四川人教版高中化学选修3-第5章简答题专项知识点总结(培优提高).pdf
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1、一、解答题1.某高中化学创新兴趣小组运用所学知识并参考相关文献,设计了一种“绿原酸 的合成路线如图:已知:RY+R2 0 HT S R2Cl R o回答下列问题:(1)有机物A 用足量氢气催化加成后所得有机物的名称是 o(2)有机物B 的 结 构 简 式 为,(3)反 应 的 反 应 类 型 是。反应 D-E 中第(1)步 的 反 应 方 程 式 是。(5)有机物F 中官能团的名称是醛键、。(6)反 应 的 目 的 是。(7)有机物C 在一定条件下反应可得有机物G 分子式为C7H6。2,G 的同分异构体中属于芳香化合物的有 种。(包括G 自身)写出核磁共振氢谱有四组峰,并能发生银镜反应的物 质
2、 的 结 构 简 式(8)写出A 物质发生1,4-加 聚 的 反 应 方 程 式。(9)参照上述合成方法,设计由丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠的合成路线(无机试剂任选)oCI答案:1-氯丁烷取代反应Br八 ONa人 0HH3czy0一定条件 H C、。“0 COONa+ICH-【分析】由有机物的转化关系可知,化合物A 与C1CH=CHC1发生信息反应生成H?C 5Cl,则B为 亡 工。;在锲做催化剂作用下,与一氧化碳和氢气反应生取代反应生成在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后,经酸化得0、,O H解析:(1)在催化剂作用下,化合物A H/NCI与足量氢气发生加成反应生成C H 3c H 2
3、c H 2c H 2。,C H 3c H 2c H 2c H 2c l 属于饱和氯代烧,名称为1-氯丁烷,故答案为:1-氯丁烷;(2)由分析可知,有机物B的结构简式为(3)反应为在漠化磷的作用下,C I QC l为:取代反应;B f0(4)反应D-E中第(1)步反应为队广C l C I,故答案为:;个 州 与滨发生取代反应生成O b 故答案CI在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成c i yClHO ON a反应的化学方程式为OHQBr 2为:|Q H+5 Na O H *Cl aH 3c /3(5)有机物F的结构简式为H 3C O OH酯基;羟基;(6)由分析可知,反应的目的是保护羟基,答案为
4、保护其它羟基,防止其转化为酯基;(7)由芳香化合物G分子式为C 7 H 6。2可知,+3Na C I+Na B r+H2O,故答案OH TZ X|0 N a+3Na C l+Na B r+H2O;IO 人 /OH,官能团为雄键、酯基和羟基,故答案为:防止E分子中的羟基全部转化为酯基,故G的同分异构体分子中含有苯环,官能团可C O O H能为竣基或甲酸酯基或1个醛基和1个羟基,若官能团为竣基,结构简式为;若O O C H官能团为甲酸酯基,结构简式为 0;若官能团为1个醛基和1个羟基结构简式可能C H OC H OC H O3 d0H,则符合条件的同分异构体共有5种,核磁共振氢O O C H谱有四
5、组峰,并能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为G)0为:5;IIH-。CHOOH(8)化合物AHQC-CI分子中含有碳碳双键,一定条件下能发生加聚反应生成-|-H2C-C=C-C H 反应的化学方程式为C IH2C=CH-HC=CHnCl催化剂A-HoC CH-1,-1 2 H H|I11,故答案为:ClH2C=CH-HC=CHn催化剂什H 2cC=C-CHH H|*;Cl(9)由题给信息和聚丙烯酸钠的结构简式COONaCOONa运用逆推法可知,合成ICH的步骤为在澳化磷的作用下,丙酸与澳发生取代反应生成,在一定条件下发生加聚反应生成COONa合成路线为Br人 ONa昵,盘 呢 勺 吗乙醉“力
6、 一定条件o 0COONa H2 I,故答案为:Br入 ONaH3C八VY B 而.bH3czI s/OH N,Q H/乙 醇 )u/、/.定 条 件 、|f h HzC II 0 0COONa2.高分子材料尼龙66具有良好的抗冲击性、韧性、耐燃油性和阻燃、绝缘等特点,因此广泛应用于汽车、电气等工业中。以下是生产尼龙66的一些途径。HC 三 CHAC4H6O2 氏1BH B r,c K C N 1 rCN催化剂,HCHO*催化剂,(1)A中所有碳原子都处于同一直线上,则A的结构简式为。(2)B的名称是 o(3)反应 中,属于加成反应的有,反应 中,属于氧化反应的有(4)请 写 出 反 应 的
