CO2酸的通性：酸的通性：3）化学性质a.乙酸的酸性:酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸CH3COOHCH3COO第10页/共47页【思考思考 交流交流】可以用几种方法证明乙酸是弱酸？可以用几种方

5、法证明乙酸是弱酸？证明乙酸是弱酸的方法：证明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定浓度的乙酸测定：配制一定浓度的乙酸测定PH值值2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值值3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率应的速率CH3COOH CH3COO+H+第11页/共47页醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较代代表表物物结构简结构简式式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸酸性性与与钠钠反反应应与与NaOHNaOH的反的反应应与与NaNa2 2COCO3 3的反的反应应与与NaHCONaHCO3 3的反应的反应乙乙醇醇CHC

6、H3 3CHCH2 2OHOH苯苯酚酚C C6 6H H5 5OHOH乙乙酸酸CHCH3 3COOHCOOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生COCO2不能不能能能 能能增增强强中中性性【知识归纳知识归纳】第12页/共47页 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHA NaOH B NaC NaHCO3 D NaCl C【知识应用知识应用】2确定乙酸是弱酸的依据是（）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试

7、液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液练一练练一练还有其他方法吗？第13页/共47页请看漫画，你能悟出其中的化学原理吗？第14页/共47页碎瓷片乙醇 3mL 浓硫酸 2mL乙酸 2mL饱和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反应（防止暴沸）反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。第15页/共47页反应原理：乙酸乙酯乙酸乙酯 可用什么科学方法来研究？可用什么科学方法来研究

8、？第16页/共47页【探究】乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式同位素示踪法同位素示踪法酯化反应：酯化反应：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。酯化反应的本质：酯化反应的本质：酸酸脱脱羟基羟基、醇醇脱脱羟基羟基氢氢。酯化反应酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应反应。CH3COOH+H18OCH2 CH3浓硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH3实验验证实验验证第17页/共47页【知识回顾知识回顾】1.1.试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.

9、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有无其它防倒吸有无其它防倒吸的方法？的方法？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，溶解乙醇。中和乙酸，溶解乙醇。降低酯的溶解度，以便使酯分层析出。降低酯的溶解度，以便使酯分层析出。防止发生倒吸防止发生倒吸增大受热面积增大受热面积第18页/共47页【知识迁移】写出下列酸和醇生成酯的方程式C2H5ONO2 +H2OC

10、H3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4+2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯2第19页/共47页 乙酸的用途：重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等*乙酸的制法：a、发酵法：制食用醋第20页/共47页1、甲酸、甲酸俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如

11、银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应 O HCOH4、几种常见的羧酸：俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。第21页/共47页2、乙二酸俗称草酸俗称草酸+2H2O第22页/共47页乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 俗称俗称“草酸草酸”，无色透明晶体，通，无色透明晶体，通常含两个结晶水，常含两个结晶水，n n草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。第23页/共47页 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。酸性酸性:常见羧酸酸性强弱顺序：常见羧酸酸性强弱顺序：乙

12、二酸乙二酸 甲酸甲酸 乙酸乙酸 丙酸丙酸第24页/共47页3、高级脂肪酸（碳数6-26的脂肪酸）名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性）酸性化学性质化学性质（2）酯化反应）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成 第25页/共47页自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李

13、子、杏子等水果中水果中,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸第26页/共47页走进水果店走进水果店,能闻到水果香味能闻到水果香味,这种香味物质是什么这种香味物质是什么?酯酯第27页/共47页生活中的酯类物质生活中的酯类物质你知道吗？你知道吗？第28页/共47页自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊

14、酯乙酸异戊酯第29页/共47页第30页/共47页第31页/共47页你学过哪些酯类物质？你学过哪些酯类物质？乙酸乙酯乙酸乙酯油酯油酯第32页/共47页三、酯三、酯酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH-OH被被-OR-OR取代后的产物。取代后的产物。1 1、定义：、定义：2 2、结构、结构或或 RCOORRCOOR官能团：酯基官能团：酯基第33页/共47页下列物质哪些属于酯？如何命名？下列物质哪些属于酯？如何命名？（1）CH3COOCH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2COOH 乙酸甲酯乙酸甲酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 丙酸丙酸试一试试一试“某酸某酯某酸某酯”乙酸甲酯甲酸乙酯丙

15、酸第34页/共47页CH3COOCH2CH3核磁共振氢谱核磁共振氢谱第35页/共47页说出下列化合物的名称：（1）CH3CH2COOCH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）C6H5OOCCH3（4）CH3CH2COOCH2C6H5（5）HCOOCH3 （6）CH3CH2CH2ONO2 3.3.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”丙酸甲酯甲酸乙酯乙酸苯酚酯 丙酸苯甲酯甲酸甲酯硝酸丙酯第36页/共47页4.酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）结构通式：（3）组成通式：CnH2nO2 第37页/共47页怎样制备乙酸乙酯？怎样制备乙酸乙酯？饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙

16、醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5 +H2O=浓浓H2SO4 思考与交流思考与交流1：从乙酸乙酯的制备实验中，从乙酸乙酯的制备实验中，你能得到哪些有关酯的信你能得到哪些有关酯的信息？息？（从结构、物理性质、化学性质方（从结构、物理性质、化学性质方面去考虑）面去考虑）第38页/共47页1 1、低级酯低级酯是具有芳香气味的液体。是具有芳香气味的液体。2 2、密度比水小。、密度比水小。3 3、难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等、难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等 有机溶剂。有机溶剂。5.5.酯的物理性质酯的物理性质第39页/共47页【实验探究】请你设计

17、实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。（1 1）酯的水解反应在酸性条件好，）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好还是碱性条件好?（2 2）酯化反应）酯化反应H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪种作催哪种作催化剂好化剂好?（3 3）酯为什么在中性条件下难水解，）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？而在酸、碱性条件下易水解？（碱性）（浓H2SO4）第40页/共47页 OCH3C-O-H +NaOH=OCH3C-ONa+H2O=OCH3C-O-C2H5 +H2O=OCH3C-OH+C2H5OH=乙酸乙酯在酸性、乙酸乙酯在酸性、碱性碱性条

18、件条件下的水解方程式：下的水解方程式：稀稀H2O4第41页/共47页 O R-C-O-R+H2O=稀稀H2SO4 O R-C-OH+ROH=O R-C-O-R +NaOH=O R-C-ONa+ROH=小结：酯水解的规律：小结：酯水解的规律：酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。件下水解是不可逆的。6 6、化学性质：、化学性质：（水解反应）H+第42页/共47页【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，乙酸与

19、乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？你认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率措施有：由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。率。使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。第43页/共47页小结小结2 2：几种衍生物之间的关系：几种衍生物之间的关系第44页/共47页酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水 解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓 硫 酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应 取代反应水解反应取代反应酯化酯化水解水解第45页/共47页祝同学们学习进步！第46页/共47页感谢您的观看！第47页/共47页