高三二轮化学复习参考第一阶段考前周考前周专题四有机合成与推断.pptx

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1、返回第1页/共62页返回第2页/共62页返回第3页/共62页返回 1了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物之了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物之间的相互联系。间的相互联系。2了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。高分子的结构分析其链节和单体。3了解加聚反应和缩聚反应的特点。了解加聚反应和缩聚反应的特点。第4页/共62页返回 分析近几年高考中的有机试题可知，每年的有机合成与推分析近几年高考中的有机试题可知，每年的有机合成与推断是必考题型，题目一般是设计好的有机合成路线，依据题目断是必考题型，题目一

2、般是设计好的有机合成路线，依据题目提供的信息及学过的知识推断有机物的组成与结构，落点是书提供的信息及学过的知识推断有机物的组成与结构，落点是书写有机物的结构简式、有机反应类型的判断、化学方程式的书写有机物的结构简式、有机反应类型的判断、化学方程式的书写及限定条件下同分异构体的书写等内容。写及限定条件下同分异构体的书写等内容。第5页/共62页返回第6页/共62页返回思考思考回顾回顾1由乙烯和对二甲苯为原料，通过下列途径可以合成涤纶。由乙烯和对二甲苯为原料，通过下列途径可以合成涤纶。第7页/共62页返回(1)反应中属于取代反应的是反应中属于取代反应的是 。(2)写出写出、反应的化学方程式：反应的化

3、学方程式：。(2n1)H2O第8页/共62页返回第9页/共62页返回 2某化工厂拟以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯，请用某化工厂拟以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯，请用流程图的形式描述合成路线。流程图的形式描述合成路线。提示：提示：第10页/共62页返回(3)芳香族化合物的合成路线：芳香族化合物的合成路线：归纳归纳助学助学第11页/共62页返回鉴赏鉴赏领悟领悟判断下列描述的正误判断下列描述的正误(正确的打正确的打“”，错误的打，错误的打“”)。1化合物化合物可由化合物可由化合物合成：合成：计算而出现错误。实际生成的计算而出现错误。实际生成的SO2小于小于0.46 mol。则化合物则化合物的结构简式为的

4、结构简式为 (2012广东高考广东高考)()解析：解析：因混淆了因混淆了中卤代烃的消去反应和水解反应条中卤代烃的消去反应和水解反应条件而造成判断错误；件而造成判断错误；的反应为卤代烃的水解反应，的反应为卤代烃的水解反应，故故的结构简式为：的结构简式为：。第12页/共62页返回第13页/共62页返回第14页/共62页返回 思考思考回顾回顾高聚物高聚物单体的结构简式单体的结构简式CH2=CHCH3CH3COOCH=CH2第15页/共62页返回高聚物高聚物单体的结构简式单体的结构简式HO CH2(CH2)4COOHHOCH2CH2OH第16页/共62页返回归纳归纳助学助学 由高聚物判断单体的方法由高

5、聚物判断单体的方法 (1)加聚产物单体的判断方法：加聚产物单体的判断方法：凡链节的主链只有两个碳原子凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子无其他原子)的聚合物，的聚合物，其其 单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。凡链节主链有四个碳原子凡链节主链有四个碳原子(无其他原子无其他原子)，且链节无双，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在中央划线断开，然后两键键的聚合物，其单体必为两种，在中央划线断开，然后两键闭合即得对应单体。如闭合即得对应单体。如 的单体为的单体为CH2=CH2和和 凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高凡链节主链上只有碳原

6、子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体。开，然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体。第17页/共62页返回第18页/共62页返回第19页/共62页返回鉴赏鉴赏领悟领悟判断下列描述的正误判断下列描述的正误(正确的打正确的打“”，错误的打，错误的打“”)。1乙酸、氯乙烯和乙二醇可作为合成聚合物的单体乙酸、氯乙烯和乙二醇可作为合成聚合物的单体(2012北北京高考京高考)()解析：解析：因对酯化型缩聚反应的实质理解不到位而造成错误；因对酯化型缩聚反应的实质理解不到位

7、而造成错误；二元羧酸与二元醇之间通过缩聚反应能生成高聚物，而乙酸二元羧酸与二元醇之间通过缩聚反应能生成高聚物，而乙酸为一元羧酸不能发生缩聚发应，也不能发生加聚反应。为一元羧酸不能发生缩聚发应，也不能发生加聚反应。第20页/共62页返回2有机物有机物E(C6H10O3)经缩聚反应生成一种可用于制各隐形眼经缩聚反应生成一种可用于制各隐形眼镜的高聚物镜的高聚物F(C6H10O3)n(2012浙江高考浙江高考)()解析：解析：因混淆加聚反应和缩聚反应的实质而造成错误；从因混淆加聚反应和缩聚反应的实质而造成错误；从E、F的分子式可知，由的分子式可知，由E转化为转化为F的过程中并没有小分子生的过程中并没有

