有机化学第二章幻灯片.ppt

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1、有机化学第二章第1页，共62页，编辑于2022年，星期六【学习要求学习要求】1.能正确书写烷烃的构造异构体，掌握烷烃的命名原则。能正确书写烷烃的构造异构体，掌握烷烃的命名原则。2.能用原子轨道杂化理论解释烷烃中碳原子的构型。能用原子轨道杂化理论解释烷烃中碳原子的构型。3.掌握掌握键的形成、结构特点及特性键的形成、结构特点及特性。4.掌握构象式（纽曼式和透视式）的写法。掌握构象式（纽曼式和透视式）的写法。5.掌握烷烃的物理性质（沸点，熔点，溶解度，比重等）存在掌握烷烃的物理性质（沸点，熔点，溶解度，比重等）存在的规律性的变化。的规律性的变化。6.掌握烷烃的氧化，裂化，取代反应。掌握烷烃的氧化，裂

2、化，取代反应。7.掌握烷烃的卤代反应、自由基反应的条件、历程及自由掌握烷烃的卤代反应、自由基反应的条件、历程及自由基的稳定性。基的稳定性。第2页，共62页，编辑于2022年，星期六烃烃：分子中只有分子中只有C C、H H两种元素的有机化合物叫做烃。两种元素的有机化合物叫做烃。通式通式：CnH2 n+2+2烷烃：烷烃：分子中的碳除以分子中的碳除以碳碳单键相连碳碳单键相连外，碳的其他价键都外，碳的其他价键都为氢原子所饱和为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。第3页，共62页，编辑于2022年，星期六 同系列：同系列：具有同一个通式，具有同一个通式，结构和化学性质相似

3、结构和化学性质相似结构和化学性质相似结构和化学性质相似在组在组成上相差一个或几个成上相差一个或几个CHCH2 2的一系列化合物。的一系列化合物。同系差：同系差：同系列组成上的差异同系列组成上的差异CHCH2 2。同系物：同系物：同系列中的化合物彼此互为同系物。同系列中的化合物彼此互为同系物。烷烃的同系列及同分异构现象烷烃的同系列及同分异构现象 一、一、一、一、烷烃的同系列烷烃的同系列烷烃的同系列烷烃的同系列最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷 、丁烷、戊烷、丁烷、戊烷等，它们组成了烷烃的同系列等，它们组成了烷烃的同系列等，它们组成了烷烃的同系列等，它们组成了

4、烷烃的同系列第4页，共62页，编辑于2022年，星期六分子式分子式分子式分子式构造式构造式构造式构造式构造简式构造简式构造简式构造简式 CHCH4 4CHCHCHCH3 3 3 3CHCH3 3 3 3甲烷甲烷甲烷甲烷 CHCH4 4 4 4 乙烷乙烷乙烷乙烷 C C2 2 2 2H H6 6 6 6丙烷丙烷 C C3 3H H8 8CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH3 3丁烷丁烷丁烷丁烷 C C4 4H H H H1010CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH2 2CHCHCHCH2 2 2 2CHCH3 3 3 3第5页，共62页，编辑于2

5、022年，星期六二、二、二、二、烷烃的同分异构现象烷烃的同分异构现象烷烃的同分异构现象烷烃的同分异构现象1 1 1 1异构现象异构现象同分异构体：同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。具有相同分子式的不同化合物。构造异构体：构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺序不同具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺序不同而产生的异构体。而产生的异构体。碳架异构：碳架异构：由碳架不同引起的异构，称碳架异构。由碳架不同引起的异构，称碳架异构。(属构造异构属构造异构)开链烷烃的开链烷烃的构造异构构造异构只有只有碳架异构碳架异构正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷第6页，共62页，编辑于2

6、022年，星期六三、三、伯、仲、叔、季碳原子伯、仲、叔、季碳原子在烃分子中在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子仅与一个碳相连的碳原子叫做叫做伯碳原子伯碳原子（或一（或一级碳原子，用级碳原子，用11表示）表示）在烃分之中在烃分之中仅与两个碳相连的碳原子仅与两个碳相连的碳原子叫做叫做仲碳原子仲碳原子（或二（或二级碳原子，用级碳原子，用22表示）表示）在烃分之中在烃分之中仅与三个碳相连的碳原子仅与三个碳相连的碳原子叫做叫做叔碳原子叔碳原子（或（或三级碳原子，用三级碳原子，用33表示）表示）在烃分之中仅在烃分之中仅与四个碳相连的碳原子与四个碳相连的碳原子叫做叫做季碳原子季碳原子（或四（或四级碳原子，用级碳

