2023届高考化学一轮复习（含答案）第十二单元有机化学基础：烃和卤代烃训练题.pdf

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1、第十二单元有机化学基础：煌和卤代煌一、选择题1.下列说法中不正确的是（）A.乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体B.相同条件下的沸点顺序：戊烷 丁烷 丙烷C.CCI4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘D.乙烯和氯乙烯都能使澳的四氯化碳溶液褪色2.“绿色化学”的主要内容之一是指从技术、经济上设计可行的化学反应，使原子充分利用，不产生污染物，力图使所有作为原料的原子都被产品所消纳，实 现“零排放”。下列反应不符合绿色化学原子经济性要求的是（）A-CH 三 CH+HC1 CH2=CHCIAr2CH,CH,b 2CH2=CH2+02。/cJ CH2=CH2+HC1CH3CH2C1D.Q+Br2 上 Q -B

2、 r +HBr3.下列对有机物的描述错误的是（）A.二氯甲烷只有1种结构，证明甲烷分子的空间结构为正四面体B.立 方 烷（上）的二氯代物有3 种c,I 3分子中所有原子一定处于同一平面D.乙酸、苯和四氯化碳可用碳酸钠溶液鉴别4.下列实验操作能达到实验目的的是（）选项实验操作实验目的A向电石中滴加饱和食盐水，将产生的气体通入澳水检验产生的乙快气体B乙醇与浓硫酸混合加热至170,将产生的气体先通入 NaOH溶液，再通入Br2的CC14溶液检验产生的乙烯气体C向试管中加入2mLi0%NaOH溶液，再滴加数滴2%CuSC）4溶液，振荡配制用于检验醛基的氢氧化铜悬浊液D向纯碱中滴加足量浓盐酸，将产生的气

3、体通入苯酚钠溶液验证酸性：盐酸 碳酸 苯酚5.化合物（a）与（b）的结构简式如图所示。下列叙述正确的是（）O 6cH3（a）（b）A.（a）分子中所有碳原子均共面B.（b）的一氯代物共有3 种C.（a）与（b）均能使酸性高镒酸钾溶液褪色D.（a）与（b）不是同分异构体6.某种医药中间体Z 可通过如图反应制得。下列说法错误的是（）A.用 NaOH溶液、溟水均可鉴别X 和 YB.X中所有碳原子在同一个平面上C.Y既能发生氧化反应，又能发生还原反应D Z 的分子式为C M。?7.C-C 键可以绕键轴旋转，某燃的结构简式如图，下列说法中正确的是（）A.该燃是苯的同系物B.分子中最多有6 个碳原子处于同

4、一直线上C.该燃的一氯代物最多有四种D.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上8.已知：甲苯（M）顺-1,2-二苯乙烯（N）下列关于M、N 两种有机物的说法中正确的是（）A.M、N 均可以用来萃取滨水中的浪B.M、N 的一氯代物均只有4 种（不考虑立体异构）CM、N 均能使酸性KMnC（4溶液褪色D.M、N 分子中所有原子均可能处于同一平面9.有机物W 在工业上常用作溶剂和香料，其合成方法如图，下列说法不正确的是（）C c 珥-C-COOH Q-COOCHMNWA.M、N、W 均能发生加成反应和取代反应B.N、W 组成上相差一个一CH,原子团，所以互为同系物C.lmolM与 ImolW完全燃烧

5、消耗,的物质的量相同D.M苯环上的二氯代物有6 种10.下列化合物中既可以发生消去反应，又可以发生水解反应的是（）A.CH3clCHC Cl ClIIJ C CCH3cH2 c c-O C H2 C O O H11.下列有关有机物 C H2 的说法，不正确的是（）A.可以发生加聚反应B.l mol该物质最多与5mol氧气加成C.含有5 种官能团D.lmol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗1 mol NaOH12.下列说法正确的是（）A.CH2C1COOH的命名为1-氯乙酸B.所有的卤代煌都是通过取代反应制得的3溶液，根据沉淀颜色来确定其中含有的卤素原子种类13.合成药物“异搏定”的一