7、化 学 方 程 式 为。高 分 子 材 料 尼 龙66中含有工晅 结构片段,请写出反应的化学方程式为(6)某聚合物K的单体与A互为同分异构体,该单体核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为1:2:3,且能与NaHCCh溶液反应,则聚合物K的 结 构 简 式 是 。o(7)聚 乳 酸(H fO-C H-8 土O H)是一种生物可降解材料,已知皴基化合物可发生下述CHjOOH反应:R-C-R,R-C-COOH(R,可以是煌基或H 原 子)。用合成路线图表R,示 用 乙 醇 制 备 聚 乳 酸 的 过 程.答案:HOCH2cgeH20H 1,4一 丁 二 醇 0 0 o 0ngCHM CQ+催化剂。HN(
8、CH2)6ni CH3CHO 紫 蒜 CH,CH-COOH催化剂 H-b CH-COH&3解析:(1)根据A 的分子式可知,A 由一分子乙快与两分子甲醛加成反应而得,且加成位置为碳氧双键,所有碳原子都处于同一直线上,则 A 的结构简式为HOCH2c 三 CCFWH;(2)HOCH2C=CCH2OH在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成B 为 HOCH2cH2CH2CH2OH,名称是 1,4丁二醇;(3)根据流程中信息可知,反应 中,属于加成反应的有,反应为取代反应;反应 中,属于氧化反应的有;反应为加成反应;反应为取代反应;(4)反应为苯酚在镇的催化下加热与氢气发生加成反应生成0HX ,反应的化
9、学方程式0H(5)高分子材料尼龙66中含有工结构片段,反应为c E c H,J a 与H2N(CH2)6NH2发生缩聚反应生成和氯化氢,反应的化学方程式为o o 0 0nCKXCHCCi+nHaNCCHj)催化剂 C b p C H HN(CH2)6NH I+(2n-t)HCl:(6)A 的结构简式为HOCH2cHecEhOH,A 的不饱和度为2,某聚合物K 的单体与A 互为同分异构体,该单体能与Na HCCh溶液反应,则含有-CO O H,竣基不饱和度为1;该单体只含有2个氧原子,则不发生缩聚反应,应发生加聚反应生成K,所以该单体含有碳碳双键;该分子共有6个氢原子,而核磁共振氢谱有三个峰,峰
10、面积之比为1:2:3,则该分子含 有1个-C H 3,可推测该单体的结构简式为CH2=C(CH3)C O O H,且则聚合物K的结构简式是O(7)聚 乳 酸(H O-C H-g O H)是一种生物可降解材料,已知好基化合物可发生下述CH,O OH反应:R-O-R 覆输f R-g-C O O H (R,可以是燃基或H原 子)。乙醇氧化生成乙OH OH醛,乙醛与HCN发生加成反应生成CM-HH-COOH,C5-CH-COOH发生缩聚反应生成0H_ fp _C H_ O H,用合成路线图表示用乙醇制备聚乳酸的过程为厂、OH CH3cH20H 广 CH3cH0 七出。CH,CH-CCX)H催化剂 H-
11、5 J-fH-CtOHCHJ3.有机物A的结构简式为:I-C O O H-CH2CH2OH 可以通过不同的反应制得下列物质。(3)R 物质属于A的同分异构体,其性质如下:-稀-硫-酸-_FeCl?溶 液 显紫色M k:2moi NaOH.醯正好完全反应(易致人失明的液体)试写出符合条件的R的结构简式(任写两种):COOHnII答案 k%4履而9N 1-CH.CH:OH 催5COOH取代反应COUCH,OH浓硫酸 f-0Hk JL-H33【分析】A发生缩聚反应生成高分子化合物C,A和H B r发生取代反应生成 CHHjBr&COOHCOOH发生反应生成B,B和漠发生加成反应 CHHjBr。歌吟-
12、COOH应该发生消去反应生成B,所以B0 J CHHjBrCOOH的 结 构 简 式 为,C H X H、,L I,COOH和N aO H的水溶液加热发生CHBrCH?BrV取代反应生成a黑11toM,a黑1MH在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应和消去反应生成P,R物质属于A的同分异构体,R在稀硫酸条件下能水解生成M、N,M遇氟化铁溶液显紫色,说明有酚羟基,Im o lM能与2m oi氢氧化钠反应,说明R中有一个酚羟基外还有一个酯基。COOH0解析:(1 )A-C的化学方程式为/J 、n|CHwCH.OH 催化用?vn、/nH OCOOH故答案为:n1 1 OH.5D .i -n,:3-
