2020-2021高考化学有机化合物(大题培优易错难题)附解析.pdf
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1、2 0 2 0-2 0 2 1高考化学有机化合物(大题培优易错难题)附答案一、有机化合物练习题(含详细答案解析)1.肉桂酸是合成香料、化妆品、医药、浆料和感光树脂等的重要原料,其结构简式是CH=CHCOOH|写 出 肉 桂 酸 的 反 式 结 构:.IL实验室可用下列反应制取肉桂酸。无水 CHjCOONq150-170 :CH CHCOOH+Cl I.COOH乙一肝已知药品的相关数据如下:苯甲醛乙酸肝肉桂酸乙酸溶解度(25,g/100g水)0.3遇水水解0.04互溶相对分子质量10610214860实验步骤如下:第一步合成:向烧瓶中依次加入研细的无水醋酸钠、5.3g苯甲醛和6.0g乙酸酊,振荡
2、使之混合均匀。在 150170加热1 小时,保持微沸状态。第二步粗品精制:将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中,并进行下列操作:3 物化加热浓缩 过滤|;师碎幽虫皿纥 蒸储.L 初 冷 却 结 晶 一 洗 冰 晦 小 到 怖请回答下列问题。(1)检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中,加水溶解,滴入NaOH溶液,将溶液调至碱性 o(2)步骤中肉桂酸与Na2CC)3溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 是。(3)若最后得到4.81g纯净的肉桂酸,则 该 反 应 中 肉 桂 酸 的 产 率 是。(4)符合下列条件的肉桂酸的同分异构体有_ _ _ _ _ _ _ _种。i.苯环
3、上含有三个取代基;ii.该同分异构体遇FeCI3显色且能发生银镜反应。写 出 其 中 任 意 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式:。H、_ /COOH【答案】/C-C、加入银氨溶液共热,若有银镜出现,说明含有苯甲醛(用新制氢氧化铜悬浊液鉴别也给分)2C H=C H C O O H N a C O;CII-CHCOONa+IL()(O 6 5%1 0no,小川的 6=5I I OC H-C H:I(O C I I O B CH=CHjOIK1,0 CHO c CHCH.-CHCH,=CH V C H OIIO 1(11()HOCII2=CII CHO C lh-C tbClioCII
4、=CII.【解析】【分析】L 两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体;I I.(1)根据醛基检验的方法进行分析;(2)步骤中肉桂酸与N a z C溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水;(3)根据反应Q-CHO+Cl IX(I h C,0无水ClhCOONa1 50-1 7 0 (:&CIKHCOOH+CH.C(OH乙酸肝,进行计算;(4)根据肉桂酸的结构简式结合条件进行分析。【详解】I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体,肉桂酸(H ClKOOH的I k _ /COOH反式结构为.I I.(1)检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是取粗产品于试管中,加水溶解,滴入N a O H溶液,将溶
5、液调至碱性,加入银氨溶液共热,若有银镜出现,说明含有苯甲醛(或加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,产生砖红色沉淀,说明含有苯甲醛);(2)步骤中肉桂酸与N a z C6溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水,反应的化学方程CH=CH(Y)O H 4-Na:CO3CH(IK(M)N;!-114)()i.(3)根据反应()/KCIhC()ONa150-1701:CH CIICOOH+ClhC()()11乙股肝,5.3g苯甲醛和6.0g乙 酸 酎(过量)反应理论上可得肉桂酸的质量为5 3g x l4 S g/m o l.7.4 g,若最后得到4.81g纯净的肉桂酸,则该反应中肉桂酸的产率 是 慧 x l 0
