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1、第三章第三章有机化合物有机化合物最简单的有机化合物最简单的有机化合物甲烷甲烷第三章第一节第三章第一节火星雾气火星雾气甲烷甲烷甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况下,由植物残体经过微生物发酵的作用而生成的。下,由植物残体经过微生物发酵的作用而生成的。沼气沼气煤矿坑道气煤矿坑道气天然气天然气油田气油田气一一.甲烷在自然界的存在甲烷在自然界的存在沼气(沼气(甲烷甲烷)的制取和利用)的制取和利用甲烷的重要性:新农村建设资源沼气池12.512.5洪桐矿难死亡洪桐矿难
2、死亡105105人人直接原因:瓦斯爆炸直接原因:瓦斯爆炸矿井瓦斯是矿井中主要由煤层气构成的以矿井瓦斯是矿井中主要由煤层气构成的以甲烷甲烷为主的有害气体。为主的有害气体。瓦斯难溶于水,不助燃也不能维持呼吸,达到瓦斯难溶于水,不助燃也不能维持呼吸,达到一定浓度时,能使人因缺氧而窒息,并能发生一定浓度时,能使人因缺氧而窒息,并能发生燃烧或爆炸。燃烧或爆炸。瓦斯的燃烧、爆炸性是矿井主要灾害之一。瓦斯的燃烧、爆炸性是矿井主要灾害之一。天然气燃烧及瓦斯爆炸辽宁省辽源煤矿瓦斯爆炸现场辽宁省辽源煤矿瓦斯爆炸现场如何防止瓦斯爆炸?l阻断反应条件:严禁烟火l控制反应物含量:通风换气l准确检测可燃冰可燃冰主要成分是
3、主要成分是甲烷分子甲烷分子与与水分子水分子。海底天然气被包进水分子中,在海底的低温与压海底天然气被包进水分子中,在海底的低温与压力下形成力下形成“可燃冰可燃冰”。天然气和水可以在温度天然气和水可以在温度25摄氏度内摄氏度内结晶结晶,这,这个结晶就是个结晶就是“可燃冰可燃冰”。因为主要成分是甲烷,因。因为主要成分是甲烷,因此也常称为此也常称为“甲烷水合物甲烷水合物”。在常温常压下它会分。在常温常压下它会分解成水与甲烷,解成水与甲烷,“可燃冰可燃冰”可以看成是高度压缩的可以看成是高度压缩的固态天然气。固态天然气。可燃冰可燃冰问题:问题:你知道西气东输工程你知道西气东输工程吗?这里的吗?这里的“气气
4、”的主要的主要成分是什么?成分是什么?西气东输工程西气东输工程你知道吗?你知道吗?让我让我好好想想好好想想?西气东输工程大展望西气东输工程大展望 甲烷的重要性:国家战略资源 西气(西气(甲烷甲烷)东输)东输 管道施工现场管道施工现场西气东输管道施工现场西气东输管道施工现场中国西气东输工程已向八十多个大中城市供气中国西气东输工程已向八十多个大中城市供气记者从中国石油塔里木油田公司者从中国石油塔里木油田公司获悉,西气悉,西气东输工工程全程全线商商业运运营以来,目前已向中国十二个省区、八十以来,目前已向中国十二个省区、八十多个大中型城市供气。多个大中型城市供气。二二00六年西气东输供六年西气东输供气
5、九十九亿立方米,高气九十九亿立方米,高峰期日均超过三千六百峰期日均超过三千六百万立方米。万立方米。西气东输是中国西部大西气东输是中国西部大开发标志性工程,是联开发标志性工程,是联接东西部的能源大动脉。接东西部的能源大动脉。该工程西起新疆塔里木,该工程西起新疆塔里木,东到上海市白鹤镇,全东到上海市白鹤镇,全长四千多公里。长四千多公里。天然气现状天然气现状全球已探明的天然气总储量为全球已探明的天然气总储量为179.53179.53万亿立方米。万亿立方米。全球天然气占总能源消费的全球天然气占总能源消费的24%24%。我国探明天然气储量我国探明天然气储量1.371.37万亿立方米。万亿立方米。中国天然
