2012年高二化学同步课堂课件：人教选修5第二章第三节《卤代烃》.ppt

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1、 卤代烃卤代烃掌握：卤代烃的代表物溴乙烷的性质掌握：卤代烃的代表物溴乙烷的性质认识：卤代烃的代表物溴乙烷的组成和结构认识：卤代烃的代表物溴乙烷的组成和结构知道：卤代烃的组成和分类知道：卤代烃的组成和分类第二章烃和卤代烃预习全程设计第三节卤代烃名师全程导学训练全程跟踪读教材读教材填要点填要点一、卤代烃的结构和性质一、卤代烃的结构和性质1定义定义烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被 取代后所生成的化取代后所生成的化合物，官能团是合物，官能团是 2分类分类按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、碘代烃、碘代烃卤素原子卤素原子卤素原子卤素原子氯代烃氯代烃

2、溴代烃溴代烃3物理性质物理性质(1)状态状态常温下，大多数卤代烃为常温下，大多数卤代烃为 或固体或固体(2)溶解性溶解性卤代烃都卤代烃都 溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂些卤代烃本身就是很好的有机溶剂液体液体不不二、溴乙烷二、溴乙烷1分子结构分子结构分子式分子式结结构式构式结结构构简简式式官能官能团团C2H5BrCH3CH2BrBr2物理性质物理性质颜颜色色 状状态态沸点沸点密度密度溶解性溶解性无色无色较较低低比水比水难难溶于水，易溶于溶于水，易溶于有机溶有机溶剂剂液体液体大大3化学性质化学性质(1)取代反应取代反应(水解反应水解反

3、应)C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为：在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为：(2)消去反应消去反应消去反应消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中有机化合物在一定条件下，从一个分子中 一个或几一个或几个小分子个小分子(如如H2O、HX等等)，而生成含，而生成含 化合物的化合物的反应反应溴乙烷在溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：为：.脱去脱去不饱和键不饱和键三、卤代烃的应用三、卤代烃的应用1卤代烃的用途卤代烃的用途 制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物等制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物等2卤代烃的危害卤代烃

4、的危害含有氯、溴的氟代烷可对含有氯、溴的氟代烷可对 产生破坏作用，形产生破坏作用，形成臭氧空洞，危害地球上的生物成臭氧空洞，危害地球上的生物臭氧层臭氧层先思考先思考再交流再交流1将下列四种卤代烃与沸点连线将下列四种卤代烃与沸点连线一氯甲烷一氯甲烷12.3一氯乙烷一氯乙烷 46.61氯丙烷氯丙烷 24.21氯丁烷氯丁烷 78.44分析：分析：随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高答案：答案：2在溴乙烷与在溴乙烷与NaOH的乙醇的乙醇溶液发生消去反应的实验溶液发生消去反应的实验中可以观察到有气体生成中可以观察到有气体生成有人设计了实验方案有人设计了实验

5、方案(如右如右图所示图所示)，用高锰酸钾酸性，用高锰酸钾酸性溶液来检验生成的气体是否是乙烯请你思考以下问题：溶液来检验生成的气体是否是乙烯请你思考以下问题：(1)为什么要在气体通入为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？的试管？起什么作用？(2)除除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体通入水中吗？时还有必要将气体通入水中吗？分析：分析：(1)气体在通入高锰酸钾酸性溶液前，先要通过气体在通入高锰酸钾酸性溶液前，先要通过一个盛有水的试管，目的是为了除去挥发出来的乙醇，一个盛有水的试

6、管，目的是为了除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液退色，干扰乙烯的因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液退色，干扰乙烯的检验检验(2)除了高锰酸钾酸性溶液外，也可以用溴的四氯化碳除了高锰酸钾酸性溶液外，也可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯，这时乙醇不会干扰乙烯的检验，因溶液来检验乙烯，这时乙醇不会干扰乙烯的检验，因此就不需要把气体先通入到水中了此就不需要把气体先通入到水中了答案：答案：(1)用水除去乙醇，原因是乙醇也能被用水除去乙醇，原因是乙醇也能被KMnO4溶溶液氧化液氧化(2)溴的四氯化碳溶液；不需要溴的四氯化碳溶液；不需要3检验溴乙烷中的溴原子时，为什么先加入稀硝酸后再检验溴乙烷中的

7、溴原子时，为什么先加入稀硝酸后再加入加入AgNO3溶液呢？溶液呢？分析：分析：检验溴乙烷中的溴原子时，要在检验溴乙烷中的溴原子时，要在NaOH溶液中使溶液中使溴乙烷发生水解生成溴乙烷发生水解生成Br，但，但NaOH的存在干扰的存在干扰Br的检的检验，故先用验，故先用HNO3酸化后，再加入酸化后，再加入AgNO3溶液溶液答案：答案：若直接加入若直接加入AgNO3溶液，溶液，NaOH会与会与AgNO3溶液溶液反应生成褐色的反应生成褐色的Ag2O沉淀，无法判断是否有沉淀，无法判断是否有AgBr淡黄淡黄色沉淀生成色沉淀生成4氟利昂曾被称为冰箱的氟利昂曾被称为冰箱的“制冷专家制冷专家”，但现在国际上已，