6、0%=65%;(4)肉桂酸CH=CHCOOH,符合条件的肉桂酸的同分异构体:i.苯环上含有三个取代基;ii.该同分异构体遇FeC1显色且能发生银镜反应,则含有酚羟基和醛基;符合条件的同分异构体的结构简式有 HO/K II nox z a i=c i i.、7 2 C H,C 0 0 H。若以乙烯为主要原料合成乙酸,其合成路线如图所示。乙 烯 吐A 2B 2乙酸反 应 的 化 学 方 程 式 为。工业上以乙烯为原料可以生产一种重要的合成有机高分子化合物,其反应的化学方程式为,反应类型是。II H 人、【答案】.7.7.IT CH,=CH,BD 2CH,CH,0H+0,-C uA 2CH,CHO+
7、2H,OH-C.L.H 2 2 3 2 2 A 3 2nCH=CH,-碗 洲-f CH-C H,4-加聚反应2 2加热、加压 L 2 2n【解析】【分析】乙烯是含有碳碳双键的最简单的烯烧,根据电子式可以书写结构简式;乙烯中含有碳碳双键,可以发生加成反应,可以被强氧化剂氧化,而甲烷不能;(3)乙烯可以和水加成生成乙醇,乙醇可以被氧化为乙醛,乙醛易被氧化为乙酸;乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯。【详解】II H乙烯中碳和碳之间以共价双键结合,电子式为:根据电子式可以书写结构简II H式为:CH2=CH2,故答案为:H.CH2=CH2;乙烯中含有碳碳双键,可以发生加成反应,使滨水褪色,可以被强氧化剂高
8、锯酸钾氧化,从而使高镒酸钾褪色,而甲烷不能,故答案为:BD;乙烯可以和水加成生成乙醇,所以A是乙醇,乙醇可以被氧化为B乙醛,乙醛易被氧化为C乙酸,乙醇的催化氧化反应为:ZCHfHQH+O,GuSgAg-2CH;.CHO+2H,O;乙烯可3 2 2 A 3 2以发生加聚反应生成聚乙烯,反应为:世 吐 见 一催化剂 干 见 一 里N,属于加聚2 2加热、加压 L 2 2 Jn反应,故答案为:2CHaCH9OH+O9-Cu或Ag-2CH2(g)+6H2CXl)aH=-2804 k J/m o l,根据热化学方程式可知:每反应产生6m oi液态水放出2804kJ的热量,1 g匕。的物质的m 1g 1
9、1 1量”(%20)=7 7 =75/-7=TQ m o l,因此反应产生m ol液态水时放出的热量Q=)M 18g/mol 18 18 181moIX-X2804 kJ/mol=26 kJ;6液态植物油中含有碳碳双键,能与氢气发生加成反应得到硬化汕;天然油脂大多由混甘油酯组成;油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应;人体如果缺维生素,会患神经炎、脚气病、消化不良等;缺维生素C会患坏血病、抵抗力下降等;缺维生素D会患佝偻病、骨质疏松等;血红蛋白的主要组成成分是铁,对维持人体所有细胞正常的生理功能是十分必要的。5.聚丙烯月青的单体是丙烯睛(CH=CHCN),其合成方法很多,如以乙焕为原料,其合成过程
10、的化学反应方程式如下:CuCL_/NH.ClCH三CH(乙焕)+HCN(氢氟酸)一 8 0;go咕一 N0r S02,反应后溶液显碱性的是N%、Na2O2;(1)SO2能与碱反应生成盐和水;(2)Na2O2能与水反应生成NaOH和0 2,反应后溶液显碱性;(3)C组有一种气体常用作工业上冶炼铁的还原剂是C。;I I组的某种物质能与水发生氧化还原反应,该物质为N%,根据化合价的变化分析;(5)8组中与水在高温条件下反应的物质为F e,结合反应方程式计算;(6)NaCIO溶液和N*发生氧化还原反应生成氯化钠和明,根据反应物和生成物写出反应方程式。【详解】(DS%能与碱反应生成盐和水,则属于酸性氧化
11、物;(2州22。2能与水反应,且反应后所得溶液显碱性,则最终位于I组;Na2%是离子化合物,其电子式为Na+:N二(3)C组有一种气体常用作工业上冶炼铁的还原剂是C。,C 0与Fe2%在高温条件下生成Fe和二氧化碳,反应方程式为Fe2O3+3 C O l=2Fe+3CO2;)H组的某种物质能与水发生氧化还原反应,该物质为N 5,N%与水反应产生3NO2+H2O=2HNO3+N O,反应中只有氮元素的化合价发生变化,由+4价升高为+5价,由+4价降低为+2价,所以N J既是氧化剂也是还原剂,氧化剂被还原,还原剂被氧化,由产物中氮元素的化合价,可知起氧化剂与还原剂的NO?物质的量之比为1:2,所以