7、原子，用44表示）表示）例如：例如：例如：例如：CH3C CH2CHCH3CH3CH31234CH31 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。分别称为伯、仲、叔氢原子。分别称为伯、仲、叔氢原子。分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子的反应性能有一定的差不同类型的氢原子的反应性能有一定的差不同类型的氢原子的反应性能有一定的差不同类型的氢原子的反应性能有一定的差别。别。别。别。第7页，共62页，编辑于2022年，星期六烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名一、一、一、一、普通命

8、名法普通命名法普通命名法普通命名法根据分子中碳原子数目称为根据分子中碳原子数目称为“某烷某烷”，碳原子数十个以，碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊内的依次用甲、乙、丙、丁、戊癸表示，十以上的用汉癸表示，十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。例如：例如：正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简单的普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。第8页，共62页，编辑于2022年，星期六二、二、

9、烷基烷基为了学习系统命名法，应先认识烷基。为了学习系统命名法，应先认识烷基。烷基烷基烷烃分之中烷烃分之中去掉一个氢原子去掉一个氢原子而剩下的原子团称而剩下的原子团称为烷基。为烷基。烷基烷基烷基烷基名称名称名称名称通常符号通常符号通常符号通常符号CHCH甲基甲基甲基甲基MeMeCHCH3 3CHCH2 2乙基乙基乙基乙基EtEtCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2丙基丙基丙基丙基n-Prn-PrCHCH3 3CHCH|异丙基异丙基异丙基异丙基i-Pri-PrCHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2正丁基正丁基正丁基正丁基n-Bun-Bu第9页，共62页，编辑

10、于2022年，星期六烷基烷基烷基烷基名称名称名称名称通常符号通常符号通常符号通常符号CHCH3 3CHCHCHCH2 2 异丁基异丁基异丁基异丁基i-Bui-Bu CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH|仲丁基仲丁基仲丁基仲丁基s-Bus-BuCHCH3 3CH3CH3|CH3CCH3C叔丁基叔丁基叔丁基叔丁基 t-But-Bu|CH3CH3 烷基的通式为烷基的通式为C Cn nH H2n+12n+1 常用常用R R表示表示 此外还有此外还有“亚亚”某基某基,“,“次次”某基。某基。第10页，共62页，编辑于2022年，星期六二价基二价基 亚基：亚基：C H2亚亚 甲甲 基基C H

11、2C H21,2_亚亚 乙乙 基基三价基三价基次基：次基：第11页，共62页，编辑于2022年，星期六三、系统命名法（三、系统命名法（IUPACIUPAC命名法）命名法）系统命名法是中国化学学会根据系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会国际纯粹和应用化学联合会（IUPACIUPAC）制定的有机化合物命名原则，再）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字的特点结合我国汉字的特点而制定而制定的（的（19601960年制定，年制定，19801980年进行了修定）年进行了修定）系统命名法规则如下：系统命名法规则如下：1.1.选择主连（定母体）选择主连（定母体）（1 1）选择选择最长最长的

12、碳链作为主链，的碳链作为主链，根据主链碳原子数，根据主链碳原子数，定母体，定母体，称为称为“某烷某烷”第12页，共62页，编辑于2022年，星期六 主碳链的选择主碳链的选择当有当有两个以上两个以上的的等长等长碳链可供选择时，其碳链可供选择时，其选择顺序为：选择顺序为：例例1：选择支链选择支链最多最多的碳链为主碳链。的碳链为主碳链。第13页，共62页，编辑于2022年，星期六 例例2：选择支链选择支链位号较小位号较小的为主碳链。的为主碳链。第14页，共62页，编辑于2022年，星期六 例例3：两个等长碳链上的两个等长碳链上的支链数目支链数目、位次位次均相同均相同，选择选择支链碳原子多的支链碳原子

