苯和芳香烃复习.pptx

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1、推测的结构：推测的结构：1825年苯首次得到分离，分子式：6H6 CH CHC C CHCH2 2 C CCH CHCH CH3 3 C CC C C CCCCHCH3 3复习：苯的分子结构复习：苯的分子结构问题思考：苯是否具有烯烃 炔烃类似的化学性质？可设计怎样的实验来证明？第1页/共33页3、能发生取代，一元取代物只有一种已知苯的性质1 1、不与溴水加成2、不被KMnO4氧化4 4、邻二氯代物只有一种、邻二氯代物只有一种CH3CCCCCH3abcdebd符合符合bd符合符合abd符合符合d符合符合第2页/共33页苯的结构特点苯的结构特点 1 1、苯分子是平面六边形的稳定结构，键角为1200

2、2 2、苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,不是单双键交替结构3 3、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效1.5410-10m1.3310-10mC-CC=C第3页/共33页苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质单键的单键的性质性质双键的双键的性质性质取代反应取代反应加成反应加成反应苯分子里碳原子之间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键三、苯的化学性质三、苯的化学性质第4页/共33页（1）溴代反应1、取代反应、取代反应a、反应原料、反应原料:b、反应装置、反应装置c、反应原理反应原理实验演示实验演示d、反应现象、反应现象e、注意事项、注意事项Fe+Br

3、-Br+HBrBr溴苯密度大于水密度大于水不溶于水不溶于水无色液体无色液体苯、液溴、铁粉第5页/共33页实验思考实验思考1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的2.Fe2.Fe屑的作用是什么屑的作用是什么3.3.将将FeFe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么4.4.长导管的作用是长导管的作用是什么什么5.5.为什么导管末端不插入液面下为什么导管末端不插入液面下苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑作催化剂作催化剂实际起催化作用的是实际起催化作用的是FeBr3,剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。剧

4、烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸第6页/共33页6.6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应7.7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？怎样使之恢复本来的面目？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢溴化氢因为未发

5、生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目实验思考实验思考第7页/共33页反应后的液体倒入盛有水的烧杯中，观察现象反应后的液体倒入盛有水的烧杯中，观察现象_ 在溶液底部有褐色的油状液体在溶液底部有褐色的油状液体淡黄色沉淡黄色沉淀淀充满红棕色的蒸气双球双球U U形管中的形管中的CClCCl4 4变成橙红色变成橙红色?第8页/共33页苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到500C600C发生反应，发生反应，苯环上的氢原子被硝基（苯环上的氢原

6、子被硝基（NO2）取代，生成硝基苯）取代，生成硝基苯（2）苯的硝化反苯的硝化反应应纯净的硝基苯是纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁无色而有苦杏仁气味的油状液体，气味的油状液体，不溶于水，密度不溶于水，密度比水大。硝基苯比水大。硝基苯蒸气有毒性。蒸气有毒性。(硝基苯硝基苯)+HO-NO2+H2O50506060o oC C浓浓浓浓H H2 2SOSO4 4NO2第9页/共33页苯与浓硝酸苯与浓硝酸/浓硫酸的反应浓硫酸的反应试剂试剂 苯、浓硝酸、浓硫酸苯、浓硝酸、浓硫酸水浴加热水浴加热 温度计控制反应温度温度计控制反应温度长导管长导管 起冷凝回流作用起冷凝回流作用第10页/共33页*注意事项注意事项苯的

7、硝化反应：苯的硝化反应：浓硫酸的作用催化剂、脱水剂混合酸的配制顺序HNO3H2SO4苯 混酸温度降到60以下,加入苯并不断摇动的原因 防止硝酸分解、苯挥发及发生副反应,防止局部过热用水浴加热原因用水浴加热原因a、苯易挥发、硝酸易分解b、70-80时易生成苯磺酸温度计的位置温度计的位置应应插插入入水水浴浴液液面面以以下下，以以测测量量水水浴温度。浴温度。第11页/共33页*磺化反应磺化反应磺酸基中的硫原子磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的和苯环直接相连的反应物反应物（磺酸基：（磺酸基：SOSO3 3H H）苯磺酸苯磺酸反应原理：反应原理：反应条件反应条件成键方式成键方式浓硫酸的作用浓硫酸的作用70

8、-8070-80第12页/共33页+3H2催化剂催化剂（环己烷）（环己烷）苯的加成反应苯的加成反应第13页/共33页 苯与苯与Cl2的的加成反应加成反应+3Cl2ClClClClClClHHHHHHC6H6Cl6(六六六）紫外线小结：苯的性质：小结：苯的性质：易取代，难加成易取代，难加成苯比烯、炔难进行加成反应，不能与溴水反应苯比烯、炔难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色但能萃取溴而使其褪色2、加成反应第14页/共33页比烷烃要活泼，比烯烃要稳定比烷烃要活泼，比烯烃要稳定3氧化反应氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮，冒浓烈的黑烟火焰明亮，冒浓烈的黑烟常用