12、被氧化的NO2与被还原的N%的物质的量之比为2:1;B组中与水在高温条件下反应的物质为F e,反应的方程式为4H2O(g)+3FeJ=Fe3O4+4H2,该反应过程中有8 个电子转移,即转移8m oi电子,则消耗3m olFe,即3moix56g/mol=168g,若该反应过程中有0.8综 个电子转移,消耗Fe为0.8mol168gx=16.8g;8mol该反应中,次氯酸钠被氨气还原生成氯化钠,氨气被氧化生成脏,同时还有水生成,所以该反应方程式为:NaCIO+2NH3=N2H4+NaCI+H2O,7.(1)完成下列反应的化学方程式:(注明反应的条件,并配平方程式)实 验 室 制 乙 焕;向苯酚
13、钠溶液中通入少量的二氧化碳气体一;甲苯与氯气在光照条件下反应生成一氯取代产物一;(2)有机物 A 的结构简式为 CH3cH2cH(CH3)CH(CHJC(CH3)3若A是单烯燃与氢气加成后的产物,则该单烯燃可能有一种结构(不考虑立体异构);若A是快燃与氢气加成后的产物,则该单烯燃可能有一种结构;C5HI2。的同分异构体中属于醇类且能被氧化成醛的有一种。【答案】CaC2+2H2O-Ca(OH)2+C2H2t C6H5ONa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3【解析】【分析】(1)实验室用碳化钙和水制取乙焕;向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳气体,苯酚的酸性弱与碳酸,会生成苯酚和碳酸氢钠:在光
14、照条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似甲烷与氯气的取代反应,取代的是甲基上的氢原子,苯环不变:(2)根据烯煌与“加成反应的原理,推知该烷烧分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯煌存在碳碳双键的位置;根据焕燃与上加成反应的原理,推知该烷烧分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是对应焕炫存在C三C三键的位置;分子式为C5H12O的有机物,它的同分异构体中,经氧化可生成醛,该有机物属于醇,且连接羟基的碳原子上含有2个氢原子,确定(:卢建的同分异构体,-0 H取代C5HI2中甲基上的H原子。【详解】(1)实验室用碳化钙和水制取乙快,方程式为:CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2
15、H2;向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳气体,苯酚的酸性弱与碳酸,会生成苯酚和碳酸氢钠,方程式为:CftHONa+C0,+H,0=CftH1;0H+NaHC0,i在光照条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似甲烷与氯气的取代反应,取代6的是甲基上的氢原子,苯环不变,方程式为:6+a+HCI;(2)根据烯煌与乙加成反应的原理,推知该烷煌分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳1234 15原子间是对应烯煌存在碳碳双键的位置,该烷烧的碳链结构为F Y-Y 5号C C C6 7碳原子上没有H原子,与相连接T原子不能形成碳碳双键,能形成双键位置有:1和2之间;2和3之间;3和4之间,3和6之间,4和7之间,故
16、该煌共有5种结构;故答案为:5;根据快燃与“加成反应的原理,推知该烷妙分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原C1 2 3 4 15子间是对应焕煌存在C三C三键的位置,该 烷 煌 的 碳 链 结 构 为f-C,所以能形成三键位置只有:1和2之间,结构简式为 H C Z C 0 1-0 7 c CH;故答1.1.i.CH.CH.案为:1;分子式为C5H12O的有机物,它的同分异构体中,经氧化可生成醛,该有机物属于醇,且连接羟基的碳原子上含有2个氢原子,确定CsH12的同分异构体,-0H取代C5H12中甲基上的 H 原 子,C5HI2的同分异构体有:CH3cH2cH2cH2cH3、CH3cH(CH3