13、多的为主碳链。为主碳链。第15页，共62页，编辑于2022年，星期六 例例4：选择侧分支少的链为主碳链。选择侧分支少的链为主碳链。第16页，共62页，编辑于2022年，星期六2.2.主链的编号主链的编号近取代基端开始近取代基端开始编编号，并遵守号，并遵守“最低系列最低系列编编号号规则规则”CCCCCCCC78CC87654321234615234615CCCCCCCC162编 号 正 确编号错误编号正确编号错误）取代基取代基编编号号最小最小）小的）小的取代基取代基编编号号最小最小第17页，共62页，编辑于2022年，星期六3 3烷烃名称的写出烷烃名称的写出A A 将支链（取代基）写在母体名称的

14、前面将支链（取代基）写在母体名称的前面B B 取代基按取代基按“次序规则次序规则”小的基团优先列出小的基团优先列出烷基的大小次序：甲基烷基的大小次序：甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁基丁基 戊基戊基 己基己基 异戊基异戊基 异丁基异丁基 邻位交叉式邻位交叉式 部分重叠式部分重叠式 全重叠式全重叠式室温下，正丁烷构象异构体处于迅速转化的动态平衡中，室温下，正丁烷构象异构体处于迅速转化的动态平衡中，不能分离。不能分离。最稳定的对位交叉构象最稳定的对位交叉构象是优势构象。是优势构象。第30页，共62页，编辑于2022年，星期六一、状态一、状态 常温、常压常温、常压(0.1MPa)(0.1MPa)C5C1

15、6：液态液态 C1C4：气态气态C17：固态固态直链烷直链烷烃烃二、沸点（二、沸点（b.p）1.直链烷烃直链烷烃 (1)M，b.p；庚烷：庚烷：100100(98.4)(98.4)。解释解释：烷烃的物理性质烷烃的物理性质分子间力分子间力(Van der Waals)：静电引力静电引力诱导力诱导力 色散力色散力(烷烃烷烃=0)而：而：色散力色散力 共价键数目共价键数目(即即CC、CH)第31页，共62页，编辑于2022年，星期六 (2)相邻同系物的沸点差相邻同系物的沸点差(b.p)b.p)，随，随M，b.pb.p。解释解释：(1)支链支链，b.p。解释解释：色散力是近距离较大。色散力是近距离较大

16、。2.支链烷烃支链烷烃(同分异构体同分异构体)(2)支链数相同：支链数相同：对称性对称性，b.p；第32页，共62页，编辑于2022年，星期六 小结小结：沸点高低的判断方法沸点高低的判断方法 A：数碳原子数目：数碳原子数目数目数目，b.p；B B：碳原子数目相同：碳原子数目相同支链支链，b.p；C C：支链数目相同：支链数目相同对称性对称性，b.p；三、熔点三、熔点(m.p)(m.p)1直链烷烃直链烷烃 M，m.pm.p(C(C3 3以后以后)。第33页，共62页，编辑于2022年，星期六 由此可见：含由此可见：含偶数偶数C，m.p的的多；多；含含奇数奇数C，m.p的的少。少。从而形成了从而形

17、成了“偶上奇下偶上奇下”两条曲两条曲线线。解释解释：在晶体中，分子间作用力不仅取决于分子的在晶体中，分子间作用力不仅取决于分子的大小，还于晶体中晶格排列的大小，还于晶体中晶格排列的对称性对称性有关。有关。含偶数碳原子的含偶数碳原子的碳链具有较好的对称性，晶碳链具有较好的对称性，晶格排列紧密。格排列紧密。第34页，共62页，编辑于2022年，星期六 2.同分异构体同分异构体 支链支链M，m.pm.p(不利于晶格的紧密排列不利于晶格的紧密排列)。对称性对称性，m.pm.p；高度对称高度对称的异构体的异构体 m.p m.p 直链异构体直链异构体 m.p m.p。四、相对密度：四、相对密度：分子量分子