6、步反应如下，下列说法错误的是（）A.可用FeCl3溶液检验X 是否完全反应 B.X能与Na2CO3溶液反应C.Z存在顺反异构现象 D.Y与浓硫酸共热可发生消去反应14.如图所示的物质是某药物的中间体。下列关于该化合物的说法错误的是（）OOCCH,COOHH O-C H=C H-CH2 CH2 BrA.该物质既能发生加成反应，又能发生消去反应B.该物质存在顺反异构体C.分子中含有3 种含氧官能团D.该物质属于卤代烧15.香豆素是一类重要的有机杂环化合物，其合成中涉及下列a、b、c3个化合物的转化。下列有关说法正确的是（）A.a、b、c 都属于芳香族化合物B.a和 c 分子中所有碳原子一定处于同一

7、平面C.a和 b 生成c 的反应类型是取代反应D.Imolb、c 均最多能与4 inol NaOH反应CH,16.现有两种有机物甲（）和乙，下列有关它们的说法中正确DT-d l jCH3的是（）A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种蜂且峰面积之比均为3:2B.二者在NaOH的醇溶液中均可发生消去反应C.两者在一定条件下均可与NaOH水溶液发生取代反应生成醇D.甲的一氯代物只有2 种，乙的一漠代物有2 种17.有一种有机聚合物是原电池正负极之间锂离子迁移的介质。在新型锂离子电池中，该有机聚合物的单体之一(用F 表示)的结构简式如下:F 的合成方法如下:请回答下列问题：(1)反应的反应类型为 o(2

8、)写出F 的高聚物的结构简式：(3)写出A-B 的反应方程式：o(4)写出E-F 的反应方程式：。(5)含有一 0 H 和一 COOH的 D 的同分异构体共有 种(不 包 括 D),写出其中核磁共振氢谱有5 组峰且峰面积之比为122:2:1的同分异构体的结构简式：。18.盐酸去氧肾上腺素可用于治疗低血压等疾病。化合物H 是制备盐酸去氧肾上腺素的重要物质，以芳香烧X 为原料制备H 的一种合成路线如下，回答下列问题：请回答下列问题：（1）X 的 化 学 名 称 是,其分子中共面原子数目最多为 个。（2）B 生成C 的反应类型为,E 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为。（3）写出C 与足量NaO

9、H反应的化学方程式：。（4）碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则 H 分子中的手性碳个数为_ _ _ _ _ _ _ _ _ 个.（5）设计D fE,G+H两步的目的是。（6）已知同一个碳原子上连接两个羟基时不稳定。H 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的稳定结构共有 种。含一 N H J 且无一。一。一键的芳香族化合物不能与FeCl,溶液发生显色反应苯环上有四个取代基，且共有5 种不同化学环境的氢原子不考虑.o _ NH）结构19.化合物F 是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下:(1)A f B 的反应类型为 o(2)C 的一种同分异构体同时满足下列条件

10、，写出该同分异构体的结构简式：分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH),悬浊液反应，生成砖红色沉淀；分子中不同化学环境的氢原子数目比为2:2:1。(3)C+D反应的条件X 是。(4)F 含有手性碳原子的数目为(5)设计以 人尸和X为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。答案以及解析1.答案：A解析：本题考查烷煌的同分异构体、熔沸点比较、甲烷的取代反应、烯煌的性质。丁烷有正丁烷、异丁烷两种同分异构体，A错误；烷燃分子中碳原子数越多，沸点越高，因此相同条件下的沸点顺序：戊烷 丁烷 丙烷，B正确；C H,与足量的Cl?在光照条件下反应可得到CC1 碘易溶于有机溶

11、剂而难溶于水，故可用四氯化碳萃取碘水中的碘，C正确；乙烯和氯乙烯分子中都有碳碳双键，都能使嗅的四氯化碳溶液褪色，D正确。2.答案：D解析：本题考查原子利用率判断、绿色化学。“绿色化学”的本质是从源头上不产生污染物，且反应物中原子全部转化为期望的产物，即原子利用率为100%,A、B、C三个反应中反应物中原子CrB r全部转化为所需的生成物，只有D项中反应物没有全部转化为 f,还生成了副产物HBr,原子利用率小于100%,D符合题意。3.答案：C解析：本题考查有机物的结构、二氯代物数目判断、原子共面判断、有机物的鉴别。如果甲烷分子是平面正方形结构，则二氯甲烷分子中两个氯原子可能处于相邻位置，也可能