6、气探明储量集中则在中国天然气探明储量集中则在1010个大型盆地。个大型盆地。西气东输二线干线管道设计输气规模西气东输二线干线管道设计输气规模300300亿立方亿立方米年,计划米年,计划20082008年全线开工,年全线开工,20102010年建成通气。年建成通气。气源为引进土库曼斯坦、哈萨克斯坦等中亚国家气源为引进土库曼斯坦、哈萨克斯坦等中亚国家的天然气,国内气源作为备用和补充气源。的天然气,国内气源作为备用和补充气源。去年仅长沙一市就用气去年仅长沙一市就用气1.81.8亿立方米,今年预计亿立方米,今年预计将达将达2.12.1亿立方米。亿立方米。二、甲烷的分子结构二、甲烷的分子结构结构式:用一
7、条短线表示一对共用电子对的图式。(化学式:CH4)球棍模型比例模型 经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上(键角是10928)。H.HCHH.HCHHH电子式电子式结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图.甲甲烷烷分分子子表表示示式式甲烷分子的立体结构(球棍模型)甲烷结构特点(以碳原子为中心,四个氢原子为顶点)1、正四面体、2、原子不共面、3、键角:109度28分结构式:结构式:CHHHH空间构型空间构型:具有正四面体形结构。具有正四面体形结构。分子式:分子式:CH4电子式:电子式:HCHHH.结构简式:结构简式:
8、CH4裁一段长裁一段长25cm、宽、宽8.7cm的矩形纸的矩形纸板或硬纸条,按下图所示方式,裁去两头板或硬纸条,按下图所示方式,裁去两头的小三角,按虚线向内折成如图所的小三角,按虚线向内折成如图所示的正四面体,其顶点分别为甲烷中个示的正四面体,其顶点分别为甲烷中个氢原子的位置,中心是碳原子。氢原子的位置,中心是碳原子。观察图所示的与空间观察图所示的与空间位置关系。试用原子结构拼插模型位置关系。试用原子结构拼插模型(或用橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙(或用橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙签、火柴棍等代用品),自制甲烷的签、火柴棍等代用品),自制甲烷的分子模型。分子模型。球棍模型球棍模型裁一段长裁一段长25
9、cm、宽、宽8.7cm的矩形纸的矩形纸板或硬纸条,按下图所示方式,裁去两头板或硬纸条,按下图所示方式,裁去两头的小三角,按虚线向内折成如图所的小三角,按虚线向内折成如图所示的正四面体,其顶点分别为甲烷中个示的正四面体,其顶点分别为甲烷中个氢原子的位置,中心是碳原子。氢原子的位置,中心是碳原子。观察图所示的与空间观察图所示的与空间位置关系。试用原子结构拼插模型位置关系。试用原子结构拼插模型(或用橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙(或用橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙签、火柴棍等代用品),自制甲烷的签、火柴棍等代用品),自制甲烷的分子模型。分子模型。球棍模型球棍模型三、甲烷的性质三、甲烷的性质、物理性质、物理性
10、质 无色、无味的气体无色、无味的气体 =0.717g/L(S.T.P)极难溶于水极难溶于水俗名:沼气、坑气,是天然气的主俗名:沼气、坑气,是天然气的主要成分(要成分(80-97%)向向下下排排空空气气法法排排水水法法(讨论:甲烷的收集方法。)(讨论:甲烷的收集方法。)2.化学性质化学性质 在通常情况下,甲烷比较稳定,与在通常情况下,甲烷比较稳定,与高锰酸钾高锰酸钾等强氧化剂不发生反应,与等强氧化剂不发生反应,与强酸、强碱强酸、强碱也不发生也不发生反应。但是,在一定的条件下,甲烷也会发生某反应。但是,在一定的条件下,甲烷也会发生某些反应。些反应。氧化反应氧化反应CH4+O2 CO2+H2O 点燃