18、量，密度密度，但但1 1；支链支链，密度，密度。第35页，共62页，编辑于2022年，星期六五、溶解度五、溶解度烷烃都烷烃都不溶于水不溶于水，能溶于有机溶剂。，能溶于有机溶剂。“相似者相溶相似者相溶”第36页，共62页，编辑于2022年，星期六 烷烃的化学性质烷烃的化学性质烷烃的化学性质烷烃的化学性质烷烃的化学性质稳定（特别是正烷烃）。在一般条件下（常温、烷烃的化学性质稳定（特别是正烷烃）。在一般条件下（常温、烷烃的化学性质稳定（特别是正烷烃）。在一般条件下（常温、烷烃的化学性质稳定（特别是正烷烃）。在一般条件下（常温、常压），与大多数试剂如强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂及金属钠常压），与大多

19、数试剂如强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂及金属钠常压），与大多数试剂如强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂及金属钠常压），与大多数试剂如强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂及金属钠等都不起反应，或反应速度极慢。等都不起反应，或反应速度极慢。等都不起反应，或反应速度极慢。等都不起反应，或反应速度极慢。原因：原因：（1 1）其共价键都为其共价键都为键，键，键能大键能大C-H 390435KJ/molC-H 390435KJ/mol C-C 345.6KJ/mol C-C 345.6KJ/mol （2 2）分子中的）分子中的共价键不易极化共价键不易极化 （电负性差别小（电负性差别小C2.5C2.5，H2.2H2.

20、2）但稳定性是相对的、有条件的，在但稳定性是相对的、有条件的，在但稳定性是相对的、有条件的，在但稳定性是相对的、有条件的，在一定条件下一定条件下一定条件下一定条件下（如（如（如（如高温、高压、光照、高温、高压、光照、高温、高压、光照、高温、高压、光照、催化剂催化剂催化剂催化剂），烷烃也能起一些化学反应。），烷烃也能起一些化学反应。），烷烃也能起一些化学反应。），烷烃也能起一些化学反应。第37页，共62页，编辑于2022年，星期六一、氧化反应一、氧化反应第38页，共62页，编辑于2022年，星期六第39页，共62页，编辑于2022年，星期六第40页，共62页，编辑于2022年，星期六二、二、热裂

21、反应热裂反应在高温及没有氧气的条件下使烷烃分子中的在高温及没有氧气的条件下使烷烃分子中的C-CC-C键和键和C-HC-H键发生键发生断裂的反应称为热裂反应。断裂的反应称为热裂反应。例如：例如：热裂化反应根据生产目的的不同可采用不同的裂化工艺。热裂化反应根据生产目的的不同可采用不同的裂化工艺。1.1.1.1.深度裂化深度裂化深度裂化深度裂化（裂解）（裂解）（裂解）（裂解）1)1)目的：目的：主要是得到主要是得到基本化工原料基本化工原料（乙烯，丙烯，丁（乙烯，丙烯，丁二烯，乙炔）二烯，乙炔）2)2)裂化温度裂化温度 800-1100800-1100第41页，共62页，编辑于2022年，星期六2.2

22、.催化裂化催化裂化1)1)1)1)目的：提高汽油的产量和质量（生产高辛烷值的汽油）目的：提高汽油的产量和质量（生产高辛烷值的汽油）目的：提高汽油的产量和质量（生产高辛烷值的汽油）目的：提高汽油的产量和质量（生产高辛烷值的汽油）2)2)2)2)裂化温度裂化温度裂化温度裂化温度 400-500400-500400-500400-5003)3)3)3)加入一定的催化剂加入一定的催化剂加入一定的催化剂加入一定的催化剂三、三、卤代反应卤代反应烷烃的烷烃的氢原子被卤素取代氢原子被卤素取代生成卤代烃的反应称为卤代反应。通生成卤代烃的反应称为卤代反应。通常是指氯代或常是指氯代或溴代溴代。1 1 1 1甲烷的氯

23、代反应甲烷的氯代反应甲烷的氯代反应甲烷的氯代反应第42页，共62页，编辑于2022年，星期六在在紫外光漫射或高温紫外光漫射或高温下，甲烷易与氯、溴发生反应。下，甲烷易与氯、溴发生反应。甲烷的卤代反应较甲烷的卤代反应较难停留在一元阶段难停留在一元阶段，氯甲烷还会继续发生，氯甲烷还会继续发生氯化反应，生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。氯化反应，生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。若控制一定的反应条件和若控制一定的反应条件和原料的用量比原料的用量比，可得其中一种，可得其中一种氯代烷为主要的产物。氯代烷为主要的产物。甲烷甲烷甲烷甲烷 ：氯气：氯气：氯气：氯气 =10=10=10=10：1 1 1 1（4

