高考化学精品专题教案：专题十三有机化学.pdf

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1、专题十三 有机化学专题【考点分析】【考点分析】、考纲要求：、考纲要求：综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯 或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指 定结构简式的产物。、题型特征、题型特征:有机合成推断题是高考考查的热点题型;着眼于主要官能团性质立意,结合生活、生产中常见物质；根据有机物的衍变关系立意,以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，设计成合成路线 框图题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断为一体。、常见题型、常见题型：叙述性质式、框架图式、解题思路：、解题思路：找出解题的关键（突破口）,结合顺推法、逆推法、综合比较法

2、猜测验证法等【重难点解析】有机推断题的解题思路有机推断题的解题思路（）印象猜测验证审题：结构信息（碳架,官能团位置,异构等）组成信息（分子量,组成基团,元素质量分数等）衍变信息（官能团转变、结构转变等）解题：用足信息（分析评价、准确获取，充分利用）积极思维（顺推、逆推，前后呼应，定性、定量综合推断）（）解有机物的结构题一般有两种思维程序：程序一：有机物的分子式已知基团的化学式剩余部分的化学式，结合其他已知的条件结构简式程序二：有机物的分子量已知基团的式量剩余部分的式量剩余部分的化学式推断该有机物的结构简式有机合成：由给定的（或自选）的原料，设计合理路线实现合成的目标产物有机合成：由给定的（或自

3、选）的原料，设计合理路线实现合成的目标产物（）设计原则：所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。所选用的合成原料要易得，经济。（）思维方法：设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：碳干有何变化（碳链增长；碳链缩短；增加支链；碳链与碳环的互变）官能团有何变更（衍生关系图）（）有机合成解题的“突

4、破口”的一般方法是：信息量最大的点；最特殊的点；特殊的分子式；假设法。技巧：找已知条件最多的地方，信息量最大的；寻找最特殊的特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等；特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。有机合成与推断题的解题技巧：有机合成与推断题的解题技巧：综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。充分利用题给的信息解题。从推断题的思想来看：先剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物关系。二是抓好解题关健，找出解题的突破口，然后联系信息和有关知识，应用规律进行逻辑推理或计算分析排除干扰，精心筛选，作出正

5、确的推断。解有机推断题首先必须较为全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，推断过程中经常使用到的一些典型信息和性质有：结构信息结构信息（碳架、官能团位置、异构等）；组成信息组成信息（式量、组成基团、元素质量分数等）；反应信息反应信息（燃烧、官能团转变、结构转变等）。此外，还经常使用到一些最见的物质之间的转化关系。掌握正确的思维方法。顺推法，以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维得出正确结论；逆推法：对于以有机物间的相互转化为主要内容的推断题，可用图示来理解题意，分析有机物的性质及变化间的联系，进而抓住有机物的性质和实验现象这条主线，揭示一个熟悉的特性反应为突破口，先初步判断

6、一个物质，然后把所有物质联系起来进行反推，由此作出一系列的正确判断。剥离法：先根据已知条件把明显的未知首先剥离出来，然后根据已知将已剥离出的未知当作已知逐个求解那些潜在的未知。分层推理法：确定混合物的成分一般用分层推断。先分层推理，得到每一层的结论，再在此基础上进行综合推理，得出推断结论。搞清反应机理搞清反应机理强化概念意识强化概念意识有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。取代反应等价替换式：有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后就生成两种新分子,这种分子结构变化形式可概括为等价替换式加成反应开键加合式：有机分子中含有碳碳双键,碳氧双键（羰基）或

7、碳碳叁键,当打开其中一个键或两个键后,就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子,这可概括为开键加合式消去反应脱水/卤化氢重键式：有机分子（醇/卤代烃）相邻两碳原子上脱去水/卤代氢分子后,两个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键,可概括为脱水/卤化氢重键式氧化反应脱氢重键式/氧原子插入式：醛的氧化是在醛基的CH 键两个原子间插入O 原子;醇分子脱出氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后,原羟基氧原子和该碳原子有多余价电子而再形成新共价键,这可概括为脱氢重键式/氧原子插入式缩聚反应缩水结链式：许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基,或醛基和酚中苯环上的氢原子的相互作用,彼此间脱去水分子后留

