2.3卤代烃---上课用.ppt

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1、有些品牌的涂改有些品牌的涂改液中的溶剂含有液中的溶剂含有三氯乙烯三氯乙烯 七氟丙烷七氟丙烷 灭火器灭火器 聚氯乙烯聚氯乙烯（PVCPVC）雨衣雨衣 在激烈的体育比在激烈的体育比赛中，运动员肌肉挫赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时，队医队员受轻伤时，队医随即对准球员的受伤随即对准球员的受伤部位喷射药剂，进行部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比理，马上就能参加比赛。赛。氯乙烷喷剂氯乙烷喷剂(沸点沸点12.27)从组成看，它们都应该属于哪类有机物？从组成看，它们都应该属于哪类有机物？应急处理应急处理一、卤代烃1.1.定义定义:2.

2、2.通式通式:烃分子中的氢原子烃分子中的氢原子被卤素原子被卤素原子取代后取代后所生所生成的化合成的化合物物。饱和一卤代烃：饱和一卤代烃：C Cn nH H2n+12n+1X XR-X卤代烃官能团：卤代烃官能团：X（包括（包括 ClCl Br Br）3.3.卤代烃的分类卤代烃的分类有以下几种分类方法：(交叉分类法）（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为根据分子中所含卤素的不同，可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同一卤代烃一卤代烃二卤代烃二卤代烃多卤代烃多卤代烃R-CX3R-CX3（3 3）根

3、据分子中烃基结构不同可分为）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。饱和卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳香烃卤代芳香烃如溴苯如溴苯如氯乙烯如氯乙烯如溴乙烷如溴乙烷（1）状态：）状态：大多为液体或固体，少数是气体（一氯甲烷、大多为液体或固体，少数是气体（一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等）。氯乙烷、氯乙烯等）。（2）熔沸点：）熔沸点：随着碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高随着碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高（熔沸点大于相应的烷烃）（熔沸点大于相应的烷烃）（3）溶解性：）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂（4）密度：）

4、密度：除了一氟代烃和一氯代烃密度比水小外，其除了一氟代烃和一氯代烃密度比水小外，其余卤代烃的密度都大于水。余卤代烃的密度都大于水。（5）同一烃基的不同卤代烃的沸点：）同一烃基的不同卤代烃的沸点：随着卤素原子的相随着卤素原子的相对原子质量的增大而增大。对原子质量的增大而增大。（6）卤代烃的同分异构体的沸点：）卤代烃的同分异构体的沸点：随着烃基中支链的增随着烃基中支链的增加而降低加而降低6、卤代烃的物理性质、卤代烃的物理性质1.物理性质 纯净的溴乙烷是纯净的溴乙烷是无色液体无色液体,有刺激性气味有刺激性气味，沸点沸点38.438.4。密度比水大密度比水大,难溶于水难溶于水,可溶于可溶于多种有机溶剂

5、。多种有机溶剂。乙烷为乙烷为无色气体无色气体，沸点，沸点-88.6-88.6，不溶于水不溶于水与乙烷比较：与乙烷比较：二二、溴乙烷、溴乙烷CH3CH2Br或或C2H5Br分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式C2H5BrCCHHHBrHH球棍模型比例模型电子式电子式2、溴乙烷的结构、溴乙烷的结构球棍模型比例模型溴乙烷分子模型溴乙烷的结构特点？溴乙烷的结构特点？HH|HCCBr|HH结构分析 C C C CBrBrBrBr键键键键为为为为极极极极性性性性键键键键，由由于于溴溴原原子子吸吸引引电电子子能能力力强强，C CBrBr键键易易断断裂裂；由由于于官官能能团团（BrBr）的的作作用用，乙乙

6、基基可能被活化。可能被活化。化学性质化学性质推断推断水 解 反 应消 去 反 应卤代烃的活泼性：卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃原因：原因：卤素原子的引入卤素原子的引入官能团决官能团决定有机物的化学性质。定有机物的化学性质。主要的化学性质：主要的化学性质：3、溴乙烷的化学性质、溴乙烷的化学性质、水解反应（取代反应）水解反应（取代反应）条 件NaOHNaOH的水溶液，加热的水溶液，加热NaOHH2O水解反应实质水解反应实质溴乙烷的水解反应是可逆反应，而且反应速溴乙烷的水解反应是可逆反应，而且反应速度很慢，为了提高产率和增加反应速率，常度很慢，为了提高产率和增加反应速率，常常将溴乙烷和常将