24、00-450400-450400-450400-450时）时）时）时）CHCHCHCH3 3 3 3ClClClCl占占占占98%98%98%98%例如：例如：甲烷甲烷甲烷甲烷 ：氯气：氯气：氯气：氯气 =1 =1 ：4 4 （400400时）主要为时）主要为CClCCl4 4第43页，共62页，编辑于2022年，星期六2 2其他烷烃的氯代反应其他烷烃的氯代反应 1 1）反应条件与甲烷的氯代相同（光照），但产物更为复杂，反应条件与甲烷的氯代相同（光照），但产物更为复杂，因氯可取代不同碳原子上的氢，得到各种一氯代或多氯代产物。因氯可取代不同碳原子上的氢，得到各种一氯代或多氯代产物。例例如：如：第

25、44页，共62页，编辑于2022年，星期六 2 2）伯、仲、叔氢的相对反应活性伯、仲、叔氢的相对反应活性 分子中，有六个等价伯氢，两个等价仲氢，若氢的活性分子中，有六个等价伯氢，两个等价仲氢，若氢的活性一样，则两种一氯代烃的产率，一样，则两种一氯代烃的产率，理论上为理论上为 6 6 ：2=3 2=3 ：1 1但实际上为但实际上为 43 43：57=1 57=1：1.331.33这说明在时温氯代时，各类氢的反应活性是不一样的，这说明在时温氯代时，各类氢的反应活性是不一样的，氢的相对活性氢的相对活性 =产物的数量产物的数量被取代的等价氢的个数。被取代的等价氢的个数。即仲氢与伯氢的相对活性为即仲氢与

26、伯氢的相对活性为4 4：1 1。第45页，共62页，编辑于2022年，星期六再看异丁烷一氯代时的情况：再看异丁烷一氯代时的情况：同上分析，可求得叔氢的相对反应活性同上分析，可求得叔氢的相对反应活性：即叔氢的反应活性为伯氢的即叔氢的反应活性为伯氢的5 5倍倍。故故室温时室温时三种氢的相对活性为：三种氢的相对活性为：3H 3H：2H 2H：1H=1H=5 5：4 4：1 1在在高温时高温时（450450）氯代时三种氢的活性接近于：）氯代时三种氢的活性接近于：3H 3H：2H 2H：1H=1H=1 1：1 1：1 1第46页，共62页，编辑于2022年，星期六溴带反应时（光照，溴带反应时（光照，12

27、7127），三种氢的相对活性为：），三种氢的相对活性为：3H 3H 3H 3H：2H 2H 2H 2H：1H=1600 1H=1600 1H=1600 1H=1600：82 82 82 82：1 1 1 1例如：例如：故故溴代反应的选择性好溴代反应的选择性好，在有机合成中比氯带更有用。，在有机合成中比氯带更有用。第47页，共62页，编辑于2022年，星期六 四四 .异构化反应异构化反应一个异构体转化为另一个异构体一个异构体转化为另一个异构体 。工业上改善油品质量工业上改善油品质量第48页，共62页，编辑于2022年，星期六 烷烃的卤代反应历程烷烃的卤代反应历程反应历程反应历程：化学反应所经历的

28、：化学反应所经历的途径或过程途径或过程，又称为，又称为反应机理。反应机理。反应历程是根据大量的实验事实作出来的理论推导，实验事实越丰富，可反应历程是根据大量的实验事实作出来的理论推导，实验事实越丰富，可靠的程度就越大。到目前为止，有些已被公认确定下来，有些尚欠成熟，有待于靠的程度就越大。到目前为止，有些已被公认确定下来，有些尚欠成熟，有待于理论化学工作者的进一步努力。理论化学工作者的进一步努力。一、甲烷的氯代历程一、甲烷的氯代历程一、甲烷的氯代历程一、甲烷的氯代历程 实验事实实验事实：CH4、Cl2混合物在黑暗中长期保存，混合物在黑暗中长期保存，不反应。不反应。CH4经光照后与经光照后与Cl2