11、点燃22 甲烷可以在空气(或氧气)中安静燃烧,产生淡蓝色甲烷可以在空气(或氧气)中安静燃烧,产生淡蓝色火焰,同时放出大量的热。火焰,同时放出大量的热。点燃甲烷和空气(或氧气)的混合气体,可能会发生爆炸,点燃甲烷和空气(或氧气)的混合气体,可能会发生爆炸,因此在进行甲烷燃烧实验时,必须先检验其纯度。因此在进行甲烷燃烧实验时,必须先检验其纯度。注意有机物化学反应方程式的书写。用注意有机物化学反应方程式的书写。用“”不用不用“=”如果点燃甲烷和氧气(或空气)的混和如果点燃甲烷和氧气(或空气)的混和 物,它立即发生爆炸,爆炸极限为:物,它立即发生爆炸,爆炸极限为:空气中含甲烷:空气中含甲烷:5 515
12、%15%氧气中含甲烷:氧气中含甲烷:5.45.459.2%59.2%。所以点燃烷前必须检验纯度。所以点燃烷前必须检验纯度。【注意注意】在煤矿矿井里要采取通风,严禁烟火,在煤矿矿井里要采取通风,严禁烟火,定期检测甲烷的含量等安全措施。定期检测甲烷的含量等安全措施。如果一定压强下温度高于如果一定压强下温度高于100,水变为,水变为水蒸气,此时水蒸气,此时CH4燃烧前后体积不变。燃烧前后体积不变。CH4、H2S、H2等气体在空气中燃烧,等气体在空气中燃烧,火焰呈火焰呈淡蓝色淡蓝色;固态的硫在空气中燃烧,火焰呈;固态的硫在空气中燃烧,火焰呈淡蓝色淡蓝色火焰火焰,气体在纯氧气中燃烧,火焰呈,气体在纯氧气
13、中燃烧,火焰呈蓝紫色蓝紫色;液;液态的酒精在空气中燃烧,火焰呈态的酒精在空气中燃烧,火焰呈淡蓝色淡蓝色。CO气气体在空气中燃烧,火焰呈体在空气中燃烧,火焰呈蓝色蓝色。CH4检验:检验:甲烷安静地燃烧,产生淡蓝色的火焰,若甲烷安静地燃烧,产生淡蓝色的火焰,若在火焰上方罩一干燥烧杯,烧杯内壁变模在火焰上方罩一干燥烧杯,烧杯内壁变模糊,直立,加少量石灰水变浑浊。糊,直立,加少量石灰水变浑浊。甲烷不能使酸性甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色高锰酸钾褪色。(2)取代反应:科学探究科学探究l你从实验中得到哪些信息?l从所得的实验信息中你能得到哪些启示?甲烷和氯气的反应甲烷和氯气的反应取代反应取代反应有机化合物分子
14、中的某种原子(或原子团)有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所替代的反应。被另一种原子(或原子团)所替代的反应。思考:思考:取代反应与置换反应有哪些相同与不同?取代反应与置换反应有哪些相同与不同?现象现象:混合气体的黄绿色变浅,量筒壁上出混合气体的黄绿色变浅,量筒壁上出现油滴,量筒内的液面上升。现油滴,量筒内的液面上升。讨论:分析上述实验中所观察到的现象,从中讨论:分析上述实验中所观察到的现象,从中可以得到那些结论?可以得到那些结论?2 量筒壁上出现液滴,说明反应中生成了新的油状物质,量筒壁上出现液滴,说明反应中生成了新的油状物质,且不溶与水。且不溶与水。1 说明量筒
15、内的混合气体在说明量筒内的混合气体在光照的条件下光照的条件下发生了化学反发生了化学反应。应。3 量筒内液面上升,说明随着反应的进行,量筒内的气量筒内液面上升,说明随着反应的进行,量筒内的气压在减小,即气体总体积在减小。压在减小,即气体总体积在减小。量筒内的液面上升,量筒内的液面上升,气体颜色略微变浅。气体颜色略微变浅。说明反应中生成了新的油状说明反应中生成了新的油状物质物质量筒壁上出现油滴量筒壁上出现油滴结论结论现象现象【实验实验】取一个取一个100 mL的大量筒,用排饱的大量筒,用排饱和食盐水的方法先后收集和食盐水的方法先后收集20 mLCH4和和80mLCl2(如图),放在光亮的地方(注意
16、:(如图),放在光亮的地方(注意:不要放在日光直射的地方,以免引起爆炸),不要放在日光直射的地方,以免引起爆炸),等待片刻,观察发生的现象。等待片刻,观察发生的现象。取代反应取代反应说明随着反应的进行,量筒说明随着反应的进行,量筒内的气体总体积在减小。内的气体总体积在减小。甲烷与氯气光照条件下的取代反应甲烷与氯气光照条件下的取代反应甲烷与氯气甲烷与氯气光照条件下的取代反应光照条件下的取代反应甲烷与氯气甲烷与氯气光照条件下的取代反应光照条件下的取代反应甲烷与氯气甲烷与氯气光照条件下的取代反应光照条件下的取代反应甲烷与氯气甲烷与氯气光照条件下的取代反应光照条件下的取代反应甲烷与氯气甲烷与氯气光照条