17、)CH2cH3、(CH3)4C,当烷烧为CH3cH2cH2cH2cH3,-OH取代甲基上的H原子有1种结构,当烷烧为(C%)2cHeH2cH3,-OH取代甲基上的H原子有2种结构,当烷煌为(C%)氏,-0H取代甲基上的H原子有1种结构,C5H12O的同分异构体中可以氧化为醛的醇有4种,故答案为:4。8.探究物质的结构有助于对物质的性质进行研究。(1)下列物质中含有竣基的是_(填字母)。yb口出下列物质分子中所有原子处于同一平面的是(填字母)。a苯 b丙烯 c甲醇欲区分乙醛和乙酸,应选用一(填字母)。a NaOH溶液 b HCI溶液 c NaHCO3溶液(2)书写化学方程式并写出反应类型:甲烷与
18、氯气在光照条件下的反应(写第一步:),属于 反应乙烯使澳水或漠的四氯化碳溶液褪色:,属于 反应灼热的铜丝多次反复地插入乙醇中:,属于 反应;(3)已知:有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。现以A为主要原料合成乙酸乙酯,其合成路线如图所示。H,O Q/C u Q/催化荆-D催 化 剂 I 6NaOH BE:B分 子 中 官 能 团 的 名 称 是,D中官能团的名称是:反应的反应类型是 反应。:反 应 的 化 学 方 程 式 是。(4)某同学用如图所示的实验装置制取少量乙酸乙酯。实验结束后,试管甲中上层为透明的、不溶于水的油状液体。上述实验中试管甲中试剂为_ _ _ _ _ _
19、_ _,其作用是A中和乙酸和乙醇B中和乙酸并吸收部分乙醇C乙酸乙酯在无机盐溶液中的溶解度比在水中更小,有利于分层析出D加速酯的生成,提高其产率【答案】c a c CH4+CI2 CH3CI+HCI 取代反应 CH2=C H2+Br2C H2BrCH2Br 加成反 应2cH3cHzOH+Oz4W-2CH.CHO+2H2O氧 化 反 应 羟 基 竣 基 加 成3 2 2 加 热 3 2CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH 饱和 Na2cO3 溶液 BC【解析】【分析】竣基的结构简式为-COOH;在常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构,乙烯和苯是平面型结构,乙焕是直线
20、型结构,其它有机物可在此基础上进行判断;醛基能发生银镜反应,而乙酸分子结构中含有竣基,有酸性;(2)甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成C%CI;乙烯使澳水或漠的四氯化碳溶液褪色发生加成反应,生成CFBrCZBr;灼热的铜丝多次反复地插入乙醇中发生氧化反应,反应生成乙醛;有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,则A是CH2=CH2和 反 应 生 成B是CH3cH2OH,CH3cH20H被%氧化生成C,C进一步氧化生成D,则C是CH3cH。,D是C H 3co 0H,乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为C匕COOCH2cH3,乙酸乙酯再碱性条件下水解生成乙酸钠与乙醇,故F为CH3cOO
21、Na,据此分析解答;饱和的碳酸钠溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醉。【详解】a.含有酚羟基,故a错误;b or含有醉羟基,故b错误;CHQH 一。H 含有竣基,故c错误;故答案为c;苯是平面型结构,所有原子都处于同一平面内;丙烯含有甲基,具有甲烷的结构特点,所有原子不可能在同一个平面上;甲醇含有甲基,具有甲烷的结构特点,所有原子不可能在同一个平面上,故答案为:a;乙酸有酸性,能与饱和N aH C q溶液反应生成气体,而乙醛没有酸性,不能与NaHCC)3溶液反应,故鉴别乙酸和乙醛可以用NaHCC3溶液,故答案为c;甲烷与氯气在光照条件下的反应的方程式为C 4 +CI?光照,CH3cl+H C
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