2023年高考化学总复习第一部分考点指导第七章有机化学基础 第4讲烃的含氧衍生物.pdf
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1、第4讲 煌的含氧衍生物【课标要求】1.能写出炫的衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称;能够列举各类煌的衍生物的典型代表物的主要物理性质。2.能描述和分析各类煌的衍生物的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。3.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的炫的衍生物的化学性质,根据有关信息书写相应的反应式。【学科素养】1.宏观辨识与微观探析:能从官能团的角度阐释炫的衍生物的主要性质,能分析煌的衍生物的性质与用途的关系。2.证据推理与模型认知:能从类别、官能团、化学键等角度分析预测燃的衍生物的性质;能说明有机化合物的组成、官能团的差异对其性质的影响,形 成“结构决定性质
2、”的观念。教师独具O、知 谓 枢 架 建 构 体 系/为教师备课、授课提供丰富教学资源厂通式(饱和一元解)醇-官能团:一OHC”H2n+10HL化 学 性 督取代反应(卤代、酯化、生成酸化氧化-消去反应L与活泼金属反应官能团:一OH煌的衍生物-酚 一L化学性质-弱酸性(不能使指示剂变色)-取 代 反 应(苯环上取代)一易被氧化变色匚遇FeCb溶液显紫色-醛 一通式(饱和一元醛)-一官能团:一CHO氧化(银镜反应)1-化 学 性 宾-还 原(加成反应)匚与苯酚聚合CH2nO厂通式(饱和一元酸)CH2nO2段-官能团:一COOH酸L化学性质干酸性(具有酸的通性)酯化反应L酯通 式(饱和一元酯)-0
3、-官能团:一g-O 化 学 性 质 冰 解 鬻 懿匚碱性水解C H 2 Q 2考情播报考 P 点/、考题考点一:醇、酚、酸2021全国甲卷第10题2021全国乙卷第10题2021山东等级考第12题2020全国I 卷第8 题2020全国III卷第8 题考点二:醛、酮2021全国甲卷第36(6)题2021全国乙卷第36(6)题2020全国n 卷第10题考点三:竣酸及其衍生物2021全国甲卷第10题2021全国乙卷第10题2020山东等级考第6 题命题分析分析近五年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:1 .从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面:(1)考查煌
4、的衍生物的性质与结构的关系;(2)考查煌的衍生物的原子共平面、同分异构体等。2 .从命题思路上看,侧重以陌生有机物的结构简式为情境载体考查烧的衍生物的重要性质。3 .从考查学科素养的角度看,注重考查宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的学科素养。备考策略根据高考命题的特点和规律,复习时要注意以下几个方面:(1)煌的含氧衍生物的官能团有哪些;(2)姓的含氧衍生物典型代表物的性质有哪些,怎样检验;(3)煌的含氧衍生物的同分异构体的书写规律是怎样的;(4)煌的含氧衍生物之间是怎样相互转化的。考点一:醇、酚、酸(基础性考点)必备知识夯实(一)从官能团角度认识醇、酚、酸1 .官能团与物质类别醇一(醇)
5、羟基(一0 H)酚f (酚)羟基(一0 H)二 一o-(4醒一醒 键/【微点拨】醇与酚的区别醇是羟基与饱和碳原子相连而酚是羟基与苯环(或其他芳环)上的碳原子直接相连。2 .醇的分类按烽I基种类I脂肪醇(如 CH;()H、CH:()HCH()H)芳香醇(如 j-、L JEC H:)一元醇(如 CH3 c H()H、醇v按羟基数目C H C H()H、CH式)H)二元醇(如 CH2OHCH2OH、C f-C H式)H)多元醇(如CH2OHCHOHCH式)H)按煌基是否饱和饱和醇(如CH;()H、CH式)HCH式)H)不饱和醇(如CH?=(H CHOH)3.几种重要的醇(二)从化学键角度分析醇、酚性
