有机化学详细 幻灯片.ppt

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1、有机化学详细课件 2023/4/12第1页，共74页，编辑于2022年，星期六第一节 烷烃的同序列和 同分异构现象一、同序列烷烃构造式的表示：第2页，共74页，编辑于2022年，星期六2-甲基-5-乙基庚烷第3页，共74页，编辑于2022年，星期六第4页，共74页，编辑于2022年，星期六 第5页，共74页，编辑于2022年，星期六 第6页，共74页，编辑于2022年，星期六碳原子的类型：第7页，共74页，编辑于2022年，星期六第二节第二节 烷烃的命名烷烃的命名一、普通命名法、甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 正、异、新二、烷基（R）烷烃分子去掉氢原子后剩下的部分：CnH2n1第8页，共74页，编辑于2

2、022年，星期六命名原则主链长，支链多，位次小。第9页，共74页，编辑于2022年，星期六 1 2 3 4 5 3-Methylpentane Find the Longest ContinuousCarbon Chain第10页，共74页，编辑于2022年，星期六 4 3 2 1 5 6 74-Ethylheptane You Must Choose the LongestContinuous Carbon Chain第11页，共74页，编辑于2022年，星期六 Number from the End Nearestthe First Substituent 7 6 5 4 3 2 1 4-

3、Ethyl-3-methylheptane第12页，共74页，编辑于2022年，星期六 Number from the End Nearestthe First Substituent8 7 6 5 4 3 2 13-Ethyl-5-methyloctane第13页，共74页，编辑于2022年，星期六 Use“di-”With Two Substituents 1 2 3 42,3-Dimethylbutane第14页，共74页，编辑于2022年，星期六 Every Substituent Must Get a Number 1 2 3 4 5 63,3-Dimethylhexane第15页，

4、共74页，编辑于2022年，星期六 Number from the End NearestFirst Substituent10 9 8 7 6 5 4 3 2 12,7,8-Trimethyldecane第16页，共74页，编辑于2022年，星期六 Number from the End Which Has the“First Difference”1 2 3 4 5 6 7 8 9 103,4,8-Trimethyldecane第17页，共74页，编辑于2022年，星期六 A More-Highly-SubstitutedCarbon Takes Precedence 5 4 3 2 12

5、,2,4-Trimethylpentane第18页，共74页，编辑于2022年，星期六 Number from the End Nearestthe“First Difference”1 2 3 4 5 6 7 86-Ethyl-3,4-dimethyloctane第19页，共74页，编辑于2022年，星期六 Which end do we number from?8 7 6 5 4 3 2 13-Ethyl-6-methyloctane第20页，共74页，编辑于2022年，星期六 If you can name this,you can name anything!1 2 3 4 5 6 7

6、 8 94-Isopropyl-2,6,6-trimethylnonane第21页，共74页，编辑于2022年，星期六 Naming Complex Substituents2-Ethyl-1,1-dimethylbutyl第22页，共74页，编辑于2022年，星期六 Good Luck!7-(1,1-Dimethylbutyl)-3-ethyl-7-methyldodecane第23页，共74页，编辑于2022年，星期六 Degree of Substitution 1。1 1 3 2 3 2 4 1 1 3 2 1 2 1第24页，共74页，编辑于2022年，星期六 第三节 烷烃的构型 一

7、、碳原子的四面体概念及分子模型 构型（Constitution）：具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。Vant Hoff and Le Bel 分别提出碳四面体概念。第25页，共74页，编辑于2022年，星期六 Tetrahedral Geometry Methane 的正四面体的正四面体 Kekul模型模型 甲烷球棒模型甲烷比例模型第26页，共74页，编辑于2022年，星期六丁烷的Kekul模型（球棒模型）丁烷的Kekule模型（球棒模型）第27页，共74页，编辑于2022年，星期六丁丁烷烷的的斯斯陶陶特特模模型型第28页，共74页，编辑于2022年，星期六二、碳原子的sp3杂化 第2

