有机化学的电子理论幻灯片.ppt
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1、有机化学的电子理论第1页,共27页,编辑于2022年,星期六n(2学时学时)n2.1诱导效应诱导效应n2.2共轭效应共轭效应n2.3超共轭效应超共轭效应n2.4共振论简介共振论简介第2页,共27页,编辑于2022年,星期六2.1诱导效应诱导效应第3页,共27页,编辑于2022年,星期六诱导效应的特点诱导效应的特点n由电负性不同而引起 n不存在极性交替现象 n沿原子链传递,随传递距离增加而迅速减弱第4页,共27页,编辑于2022年,星期六诱导效应的表示诱导效应的表示nI 效应n吸电子的诱导效应 -I 效应n给电子的诱导效应 +I 效应第5页,共27页,编辑于2022年,星期六第6页,共27页,编
2、辑于2022年,星期六吸电子的诱导效应相对强度吸电子的诱导效应相对强度第7页,共27页,编辑于2022年,星期六影响诱导效应强度的因素影响诱导效应强度的因素n电负性n不饱和度第8页,共27页,编辑于2022年,星期六n中心原子所带电荷第9页,共27页,编辑于2022年,星期六2.2 共轭效应共轭效应np,-共轭n,-共轭第10页,共27页,编辑于2022年,星期六,-共轭第11页,共27页,编辑于2022年,星期六,-共轭第12页,共27页,编辑于2022年,星期六p,-共轭第13页,共27页,编辑于2022年,星期六共轭效应的表示共轭效应的表示nC 效应n-C 效应:n吸电子能力大于碳原子的
3、共轭效应n+C 效应:n给电子能力大于碳原子的共轭效应第14页,共27页,编辑于2022年,星期六共轭效应的特点共轭效应的特点n在共轭体系中产生在共轭体系中产生,电子分布呈极性电子分布呈极性交替交替n沿共轭链传递沿共轭链传递,共轭效应的大小没有共轭效应的大小没有减弱减弱.第15页,共27页,编辑于2022年,星期六2.3 超共轭效应超共轭效应n,p-超共轭超共轭n ,-超共轭超共轭第16页,共27页,编辑于2022年,星期六第17页,共27页,编辑于2022年,星期六2.4共振论简介共振论简介n共振论共振论代表价键理论的一种引伸代表价键理论的一种引伸,它用,它用来处理能画出不止一个刘易斯结构的
4、分来处理能画出不止一个刘易斯结构的分子。子。第18页,共27页,编辑于2022年,星期六2.4.1共振论的基本论点是:共振论的基本论点是:1.如果一个分子或分子的一部分可以写出如果一个分子或分子的一部分可以写出几种不同的刘易斯结构,而所有这些结几种不同的刘易斯结构,而所有这些结构中原子核的相对位置是固定不变的,构中原子核的相对位置是固定不变的,只是核间电子分布不同时,只是核间电子分布不同时,那么这个分那么这个分子不宜用单独一种刘易斯结构来表示,子不宜用单独一种刘易斯结构来表示,它具有所有这些结构代表的性质。它具有所有这些结构代表的性质。第19页,共27页,编辑于2022年,星期六共振论的基本论
5、点共振论的基本论点2.有一些刘易斯结构比另一些更为合理有一些刘易斯结构比另一些更为合理。最接近于真实分子的结构是具有下列特点最接近于真实分子的结构是具有下列特点的结构的结构:共价键的数目最多共价键的数目最多、异号电荷的异号电荷的分离程度最低以及任何负电荷都处于电负分离程度最低以及任何负电荷都处于电负性最大的原子上(或任何正电荷都在电正性最大的原子上(或任何正电荷都在电正性最大的原子上)。性最大的原子上)。第20页,共27页,编辑于2022年,星期六n当当对对一一个个共共轭轭不不饱饱和和羰羰基基化化合合物物只只能能画画出出一一个个不不带电荷的结构时,第二个带电荷的结构是重要的。带电荷的结构时,第
6、二个带电荷的结构是重要的。n它它把把一一个个负负电电荷荷放放在在氧氧上上,而而给给碳碳原原子子留留下下一一个个正电荷。正电荷。n可可以以预预料料到到,第第三三个个结结构构的的贡贡献献其其重重要要性性要要小小得得多多。这这个个结结构构中中电电荷荷的的位位置置倒倒过过来来了了,由由于于正正电电荷在氧上,所以这个结构是不稳定的。荷在氧上,所以这个结构是不稳定的。第21页,共27页,编辑于2022年,星期六n当两种共振依据有矛盾时,就应作进一当两种共振依据有矛盾时,就应作进一步的判断步的判断。n例如,对于在苯甲醚硝化反应的决定速例如,对于在苯甲醚硝化反应的决定速度步骤中所形成的中间体来说,度步骤中所形
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