29、混合，混合，也不反应。也不反应。Cl2经经光照光照后，后，迅速迅速在黑暗中与在黑暗中与CH4混合，反应混合，反应立即发生。立即发生。Cl2经经光照光照后，后，过一段时间后过一段时间后在黑暗中与在黑暗中与CH4混合，反应混合，反应不能发生不能发生。实验事实告诉我们：实验事实告诉我们：烷烃的卤代反应烷烃的卤代反应是从是从Cl2的光照开始的。的光照开始的。且且Cl2生成生成的活性质点的活性质点寿命较短寿命较短第49页，共62页，编辑于2022年，星期六实验证明，甲烷的氯代反应为自由基历程实验证明，甲烷的氯代反应为自由基历程.CH3+.CH3CH3-CH3第50页，共62页，编辑于2022年，星期六

30、一个自由基能使链增长反应重复一个自由基能使链增长反应重复5,0005,000次，一个光量子可以次，一个光量子可以引发两个引发两个自由基，故可使自由基，故可使链链增增长长反反应应重复重复10,00010,000次。次。凡是自由基反应，都是经过凡是自由基反应，都是经过链的引发、链的传递、链的终止链的引发、链的传递、链的终止三个阶段三个阶段来完成的。来完成的。从上可以看出，一旦有自由基生成，反应就能连续的进行从上可以看出，一旦有自由基生成，反应就能连续的进行下去，这样周而复始，反复不断的进行反应，故又称为链锁反应。下去，这样周而复始，反复不断的进行反应，故又称为链锁反应。第51页，共62页，编辑于2

31、022年，星期六二二.自由基的结构与能量变化：自由基的结构与能量变化：ClCl的的孤电子在孤电子在 3p 3p 轨道；轨道；CHCH3 3的的孤电子在哪孤电子在哪一个轨道中，一个轨道中，取决于甲基自由基的结构。取决于甲基自由基的结构。第52页，共62页，编辑于2022年，星期六第53页，共62页，编辑于2022年，星期六第54页，共62页，编辑于2022年，星期六三三.卤代反应中卤代反应中X2的相对活性：的相对活性：四四.卤代反应取向的理论解释卤代反应取向的理论解释自由基的稳定性：自由基的稳定性：为什么为什么不同类型不同类型H原子的反应活性次序为：原子的反应活性次序为：3H 2H 1H 1H？

32、第55页，共62页，编辑于2022年，星期六 1、各类各类C CH H键的离解能：键的离解能：H原子的反应活性次序为：原子的反应活性次序为：3H 2H 1H1H 显然，自由基形成的难易应为：显然，自由基形成的难易应为：容易形成的自由基容易形成的自由基，一定是稳定的自由基。一定是稳定的自由基。自由基的稳定性顺序为：自由基的稳定性顺序为：第56页，共62页，编辑于2022年，星期六 2、自由基稳定性的理论解释自由基稳定性的理论解释 ，p-超共轭效应超共轭效应，p-超共轭效应超共轭效应的大小与参与共轭的的大小与参与共轭的CH键数目有关。键数目有关。第57页，共62页，编辑于2022年，星期六四四卤代

33、反应的选择性卤代反应的选择性 第58页，共62页，编辑于2022年，星期六烷烃的制备烷烃的制备一、一、一、偶联反应偶联反应把两个碳（实际上是两个烃基）联结起来把两个碳（实际上是两个烃基）联结起来形成形成C-CC-C键的反键的反应称为应称为偶联反应偶联反应。1 1、武慈合成法、武慈合成法 2RX+2Na 2RX+2Na R-R+2NaX R-R+2NaX只能制备对称的烷烃只能制备对称的烷烃2 2、柯尔贝法、柯尔贝法2RCOONa+2H2RCOONa+2H2 2O O（R-R+2COR-R+2CO2 2 ）+（2NaOH+H2NaOH+H2 2 ）阳极阳极 阴极阴极第59页，共62页，编辑于2022年，星期六二、二、还原反应还原反应1.碳架不变的反应碳架不变的反应第60页，共62页，编辑于2022年，星期六2.碳原子数增加的反应碳原子数增加的反应第61页，共62页，编辑于2022年，星期六烷烃的来源及主要用途烷烃的来源及主要用途第62页，共62页，编辑于2022年，星期六