9、的氧化剂如常用的氧化剂如:K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等、稀硝酸等都不能使苯氧化都不能使苯氧化,这说明苯环是相当稳定的这说明苯环是相当稳定的遇酸性KMnO4溶液不褪色第15页/共33页性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应结构结构总结苯的化学性质总结苯的化学性质2 2易取代，难加成易取代，难加成。1 1、难氧化难氧化（但可燃）；（但可燃）；（较稳定）第16页/共33页CH3CH3C C7 7H H8 8CH3C C8 8H H1010甲苯甲苯邻邻二甲苯二甲苯间间二甲苯二甲苯对对二甲苯二甲苯CH3CH3C2H5C

10、H3CH3乙苯乙苯常见苯的同系物常见苯的同系物:第17页/共33页补：苯的同系物只含有只含有一个苯环一个苯环，且，且侧链为烷基侧链为烷基的碳氢的碳氢化合物化合物。1、概念第18页/共33页CH3CH3C C7 7H H8 8CH3C C8 8H H1010甲苯甲苯邻邻二甲苯二甲苯间间二甲苯二甲苯对对二甲苯二甲苯CH3CH3C2H5CH3CH3乙苯乙苯常见苯的同系物常见苯的同系物:第19页/共33页补：苯的同系物只含有只含有一个苯环一个苯环，且，且侧链为烷基侧链为烷基的碳氢的碳氢化合物化合物。CnH2n-6(n6)1、概念2、通式第20页/共33页苯乙烯结构简式如图，是否为苯苯乙烯结构简式如图，

11、是否为苯的同系物？的同系物？C HC H2只有苯环上的取代基是烷基时，才属于只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。苯的同系物。问题：问题：芳香烃：具有苯环的烃芳香族化合物：具有苯环的化合物第21页/共33页3 3、苯的同系物的物理性质、苯的同系物的物理性质色态：色态：色态：色态：密度：密度：密度：密度：溶解性：溶解性：溶解性：溶解性：无色的的特殊气味的液体；无色的的特殊气味的液体；小于水；小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂；不溶于水，易溶于有机溶剂；第22页/共33页1 1）氧化反应）氧化反应可燃性：可燃性：火焰明亮，并有浓烟火焰明亮，并有浓烟可使可使酸性高锰酸钾褪色酸性高锰酸钾褪色 K

12、MnOKMnO4 4（H H+）R RR RR-R-：烷基或：烷基或H H。无论无论R-R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。注意：注意：4 4、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质第23页/共33页(2(2）取代反应）取代反应 CHCH3 3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行浓硫酸浓硫酸 +3HNO+3HNO3 3+3H+3H2 2O O三硝基甲苯是三硝基甲苯是淡黄色淡黄色针针状晶体，状晶体，不溶于水。不不溶于水。不稳定，易爆炸稳定，易爆炸三硝基甲苯三硝基

13、甲苯TNT（硝化反应）第24页/共33页(3)加成反应加成反应NiNiC C H H3 3+3H3H2 2C C H H3 3第25页/共33页在苯的同系物中，由于烃基与苯环的在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。取代，而烃基则易被氧化。苯的同系物的性质苯的同系物的性质小结：小结：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色第26页/共33页练习练习1 1下列物质属于苯的同系物是下列物质属于苯的同系物是 A.B.C.D.B第27页/共33页下列说法正确的是（下列说法正确的是（）A A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和

14、，、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C C、苯的一氯取代物只有一种、苯的一氯取代物只有一种D D、苯是单、双键交替组成的环状结构、苯是单、双键交替组成的环状结构B、C练习练习 第28页/共33页练习练习3 3 写出分子式为写出分子式为C8H10C8H10的物质的所有同分异构体和的物质的所有同分异构体和命名，并写出每种同分异构体苯环上的一溴代命名，并写出每种同分异构体苯环上的一溴代物的结构简式。物的结构简式。第

15、29页/共33页练练习习4 4二二甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一溴溴化化物物共共有有6 6种种，可可用用还还原原的的方方法法制制得得3 3种种二二甲甲苯苯，它们的熔点分别列于下表：它们的熔点分别列于下表：由由此此推推断断熔熔点点为为234234的的分分子子结结构构简简式式_，熔点为，熔点为-54-54的分子结构简式为的分子结构简式为_。6 6种溴的二甲种溴的二甲苯的熔点苯的熔点()234 206213.8204 214.5 205对应还原的对应还原的二甲苯的熔二甲苯的熔点点13-54-27-54-27-54第30页/共33页一、苯的物理性质一、苯的物理性质苯是色苯是色_味体，溶于水，味体，溶于水，密度比水，挥发，蒸毒，常作剂密度比水，挥发，蒸毒，常作剂苯的沸点是苯的沸点是 _,熔点是熔点是 。用冰冷。用冰冷却却，苯凝结成无色的晶体，苯凝结成无色的晶体无无有特殊气有特殊气 液液不不小小易易有有溶溶80.180.15.55.5第31页/共33页练习练习:将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）氯水氯水苯苯CCl4.KIE.已烯已烯乙醇乙醇B、E第32页/共33页感谢您的观看。第33页/共33页