8、但现在国际上已禁止使用其作冰箱的制冷剂，你知道是为什么吗？禁止使用其作冰箱的制冷剂，你知道是为什么吗？分析：分析：氟利昂在强烈紫外线的作用下分解，产生氯原氟利昂在强烈紫外线的作用下分解，产生氯原子，而氯原子会对臭氧层产生长久的破坏作用子，而氯原子会对臭氧层产生长久的破坏作用答案：答案：氟氯代烷可以破坏臭氧层氟氯代烷可以破坏臭氧层要点一卤代烃的消去反应和水解反应要点一卤代烃的消去反应和水解反应1消去反应与水解反应的比较消去反应与水解反应的比较反反应应类类型型反反应应条件条件键键的的变变化化卤卤代代烃烃的的结结构特点构特点主要主要生成物生成物水解水解反反应应NaOH水溶液水溶液CX与与HO断裂断裂

9、CO与与HX生成生成含含CX即即可可醇醇反反应应类类型型反反应应条件条件键键的的变变化化卤卤代代烃烃的的结结构特点构特点主要主要生成物生成物消去消去反反应应NaOH醇溶液醇溶液CX与与CH断裂断裂 (或或CC)与与HX生成生成与与X相相连连的的C的的邻邻位位C上有上有H烯烃烯烃或或炔炔烃烃2卤代烃的消去反应规律卤代烃的消去反应规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl.(2)卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反子则能发生消去反应

10、，若无氢原子则不能发生消去反 应如：应如：均不能均不能发生消去反应发生消去反应(3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则会有多种产物如会有多种产物如 的消去产的消去产物有物有CH2=CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3两种两种卤代烃是有机合成的桥梁，通过卤代烃的水解反应可引卤代烃是有机合成的桥梁，通过卤代烃的水解反应可引入入OH，通过卤代烃的消去反应可引入，通过卤代烃的消去反应可引入“”或或“CC”解析解析采用逆推法分析解答要制取采用逆推法分析解答要制取 ，首先，首先要得到要得到CH2=CH2，而溴乙烷在，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶

11、液中共热的乙醇溶液中共热发生消去反应即可得到发生消去反应即可得到CH2=CH2.故合成路线为：故合成路线为：答案答案D1下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能发生水解反应的是发生水解反应的是()解析：解析：选项中的四种物质都含有卤素原子，都能发生水选项中的四种物质都含有卤素原子，都能发生水解反应；解反应；A中没有邻位碳原子，不能发生消去反应；中没有邻位碳原子，不能发生消去反应；C、D中邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；中邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；B、D中邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应中邻位碳原子上有氢原子，能发生消

12、去反应答案：答案：B要点二卤代烃中卤原子的检验要点二卤代烃中卤原子的检验 2实验步骤实验步骤取少量卤代烃；加入取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液3实验说明实验说明(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代 烃水解难易程度不同烃水解难易程度不同(2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止，防止NaOH与与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸

13、沉淀是否溶于稀硝酸 将卤代烃中的卤素转化为将卤代烃中的卤素转化为X，也可用卤代烃的消，也可用卤代烃的消去反应，在加去反应，在加AgNO3溶液检验溶液检验X前，也要先加稀硝酸前，也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱溶液中和过量的碱例例2某液态卤代烃某液态卤代烃RX(R是烷基，是烷基，X是卤素原子是卤素原子)的密度是的密度是a g/cm3.该卤代烃可以与稀碱液发生水解反应生成该卤代烃可以与稀碱液发生水解反应生成ROH(能跟水互能跟水互溶溶)和和HX.为了测定为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验方案如下：的相对分子质量，拟定的实验方案如下：准确量取该卤代烷准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中，放入锥形

14、瓶中在锥形瓶中加入过量稀在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应子，加热，发生反应反应完全后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量反应完全后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶溶液得到白色沉淀液得到白色沉淀过滤、洗涤、干燥后称量，得固体过滤、洗涤、干燥后称量，得固体c g.回答下列问题：回答下列问题：(1)装置中长玻璃管的作用是装置中长玻璃管的作用是_(2)步骤步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 _离子离子(3)该卤代烃中所含卤素的名称是该卤代烃中所含卤素的名称是_，判断的依，判断的依 据

15、是据是_(4)该卤代烃的相对分子质量是该卤代烃的相对分子质量是_(列列 出计算式出计算式)(5)如果在步骤如果在步骤中，加中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，的量不足，没有将溶液酸化，则步骤则步骤中测得的中测得的c值值_A偏大偏大B偏小偏小C不变不变2(2010嘉兴模拟嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是作步骤中正确的是()加入硝酸银溶液加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加入氢氧化钠溶液加热加热冷却冷却加入稀硝酸至溶液呈酸性加入稀硝酸至溶液呈酸性A BC D解析：解析：检验溴乙烷中溴元素的方法为检验溴乙烷中溴元素的方法为答案：答案：B 卤代

16、烃消去反应的发生及产物种类的数目要看是卤代烃消去反应的发生及产物种类的数目要看是否满足发生消去反应的卤代烃的分子内部条件：否满足发生消去反应的卤代烃的分子内部条件：主链主链上至少有上至少有2个个C；连连X的碳的相邻碳上有的碳的相邻碳上有H，产物的，产物的种类应由相邻碳种类应由相邻碳(连有连有H)的多少及是否对称共同判断的多少及是否对称共同判断例例卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应例如，卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应例如，H2O，该反应式也可表示为：，该反应式也可表示为：下面是几种有机化合物的转化关系：下面是几种有机化合物的转化关系：(1)根据系统命名法，化合物根据系统命名法，化合物A的名称是的名称是_(2)上述框图中，上述框图中，是是_反应，反应，是是_反应反应(3)化合物化合物E是重要的化工原料，写出由是重要的化工原料，写出由D生成生成E的化学方程的化学方程式：式：_.(4)C2的结构简式是的结构简式是_答案答案(1)2,3二甲基丁烷二甲基丁烷(2)取代加成取代加成训练全程跟踪