6、质项目甲醇乙二醇丙三醇俗称木醇甘醇甘油颜色、状态无色液体、有毒无色黏稠液体熔沸点、溶解性沸点低易挥发、易溶于水与水以任意比例互溶用途化工生产、车用燃料发动机防冻液、合成高分子的原料制造化妆品、三硝酸甘油酯1.物理性质项目熔沸点溶解性密度醇高于相对分子质量接近的烷姓或烯煌随碳原子数增加而升高碳原子数相同时,羟基个数越多熔沸点越高饱和一元醇随碳原子数增加而减小羟基个数越多溶解度越大比水小苯酚熔 点 40.9 沸 点 181.7 常温苯酚在水中溶解度不大,温度高于60 C时与水互溶一【助理解】影响醇、酚物理性质的因素沸点:醇的熔沸点比与其相对分子质量接近的烷煌或烯煌高,主要是因为醇分子间形成氢键。甲
7、醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶,是因为与水形成了氢键。2.化学键与物质性质R 1 1 0 H一*I -H H醇a.与活泼金属反应:2 R 0 H+2 N a-2 R 0 N a+H2 t 断键b.与 H X发生取代反应:_R O H+H X一*R X+H,0 断键c.分子间脱水生成酸:浓硫酸2 C H:iC H,0 H u oV C H 3c H 2 0 c H 2 c H 3+H 2 O 断键d.消去反应:浓硫酸C H 3c H 2 0 H 17O*CH2=CH2 t +H Q (实验室制乙烯)断键Cu/Age.催化氧化:2 R C H 2 O H+O 2 -2 R C H 0+2 H
8、2 O 断键f .燃烧反应:占燃C H:(C H20 H+302 2 C 02+3H20g.酯化反应:浓硫酸.与有机酸:C H C 0 0 H+C H 3c H Q H C H3C 0 0 C H2C H3+H20 断键浓 MSO,.与无机含氧酸:C H 3C H 2 O H+H O N 0 J ,C H 3c H 2 O N O 2+H 2 O 断键硝酸乙酯(2)苯酚a.弱酸性:与强碱反应:O H 一。用+凡。与 N a 2 c。3溶液反应:(浓滨水)c.显色反应:向苯酚溶液中加入含Fe*的盐溶液,溶液由无色变成紫色,常用于酚类和Fe 的检验。d.氧化反应:可被“、KM nO,(H )等氧化
9、。e.加成反应:【辨易错】CH2cn2C H 30 H 和 O H OH都属于醇类,且二者互为同系物(X)乙醇、甘油和苯酚所具有的共同特点是分子结构中都有羟基(J)和OH含有的官能团相同,二者的化学性质相似(X)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加Fe C L 溶液(J)aCH2 0 H在水中的溶解度(,)关键能力进阶,能力点一:醇类的重要反应规律迁移应用1.(2 0 2 2 清远模拟)绿原酸是金银花的提取物,它是中成药连花清瘟胶囊的有效成分,其结构简式如图,下列有关说法错误的是()HC H-C H C OH OH OC O O HO HO HA.绿原酸分子存在顺反异构现象B.绿原酸能够发生消去反应C
10、.1 m ol绿原酸最多能与3 m ol N a O H 反应D.1 m ol绿原酸可以与4 m ol不发生加成反应【解析】选 C。A.绿原酸含有碳碳双键,碳碳双键左端连的两个原子或原子团不相同,碳碳双R R /C=C/键右端连的两个原子或原子团不相同,即类似H H 与R I I /C=CHZ、R ,因此绿原酸分子存在顺反异构现象,故A正确;B.绿原酸右下角的羟基,连羟基的碳的相邻碳上有碳氢键,因此能够发生消去反应,故B 正确;C.1 m ol绿原酸含有2 m ol酚羟基、1 m ol竣基、1 m ol酯基,因此最多能与4 m oi N a O H 反应,故 C 错误;D.绿原酸含有苯环和碳碳
11、双键,因此1 m ol绿原酸可以与4 m ol H?发生加成反应,故D正确。2.(2 0 2 2 佛山模拟)芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性,其熔点为347 348 ,结构简式如图所示。下列关于芹黄素的说法不正确的是()A.常温下为固体,需密封保存B.分子中含有3 种含氧官能团C.与滨水只发生加成反应D.1 m o l 芹黄素最多能与3 m o l N aO H反应【解析】选 C。芹黄素的熔点为3 47 3 48 C,常温下为固体,含酚羟基,遇空气易氧化变质,需密封保存,A 正确;根据结构简式,芹黄素中含有的含氧官能团为酚羟基、班基和酸键,共3 种,B正确;含酚羟基,与漠水能发生取