8、小分子生成，故该反应为加聚反应。成，故该反应为加聚反应。3桶烯桶烯()在一定条件下能发生加成反应，但不能发生在一定条件下能发生加成反应，但不能发生加聚反应加聚反应(2012保定模拟保定模拟)()解析：解析：因对加聚反应的实质认识不清而造成错误；桶烯分因对加聚反应的实质认识不清而造成错误；桶烯分子结构中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应。子结构中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应。第21页/共62页返回第22页/共62页返回第23页/共62页返回 命题角度一命题角度一2012课标全国卷课标全国卷 对羟基苯甲酸丁酯对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对可用作防

9、腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：的合成路线：第24页/共62页返回 已知以下信息：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环

10、境的氢，且的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为峰面积比为1 1。回答下列问题：回答下列问题：(1)A的化学名称为的化学名称为_；(2)由由B生成生成C的化学反应方程式为的化学反应方程式为_，该反应的类型为，该反应的类型为_；第25页/共62页返回 (3)D的结构简式为的结构简式为_；(4)F的分子式为的分子式为_；(5)G的结构简式为的结构简式为_；(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为峰面积比为2 2 1的是的是

11、_(写结构简式写结构简式)。第26页/共62页返回第27页/共62页返回第28页/共62页返回第29页/共62页返回第30页/共62页返回命题角度二命题角度二2012山东高考山东高考合成合成P(一种抗氧剂一种抗氧剂)的路线如下：的路线如下：(R为烷基为烷基)；第31页/共62页返回 A和和F互为同分异构体，互为同分异构体，A分子中有三个甲基，分子中有三个甲基，F分子中分子中只有一个甲基。只有一个甲基。(1)AB的反应类型为的反应类型为_。B经催化加氢生成经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是的化学名称是_。(2)A与浓与浓HBr溶液一起共热生成溶液一起共热生成H，H的结构简式为的结构简

12、式为_。(3)实验室中检验实验室中检验C可选择下列试剂中的可选择下列试剂中的_。a盐酸盐酸bFeCl3溶液溶液cNaHCO3溶液溶液d浓溴水浓溴水 (4)P与足量与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为溶液反应的化学反应方程式为_(有机物用结构简式表示有机物用结构简式表示)。第32页/共62页返回第33页/共62页返回，第34页/共62页返回其与其与NaOH溶液反溶液反应的化学方程式的化学方程式为第35页/共62页返回答案：答案：(1)消去反应消去反应2甲基丙烷甲基丙烷(或异丁烷或异丁烷)第36页/共62页返回 有机结构推断是每年高考有机结构推断是每年高考卷有机试题的必考题型，题卷有机试题的必

13、考题型，题目通常给出有机物的合成路线，依据题目提供的信息及各物目通常给出有机物的合成路线，依据题目提供的信息及各物质之间的转化关系、反应条件、某些物质的特殊性质等为解质之间的转化关系、反应条件、某些物质的特殊性质等为解题的突破口，结合信息和熟知的相关知识进行推理、计算，题的突破口，结合信息和熟知的相关知识进行推理、计算，最后得出正确答案，题目中设计的问题主要考查有机物的分最后得出正确答案，题目中设计的问题主要考查有机物的分子式，结构简式的书写，反应类型的判断，化学方程式及限子式，结构简式的书写，反应类型的判断，化学方程式及限定条件下同分异构体的书写等内容，意在考查考生对有机物定条件下同分异构体

14、的书写等内容，意在考查考生对有机物结构与性质的掌握程度。结构与性质的掌握程度。第37页/共62页返回有机物结构推断的解题思路有机物结构推断的解题思路第38页/共62页返回第39页/共62页返回.1(2012江苏高考江苏高考)化合物化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：重要中间体，其合成路线如下：第40页/共62页返回第41页/共62页返回(1)化合物化合物A中的含氧官能团为中的含氧官能团为_和和_(填官能团填官能团名称名称)。(2)反应反应中，属于取代反应的是中，属于取代反应的是_(填序号填序号)。(3)写出同时满足下列条件的写出同时满足下列条件的

15、B的一种同分异构体的结构简式：的一种同分异构体的结构简式：_。.分子中含有两个苯环；分子中含有两个苯环；.分子中有分子中有7种不同化学环境的氢；种不同化学环境的氢；.不能与不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。反应。(4)实现实现DE的转化中，加入的化合物的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，能发生银镜反应，X的的结构简式为结构简式为_。第42页/共62页返回第43页/共62页返回解析：解析：(1)化合物化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。中的含氧官能团为羟基和醛基。(2)分析各物质的结构简式知，反应分析各物质的结构简式知，反应