7、溴乙烷和NaOH或或KOH的水溶液共热，的水溶液共热，使水解能顺利进行。使水解能顺利进行。溴乙烷水解装置及溴乙烷水解装置及Br-的检验的检验C2H5Br+NaOH 水C2H5OH+NaBr思考：溴乙烷水解需要加热思考：溴乙烷水解需要加热,是直接加是直接加热还是水浴加热更好？热还是水浴加热更好？提示：溴乙烷沸点：提示：溴乙烷沸点：38.4C【实验探究实验探究】溴乙烷沸点：溴乙烷沸点：38.4C（1）装置）装置方案方案I方案方案II无明显现象无明显现象褐色沉淀褐色沉淀浅黄色沉淀浅黄色沉淀HNOHNO3 3中和中和过量的过量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2O O褐褐色色沉

8、淀，影响沉淀，影响X X-检验。检验。（2）Br-的检验的检验此实验可以证明，溴乙烷中此实验可以证明，溴乙烷中没有溴离子没有溴离子，即溴乙烷，即溴乙烷是非电解质是非电解质 卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生1、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是其中合理的是 （）A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀是否有白色沉

9、淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热，冷却后再加盐酸酸化，、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热，冷却后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热，冷却后再加硝酸酸化，、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热，冷却后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 D思考1 1、这反应属于哪一反应类型？、这反应属于哪一反应类型？2 2、该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高、该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？乙醇产量，可采取什么措施？3 3、为什么要加入稀硝酸酸化溶液

10、？、为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应取代反应采取加热和采取加热和NaOHNaOH的方法，的方法，原因是原因是水解吸热水解吸热，NaOHNaOH与与HBrHBr反应，减小反应，减小HBrHBr的浓度，使水解的浓度，使水解正向移动正向移动。中和过量的中和过量的NaOHNaOH溶液溶液，防止生成防止生成AgAg2 2O O褐色沉淀褐色沉淀，影响影响BrBr-检验。检验。取反应混合液取反应混合液取反应混合液取反应混合液AgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液取上层清液取上层清液硝硝酸酸酸酸化化思考4 4、如何判断、如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr是否完全水解？是否完全水解？5 5、如何判断

11、、如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr已发生水解？已发生水解？看反应后的溶液看反应后的溶液是否出现分层是否出现分层，如，如分层分层，则没有则没有完全水解。完全水解。醇醇条 件NaOH的醇溶液，加热的醇溶液，加热定 义有机化合物在一定条件下，从一个分子中有机化合物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原相邻的两个碳原子上子上脱去一个或几个小分子脱去一个或几个小分子(HX(HX，H H2 2O O等等)，而，而生成不饱和生成不饱和化合物化合物(含双键或三键含双键或三键)的反应。的反应。CH2=CH2+NaBr+H2O醇醇+NaOHCH3CH2Br、消去反应消去反应上述反应的实质是：从溴乙烷

12、分子中相上述反应的实质是：从溴乙烷分子中相邻的两个碳原子上脱去一个邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。分子。2、除、除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？1 1、如何检验生成的气、如何检验生成的气体是乙烯？体是乙烯？因为溴化氢也能使酸性高锰酸钾溶液因为溴化氢也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水除去反应时产生的溴化氢。除去反应时产生的溴化氢。概念延伸概念延伸注重对比、归纳注重对比、归纳v卤代烃满足什么条件才有可能发生消去反应？卤代烃满足什

13、么条件才有可能发生消去反应？能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？v、与卤碳原子相邻的碳原子上必须有与卤碳原子相邻的碳原子上必须有氢氢 卤代烃中卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应【练习练习】由由1 1、2 2二溴乙烷制备乙炔的化学方程二溴乙烷制备乙炔的化学方程式式1.溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应吗？列反应吗？2溴丙烷溴丙烷+NaOH溶液溶液2 2溴丁烷溴丁烷+NaOHNaOH醇溶液醇溶液 当有不同的消除取

14、向时，氢从含氢较当有不同的消除取向时，氢从含氢较少的碳上消除少的碳上消除 扎依采夫规则扎依采夫规则升华与反馈升华与反馈水水+NaOH水水+NaOH+NaBr+2 NaBr2写出下列卤代烃的水解方程式写出下列卤代烃的水解方程式下列化合物在一定条件下，既能发生水解下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：反应，又能发生消去反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2Br结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，但但卤代烃中卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应Cl取代反应取

15、代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、溶液、加热或常温加热或常温NaOH醇醇溶液、溶液、加热加热CBrCBr，邻碳，邻碳CHCH3CH2OHNaBrCH2CH2NaBrH2O溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下在不同条件下发生不同类型的反应发生不同类型的反应1.1.归纳烃、卤代烃、醇之间的转化关系归纳烃、卤代烃、醇之间的转化关系2 2、欲将溴、欲将溴乙烷乙烷转化为转化为乙二醇乙二醇，写出有关方程式。，写出有关方程式。【思考思考】体会卤代烃在有机合成中的应用体会卤代烃在有机合成中的应用某些重要的卤代烃简介某

16、些重要的卤代烃简介（一）氯乙烯及聚氯乙烯（一）氯乙烯及聚氯乙烯（二）四氟乙烯及聚四氟乙烯（二）四氟乙烯及聚四氟乙烯（三）氟利昂（三）氟利昂（Freon）氟利昂氟利昂11氟利昂氟利昂12氟利昂氟利昂22End练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃醇溶液共热可制得烯烃的是：的是：A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B.(CHCl B.(CH3 3)3 3CBr CBr C.CHC.CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D.CH D.CH3 3 ClCl 2 2、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH

17、醇溶液共热的醇溶液共热的反应方程式反应方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH用化学方程式表示下列转变用化学方程式表示下列转变NaOH 醇醇 Br2水水 NaOH 水水 消去消去加成加成取代取代卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用 制备醇制备醇 制备烯烃或炔烃制备烯烃或炔烃3.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)?)?CH3CH2Br CH2=CH2

18、+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA6 6(2003(2003年年上上海海

19、市市理理科科综综合合测测试试)4444年年了了，经经过过几几代代人人的的努努力力，中中国国人人终终于于在在五五里里河河体体育育场场喊喊出出了了“世世界界杯杯，我我们们来来了了!”。比比赛赛中中，当当运运动动员员肌肌肉肉挫挫伤伤或或扭扭伤伤时时，队队医医随随即即对对准准球球员员的的受受伤伤部部位位喷喷射射药药剂剂氯氯乙乙烷烷(沸沸点点12.27)12.27)，进进行行局局部部冷冷冻冻麻麻醉醉应应急急处处理理，乙乙烯烯和和氯氯化化氢氢在在一一定定条条件件下下制制得得氯氯乙乙烷烷的的化化学学 方方 程程 式式(有有 机机 物物 用用 结结 构构 简简 式式 表表 示示)是是CHCH2 2=CH=CH

20、2 2+HClCH+HClCH3 3CHCH2 2ClCl，该该 反反 应应 的的 类类 型型 是是_。决决定定氯氯乙乙烷烷能能用用于于冷冷冻冻麻麻醉醉应应急急处处理理的的具具体体性性质质是是_加成加成加成加成反应反应反应反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热氯乙烷沸点低，挥发时吸热氯乙烷沸点低，挥发时吸热氯乙烷沸点低，挥发时吸热。7 7、下列物质中不能发生消去反应的、下列物质中不能发生消去反应的是（是（）A A、B B、C C、D D、B B8、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（）A A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃含有卤素原子的有机物称为卤代烃B B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取

21、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应代反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃炔烃和卤代芳香烃D D、乙醇分子内脱水也属于消去反应乙醇分子内脱水也属于消去反应()CDCD 消消去去反反应应和和取取代代反反应应都都是是在在碱碱性性条条件件下下进进行行的的，所所以以这这两两个个反反应应常常常常同同时时发发生生，并并相相互互竞竞争争，两两种种反反应应产产物物的的比比例例受受卤卤代代烷烷结结构构、试剂、溶剂、温度试剂、溶剂、温度等多种因素的影响。等多种因素的影响。消去与取代反应的竞争性(了解)CH2=CH2CHCH3 3CHCH2 2-Br-

22、BrCH3CH2-OH与与HBr加成加成消去消去取代取代(水解水解)与水加成与水加成消去消去(实验室制乙烯实验室制乙烯)卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色中和中和过量的过量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O棕黑色棕黑色沉淀，沉淀，影响影响X-检验。检验。R-X中卤原子的检验中卤原子的检验思考：思考：为何不直接加为何不直接加AgNO3？为何要加硝酸，中和过量的为何要加硝酸，中和过量的NaOH？按卤素的数目分类：按卤素的数目分类：按卤素连接的碳原子种类分类：按卤素连接的碳原子种类

23、分类：伯卤代烃伯卤代烃仲卤代烃仲卤代烃叔卤代烃叔卤代烃简单命名法：简单命名法：氯乙烷氯乙烷溴代叔丁烷溴代叔丁烷氯乙烯氯乙烯或：或：乙基氯乙基氯或：或：叔丁基溴叔丁基溴或：或：乙烯基氯乙烯基氯某些卤代烃常用俗名或译名：某些卤代烃常用俗名或译名：卤仿卤仿碘仿碘仿氯仿氯仿氟利昂氟利昂(Freon)4、卤代烃的命名碘代甲烷碘代甲烷氯乙烯氯乙烯溴苯溴苯卤（代）某烃卤（代）某烃某烃基卤某烃基卤v主主链链含含卤卤原原子子，以以相相应应烃烃为为母母体体，将将卤卤原原子子作作为为取代基取代基。系统命名法系统命名法v不饱和卤代烃：不饱和卤代烃：不饱和键最小不饱和键最小编号编号3-甲基甲基-2-氯戊烷氯戊烷（最低最

24、低(近近)系列系列）2-甲基甲基-4-氯戊烷氯戊烷（优先顺序优先顺序）5,6-二氯二氯-2-己烯己烯v芳芳香香族族卤卤代代烃烃:简简单单的的以以芳芳烃烃为为母母体体，卤卤原原子子为为取取代代基基；如如含含较较复复杂杂的的烃烃基基，以以烷烷烃烃为为母母体体，卤卤原原子子和芳烃作为取代基。和芳烃作为取代基。1-氯氯-4-溴苯溴苯2-氯甲苯氯甲苯4-氯氯-2-溴甲苯溴甲苯苯氯甲烷苯氯甲烷2-苯基苯基-1-氯丙烷氯丙烷v（1）一卤代烃同分异构体的书写方法）一卤代烃同分异构体的书写方法等效氢问题（对称轴）等效氢问题（对称轴）如：正丁烷分子中的对称：如：正丁烷分子中的对称：CH3CH2CH2CH3，其中，

25、其中1与与4，2与与3号碳上的氢是等效的；异号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：丁烷分子中的对称：v（CH3）2CHCH3，其中，其中1号位的氢是等效的。号位的氢是等效的。vC4H9Cl分子中存在着分子中存在着“碳链异构碳链异构和和官能团官能团位置异构位置异构两种异构类型。先写最长碳链，降碳两种异构类型。先写最长碳链，降碳为取代基，为取代基，Cl原子位置转换：原子位置转换：5 5、卤代烃的同分异构体、卤代烃的同分异构体 v（2）二卤代烃同分异构体的书写方法）二卤代烃同分异构体的书写方法v如，如，C3H6Cl2的各种同分异构体：的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位：一卤定位，一卤转位：7 7

26、、卤代烃的用途、卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药聚氯乙烯聚氯乙烯PVCPVC化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过使用温度不宜超过60，在低温，在低温下会变硬。下会变硬。分为：软质塑料和硬质塑料分为：软质塑料和硬质塑料v食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯）、聚氯乙烯（PVC）、聚偏二氯乙烯（）、聚偏二氯乙烯（PVDC）等种类。）等种类。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列有关叙述害。下列有关叙述不正确不正确的是（的是（）vAPVC单体可由单体

27、可由PE的单体与氯化氢加成制得的单体与氯化氢加成制得vBPVC保鲜膜属于链状聚合物，在加热时易熔化，保鲜膜属于链状聚合物，在加热时易熔化，能溶于氯仿能溶于氯仿vC鉴别鉴别PE和和PVC，可把其放入试管中加强热，在，可把其放入试管中加强热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是则是PVC；不变红，则为；不变红，则为PE。vD等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等【例题例题】A【资料资料】如何区分聚乙烯和聚氯乙烯？如何区分聚乙烯和聚氯乙烯？聚乙烯聚乙烯聚氯乙烯聚氯乙烯燃烧法燃烧法燃烧法燃烧法遇火易燃，

28、火焰呈黄遇火易燃，火焰呈黄色，燃烧时有石蜡状色，燃烧时有石蜡状油滴落，无味或稍有油滴落，无味或稍有蜡烛燃烧时的气味。蜡烛燃烧时的气味。不易燃烧，离火即熄灭，不易燃烧，离火即熄灭，同时刺激性气味的气体同时刺激性气味的气体生成，且有毒。生成，且有毒。浸水法浸水法浸水法浸水法放入水中上漂放入水中上漂放入水中沉在水底放入水中沉在水底塑料王塑料王 聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于各种合成聚老化性，其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、金、贵金属等材料，甚至连能

29、溶解金、铂的铂的“王水王水”也难以腐蚀它，用它做的也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为年都毫无损伤，因而被美誉为“塑料王塑料王”。FFFF CC CF2CF2 n 聚四氟乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯四氟乙烯 人们还对聚四氟乙烯进行了改性，人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有使它具有“生物相容性生物相容性”，可制成各种，可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品，如人体医疗器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。发展前景发展前景卤代烃卤代烃应用应用背景资料背景资料特

30、富龙特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热于其独特优异的耐热(180-260)、耐、耐低温低温(-200)、自润滑性及化学稳定性能、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富拒腐蚀、永不粘的特富龙龙”。它带来的便利，最常见的应用就。它带来的便利，最常见的应用就是不粘锅，其他如衣物、家居、医疗甚是不粘锅，其他如衣物、家居、医疗甚至宇航产品中也有广泛应用。至宇航产品中也有广泛应用。杜邦杜邦“特富龙

31、特富龙”卷入致癌风波源于去卷入致癌风波源于去年年7月。当时，美国环境保护署在公开通月。当时，美国环境保护署在公开通报中指出，报中指出，“特富龙特富龙”制造过程中的主制造过程中的主要成分要成分PFOA可能对人体健康有害，即可可能对人体健康有害，即可能导致人类罹患癌症或影响生育功能能导致人类罹患癌症或影响生育功能聚四氟乙聚四氟乙烯不粘锅烯不粘锅聚四氟乙烯聚四氟乙烯，具有最佳的耐，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。特的不粘性和润滑性。但聚四氟乙烯加热至但聚四氟乙烯加热至415415后开始缓后开始缓慢分解，分解生成的气体有毒，所慢分解，分解生成的气体有毒，

32、所以在使用不粘锅时不能干烧，温度以在使用不粘锅时不能干烧，温度必须保持在必须保持在250250以下才是安全的。以下才是安全的。卤代烃卤代烃应用应用DDT(1,1-二二对氯苯基对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷)杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。P.H.米勒米勒(瑞士化学家）瑞士化学家）米勒米勒1939年发现并合成了年发现并合成了高效有机杀虫剂高效有机杀虫剂DDT，于，于1948年获得诺贝尔生理与年获得诺贝尔生理与医学奖。医学奖。卤代烃卤代烃应用应

33、用DDT的发明标志着化学有的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡传染病作出了重要贡献。献。但但60年代以来，人们逐渐年代以来，人们逐渐发现它造成了严重发现它造成了严重的环境污的环境污染，许多国家已禁止使用。染，许多国家已禁止使用。乙烯乙烯-四氟乙烯共聚物膜四氟乙烯共聚物膜-ETFEETFE膜膜ETFE膜膜卤代烃卤代烃应用应用前沿科学前沿科学人造血人造血碳氟化合物碳氟化合物 老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实验得氧气，像鱼在水中一样游动

34、。另有实验显示，把狗身上的血液的显示，把狗身上的血液的70%70%，换成由，换成由25%25%的多氟碳化物和的多氟碳化物和75%75%的水的乳液后，仍可存的水的乳液后，仍可存活。活。有关人体的实验正在进行中，化学家有关人体的实验正在进行中，化学家将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血液的替代品。液的替代品。卤代烃卤代烃应用应用卤代烃的危害卤代烃的危害v氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量发损耗臭氧的反应，起催

35、化剂的作用，数量虽少，危害却大。虽少，危害却大。全面了解和正确使用卤代烃全面了解和正确使用卤代烃 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。危害：危害：CF2Cl2CF2Cl+Cl紫外光紫外光Cl+O3ClO+O2ClO+O32O2+Cl环保制冷剂环保制冷剂R600a-异丁烷异丁烷性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。发，易液化，不燃烧。氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2等）等）氟氯烃氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯

36、原子可引线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用起催化剂的作用，数量虽数量虽少，危害却大。少，危害却大。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子典型物质同类溴乙烷溴乙烷 卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？研究有机物的一般思路中文名称中文名称溴乙烷溴乙烷英文名称英文名称bromoethane；ethylbromide别别名名乙基溴乙基溴分子式分子式C2H5Br；CH3CH2Br外观与外观与性状性状无色易挥发液体无色易挥发液体分子量分子量108.98蒸汽压蒸汽压53.32kPa/21熔熔点点-119沸点：沸点：38.4溶解性溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂有机溶剂密密度度相对密度相对密度(水水=1)1.45；相对密度；相对密度(空气空气=1)3.67稳定性稳定性危险标记危险标记14(有毒品有毒品)主要用主要用途途用于有机合成，合成医药、致冷剂用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂等，也作溶剂溴乙烷的化学品安全技术说明书（溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）物理性质