12、代反应,含碳碳双键,与漠水能发生加成反应,C 错误;根据结构简式,芹黄素中含有3 个酚羟基,所以1 m o l 芹黄素最多能与3 m o l N aO H反应,D正确。能力点二:依据基团间的相互影响判断有机物的性质1.羟基H原子活泼性比较2.苯、甲苯、苯酚性质对比基团醇羟基酚羟基竣基酸碱性中性弱酸性弱酸性与N a反应生成醇钠和IL生成酚钠和乩生成竣酸钠和H2与N aO H反应不反应生成酚钠和水生成竣酸钠和水与N a2 c反应不反应生成酚钠和N aHC03生成竣酸钠、CO z、H,0与N aHCO:;反应不反应不反应生成竣酸钠、c o?、H20氢原子的活泼性-逐-渐-增-强-A迁移应用1.(2
13、0 2 2 广州模拟)中草药黄苓对肿瘤细胞的杀伤有独特作用,其有效成分汉黄苓素结构如图。由于该中药产量较小,可以通过有机化学合成来补充。下列有关汉黄苓素的叙述不正确的是()类别苯甲苯苯酚不被酸性K M n O”溶液 可被酸性K M n O”溶液常温下,在 空 气 中 被 氧 化,氧化反应氧化氧化呈粉红色漠的状态液漠液澳浓滨水取 条件催化剂催化剂无催化剂代OH反 产物Q rB r甲基的邻、对位的两应种一澳代物VBr特点苯酚与溟的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼,易被取代A.含有4 种官能团 B.遇 Fe CL 溶液能发生显色反应C.汉黄苓素不易被氧化
14、 D.1 m o l 该物质最多消耗8 m o l H2【解析】选 C。含有羟基、碳碳双键、酸键、谈基共4 种官能团,故A 正确;含有酚羟基,因此遇 Fe Ck 溶液能发生显色反应,故B 正确;含有酚羟基、碳碳双键,因此汉黄苓素易被氧化,故C错误;该物质含有2 个苯环、1 个碳碳双键、1 个锻基,因此1 m o l 该物质最多消耗8 m o l 电 故D正确。2 .(2 0 2 2 深圳模拟)化合物M、N 均可用作降低胆固醇的药物,二者转化关系如图。下列说法正确的是()A.M与N 均能发生酯化反应和加成反应B.环上的一氯代物数目:M=NC.M、N中所有碳原子可能处于同一平面D.等物质的量的M、
15、N与钠反应可消耗钠的质量:M N【解析】选 D A.根据二者的结构可知M不能发生加成反应,A项错误;B.虚线圈住部分碳原子上的H 被取代,M环上的一氯代物取代部位如图COOH.PVCOOHHOA A IOH,有 1 5 种,N 环上的一氯代物部位如图HOLJ,有 1 4 种,B项错误;C.M、N中均含有季碳,所有碳原子不可能处于同一平面,C 项错误;D.羟基和峻基均可以消耗钠,所以每1 m o l M、N 消耗钠的物质的量分别为3 m o l、2 口。1,所以等物质的量的M、N与钠反应可消耗钠的质量:M N,D 项正确。,能力点三:醇、酚、酸同分异构体的判断与书写迁移应用oI(2 0 1 9
16、全国HI卷节选)X 为-0的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为6 :2 :1;1 m o l 的X 与足量金属N a 反应可生成2 g【解析】分子式为G HQ J,要求含苯环,那支链最多含两个C,且 1 m o l X与足量N a 反应可生成 2 g 氢气,说明X 结构中有两个羟基,且有三种不同环境的氢,个数比为6 :2 :1,那一定是有两个甲基和两个酚羟基,因为醇羟基没有6个相同环境的氢。所以X的结构简式为r技法积累班嗯请归纳出属于官能团类别异构的同分异构体书写的一般顺序。射帏*提示:同分异构体书写的一般顺序:碳链异构官能团位置异构f官能团类
17、别异构。考点二:醛、酮(综合性考点)必备知识夯实(一)从官能团角度认识醛和酮1.醛和酮的结构项目醛酮结构简式R C HOR C O R 结 构 结 构 特 点羯基与氢原子相连镀基与炫基相连官能团醛基酮臻基相互关系碳原子数相等的饱和一元醛、酮互为同分异构体主要性质还原性、氧化性、加成反应、与苯酚缩聚反应加成反应【微点拨】醛基醛基可以写成一C HO,而不能写成一C O H。0(2)一般醛的分子中,一L 连接煌基和H 原子,而甲醛分子中则连接2 个 H 原子。(3)含醛基的有机物不一定属于醛,如甲酸:HC O O H,甲酸甲酯:HC O O C H:、。2.几种重要的醛、酮项目甲醛苯甲醛丙酮颜色、状
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