17、件下的取代反应光照条件下的取代反应甲烷与氯气甲烷与氯气光照条件下的取代反应光照条件下的取代反应甲烷与氯气甲烷与氯气光照条件下的取代反应光照条件下的取代反应甲烷与氯气甲烷与氯气光照条件下的取代反应光照条件下的取代反应甲烷与氯气甲烷与氯气光照条件下的取代反应光照条件下的取代反应光光CHHHHCl Cl光光CHHHClCl ClCHHClClH ClCHHClHH ClCH4+Cl2 CH3Cl+HCl 光光CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl 光光一氯甲烷,气体一氯甲烷,气体二氯甲烷,液体二氯甲烷,液体光光CClHClClCl ClCClClClClH ClCHCl3+Cl2 CCl4+HCl
18、 光光光光CHHClClCl ClCClHClClH ClCH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl 光光四氯甲烷,液体四氯甲烷,液体三氯甲烷,液体三氯甲烷,液体CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照光照CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl甲烷与氯气取代反应的方程式甲烷与氯气取代反应的方程式光照光照光照光照光照光照 *甲甲烷烷与与氯氯气的反气的反应应,共得到五种,共得到五种产产物,其中物,其中一一氯氯甲甲烷烷和和氯氯化化氢为氢为气气态态,其余,其余为为液液态态。氯氯化化氢氢易溶于水,其余易溶于水,其余难难溶于水。溶于水。常温
19、下,一氯甲烷是气体,其他三种常温下,一氯甲烷是气体,其他三种是液体,三氯甲烷和四氯甲烷是工业上重是液体,三氯甲烷和四氯甲烷是工业上重要的溶剂,四氯甲烷还是一种效率较高的要的溶剂,四氯甲烷还是一种效率较高的灭火剂,这四种取代物都不溶于水。灭火剂,这四种取代物都不溶于水。注:()()甲烷与氯气反应可能有五种产物,其中有两 种气体产物。()()多数有机物都难溶于水,易溶于有机溶剂。()()有机反应很复杂,产物较多。注意:注意:(甲烷的取代反应甲烷的取代反应)反应条件反应条件光照(室温下在暗处不发生反应)。光照(室温下在暗处不发生反应)。反应物质反应物质纯卤素单质,例如甲烷与氯水、溴水纯卤素单质,例如
20、甲烷与氯水、溴水不反应,与氯气、溴蒸气光照条件下发生取代反应。不反应,与氯气、溴蒸气光照条件下发生取代反应。甲烷分子中的四个氢原子可逐一被取代,故甲烷的甲烷分子中的四个氢原子可逐一被取代,故甲烷的卤代物并非一种,而是几种卤代物的混合物。卤代物并非一种,而是几种卤代物的混合物。取代反应与置换反应的区别取代反应与置换反应的区别取代反应取代反应置换反应置换反应反应物至少有一为有机物反应物至少有一为有机物生成物中不一定有单质生成物中不一定有单质反应能否进行,受温度、反应能否进行,受温度、光照、催化剂等外界条件光照、催化剂等外界条件的影响较大的影响较大反应逐步进行,很多反应反应逐步进行,很多反应是可逆的
21、是可逆的反应物至少有一为无机物反应物至少有一为无机物,反应物和生成物中一定有反应物和生成物中一定有单质单质在水溶液中进行的反应,在水溶液中进行的反应,遵循金属活动性顺序等遵循金属活动性顺序等反应一般为单方向进行反应一般为单方向进行在隔绝空气并在隔绝空气并加热至加热至1000的高的高温温下,下,甲烷甲烷分解分解CHCH4 4 C +2H C +2H2 2高温高温合成氨合成氨、汽油汽油的原料的原料橡胶工业橡胶工业的原料的原料(3 3)、甲烷的受热分解、甲烷的受热分解可以用于制造颜料、油墨、油漆等可以用于制造颜料、油墨、油漆等结构结构性质性质用途用途决定决定决定决定甲烷化甲烷化学性质学性质总体:总体