13、0上 nH OCOOH根据上面的分析可知B为X反应类型是取代反应;由D-E所需的试剂是浓硫酸,COOH故答案为:;取代反应;浓硫酸;(.H(3)R物质属于A的同分异构体,R在稀硫酸条件下能水解生成M、N,M遇氯化铁溶液显紫色,说明有酚羟基,Im olM能与2moi氢氧化钠反应,说明R中有一个酚羟基外还有一个酯基,所以符合条件的的同分异构体的结构简式为COUCH,OH/、人、V-OHCOUCH,0H故答案为:0H/I J U O M、y*、,【点睛】本题考查有机物的合成,明确有机物中官能团及其性质之间的关系是解本题关键,根据物质中官能团、碳链、分子式的变化进行推断,难点A,注意缩聚反应的小分子的
14、数目的确定。4.以某有机物X为原料可合成塑料G,X的相对分子质量小于100,Im ol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H zO,同时消耗标准状况下的O2112L,且X分子中含有拨基和羟基。X能发生如图所示的转化:已知:Rg j一 靠R在H l 4、加热条件下生成RCHO和RCHO。回答下列问题:(D X的结构简式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _(2)E f F的反应条件是(3)写出F f G的化学方程式:,该反应的反应类型为(4)Af D的化学方程式为,该反应的反应类型为(5)Y是X的同分异构体,Im olY与足量的Na反应可生成ImolH?且Y不能使演的CCL溶液褪色,Y分子
15、中的官能团连在相邻的碳原子上。Y的核磁共振氢谱图中有.3个峰,峰面O 0积之比为2:1:1。PBS是一种新型塑料,其结构简式为|。请设H-EO(CH2)4OCCH2CH2COH计合理方案以Y为原料(无机试剂自选)合成P B S:(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。OH Q答案:CH-6H-C-CH-N aH醇溶液、力口热nOH OH f?加聚反应 n+n H O O C-C O O H H O f C-C-O-C H-C H-O i H +(2 n-l)H20CH3CH-CH-CH3 鼠 鼠缩聚反应【分 析】H J催化剂?H2-CH2OH-1H I O C H2C H O -C H-C
16、H,O H 悒化剂_廿 f H z-C O O H -C H2-C O O H J0 0H的弭)温H皿k0H有机物X完全燃烧生成等物质的量的C O 2 和H2O,说明该有机物中碳原子个数与氢原子个数比为1:2,I mol X 完全燃烧消耗标准状况下5 moi 0 2,设 X的分子式为C aH z aO b,则其燃烧方程式为C a H z Q b+5 O 2 a COz+a H2。,由氧原子守恒得:b+l0=2 a+a,b=3a-1 0,又因X的相对分子质量小于1 0 0,故 1 4a+1 6bv i oo,两式综合得:1 4a+1 6b=1 4a+1 6(3a-1 0)1 0 0 ,解得:a
17、4.2,即 a=4(a=l,2 或 3 时 b=3a-1 0 0,不合题意),则 b=2,故 X的分子式为C 4H 8O 2。C为 C H 3 c o O H,则 B 为 C H 3c H O,A 为C H 3c H(O H)C H(O H)C H 3,X 为 C H 3c oe H(O H)C H 3。OH Q解析:(1)根据分析可知X为CH_2_J_CHJ(2)E 为 C H 3c oe H Br C H 3,在 N a O H 醇溶液中、加热条件下发生消去反应生成F(O=C-CH)CH fH);O=C-CH,毛CH2 CH玉含有碳碳双键,在一定条件下发生加聚反应生成G L。_阻),方程式
18、为n O=C-CH,3J C H 2-H 玉;o=cC H3(4)C H 3c H(0 H)C H(0 H)C H 3 与 H O O C-C O O H 发生缩聚反应生成0 0D(H O C-C-O-C H-C H-O iH),方程式为CH3 CH,OH OHn|+nH O O C-CH3CHCHCH3o oI 1COOH-HOC-C O C H C H-O or H +(2 n-l)H 2 O;C H,C H,(5)lmolY 能与N a 反应生成I molF h,则 Y中含有2 个-O H 个,Y不能使澳的C C L 溶液褪色,说明Y中不含碳碳双键。由于Y分子中的氢原子没有达到饱和状态,
19、所以只能是环状OH有机物,其结构简式可能为匚匚?空或,1 ,因核磁共振氢谱图中有3 个峰,峰面积之比为2:1:1,所以只能是匚匚:二:由 P B S 的结构简式可知其单体为HOCH2cH2cH2cH20H 和 HOOCCH2cH2coOH,所以 Y 合成 PBS 可先在 HICh、力口热条件下反应生成丁二醛,再还原得到二醇,氧化得到二酸,最后发生缩聚反应即可,合成路线流程图为OH H/催化剂 2学方程式为:2(5)物质GC H2C H 0 +2H 2O;的分子式是C 9H 8 0,其同分异构体属于芳香族化合物,且具备下列条件,i.遇F e C L显紫色,说明含有酚羟基,i i.含碳碳叁键,则符
