高中化学醇类.pptx

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1、一、乙醇的结构一、乙醇的结构 从从乙乙烷烷分分子子中中的的1个个H原原子子被被OH（羟羟基基）取代衍变成乙醇取代衍变成乙醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）温故而知新温故而知新第1页/共41页31 三月 20232结合生活经验，总结一下结合生活经验，总结一下乙醇的物理性质乙醇的物理性质无色、透明，具有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。乙醇的主要物理指标乙醇的主要物理指标密度密度0.78945 0.78945

2、g/cmg/cm3 3;(;(液液)20C)20C燃烧热燃烧热1365.5 1365.5(kJ/mol)(kJ/mol)溶解性溶解性与水混溶，与水混溶，能溶于多种能溶于多种有机溶剂有机溶剂熔点熔点-114.3 C-114.3 C(158.8 K)(158.8 K)临界温度临界温度243.1 243.1 电离性电离性非电解质非电解质沸点沸点78.4 C 78.4 C(351.6 K)(351.6 K)引燃温度引燃温度363363黏度黏度1.200 1.200 mPas(cP)mPas(cP)，20.0 C20.0 C饱和蒸汽饱和蒸汽压压5.33(kPa)5.33(kPa)(19)(19)临界压力

3、临界压力6.38(MPa)6.38(MPa)爆炸极限爆炸极限%（V/VV/V）3.3-19.03.3-19.0第2页/共41页31 三月 202331.1.发酵法发酵法 C6H12O62CH3CH2OH+2CO2白酒酿造都使用发酵法制取乙醇。白酒酿造都使用发酵法制取乙醇。淀粉淀粉水解水解葡萄糖葡萄糖乙醇乙醇二、乙醇制法二、乙醇制法2.2.乙烯水化法乙烯水化法CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂加热、加压加热、加压第3页/共41页31 三月 20234三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质第4页/共41页第二节 醇类31 三月 20

4、235第5页/共41页 羟基羟基（OHOH）与烃基或苯环与烃基或苯环侧链上的侧链上的碳原子相连的化合物称为碳原子相连的化合物称为醇醇。羟基羟基（OHOH）与苯环与苯环直接相连直接相连的化合的化合物称为物称为酚酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇乙醇2丙醇丙醇苯酚苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯酚一、醇的结构一、醇的结构第6页/共41页A.C2H5OH B.C3H7OH C.练一练练一练：判断下列物质中不属于醇类的是：OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH第7页/共41页二、醇的分类二、醇的分类1、根据羟基所连烃基的种类、根据羟基所连烃基

5、的种类 正丁醇正丁醇烯丙醇烯丙醇环戊醇环戊醇苄醇苄醇第8页/共41页9一元醇：只含一元醇：只含一个羟基一个羟基二元醇：含两个二元醇：含两个羟基羟基三元醇：含三个三元醇：含三个羟基羟基2.所含羟基的数目所含羟基的数目一元醇中一元醇中羟基与一级碳原子相连接的称为一级醇（伯醇）羟基与一级碳原子相连接的称为一级醇（伯醇）；与二级碳原子相连接的称二级醇（仲醇）；与三级碳原子；与二级碳原子相连接的称二级醇（仲醇）；与三级碳原子相连接的称三级醇（叔醇）。相连接的称三级醇（叔醇）。伯醇伯醇仲醇仲醇叔醇叔醇第9页/共41页31 三月 202310三、醇的命名1、习惯命名法、习惯命名法 结构简单的醇采用习惯命名法

6、，即在烃基后面加一结构简单的醇采用习惯命名法，即在烃基后面加一“醇醇”字。字。甲醇甲醇乙醇乙醇异丙醇异丙醇叔丁醇叔丁醇第10页/共41页系统命名法系统命名法（2）编号（1）选主链（3）写名称连有连有OH的的最长碳链为主链，称某醇最长碳链为主链，称某醇从离从离OH最近最近的一端起编的一端起编取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）三、醇的命名CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）己醇己醇22，5，5 三甲基第11页/共41页CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3练习写出下列

7、醇的名称CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇第12页/共41页31 三月 202313（4）不饱和醇的命名应选择包括羟基和不饱和）不饱和醇的命名应选择包括羟基和不饱和键在内的最长碳链为主链，从键在内的最长碳链为主链，从靠近羟基靠近羟基的一端编的一端编号命名。号命名。三、醇的命名3-戊烯戊烯-2-醇醇1234-甲基甲基-3-乙基乙基-3-戊烯戊烯-2-醇醇1234第13页/共41页31 三月 202314CH2OH苯甲醇苯甲醇三、醇的命名(5)芳香醇命名时，可将芳基作为取代基。CH2CHCH2CH3OH1-苯基苯基-2-丁醇丁醇OH苯酚苯酚第14页