8、9页，共74页，编辑于2022年，星期六sp3 Hybrid Orbital第30页，共74页，编辑于2022年，星期六 三、烷烃分子的形成 第31页，共74页，编辑于2022年，星期六 第四节 烷烃的构象 构象（Conformation）：一定构型的分子通过单键旋转，形成各原子或原子团的空间排布。Different arrangements of atoms within a molecule that can be converted into one another merely by rotation about single bonds.一、乙烷的构象第32页，共74页，编辑于202

9、2年，星期六 Ethane(Staggered Conformation)Side ViewEnd View乙烷的交叉式构象第33页，共74页，编辑于2022年，星期六 Ethane(eclipsed conformation)Side ViewEnd View第34页，共74页，编辑于2022年，星期六 交叉式重叠式构象异构体第35页，共74页，编辑于2022年，星期六Conformations of Ethane乙烷构象能量图第36页，共74页，编辑于2022年，星期六二、丁烷的构象CH3CH2 CH2CH3 看成是1，2二甲基乙烷，沿C2 C3旋转，产生各种构象，典型构象有四种：第37页

10、，共74页，编辑于2022年，星期六能量大小顺序(1)(2)(3)Cl2Br2I2F2 Cl2Br2I2F2 Cl2Br2I2第60页，共74页，编辑于2022年，星期六 三、烷烃对卤代反应的相对反 应活性与烷基自由基的稳定性 1、结构：CH3.Sp2 平面构型甲基自由基的结构烷基自由基的稳定性次序烷基自由基的稳定性次序：3。2。1。CH3.第61页，共74页，编辑于2022年，星期六 第八节 过渡状态理论 基元反应：第62页，共74页，编辑于2022年，星期六决定反应速度的是活化能，而不是反应热。第63页，共74页，编辑于2022年，星期六ENERGY PROFILEone step rea

11、ctionproductstartingmaterialtransition state TSactivationenergy Eaheat ofreactionDHENERGY能线图一步反应第64页，共74页，编辑于2022年，星期六甲烷氯代反应的决速步骤：产生甲基自由基的一步第65页，共74页，编辑于2022年，星期六 中间体和过渡态的异同相同点：能量高、寿命短、活性高；不同点：中间体处能谷，能证实。过渡态处能峰，不能分离出来。第66页，共74页，编辑于2022年，星期六startingmaterialproductEa1Ea2DHintermediateTS2TS1ENERGY PROF

12、ILEtwo step reactionENERGYstep 1step 2能线图二步反应第67页，共74页，编辑于2022年，星期六 第九节 烷烃的制备 一、偶联反应 1.Wurtz合成法 仅适合对称烷烃的制备第68页，共74页，编辑于2022年，星期六2.Corey-House和成法 3.Kolbe电解法自由基氧化还原反应。只适合制备C6以下对称烷烃。二、还原反应第69页，共74页，编辑于2022年，星期六 Problem Assignment1.六苯乙烷为白色固体物质，当溶于乙醚时，溶液呈黄色，若迅速振荡，则由于空气接触而颜色消失，过几分钟后黄色又出现，解释此现象。2.烷烃和磺酰氯的混合

13、物用光或过氧化物引发时发生氯代反应：试写出此反应历程。第70页，共74页，编辑于2022年，星期六Problem Assignment1.解释下列反应 第71页，共74页，编辑于2022年，星期六Be carefully.Be seriously.Be correctly.Homework Assignments 1.(1,3,5,7,9);4;5;6;7;9;10【提示：分别以C1C2，C2C3为轴旋转】;11;13;14(删除“或21kJ/mol用E1表示”）15；18；19。第72页，共74页，编辑于2022年，星期六提示：4（1）3种（2）3种（3）4种（4）6种。不要漏写。6（3）为CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2第73页，共74页，编辑于2022年，星期六借上届学生的习题解答第74页，共74页，编辑于2022年，星期六