20、合条件的同分异构体的可能结构为:当苯环上有两个取代基时,可能为对共3种),间、对共3和,当苯环上有三个取代基时,三个取代基分别为酚羟基、甲基、-C=C HC=C H,当酚羟基和-C三CH处于对位时,甲基有2种取代方式,0 H当酚羟基和-C三C HQC=CH时,甲基有4种取代方式,当酚羟基和0 H-C E C H处于邻位时,甲基有4种取代方式,故共3+3+2+4+4=16种,故答案为:16;(6)苯甲醇被催化氧化生成苯甲醛,苯甲醛与乙醛C H3C H O发生已知反应生成C H 0,该物质与1,3-丁二烯发生加成反应产生,所以由,答案为:0 H C【点睛】本题考查了有机合成与推断的知识。掌握醛与醛
21、的反应及碳碳双键与二烯烽的加成反应是进行推断和合成的突破口。熟练掌握官能团的性质与转化,充分利用转化中有机物的结构与分子的结构简式进行推断,对题目提供的信息进行分析并进行利用,是解题的关键,较好的考查学生自学能力、分析推理能力,和灵活运用能力。6.丁苯醐是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯醐(J)的一种路线如图所示:已知:oI I RLC-HR-B r 粤 RMgBr-乙醛HQCO2RCOOH(1)B的 化 学 名 称 是 F中官能团名称是_。(2)由E生成F的 反 应 类 型 是 由 H生成J 的反应类型是(3)试剂a 是_。(4)J 是一种环酯,则 J 的 结 构 简
22、 式 为 H在一定条件下还能生成高分子化合物K,H生成K的化学方程式为OH(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成 I 的流程图(其CHCH3他试剂自选)_ _ _O答 案:2-甲基-2-澳 丙 烷 醛 基、滨 原 子 氧 化 反 应 酯 化 反 应(或 取 代 反 应)铁 粉(或【分 析】由A、D分 子 式 及G的结构,可 知D中含有苯环,故D,结 合G中存在-C(CH 3)3结 构,可 推 知A为H2,B为(CH 3)3 CB r,根据信息中第一步可知C为(CH3)3C M g B r,由G的结构,结合信息第二步中与R 1CO R 2的反应,逆 推 可 知F为,则E为,试 剂a是B H
23、 F e B n.根据信息中第一步以及第二步中与二氧化碳的反应,结 合J的分子式,可 知G脱 去1分 子 水 形 成J,而J是一种酯,分子中除苯环外,还含有一个五元环,则J为解 析:(1)B为(CH 3)3 CB r,滨原子作为取代基,选择最长碳链为主链,并使取代基位次最 小,(CH 3)3 CB r名称为:2-甲基-2-H丙 烷;F为,含有的官能团为醛基、溪原子;(2)E-F的反应中“脱氢加氧”,属于氧化反应;“分子中羟基与竣基发OOH生酯化反应生成生成W 反应札苯环上氢原子被澳原子取代,因此该反应的试剂a为:铁粉(或 F e B*)、液溟;(4)由上述分析可知,J 的结构简式为:;H中含有
24、羟基和竣基,能够在一定条件下发生缩聚反应生成K,H生成K的化学方程式为:C(CHA)5CHC(C HJ3 O4-(n-l)H2O;CfcOHCOOH一定条件屋 人 OH-H+O-C M g B r 与乙醛反应得到,苯与澳发生取代反应得到B r,漠苯再与M g/乙醛作用得到,因此合成路线为:MgBr(DCH3CHO HQ_OHICHCH3。HQ【点睛】有机化学中的氧化反应:有机物分子中加入O原子或脱去H原子的反应;常见的氧化反应:醇的氧化:醇T醛;醛的氧化:醛一酸;有机物的燃烧氧化、与酸性高锯酸钾溶液等强氧化剂氧化;醛类及其含醛基的有机物与新制Cu(O H)2 悬浊液、银氨溶液的反应;有机化学中
25、的还原反应:有机物分子中加入H原子或脱去O原子的反应;常见的还原反应有:烯、烘、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。7.碘海醇是一种临床中应用广泛的非离子型造影剂,具有耐受性好,毒性低等优点,利用碘海醇做造影剂进行肺部C T检查,能为新冠肺炎确诊及治疗提供重要参考,碘海醇的一种合成路线如下:硬海随(K)已知:X nQ _a+R3NHj-R i-C NH-RHCl(I)已知A是苯的同系物,则A的 结 构 简 式 为。(2)C中 所 含 官 能 团 的 名 称 为。(3)写出C-D的化学反应方程式 o(4)E的结构简式为 o(5)M与B互为同分异构体,M是含有苯环的酯类物质,能发生银镜反应
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