12、处于相对位置，而二氯甲烷只有1种结构说明甲烷分子是正四面体结构，A正确。立方烷中两个氯原子可分别位于1立方体的同一边、面对角线和体对角线位置，如图2n有1和2、1和3、1和4三种，B正确。苯环中12个原子一定共平面，碳碳双键中6个原子一定共平面，但苯环与碳碳双键之间以碳碳单键相连，而碳碳单键可以旋转，所以分子中所有原子不一定处于同一平面，C错误.乙酸可以和碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体；苯与碳酸钠溶液分层，且苯的密度比水小，有机层在上层；四氯化碳也与碳酸钠溶液分层，且四氯化碳的密度比水大，有机层在下层，现象不同，可以鉴别，D正确。4.答案：BC解析：本题考查乙焕和乙烯的检验、氢氧化铜悬浊液的配

13、制、酸性的比较。A项，饱和食盐水与电石反应生成的乙烘气体中可能含有还原性气体H2s等，乙烘、H2s都能与滨水反应，使淡水褪色，故需除杂后再用滨水检验产生的乙焕气体，错误；B项，乙醇与浓硫酸混合加热至170,产生的气体含有乙烯和二氧化硫等，先通入NaOH溶液中吸收二氧化硫等酸性气体，再通入Br2的C C)溶液中通过观察溶液是否褪色来检验乙烯，正确；C项，在配制检验醛基的Cu(OH)2悬浊液时，向试管中加入2mLi0%NaOH溶液，再滴加数滴2%C11SO4溶液，此时NaOH过量，保证醛基是在碱性条件下发生反应，正确；D项，向纯碱中滴加足量浓盐酸，产生的CO?中含有H C 1,将产生的气体通入苯酚

14、钠溶液，不能证明碳酸的酸性强于苯酚，错误。5 .答案：C解析：本题考查原子共面、一氯代物数目、有机物的性质、同分异构体的判断等。由 图 知（a）结构中两个环共用的C原子与周围4 个碳原子以单键相连，构成四面体结构，所以所有碳原子不可能共面，A错误；如图：3,（b）中共含有4 种氢原子，则（b）的一氯代物共有4种，B错误；（a）分子中含有碳碳双键，可以使酸性高锯酸钾溶液褪色，（b）属于苯的同系物且与苯环直接相连的碳原子上有H原子，故也能使酸性高镒酸钾溶液褪色，C正确；（a）与（b）的分子式都为C 7 H 8,结构不同，所以互为同分异构体，D错误。6 .答案：A解析：本题考查脂肪煌的结构与性质。由

15、图示分析可知，X和 Y分子中均含有碳碳双键，均能与澳发生加成反应而使滨水褪色，所以用澳水不可鉴别X和 Y,A错误；X为环戊二烯，分子中的2个碳碳双键都为平面结构，所以X中所有碳原子在同一个平面上，B正确；Y为含碳碳双键的有机化合物，所以Y既可以与酸性K M n C）4 溶液发生氧化反应，又能与氢气发生加成反应（该反应属于还原反应），C正确；Z的分子式为CIOHM。？，D正确。7 .答案：B D解析：本题考查芳香烧的结构与性质。根据同系物概念、苯的结构及分子的对称性分析判断。苯的同系物是苯分子中的氢原子被烷基取代的产物，只能由一个苯环和若干烷基组成，A项错误；当甲基和连接甲基的碳原子及该碳原子对

16、位的碳原子共线时，该分子中最多有6个碳原子处于同一直线上，B项正确；该堤分子左右、上下对称，一氯代物只有3 种，C项错误；根据苯的平面对称结4 5 _叫00-俨 3构，可知该垃分子中至少有1 0 个碳原子共面，如图：3 6 ,D项正确。8 .答案：B C解析：本题考查芳香烧的性质、一氯代物种数的判断、原子共面。N含有碳碳双键，可与漠发生加成反应，不能用于萃取溟水中的澳，A错误；M、N分别含有4 种 H原子，一氯代物均只有4 种，B正确；M 中甲基与苯环直接相连，N中含有碳碳双键，则 M、N均能被高镭酸钾氧化，C正确；M 含有甲基，具有甲烷的结构特点，则所有原子不可能共平面，D错误。9 .答案：

17、B解析：本题考查芳香煌在合成中的应用及性质。M、N、W 中都含有苯环，在一定条件下可以发生加成反应和取代反应，A项正确；N、W 组成上虽然相差一个 儿 原子团，但结构不相似，N 中含有我基，W 中含有酯基，所含官能团不相同，不互为同系物，B项错误；M 和 W 分子式分别为C7 H8 和 C s H Q,，可 知 Im o l M与 Im o l W 完全燃烧消耗。,的物质的量相同，C 项正确；M 苯环上3 2H35 6种，D 项正确。分别有 2,3；2,4；2,5；2,6；3,4；3,5,共 610.答案：B解析：本题考查卤代燃消去反应的条件。卤代煌均能发生水解反应，CH Q I中 C1原子连