8、/共41页四、醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构、（2）羟基的位置异构，（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构练习：写出C4H10O6种同分异种同分异构体构体第15页/共41页31 三月 202316常温常压下，分子中碳原子数为13的醇能与水任意比互溶；4个碳以下是无色透明带酒味的流动液体。分子中碳原子数为511的醇为具有不愉快气味的油状液体，仅可部分溶于水；12个碳以上的高级醇为无臭无味的蜡状固体，不溶于水五、醇的物理性质五、醇的物理性质第16页/共41页31 三月 202317五、醇的物理性质五、醇的物理性质 低级醇可与一些无机盐（MgCl2，CaCl2，CuSO4

9、）形成结晶状的结晶醇，它们可溶于水，但不溶于有机溶剂。利用这一性质，可使醇与其他化合物分离，或从反应产物中除去少量醇。工业用的乙醚中常含有少量乙醇可利用乙醇与氯化钙生成结晶醇的性质，除去乙醚中少量的乙醇。但也正因如此不能用CaCl2干燥醇。第17页/共41页思考与交流：名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H6 30-88.6 乙醇乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷丙烷C3H8 44-42.1 丙醇丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出

10、什么结论？第18页/共41页结论:相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃第19页/共41页 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（叫氢键。（分子间分子间形成了形成了氢键氢键）第20页/共41页31 三月 202321观察这个表格，你能否找到什么规律？观察这个表格，你能否找到什么规律？第21页/共41页学与问：你能得出什么结论？甲醇、乙醇、丙醇均可

11、与水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（笔记笔记）乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的丙三醇的沸点高于沸点高于1，2丙二醇，丙二醇，1，2丙二醇的沸点高丙二醇的沸点高于于1丙醇，其原因是：丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。(笔记笔记)第22页/共41页31 三月 202323（四）氧化反应第23页/

12、共41页31 三月 202324六、醇的化学性质六、醇的化学性质 醇的化学性质主要由它的官能团醇的化学性质主要由它的官能团-羟基决定的。醇羟基决定的。醇分子中，氧原子的电负性较强，使与氧原子相连的键分子中，氧原子的电负性较强，使与氧原子相连的键都有极性。都有极性。R_C_C_O_HHHHH_ _+-H-O键和键和C-O键都容易断裂发生反应。由于键都容易断裂发生反应。由于羟基的影响，羟基的影响，-碳上的氢原子和碳上的氢原子和-碳上的氢原子碳上的氢原子也比较活泼。也比较活泼。第24页/共41页31 三月 202325六、醇的化学性质六、醇的化学性质（一）与活泼金属的反应反应的活性顺序是：甲醇伯醇仲

13、醇叔醇醇钠遇水就分解成原来的醇和氢氧化钠。醇钠遇水就分解成原来的醇和氢氧化钠。反应是可逆的，反应是可逆的，平衡偏向于生成醇平衡偏向于生成醇的一边。实际生的一边。实际生产中制备醇钠是从反应物中不断的产中制备醇钠是从反应物中不断的水除去水除去，使反应向着，使反应向着醇钠的方向进行。醇钠的方向进行。碳原子越少越活泼碳原子越少越活泼第25页/共41页26（二）羟基被取代1 1、与氢卤酸反应 醇与氢卤酸反应，羟基被卤素取代，生成卤代烃和水。不同氢卤酸的与同一种醇反应的活性：HIHBrHCl不同的醇与同一种氢卤酸反应的活性：烯丙醇、苄醇叔醇仲醇伯醇甲醇第26页/共41页272、与含氧无机酸反应 醇与含氧无

14、机酸如硝酸、硫酸、磷酸等作用，脱去水分子生成无机酸酯。硫酸氢甲酯硫酸氢甲酯 三硝酸甘油酯、硝化甘油三硝酸甘油酯、硝化甘油 第27页/共41页28（三）脱水反应 醇脱水反应据条件的不同而不同：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。常用的脱水剂有硫酸、氧化铝等。查依采夫（Saytzeff）规则：脱去羟基及含氢少的-碳原子上的氢，生成含烷基较多的烯烃。醇脱水的活性顺序：叔醇仲醇伯醇 第28页/共41页29醇脱水的活性顺序：叔醇仲醇伯醇（三）脱水反应CH3CH2CH2CH2CH2OH75%H2SO4140CH3CH2CH2CH=CH2+H2OCH3CH2CHCH3OH60%H2SO

15、4100CH3CH=CHCH3+H2OCH3C-CH3OHCH320%H2SO480-90CH3C=CH2+H2OCH3注意：与相连的碳原子相邻的碳原子即注意：与相连的碳原子相邻的碳原子即-碳碳上上有氢原子才可以发生分子内脱水。有氢原子才可以发生分子内脱水。第29页/共41页30（四）氧化反应1、伯醇先被氧化成醛，醛继续被氧化为羧酸。2、仲醇被氧化为酮。3、叔醇分子中没有-H，在通常情况下不被氧化。第30页/共41页31 三月 202331（五）酯化反应 ROH+R1COOH R1COOR+H2O醇和酸脱水生成酯。酯化反应是可逆的醇和酸脱水生成酯。酯化反应是可逆的乙醇与乙酸在浓硫酸催化并加热的