8、下的残基顺序连接成长链高分子,这可称为缩水结链式加聚反应开键加合式：许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子,属于开键加合式依据产物推知官能团的位置依据产物推知官能团的位置醇氧化成醛（或羧酸）：OH 一定在链的端部醇氧化成酮：OH 一定在链中（即醇不能被氧化，则含）由消去反应的产物可确定OH 或X 的位置由取代产物的种数可确定碳链结构由苯的同系物氧化所得的羧酸数目和位置可确定苯环上烃基的位置由酯的水解产物可确定酯基的位置由加氢后碳的骨架，可确定“CC”或“CC”的位置6 6有机物的鉴别与分离有机物的鉴别与分离把握官能团的性质，利用常见物质的特征反应进行鉴别把握官能团的性质，利用常见物质的特

9、征反应进行鉴别如下表：有机物或官能团有机物或官能团碳碳双键碳碳叁键常用试剂常用试剂溴水酸性 KMnO溶液酸性 KMnO溶液苯的同系物溴水醇、酚醇中OH金属钠灼热 CuO浓溴水苯酚FeCl溶液银氨溶液醛基CHO新制 Cu（OH）酸碱指示剂羧基COOH新制 Cu（OH）NaCO溶液淀粉碘水浓 HNO蛋白质灼烧烧焦羽毛味煮沸生成砖红色沉淀变色常温沉淀溶解呈蓝色溶液产生无色无味气体呈蓝色呈黄色呈紫色水浴加热生成银镜分层，上层颜色加深产生无色无味气体由黑色变红色溴水褪色产生白色沉淀反应现象反应现象褪色褪色褪色说明：说明：醇、酚、羧酸的监别能用其它方法时不能用金属钠。能使溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色的物

10、质除上表所列外，还有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖。不同有机物的鉴别有时也可利其水溶性和密度。分离和除杂质分离和除杂质有机物的分离或除杂质一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，常采用洗气、分液或蒸馏的方法。（）分离：不同状态的有机混合物的分离方法如下表：有机混合物气体混合物不相溶液体相溶液体（沸点差距大）分离方法洗气分液蒸馏使用主要仪器洗气瓶分液漏斗蒸馏烧瓶（）除杂质常见有机化合物中含有的杂质、除杂试剂和方法如下表：（括号内物质为杂质）有机混合物CH（CH）CHCHBr（乙醇）CHCHOH（HO）乙酸乙酯（乙酸）苯（甲苯）溴苯（溴）苯（CHCHBr）苯（苯酚）甲苯（苯甲酸）硝基苯

11、（HSO，HNO）【有机物性质】能使溴水褪色的有机物通常含有“CC”、“CC”或“CHO”。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“CC”或“CC”、“CHO”或为常用除杂试剂溴水水新制生石灰饱和 NaCO溶液酸性 KMnO溶液NaOH 溶液NaOH 溶液NaOH 溶液NaOH 溶液NaOH 溶液方法洗气分液蒸馏分液分液分液分液分液分液分液“苯的同系物”能发生加成反应的有机物通常含有“CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”，其中“CHO”和“苯环”只能与H发生加成反应。能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“CHOH”的醇。比如有机物 A 能发生如下反应：ABC，则 A 应是具有“CHOH”的

12、醇，B 就是醛，C 应是酸。【有机反应条件】当反应条件为 NaOH 醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。当反应条件为 NaOH 水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。当反应条件为浓 HSO并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应当反应条件为光照且与X反应时，通常是 X与烷或苯环侧链烃基上的H 原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X的反应时，通常为苯环上的

13、H 原子直接被取代。【有机反应数据】根据与 H加成时所消耗H的物质的量进行突破：molCC加成时需 molH，能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）悬浊液反应的有机物必含有“CHO”。能与钠反应放出 H的有机物必含有“OH”、“COOH”。能与 NaCO或 NaHCO溶液反应放出 CO或使石蕊试液变红的有机物中必含有COOH。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。遇 FeCl溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。molCC完全加成时需molH，molCHO 加成时需molH，而mol 苯环加成时需molH。molCHO 完全反应时生成molAg或molC

14、uO。molOH 或molCOOH 与活泼金属反应放出molH。molCOOH 与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出molCO。mol 一元醇与足量乙酸反应生成mol 酯时，其相对分子质量将增加，mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加8。mol 某酯 A 发生水解反应生成 B 和乙酸时，若 A 与 B 的相对分子质量相差，则生成mol乙酸，若 A 与 B 的相对分子质量相差 8时，则生成mol 乙酸。【物质结构】具有原子共线的可能含碳碳叁键；具有原子共面的可能含醛基；具有 6 原子共面的可能含碳碳双键；具有原子共面的应含有苯环。【物质通式】符合CnHn+为烷烃，符合 CnHn为烯