16、为取代反应，反应为取代反应，反应为还原反应，反应为还原反应，反应为取代反应，反应为取代反应，反应中碳碳双键发生加中碳碳双键发生加成反应，生成酚羟基的反应为取代反应，反应成反应，生成酚羟基的反应为取代反应，反应为取代反应。为取代反应。(3)B的同分异构体不能与的同分异构体不能与FeCl3溶液发生显色反应，则无酚溶液发生显色反应，则无酚羟基存在，但是其中一种水解产物中含有酚羟基，故应为酚羟基存在，但是其中一种水解产物中含有酚羟基，故应为酚酯。再结合分子中有酯。再结合分子中有7种不同化学环境的氢，可写出相应的种不同化学环境的氢，可写出相应的结构简式。结构简式。第44页/共62页返回第45页/共62页

17、返回答案：答案：(1)羟基醛基羟基醛基(2)第46页/共62页返回2(2011江苏高考江苏高考)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：如下：第47页/共62页返回回答下列问题：回答下列问题：(1)在空气中久置，在空气中久置，A 由无色转变为棕色，其原因是由无色转变为棕色，其原因是_。(2)C 分子中有分子中有 2 个含氧官能团，分别为个含氧官能团，分别为_和和_(填官填官能团名称能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：的一种同分异构体的结构简式：_。能与金属钠反应放出能与金属钠反应放出 H2；是萘是萘()的

18、衍生物，且取代的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有发生银镜反应，另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢。种不同化学环境的氢。(4)若若 C 不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物 E(分子式为分子式为 C23H18O3)，E 是一种酯。是一种酯。E 的结构简式为的结构简式为_。第48页/共62页返回解析：解析：(1)A中有酚羟基，在空气中被氧化而由无色变为棕色。中有酚羟基，在空气中被氧化而由无色变为棕色。(2)C中含氧官能团的

19、名称为醚键和羧基。中含氧官能团的名称为醚键和羧基。第49页/共62页返回第50页/共62页返回答案：答案：(1)A被空气中的被空气中的O2氧化氧化 (2)羧基醚键羧基醚键第51页/共62页返回第52页/共62页返回有机合成中官能团的保护有机合成中官能团的保护 在有机合成中，若使用到酸性在有机合成中，若使用到酸性KMnO4溶液等强氧化剂，溶液等强氧化剂，结果却对原有机物分子结构中的碳碳双键、酚羟基、醇羟基结果却对原有机物分子结构中的碳碳双键、酚羟基、醇羟基等官能团起到了破坏作用，需要先将这些官能团保护起来，等官能团起到了破坏作用，需要先将这些官能团保护起来，待待KMnO4溶液氧化完其他官能团后，

20、再将其复原。具体过溶液氧化完其他官能团后，再将其复原。具体过程可表示为：程可表示为：第53页/共62页返回(2)醇羟基的保护与复原：醇羟基的保护与复原：(1)酚羟基的保护与复原：酚羟基的保护与复原：(3)碳碳双键的保护与复原：碳碳双键的保护与复原：第54页/共62页返回第55页/共62页返回 回答下列问题：回答下列问题：(1)有机物有机物A的结构简式为的结构简式为_。(2)反应反应的化学方程式的化学方程式(有机物写结构简式，要注明反有机物写结构简式，要注明反应条件应条件)：_。(3)在合成线路中，设计第在合成线路中，设计第和和这两步反应的目的是这两步反应的目的是_。第56页/共62页返回解析解

21、析由甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的反应流程为：由甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的反应流程为：(3)保护酚羟基保护酚羟基第57页/共62页返回即时应用即时应用(2012南京模拟南京模拟)吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的合成路线如下：合成路线如下：第58页/共62页返回回答下列问题：回答下列问题：(1)BC的反应类型为的反应类型为_。(2)AB反应的化学方程式为反应的化学方程式为_。从整个合成路线看，步骤从整个合成路线看，步骤AB的目的是的目的是_。第59页/共62页返回解析：解析：从合成路线中看出，从合成路线中看出，BC的反应中需加入的反应中需加入Cl2作反应作反应物，物，Cl2具有强氧化性，而题目信息中具有强氧化性，而题目信息中 NH2易被氧化。故易被氧化。故步骤步骤AB的目的是保护的目的是保护 NH2，防止被，防止被Cl2氧化。氧化。第60页/共62页返回点击下图进入第61页/共62页返回感谢您的观看。感谢您的观看。第62页/共62页