18、接的C 原子没有邻位C 原子，因此不能发生消去反应，A 错误;C1ICH,CHH2CH3中 C l原子连接的CH,=CCH,-BrC 原子的邻位C 原子上含有H 原子，因此能发生消去反应，B 正确；中 Br原CH3CH2Br子连接的C 原子的邻位C 原子上不含H 原子，因此不能发生消去反应，C 错误；1 中 BrO原子连接的C 原子直接与苯环相连，因此不能发生消去反应，D 错误。11.答案：D解析：本题考查有机物官能团的识别与性质，涉及碳碳双键、氯原子、竣基等。该物质中含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应，A 正确；该物质中能与氢气发生加成反应的结构有苯环、0 0 键和碳碳双键，其中一

19、COOH中的C K）键不能与H?反应，则 Imol该物质与足量的H?反应，最多消耗5moi H2,B 正确；该有机物含有碳碳双键、皴基、氯原子、酸键和竣基5 种官能团，C 正确；该有机物中含有1个竣基和2 个 C1原子，它们都能够与NaOH溶液反应，C1原子在碱性条件下水解生成的酚羟基能继续与NaOH反应，故 Imol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗5 moi NaOH,D 错误。12.答案：C解析：本题考查卤代煌的命名与制备、卤素原子的检验等。根据系统命名原则，从竣基碳原子开始给C 原子编号，CH2cleOOH的命名为2-氯乙酸，A 错误；卤代煌也可以通过烯煌或焕煌与卤化氢或卤素单

20、质发生加成反应制得，B错误；能与金属钠反应，则含有酚羟基或醇羟基，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6 2 2:1 的同分异构体有,共 6 种，C 正确；要检验卤代煌中的卤素原子，可将卤代煌先在NaOH溶液中水解后，再加硝酸中和过量的NaOH溶液,最后加入AgNOs溶液，根据沉淀的颜色判断卤素原子种类，D 错误。13.答案：D解析：本题考查有机物的结构与性质、顺反异构的判断、物质的检验等。由题给反应可知，三种物质中只有X含有酚羟基，故可以用FeC%溶液检验X是否完全反应，A正确；酸性：H2c。3 酚羟基H C O,故X可以与Na2c。3反应生成NaHCC3,B正确；Z中存在碳碳双键，且双键两侧

21、的两个C原子各连接两种不同原子（团），故存在顺反异构，C正确；Y中含澳原子，且与浪原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，但条件为强碱的醇溶液、加热，D错误。14.答案：D解析：本题考查有机物的结构与性质、顺反异构等。该物质含有碳碳双键和苯环，能发生加成反应，连 接B r原子的碳原子相邻的碳原子上有H原子，所以能发生消去反应，A正确；形成碳碳双键的2个碳原子都连接不同的原子及原子团，所以有顺反异构体，B正确；含有羟基、酯基和竣基三种含氧官能团，C正确；该物质中除含C、H、B r元素外，还含有0元素，不属于卤代烧，D错误。15.答案：AC解析：本题考查有机物的结构与性质、原子共面

22、判断、反应类型判断。含有苯环的化合物称为芳香族化合物，从题给a、b、c的结构可知它们都属于芳香族化合物，A正确；如图：c中两部分都共平面，但两个平面是以单键相连的，且单键能旋转，因此c分子中所有碳原子不一定都处于同一平面，B错误；根据a、b、c的结构，可知该反应是a中取代了 b中酚羟基上的H原子，属于取代反应，C正确；b中含一个酚羟基、一个酚酯基、一个氯原子，酚酯基发生水解后，生成竣基和酚羟基，两者均与NaOH发生反应，因此Im olb最多能与4 moi NaOH反应，同理，c中含两个酚酯基、一个氯原子，Im olc最多与5moiNaOH反应，D错误。16.答案：D解析：本题考查卤代煌的性质、

23、等效氢、一卤代物种数。有机物甲核磁共振氢谱峰面积之比为3:1,有机物乙为3:2,A错误；甲中卤素原子位于苯环上不能发生消去反应，乙中与C1原子相连的C原子的邻位C原子上没有H原子，不能发生消去反应，B借误；有机物甲在一定条件下与NaOH溶液反应得到酚钠，乙在一定条件下与NaOH水溶液发生取代反应生成醇，C错误；甲、乙均只有2种不同化学环境的H原子，故甲的一氯代物只有2种，乙的一澳代物有2种，D正确。17.答案：(1)加成反应C H3I、(2)-ECH2C-3?COOCH2 cH2 0H(3)H,OCH2BrCBr(CH3),+2 N a O H-CH2O H-C(CH3),OH+2NaBr(4