15、烃，符合 CnHn为炔烃，符合 CnHn6为苯的同系物，符合 CnHn+O 为醇或醚，符合 CnHnO 为醛或酮，符合 CnHnO为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。【物质物理性质】在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于，而烃的衍生物中只有CHCl、CH=CHCl、HCHO 在通常情况下是气态。【考点归纳】（）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。（）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审

16、题分析，理顺基本途径。根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。综合分析，寻找并设计最佳方案。掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。（）方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：找已知条件最多的地方，信息量最大的；寻找最特殊的特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。（）应具备的基本知识：官能团的引入：引入卤原子引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等）；引入双键引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等）；引入羟

17、基引入羟基（烯加水，醛、酮加H，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和 CO等）；生成醛、酮生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化等）碳链的改变：增长碳链增长碳链（酯化、炔、烯加 HCN，聚合，肽键的生成等）；减少碳链减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等）成环反应（不饱和烃小分子加成三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等）搞清反应实质搞清反应实质识记断键点识记断键点反 应 类 型卤代烃水解反应断键点断 CX反应条件NaOH 水溶液,加热醇分子间脱水反一醇断 CO 键,另一醇断 O浓 HSO，加热应酯化反应H 键羧酸断 COH 键,醇断 OH 键浓 HSO，

18、加热酯水解反应醇的卤代反应肽的水解反应烃的卤代反应断酯基中的 CO 键断羟基中的 COH 键断肽键中的 CN 键断 CH 键催化剂，加热加热催化剂光照或催化剂重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表基本类型卤代反应酯化反应取代反应某些水解反应硝化反应磺化反应加成反应消去反应燃烧氧化反应酸性 KMnO溶液直接（或催化）氧化还原反应加聚反应聚合反应缩聚反应苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等有机物类别饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等醇、羧酸、糖类等卤代烃、酯等苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等卤代烃、醇等绝大多数有

19、机物烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等酚、醇、醛、葡萄糖等醛、葡萄糖烯烃等水解反应与 FeCl溶液显色反应二维：典例导悟二维：典例导悟卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等苯酚等典例（009 全国 I）有关下图所示化合物的说法不正确的是（）既可以与 Br的 CCl溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br发生取代反应 mol 该化合物最多可以与 mol NaOH 反应既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO溶液褪色既可以与 FeCl溶液发生显色反应，又可以与NaHCO溶液反应放出 CO气体解析解析 有机物含有碳碳双键，故可以与 Br发生加成反应，又含有甲基，故可以与 Br光照发生取代反应，A 项正确；酚羟基要消耗

20、一个NaOH，两个酯基要消耗两个NaOH，B 项正确；苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使KMnO褪色，C 项正确；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO放出 CO气体，D 项错，选 D。答案D易错提醒：易错提醒：本题特别要注意酚羟基能与 NaOH、酸性 KMnO反应，但不能与 NaHCO溶液反应。复习时要抓住“一官一代一衍变”，即官能团对各类烃的衍生物的性质起决定作用，各类烃的衍生物重要代表物的结构和性质，各类烃的衍生物之间的衍变关系。三维：解题突破三维：解题突破（原创题）8 月日，流行之王”迈克尔杰克逊死因公布，法庭上宣布，杰克逊死于注射过量麻醉类药物丙泊酚，又名“异丙酚”，其结构式如下图所

21、示：考向二考向二 根据题给物质分析其结构与性质根据题给物质分析其结构与性质一维：知识联动一维：知识联动把握官能团的反应特征:掌握碳碳不饱和键、OH、CHO、COOH、COOR、C6H的特征反应，弄清官能团之间相互影响如COOH、COO中的 C=O 不与 H加成。掌握一些反应物间量的关系:烃基或苯环上的 H 被 Br取代时，不要误认为个 Br取代个 H 原子。要注意mol 酚酯 RCOOC6H发生水解反应最多可消耗molNaOH：RCOOC6H+NaOHRCOONa+C6HONa+HO。关心性质与结构的关系:a、能发生银镜反应的物质含的官能团是：CHO可能的物质有：醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖

22、b、能与 NaCO或 NaHCO反应放出 CO的可能含官能团：COOHc、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯、二糖及多糖、蛋白质等则下列说法错误的是丙泊酚是苯酚的同系物丙泊酚易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应丙泊酚遇氯化铁溶液能发生显色反应常温下，mol 丙泊酚可与mol 溴发生反应（）d、能发生消去反应的物质有：卤代烃、醇等由条件推结构：a、“NaOH 水溶液，加热”的反应类型可能是：卤代烃的水解、酯的水解等b、“稀硫酸，加热”可能是：酯的水解，糖类的水解等c、“浓硫酸，加热”的反应类型可能是：醇消去反应、酯化、硝化等d、“Cu,”是：醇催化氧化的条件消去反应的条件：从有机物的结构上看

23、，分子中必须有 H 原子H 原子是指与官能团所在 C原子相连的 C 原子上的 H 原子烃的羟基衍生物比较与与 Na羟基中氢与 钠 反物质结构简式原 子 活 泼性的反应的反应CHCH乙醇OH能，但不很弱，比H放苯酚C6HOHCONa与NaOH的反应CO-HC应酸性O中性能不能不能不能能能CO不能弱CH乙酸COO强 于H能CO能能能H二维：典例导悟二维：典例导悟典例（典例（009009 江苏卷）江苏卷）具有显著抗癌活性的0羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于0羟基喜树碱的说法正确的是解析：解析：根据结构简式，很容易查出C、H、N、O的原子个数，所以分子式为C20H16N2O5，A 项对；因为在苯环上

24、有羟基，构成羟基酚的结构，所以能与FeCl3发生显色反应，B 项错；从结构简式可以看出，存在-OH，所以能够发生酯化反应，C 项错；D 项，有三个基团能够和氢氧化钠反应，苯酚上的羟基、酯基和肽键，所以消耗的氢氧化钠应该为mol。答案答案：A A三维：解题突破三维：解题突破（009 黄冈重点中学冲刺模拟）莽草酸的结构如右图所示，莽草酸是可有效对付致命的型禽流感病毒的药物“达菲”的重要成分。下列说法不正确的是莽草酸是一种多羟基酸莽草酸的分子式为C7H0Omol 该物质的分子能molNa 反应莽草酸不能使溴水褪色（）分子式为C20H16N2O5不能与FeCl3溶液发生显色反应不能发生酯化反应一定条件

25、下，mol 该物质最多可与molNaOH反应（）考向三考向三 有机物体的燃烧规律有机物体的燃烧规律一维：知识联动一维：知识联动判断的内容等体积的烃完全燃烧耗氧量多少的判断等质量的烃完全燃烧耗氧量多少的判断温 度 不 变（高 于 00），气态烃完全燃烧，反应前后密闭容器内压强大小的判断规律烃分子式为 CxHy时，（x+y/）值越小，耗氧越少烃分子内含碳量越高（即CHy/x中 y/x 值小），耗氧越少组成为 CxHy的烃，当 y时，反应后压强增大组成为 CxHy（HO）n的物质，每摩耗氧（x+y/）mol；组成特例等体积的烃完全燃烧，CH耗氧量最少等质量的烃完全燃烧，CH耗氧量最多乙炔燃烧后，密闭

26、容器内的压强减小组成符合 CxHy（HO）On的物质中 CHO 每摩耗氧量最少；组成符合CxOy（HO）n的物质中，乙二醛每摩耗氧最少含氧衍生物完全燃烧为 CxOy（HO）n的物质，每摩时，耗氧量多少的判断耗氧（xy/）mol知识拓展：有机物混合物总物质的量一定时不论以何种比例混合燃烧：（）耗氧量相等且产生CO的量为定值时需满足的条件是：不同分子中含 C 原子个数相等；分子组成上相差个或若干个“HO”基团。例如 含 C 数相同时，等物质的量的 CnHn与 CnHnO（可看成 CnHnHO）、CnHn 与 CnHn+（CnHnHO）耗氧量相等。（）耗氧量相等且产生HO 的量为定值时需满足的条件是

27、：不同分子中含 H 原子个数相等；分子组成上相差个或若干个“CO”基团。二维：典例导悟二维：典例导悟典例典例有机物 A 和 B 只由 C、H、O 中二种或三种元素组成；等物质的量的 A 和 B 完全燃烧时，消耗相等物质的量的氧气，则A 和 B 的相对分子质量的差值（其中n为正整数）不可能为0n（）8nn解析解析A、B 满足通式：CxHy（CO）m（HO）n,x、y 为相同值，m、n 可变，不管 m、n 为何值，mol 有机物消耗 O均为（x+y/）mol当 A、B 中 m 了相同时，相差 n 个 HO 时，相对分子质量差值为8n当 A、B 中 n 了相同时，相差 n 个 CO时，相对分子质量差

28、值为n当 A 比 B 多 N 个 CO，同时少 n 个 HO 时，相对分子质量差值为8n所以不肯能的是 B：N答案答案 B三维：解题突破三维：解题突破有机化合物 A、B 分子式不同,它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种如果将A、B 不论以何种比例混和,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变那么,A、B 组成必须满足的条件是若 A 是甲烷,则符合上述条件的化合物 B 中,分子量最小的是（写出分子式）,并写出分子量最小的含有甲基（CH）的 B 的种同分异构体的结构简式、考向四、同分异构体的数目判断与书写考向四、同分异构体的数目判断与书写一维：知识联动一维：知识

29、联动同分异构体的书写规律有多种，关键是既要无遗漏又要无重复。通常按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序来书写（或按照官能团异构碳链异构位置异构等顺序）。对于烷烃来说，主要采取逐步降级支链移动法：“成直链、一线串”“从头摘、挂中间”“往边排、不到端”，即首先写出最长的碳链，再依次缩短主链长度，所减碳原子组成原子团作为支链（甲基或乙基）在主链上移动。对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元脂肪醇、饱和一元脂肪酸等，往往先采取逐步降级法写出所有的相应碳架，再让官能团分别在碳架上移动，进而写出同分异构体或判断出同分异构体数目的多少。二维：典例导悟二维：典例导悟典例下列有关说法正确的是（）含有个碳原子的有机

30、物，最多只能形成个CC 单键分子式为 CH0O 的有机物，可能的结构有7 种葡萄糖和果糖互为碳链异构体分子式为 CH6的烃没有同分异构体解析解析 含个碳原子的链状有机物，最多只能形成个 CC 单键，但若是分子中有一个碳环，则最多可以形成个 CC 单键，A 错；分子式为 CH0O 的有机物，既可以是饱和一元醇，也可以是饱和一元醚（官能团异构），当是饱和一元醇时，有种可能的结构（按“先写碳链异构，再写位置异构的顺序”书写），当是饱和一元醚时，有种可能的结构（把个碳原子分成组分别形成烷基甲基和丙基、乙基和乙基，注意丙基有种结构，再连接氧原子），B 正确；葡萄糖是醛糖，含有醛基：CHO，而果糖是酮糖，

31、含有酮基：CO，它们互为官能团异构，C 错误；CH6虽然没有碳链异构和位置异构，却存在官能团异构（丙烯和环丙烷），D 错。正确选项为 B。答案答案 B方法技巧：方法技巧：（）在书写 CH0O 的异构体的过程中，使用了两种不同的方法：写醇的异构体时，我们使用“先碳链异构再位置异构”的方法，这个方法通常适用于含一个一价官能团（如OH、CHO、COOH 等）的有机物；写醚的异构体时，我们使用的是“把碳原子分成组分别形成烷基”的方法，这个方法通常适用于含一个二价官能团（如O、CO、COO）的有机物。大家在以后的学习中，一定要经常使用，达到熟练掌握的程度。（）若能熟记常见烷基的异构体数目以及结构简式，将

32、会大大提高书写同分异构体和判断异构体数目的速度。例如CH0O 是醇时，官能团是OH，从分子中提出OH，余下CH9，这是丁基，它有个异构体，分别连接OH 则成为种不同结构的丁醇。三维：解题突破三维：解题突破 中国人向来喜欢吉利，开幕是个好日子，8月8 日8时，在有机化学中就有这样一个“吉利分子C8H8O8”，它与的奥运会同样有着引人注目的数字特征。已知：X 的相对分子质量小于80，其中氧的质量分数约为9%molX 在稀硫酸中发生水解反应生成mol 甲醇和molAX 中没有支链。已知 A 物质能发生如图转化关系，E 为高分子化合物，B 为环状结构。由于B 的组成结构很有特点，写出符合条件的有机物

33、B 有种结构，写出其中的含一个六元环的有机物B 结构简式_。【专题模拟组合】【专题模拟组合】一、选择题 下列叙述不正确的是天然气和沼气的主要成分是甲烷等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需氧气的质量相等纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质在一定条件都能水解葡萄糖和蔗糖都含有C、H、O 三种元素，但不是同系物（）鲨鱼是世界上惟一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。实验测得角鲨烯分子是链状结构，分子中含有0 个碳原子且碳氢质量比为7，下列说法不正确的是（）角鲨烯分子式为 C0H0角鲨烯是高分子化合物mol 角鲨烯最多可与 6mol 溴单质加成角鲨烯与分子式为C9H8的物质可能属于

34、同系物乙醇跟分子相对质量为6 的烃的含氧衍生物A 具有下列关系：同一种物质 同系物 同分异构体 分子中氢原子数相同 分子中氢原子数不相同其中有可能的是（）（）一些中草药中常存在下列四种香豆素类化合物，有关说法正确的是七叶内酯与东莨菪内酯互为同系物四种化合物含有的官能团种类完全相同mol上述四种物质与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠最多的是亮菌甲素它们都能使溴的四氯化碳溶液裉色种分子式为 CH0O 并能被氧化生成醛类的有机化合物有种种种（）6（009 岳阳质检）食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是（）步骤（）产物中残留的苯酚可用FeCl溶液检验苯酚和菠萝酯均可与酸性K

35、MnO溶液发生反应苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH 溶液发生反应步骤（）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验7某有机化合物A 的相对分子质量大于00，小于l0。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为666，其余为氧，则该化合物分子中最多含碳氧双键的个数为（）8 mol质的量为与足量的 NaOH 溶液充分反应，消耗的 NaOH 的物（）mol mol mol mol9（009 北京西城测试）一种有机物的化学式为CH，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的卤代烃的种类共有（）种种种6 种0波立维是国家刚刚引进的新药，它给中风、心肌梗死等心脏病患者带来福音。波立维属于硫酸氢盐，它的结构如图

36、所示。下列关于它的说法正确的是（）该物质的化学式为C6HClNOHSO该物质不溶于水波立维能和氢气反应，每摩最多可消耗mol 氢气它可以与 NaOH 溶液反应，mol 该物质最多可消耗molNaOH（原创）某品牌多功能一体机环境标志要求超过克的塑料部件中不得添加下列任何一种软化剂，。下列说法正确的是英文名称Dibutuylphtalate缩写DPB中文名称邻苯二甲酸二正丁酯CA 登录号87（）苯二甲酸二正丁酯的分子式C6H0Omol DPB 中含有molCH 键mol DPB 完全水解得到 mol 邻苯二甲酸邻苯二甲酸二正丁酯与邻苯二甲酸二烯丙酯属于同系物二、非选择题二、非选择题某有机化合物

37、D，其相对分子质量为66，取 8g 该物质完全燃烧得到 CO与 HO 的物质的量之比是9:。回答下列问题：（）D 的分子式为：；（）已知其分子结构中含有一个苯环，苯环的两个邻位有取代基。进一步实验可知：D 能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体。8gD 物质与足量金属钠反应可生成氢气L（标准状况）。D 不能与 FeCl溶液发生显色反应。D 不能发生消去反应。请写出符合上述条件的 D 的所有同分异构体的结构简式：（）已知 D 的一种同分异体有以下转化关系。取 C 在 NaOH 水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀。E 分子中有两个六元环结构。A 的结构简式为；

38、上述转化过程中涉及到的反应类型有（填选项）；氧化反应加成反应取代反应聚合反应写出由 AB 的化学方程式：；写出由 DE 的化学方程式：。（原创预测题）009 全国两会政府加大投入打破以药养医的局面。目前市场白加黑、帕尔克、泰诺感冒片、感冒灵、去痛片等均含扑热息痛（对乙酰氨基酚）。对乙酰氨基酚合成路线如下图：已知A 是相对分子质量最小的不饱和烃 B 是一个原子构成的平面分子，且MB=MA。H中含有两种官能团，其中一种为NH。请回答下列问题：（）对乙酰氨基酚的化学式为_（）写出个对乙酰氨基酚具有的性质_;_;_（）反应错误错误!中属于加成反应的有_（）I 与 K 在浓硫酸作用下合成W（CH8O）请

39、写出与 W 同类的有机物所有同分异构体的结构简式_。（不含 W）（）请 设 计 一 个 方 案 说 明 F、HCO、K 的 酸 性 依 次 增 强（用 化 学 方 程 式 表 示）_，_已知有机物 AI 之间的转化关系如图所示：A 与 D、与 E、I 与 F 互为同分异构体；加热条件下新制 Cu（OH）悬浊液分别加入到有机物I、F 中，I 中无明显现象，F 中变砖红色；的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为0；的一种同分异构体与FeCl发生显色反应。根据以上信息，回答下列问题：（）中含有的官能团名称为。（）H 的结构简式为。（）反应中属于取代反应的是。（）写出反应的化学方程式。（）写出 F 与新

40、制 Cu（OH）悬浊液反应的化学方程式。（6）苯环上含有两个取代基且能与NaOH 溶液反应，但不与 FeCl发生显色反应的 G 的同分异构体有种。参考答案解题突破解题突破D【解析】丙泊酚与苯酚相差的是饱和烃基，属于同系物，性质与苯酚相似，所以易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应，遇氯化铁溶液能发生显色反应。苯酚与溴水发生取代反应主要发生在酚羟基邻对位，酚羟基两个邻位已经被占了，所以只能与mol 溴发生反应。D【解析】根据莽草酸的结构，结合元素可形成的共价键数目知识可知，红色球是氧原子，白色球为氢原子，而银灰色球为碳原子，故个莽草酸分子中含有个醇羟基、一个羧基，mol 该物质的分子能molN

41、a 反应，再根据共价键结合情况可知，分子中存在C=C，因此不正确的是 D。A、B 的分子式中氢原子数相同,且相差 n 个碳原子,同时相差n 个氧原子（n 为正整数）。CHO，CHCOOH，HCOOCH。【解析】解决本题所依据的基础知识是：烃或烃的含氧衍生物完全燃烧时：消耗 O的量与组成中的 C、H、O 原子数有关；生成 HO 的量只与组成中的 H 原子数有关。现题目的满足条件之一是生成 HO 的量保持不变，可推断出 A、B 中含 H 原子数相同。题目的满足条件之二是消耗 O的量不变。如果 B 比 A 的组成中多一个 C 原子，必然会消耗二个 O 原子，现在消耗 O的量不变，那么与增加的 C 原

42、子结合的 O 原子从何而来呢？这只有从烃的组成中找：B 增加一个 C 原子的同时必须增加二个 O 原子，这就是解题的关键！如B 的组成中多二个 C 原子、三个C 原子直到 n 个 C 原子的情况，就可以得出一个适应范围更广的一般性结论：A、B 的组成中，含 H 原子数相同，且相差点（CO）n，其中 n 为正整数。种【解析】因为molX 在稀硫酸中发生水解反应生成mol 甲醇和molA，X 为二元酯，产物 A 能与甲酸发生酯化反应，所以X 中还应该含有羟基，至少个氧原子，根据氧元素的质量分数，X 的相对分子质量6/9%=6，符合题意。X 含有两个酯基和一个羟基，分子中没有支链，能发生酯化 反应、

43、氧 化反 应、消去 反应，不 能发 生加成反 应。由X 推导 A 结构简式 为：，E 为高分子化合物，所以为消去反应，为加聚反应。A 的化学式为 CH6O，B 的化学式为 C8H8O8，所以 A 生成 B 为两个 A 分子发生酯化反应生成二元酯，由于分子不对称，共有三种酯化反应方式。提示：高考演练高考演练B【解析】天然气、煤道坑气和沼气的主要成分都是甲烷，故A 正确；因为是等物质的量的乙醇和乙酸再根据乙醇和乙酸分子式可知B 错；纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质都能在一定条件下水解，C 正确；葡萄糖属于单糖，分子式为C6HO6，蔗糖属于糖类中的二糖，分子式为CHO，按照同系物的定义可知，故 D 正确。

44、B【解析】分子中只含有0 个碳原子，不是高分子化合物，故 B 错误。由于有0 个碳原子；碳氢质量之比为 7:，所以（0*）:（X*）=7:可求出 X=0,故 A 正确。由 A 可知，角鲨烯中存在着 6 个不饱和度，故 C 正确。根据同系物的定义可知角鲨烯与分子式为C9H8 的物质可能属于同系物故 D 也正确。D【解析】【解析】A 的式量是6：（）若 A 分子中含个 O 原子，则分子式跟乙醇相同：CH6O，该分子没有碳链异构和位置异构，却有官能团异构：CHCHOH、CHOCH，故可能；（）若A 分子中含个 O 原子，则 C、H 原子的式量为6，恰好是 CH（或相对 CH6O，多个 O 原子则少个