16、情况下可以发生反应生成乙酸乙酯和水。CHCH3 3CHCH2 2OHOH 实验证明，其他的醇与羧酸也可以发生反应生成酯和水。第31页/共41页醇烯烃卤代烃醛或酮醇钠酯氢氢卤卤酸酸氧气氧气金属钠金属钠浓硫酸浓硫酸羧酸羧酸醇转化为其他类别有机化合物示意图氧化氧化羟羟基基被被取取代代分子内脱水分子内脱水酯化酯化氢被取代氢被取代第32页/共41页甲醇甲醇甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸点为点为6565，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。，有毒，误服会

17、损伤视神经，甚至会致人死亡。它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可直接用做燃料。直接用做燃料。七、常见的醇类七、常见的醇类第33页/共41页甲醇用做F1F1赛车的燃料第34页/共41页乙二醇乙二醇乙二醇是无色，具有甜味的乙二醇是无色，具有甜味的黏稠液体黏稠液体，熔点为，熔点为1616，沸点为，沸点为197197，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是目前市售汽车发，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是目前市售汽车发动机动机防冻液防冻液的主要化学成分，也是的主要化学成分，也是合成涤纶合成涤纶等高分子化合物的等高分子化合物的主要原料。主要原料。第

18、35页/共41页乙二醇用于制造合成涤纶乙二醇用于制造合成涤纶第36页/共41页丙三醇丙三醇丙三醇俗称丙三醇俗称甘油甘油，是无色、无臭有甜味的，是无色、无臭有甜味的黏稠液体黏稠液体，沸点为，沸点为290(290(分解分解)、能与水互溶，具有很强的吸水能力。丙三醇主要、能与水互溶，具有很强的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妆品和用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称。三硝酸甘油酯俗称硝化甘硝化甘油油，主要用做炸药，也是治疗，主要用做炸药，也是治疗心绞痛心绞痛药物的主要化学成分之一。药物的主要化学成分之一。第37页/共41页31 三月 202338白酒中的香味成分十分复杂，

19、白酒中的香味成分十分复杂，其中主要包括酸、醇、酯、其中主要包括酸、醇、酯、醛等几大类物质，高级醇便醛等几大类物质，高级醇便是白酒中的一类重要的香气是白酒中的一类重要的香气物质。物质。高级醇在白酒中不但呈香高级醇在白酒中不但呈香（臭）、呈味，而且增加了（臭）、呈味，而且增加了酒的甜感助香作用，同时它酒的甜感助香作用，同时它又是酯形成的前体物质。又是酯形成的前体物质。但是如果其含量超过一定的但是如果其含量超过一定的限度，不但起不了呈香呈味限度，不但起不了呈香呈味的作用，反而成为酒中异杂的作用，反而成为酒中异杂味味苦味的主要来源。苦味的主要来源。八、白酒中的醇八、白酒中的醇第38页/共41页31 三

20、月 202339过量高级醇对白酒质量的不良影响过量高级醇对白酒质量的不良影响1、高级醇一般呈苦涩味，且带有臭味，含量过高、高级醇一般呈苦涩味，且带有臭味，含量过高会大大损坏酒体的口味。会大大损坏酒体的口味。2、酒中高级醇过多能使神经系统充血，使人头痛，、酒中高级醇过多能使神经系统充血，使人头痛，饮后易上头、易醉。其毒性随分子量的增大而加剧。饮后易上头、易醉。其毒性随分子量的增大而加剧。3、高级醇在水中的溶解度较小，在白酒降度时随、高级醇在水中的溶解度较小，在白酒降度时随着乙醇浓度的减小其溶解性也将降低，这就给白酒着乙醇浓度的减小其溶解性也将降低，这就给白酒降度带来一定的困难。降度带来一定的困难

21、。第39页/共41页31 三月 202340甲醇小于等于甲醇小于等于0.6g/L,标准号标准号GB/T2757-2012甲醇甲醇有较强的有较强的毒性毒性，急性中毒症状有：头痛，恶心，急性中毒症状有：头痛，恶心，胃痛，疲倦，视力模糊以至失明，继而呼吸困难，最终胃痛，疲倦，视力模糊以至失明，继而呼吸困难，最终导致呼吸中枢麻痹而死亡，慢性中毒反映为：眩晕，昏导致呼吸中枢麻痹而死亡，慢性中毒反映为：眩晕，昏睡，头痛，耳鸣，视力减退，消化障碍。睡，头痛，耳鸣，视力减退，消化障碍。甲醇甲醇摄入量超过摄入量超过4克就会出现中毒反应，误服一小杯克就会出现中毒反应，误服一小杯超过超过10克就能造成克就能造成双目失明双目失明，饮入量大造成死亡，致死，饮入量大造成死亡，致死量为量为30毫克以上。空气中允许甲醇浓度为毫克以上。空气中允许甲醇浓度为5毫克每立方毫克每立方米，在有甲醇气的现场工作须戴防毒面具，废水要处理米，在有甲醇气的现场工作须戴防毒面具，废水要处理后才能排放，允许含量小于后才能排放，允许含量小于200毫克每升。毫克每升。白酒白酒第40页/共41页31 三月 202341感谢您的观看！第41页/共41页