医学有机化学教学环烃脂环烃.pptx

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1、第一节 脂环烃Aliphatic Cyclic Hydrocarbon具有链烃性质的环烃。脂环烃及其衍生物广泛存在于自然界中石油中的环烷烃植物中的挥发油，大多是环烯烃及其含氧衍生物。甾族化合物等都是脂环烃的衍生物第1页/共20页脂环烃单环脂环烃多环脂环烃饱和脂环烃不饱和脂环烃螺环烃桥环烃环烯烃环炔烃环烷烃（一）脂环烃的分类：脂环烃还可分为小环（34个碳）、常见环（56个碳）、中环（712个碳）和大环（12个碳）。一、脂环烃的分类和命名第2页/共20页（二）脂环烃的命名环戊烷环戊烷简单环烷烃：称“环某烷”1,2,4-三三甲基环己烷甲基环己烷1-甲基甲基-4-异丙基异丙基环己烷环己烷1.单环脂环烃

2、的命名 若支链复杂，则把环当取代基。3-环己基己烷环己基己烷第3页/共20页环烯烃(CnH2n-2)，与二烯烃互为同分异构体。称环某烯，双键位次为最小（1,2位）4-甲基甲基-1-环己烯环己烯3-甲基甲基-1-环己烯环己烯正确错误1,6-二二甲基甲基-1-环己烯环己烯2,3-二二甲基甲基-1-环己烯环己烯正确错误第4页/共20页2.双环脂环烃的命名两个环共用的碳原子称为螺原子。称为螺烃。编号：螺原子相邻的碳根据成环的碳原子总数称为“螺 某烃”小环螺原子大环不饱和键和取代基编号最小。（1）螺环烃的命名方括号 内标明螺环上碳原子数目（不包括螺原子），先小环，再大环，中间用下角圆点隔开。第5页/共2

3、0页1,5-二甲基螺2.4庚烷螺3.5壬烷1-甲基螺3.5-5-壬烯第6页/共20页（2）桥环烃的命名两环共用的碳原子称为桥头碳原子，其余的称为桥（链）碳原子，称为二环烃。编号：一个桥头碳 根据成环碳原子的总数称为“二环 某烃”最长桥另一个桥头碳次长桥最短桥。不饱和键和取代基编号最小。方括号 内标明桥环上碳原子数目（不包括桥头碳），从大到小，中间用下角圆点隔开。第7页/共20页二环4.2.0辛烷2,9-二甲基二环4.4.0癸烷2,7,7-三甲基二环三甲基二环2.2.1庚烷庚烷第8页/共20页环丙烷 C-C-C 键角 105.5二、环烷烃的结构（p38）三个碳原子在一个平面部分重叠，“弯曲键”，

4、与正常的键相比，存在张力（达到最大重叠 的倾向），因此内能较高，环不稳定化学性质活泼：电子云分布在两个原子连线外侧，易受亲电试剂的进攻，如卤素、卤化氢第9页/共20页环丁烷C-C-C键角约111.5，四个C不在同一平面。分子中也存在着张力，但比环丙烷要稳定得多。环戊烷C-C-C键角为10928左右。四个碳在同一个平面，另一个碳在平面外，较稳定。第10页/共20页环己烷的六个成环碳原子不共平面，C-C-C键角保持正常键角10928，很稳定。通过键的扭动可以得到椅式和船式两种不同的排列方式（构象）。椅式船式第11页/共20页燃烧热链烷烃的每个-CH2-的平均燃烧焓是 658.6 KJ.mol-1。

5、3456789-Hc Hc/n/n697.0686.2664.0658.6662.3664.2664.4某些环烷烃的燃烧热（单位：kJ.mol-1，298K)燃烧热说明，小环分子能量高，不稳定，环越小，能量越高，三元环是最不稳定的。稳定性：环己烷环戊烷环丁烷环丙烷第12页/共20页三、脂环烃的性质与开链烃类似，比水轻，不溶于水。常温下，环丙烷、环丙烯、环丁烷和环丁烯是气体，环戊烷、环戊烯是液体，高级脂环烃是固体。（一）脂环烃的物理性质第13页/共20页通性与开链烃相似。环烷烃与烷烃相似；环烯烃和环炔烃分别与烯烃和炔烃相似。特性环烷烃的加成反应。环状构造使小环烃出现的一些特殊的化学性质。主要表现

6、在环的稳定性上，小环较不稳定，大环则较稳定。（二）脂环烃的化学性质第14页/共20页环烷烃与烷烃一样，与卤素进行游离基取代反应。1、通性与开链烃相似第15页/共20页环烯烃与烯烃一样，主要发生双键上的加成和氧化反应。加成氧化第16页/共20页2.特性环烷烃的加成反应环烷烃可进行催化氢化反应生成链状的烷烃。环的大小不同，反应的难易程度也不一样。（1）催化加氢第17页/共20页（2）加卤素（亲电加成）小环环烷烃（3,4元环)开环加成反应，环戊烷以上不反应。第18页/共20页（3）加卤化氢（亲电加成）环丙烷常温时可与卤化氢加成,环丁烷常温时不反应，环戊烷以上不反应。环丙烷衍生物的加成符合马尔科夫尼科夫规则。（断裂在含氢最多和含氢最少的两个碳之间）环烷烃不容易发生氧化反应，可以鉴别环丙烷和烯烃鉴别小环环烷烃、烯烃、烷烃可用溴水和高锰酸钾第19页/共20页谢谢您的观看！第20页/共20页