45、 CH原子团），则 A 的分子式是 CHO，结构简式为：HCOOH（甲酸，乙酸的同系物），可能。而分子相对质量相同，分子组成不可能相差CH原子团还是同一类物质，所以肯定不可能。D【解析】从结构可知，七叶内酯与东莨菪内酯的官能团并不相同，故不是同系物，A 错误。亮菌甲素中有醇羟基，而其他几种没有，故B 错误。种物质中的mol 亮菌甲素，能与molNaOH 反应而七叶内酯能消耗molNaOH，东莨菪内酯能消耗molNaOH，蛇床子素消耗molNaOH 故 C错误。由于七叶内酯、东莨菪内酯、亮菌甲素中都存在酚羟基，故能与 Br发生取代反应，蛇床子素中存在 C=C，能与 Br发生加成反应。故D 正确。

46、A【解析】【解析】CH0O 能氧化生成醛类物质说明分子中含有醇OH，其结构有以下几种：CHCHCHCHOH、CHCH（CH）CHOH、CHC（CH）OH、CHCH（OH）CHCH其中只有 C HCHCHCHOH 和 CHCH（CH）CHOH 能氧化生成醛类。6 D D【解析】【解析】有机物的检验要根据有机物的特征反应，同时注意某些物质的干扰。A 项苯酚与 ClCHCOOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与FeCl显紫色；B 项苯酚可以被 O所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反应，菠萝酯

47、属于酯可以在碱性条件下发生水解；由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇，即答案为D 项。7A【解析】本题考查有机物组成与结构知识。00%6=0%6=，所以分子中含有个原子，A 的相对分子质量为6%=0，计算碳氢原子个数（06）=8，所以该有机物分子式为 CH8根据分子不饱和程度知道，分子中最多含有一个不饱和键，所以最多含有一个碳氧双键。8A【解析】该有机物含有酚，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基与NaOH 水解时，生成羧酸钠，此外生成的酚还要继续消耗NaOH，故需要molNaOH，A 项正确。9B【解析】其一氯代物、二氯代物、三氯代物、四氯代物均只有一种，故总共有

48、种氯代物，项正确。0D【解析】该物质的化学式为C6H6ClNOHSO，A 项错误；该物质属于盐类，含有亲水的磺酸基，应该易溶于水，B 项错误；分子中含有个苯环与个碳碳双键，所以每摩最多可消耗mol氢气，C 项错误；该物质与 NaOH 反应，苯环上 Cl 原子消耗mol（mol 水解，mol 中和）酯基消耗mol，“HSO”消耗molNaOH，总共mol，选 D。B【解析】根据物质结构可以确定苯二甲酸二正丁酯的分子式C6H0O，所有的 H 与碳形成 CH 键，所以mol DPB 中含有molCH 键；酸性条件下，mol DPB完全水解得到 mol 邻苯二甲酸，但在碱性条件下mol DPB完全水解

49、得到 mol 邻苯二甲酸钠。同系物前提是官能团的种类和数目相同，结构上相差一个或多个CH，邻苯二甲酸二烯丙酯含有不饱和的C=C，所以错误。（）C9H0O（）CH2CH2OH（）CH2ClA C取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝，放在酒精灯外焰加热，观察到铜丝表面由红变黑，立即把它伸入盛有乙醇的试管中，反复几次，并闻到液体有刺激性气味，观察到铜丝表面变红【解析】（）8g 该物质完全燃烧得到CO与 HO 的物质的量之比是9:，得，D 分子中，N（C）:N（H）=9:0，由其相对分子质量为66。故D 分子中碳原子只能为9 个，氢原子为0 个，则，N（0）=（6690）/6=即，D 的分子式为：C9H0O

50、（）分子结构中含有一个苯环，苯环的两个邻位有取代基即分子结构中有：D 能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体。说明分子中含羧基。8gD 物质与足量金属钠反应可生成氢气L（标准状况）。8gD 物质的量为 00mol生成氢气L（标准状况）物质的量为 00mol说明分子中含两个羟基，其一为羧基，另一为羟基。D 不能与 FeCl溶液发生显色反应。说明羟基不能直接连在苯环上。D 不能发生消去反应。说明羟基碳的邻位碳上没有氢原子。（）E 分子中有两个六元环结构。其一为苯环。另一六元环是 D 在浓硫酸、加热条件下生成，应为环酯。则，D 的苯环支链一个含羧基，一个含醇羟基。A 可以连续氧化生成 C。说明 A分子