22、:一定条件下一定条件下燃烧反应燃烧反应取代反应取代反应受热分解受热分解性质较稳定性质较稳定四四、甲烷的用途、甲烷的用途(1)甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道)甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。中国最早利用天然气。气的主要成分。中国最早利用天然气。(2)“西气东送西气东送”就是将新疆等中西部地区的天就是将新疆等中西部地区的天然气,通过管道东输到长江三角洲,最终然气,通过管道东输到长江三角洲,最终到达上海的一项巨大工程。到达上海的一项巨大工程。(3)“西气东送西气东送”工程是我国开发西部的一项工程是我国开发西部的一项重大举措,可以改善我国东部能源结构。重大举措,可以改善我国东部
23、能源结构。(4)天然气是高效、低耗、污染小的清洁能)天然气是高效、低耗、污染小的清洁能源。它还是一种重要的化工原料。源。它还是一种重要的化工原料。1 1、甲烷是一种、甲烷是一种、的气体,标准状的气体,标准状况下的密度况下的密度_,其分子呈,其分子呈结构,结构,化学性质比较化学性质比较。2 2、与甲烷的分子结构相同的物质是(、与甲烷的分子结构相同的物质是()A NHA NH3 3 B CCl B CCl4 4 C CH C CH2 2ClCl2 2 D H D H2 2O O3 3、将下列气体通入酸性高锰酸钾,酸性高将下列气体通入酸性高锰酸钾,酸性高锰酸钾褪色的是(锰酸钾褪色的是()A CHA
24、CH4 4 B COB CO2 2 C SOC SO2 2 D HD H2 2无色无色无臭无臭0.7170.717g/Lg/L正四面体正四面体稳定稳定B BC C练习练习:4、写出甲烷与溴蒸气反应的化学写出甲烷与溴蒸气反应的化学方程式。方程式。CH4+Br2CH3Br+HBr光照光照CH3Br+Br2光照光照CH2Br2+HBrCH2Br2+Br2光照光照CHBr3+HBrCHBr3+Br2光照光照CBr4+HBr5、在光照条件下,将等体积的甲烷和氯气在光照条件下,将等体积的甲烷和氯气混合,得到的产物中物质的量最多的是混合,得到的产物中物质的量最多的是()()A、CH3ClB、CH2Cl2C、
25、CCl4D、HClD6、下列叙述正确的是、下列叙述正确的是()A、有机物一定来自有机体内有机物一定来自有机体内 B、有机物与无机物可以相互转化有机物与无机物可以相互转化 C、CO属于有机物属于有机物 D、A-B+C-D A-C+B-D 一定属于复一定属于复 分解反应分解反应B练习练习7下列反应不属于取代反应的是(下列反应不属于取代反应的是()B B、2 HI +Cl2 HI +Cl2 2 =I =I2 2 +2HCl +2HCl A A、CHCH4 4 C +2 H C +2 H2 2 高温高温C C、C C6 6H H5 5-H+Br-H+Br2 2 C C6 6H H5 5-Br+HBr-Br+HBrFeD D、C C6 6H H5 5-H+C-H+C2 2H H5 5Cl CCl C6 6H H5 5-C-C2 2H H5 5+HCl+HCl一定条件一定条件AB1有机化合物数量众多,分布极广;有机化合物数量众多,分布极广;2甲烷是最简单的有机化合物;甲烷是最简单的有机化合物;3甲烷可以发生氧化反应和取代反应;甲烷可以发生氧化反应和取代反应;4有机物分子里的某些原子或原子团被其有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。应。化学源于生活,服务于生活。化学源于生活,服务于生活。
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