24、)CH2=C(CH,)COOH+C H2=C(C H3)C O O C H2C H2O HCH2CH,CH2OH(5)4；ICOOH解析：(1)本题考查有机物的推断、反应类型、方程式书写、同分异构体判断等。C H3C=C H2属于烯崎,C H3烯煌与Br,的CCL溶液发生加成反应。(2)由上述分析知F 的结构中含有碳碳双键，可发生加聚反应，故其高聚物的结构简式为 ECH2C-icCOOCH2cH20H(3)由上述分析知A 是卤代煌，卤代燃在氢氧化钠水溶液及加热条件下发生水解反应生成B,反应方程式为 H,OCH2BrCBr(CH3),+2NaOH 木 CH20H-C(CH3),OH+2NaBr(

25、4)根据上述分析知E为CH2=C(CH3)COOH,CH?=C(CH3)COOH与 c a/C“2反应生成F：CH,=C(CHjCOOCH2cH,OH，从 E 和 F 中原子个数可知该反应为加成反应，反应方程式为CH2=C(CHj)COOH+C H2=C(C H3)C O O C H2 C H2 O H(5)D 为HOOCC(OHMCH3)，含有OH和一 COOH的 D 的同分异构体书写可采用“定一移一”的方法，可得HOOCCH2cH2cH20H、HOOCCH2CH(OH)CH3,HOOCCH(OH)CH2CHV CH3cH(COOH)CH20H 共有4 种(不 包 括 D),其中核磁共振氢谱

26、有5 组峰且峰面积之比为122:2:1的同分异构体的结构CH,CH,CH,0H简式为1 。COOH18.答案：(1)甲苯；13(2)取代反应；酸键、醛基CH2C 1 CH2 0H(3)X%H,0+2NaOH 丁+屈1 +H20(4)1(5)保护酚羟基(6)4解析：(1)本题考查以芳香烧为原料制备有机物的合成路线分析，涉及反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的书写等。X 为,化学名称为甲苯，苯环为平面结构，碳碳单键可以旋转，所以甲基中c 原子和1个氢原子可以共面，所以最多有13 个原子共面。(2)B 中甲基上H 被 C1取代生成C,所以属于取代反应；根据E 的结构简式可知其官能团为酸键、

27、醛基。(3)C 中氯原子可以在NaOH溶液中发生水解，酚羟基可以和NaOH反应，故可写出化学方程式。(4)碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则 H 中有一个手性碳，即分别与苯环、羟基相连的碳原子。(5)对比D 和 H 的结构简式可知发生变化的只有醛基，所以设计D+E,G-H 两步的目的是保护酚羟基。(6)H 的同分异构体满足：含一N H/且无一。一 0 一键的芳香族化合物，则含有苯环；不能与FeCh溶液发生显色反应，则不含酚羟基；苯环上有四个取代基，且共有5 种不同化学环境的氢原子；不考虑_O_NH,结构则满足条件的有:19.答案：(1)取代反应(2)(3)碱(或 NaOH

28、)(4)1解析：（1）本题考查有机反应类型、同分异构、手性碳原子、有机合成等。A-B的过程中，羟基上的氢原子被取代，发生了取代反应。（2）碱性条件下能与新制CU（O H）,悬浊液反应生成砖红色沉淀说明含有醛基；C分子中共含有 1 0 个氢原子，而同分异构体中不同化学环境的氢原子数目比为2:2:1,则该有机物分子中的氢原子按4、4、2 分配，应含有2 个一C H,C H O,且位于苯环的对位，所以符合条件的同分异构体为CH2CHOCH,CHO(3)发生取代反应同时生成H I,所以需要提供碱性条件，有利于反应正向进行，即反应的条件X是 碱（或 N a O H）。（4）F分子中的手性碳原子为、，20cH3CHQ 人）子数之和等于目标产物的碳原子数，而将两个原料分子连接起来的方法类似D转化为E的反应，所 以 需 发 生 人 ）一 一叉/的 转 化，而可由I e先水C H 0 NaOH TT解再催化氧化得到，由此可得合理的合成流程为: